新疆石榴皮多酚的提取及其對(duì)酪氨酸酶的抑制作用

付建紅，郭麗艷

（1.新疆特殊環(huán)境物種保護(hù)與調(diào)控生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，新疆 烏魯木齊 830054；2.新疆師范大學(xué) 生命科學(xué)學(xué)院，新疆 烏魯木齊 830054）

新疆石榴皮多酚的提取及其對(duì)酪氨酸酶的抑制作用

付建紅1，2，郭麗艷1，2

（1.新疆特殊環(huán)境物種保護(hù)與調(diào)控生物學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，新疆 烏魯木齊 830054；2.新疆師范大學(xué) 生命科學(xué)學(xué)院，新疆 烏魯木齊 830054）

優(yōu)化新疆石榴皮多酚的提取工藝，并研究石榴皮提取物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用。采用超聲波輔助法提取石榴皮多酚，通過(guò)單因素試驗(yàn)和正交試驗(yàn)確定其最佳提取工藝條件：丙酮體積分?jǐn)?shù)70%、超聲波功率200 W、提取溫度40℃、料液比1∶35g/mL、提取時(shí)間50min、提取2次，在此條件下石榴皮多酚得率為23.77mg/g。同時(shí)測(cè)定了石榴皮多酚提取物對(duì)蘑菇酪氨酸酶的抑制活性，石榴皮多酚提取物質(zhì)量濃度在12mg/mL時(shí)，對(duì)酪氨酸酶活力的相對(duì)抑制率為44.05%。該研究為從石榴皮中提取天然酪氨酸酶抑制劑提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

石榴皮；多酚；酪氨酸酶；抑制作用

石榴（Punica granatum L.）為石榴科石榴屬植物，是新疆主要水果之一，主要分布在南疆喀什、和田等地區(qū)。在石榴加工過(guò)程中會(huì)產(chǎn)生大量的石榴皮，若不加以綜合利用，不僅造成資源浪費(fèi)，而且還會(huì)對(duì)環(huán)境造成污染。石榴皮含有多酚、氨基酸、生物堿等多種生物活性成分［1-2］，其中多酚類(lèi)物質(zhì)在干石榴皮中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%～20%［3-4］。石榴皮多酚是石榴皮中多酚羥基化合物的總稱(chēng)，包括鞣花單寧、沒(méi)食子單寧、鞣花酸、沒(méi)食子酸、兒茶素、花色素、綠原酸和櫟精等多種化合物，具有抗氧化、抗衰老、抗癌、抗菌、潤(rùn)膚美容、降血壓和預(yù)防心腦血管疾病等多種生理和藥理活性［4-7］。

酪氨酸酶普遍存在于人和動(dòng)植物體內(nèi)，是黑色素生物合成過(guò)程中的關(guān)鍵酶。隨著酪氨酸酶的合成量和催化活力的升高，體內(nèi)黑色素合成增多，導(dǎo)致皮膚色斑及黑色素瘤的形成?？赏ㄟ^(guò)抑制酪氨酸酶活力來(lái)預(yù)防和治療色素沉著及黑色素瘤，因此，尋找有效且對(duì)人體無(wú)毒副作用的天然酪氨酸酶抑制劑，已成為藥物和化妝品行業(yè)研究熱點(diǎn)之一。石榴皮的主要成分多酚對(duì)·具有良好的清除作用，可用作酶的抑制劑［8］。Basiri等［9］研究了伊朗設(shè)拉子市石榴皮提取物對(duì)太平洋白蝦酚氧化酶（酪氨酸酶）活性及冷藏期白蝦質(zhì)量的影響，結(jié)果表明石榴皮提取物對(duì)白蝦酚氧化酶的抑制作用呈劑量依賴(lài)性方式。孫慧等［10］、謝貞建等［11］和張海均等［12］分別研究了石榴皮多酚提取物對(duì)醛糖還原酶、α-葡萄糖苷酶以及α-淀粉酶的抑制作用，探索了其降血糖作用的途徑。但目前有關(guān)新疆石榴皮多酚提取物對(duì)蘑菇酪氨酸酶活性的影響尚未見(jiàn)報(bào)道。

筆者以新疆和田產(chǎn)“皮雅曼”石榴為原料，在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上進(jìn)行正交試驗(yàn)，篩選出石榴皮多酚的最佳提取工藝參數(shù)，同時(shí)探討多酚提取物對(duì)蘑菇酪氨酸酶的抑制作用，以期為石榴皮資源的充分利用提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 試劑與儀器

石榴皮粉由新鮮石榴皮曬干后粉碎、過(guò)830μm篩而成，置于干燥、避光的環(huán)境中保存?zhèn)溆谩?/p>

沒(méi)食子酸（AR），上海源葉生物科技有限公司；福林酚（BR），上海荔達(dá)生物科技有限公司；二甲亞砜（AR）、L-多巴（AR）、曲酸（AR）、蘑菇酪氨酸酶（BR），Sigma-Aldrich公司；乙醇、丙酮、甲醇、Na2CO3、NaH2PO4和Na2HPO4·12H2O均為市售國(guó)產(chǎn)分析純。

UV-2800H型紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)，尤尼柯上海儀器有限公司；RE-2000A型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器，上海亞榮生化儀器廠(chǎng)；WD-9412型恒溫循環(huán)器，北京市六一儀器廠(chǎng)；SHB-Ⅲ型循環(huán)水式多用真空泵，鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司；KQ-250DE型數(shù)控超聲波清洗器，昆山市超聲儀器有限公司；GL-20GH型離心機(jī)，上海安亭科學(xué)儀器廠(chǎng)。

1.2 石榴皮多酚的提取

準(zhǔn)確稱(chēng)取5g石榴皮粉于磨口三角燒瓶中，按照一定比例加入一定體積分?jǐn)?shù)的提取溶劑，攪拌均勻，置于超聲波清洗器中，在超聲波功率200 W、溫度40℃的條件下超聲處理一定時(shí)間，4 000r/min離心15min后取上清液，減壓濃縮至原體積的1/10，獲得多酚粗提液。利用沒(méi)食子酸標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的回歸方程求出粗提液中多酚的含量，計(jì)算多酚得率。

1.3 石榴皮提取物中多酚含量的測(cè)定

(3)進(jìn)一步修改完善配水、供水制度。在配水、供水過(guò)程中，將把“以需定供”轉(zhuǎn)為“以供定需”，并在每個(gè)測(cè)水點(diǎn)上都修建標(biāo)準(zhǔn)斷面，以提高測(cè)水、量水的標(biāo)準(zhǔn)性和透明度。真正使群眾用明白水、交放心錢(qián)，達(dá)到科學(xué)用水，節(jié)約用水的止的。

1.3.1 沒(méi)食子酸標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)的繪制

參照文獻(xiàn)［4，6-7，9］作適當(dāng)改進(jìn)。精確稱(chēng)取沒(méi)食子酸25mg，用蒸餾水溶解并定容至250mL，即得0.1mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)品溶液。精密吸取標(biāo)準(zhǔn)品溶液0.2、0.4、0.6、0.8和1.0mL于10mL容量瓶中，加入1mL福林-酚顯色劑，搖勻后再加入2mL質(zhì)量分?jǐn)?shù)為15%Na2CO3溶液，用水定容至10mL，室溫下（避光）反應(yīng)2 h后在760nm下測(cè)定吸光值。由吸光值對(duì)沒(méi)食子酸濃度進(jìn)行回歸，得方程y=46.85x+ 0.075 5，相關(guān)系數(shù)R2=0.999 1。

1.3.2 多酚類(lèi)物質(zhì)含量的測(cè)定及得率的計(jì)算

移取多酚粗提液0.5mL置于10mL容量瓶中，依次加入1mL福林-酚顯色劑及2mL 15%Na2CO3溶液并定容，按上述標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)測(cè)定方法測(cè)定吸光值。用回歸方程計(jì)算多酚含量，按式（1）計(jì)算石榴皮多酚的得率。

式中：ρ為按標(biāo)準(zhǔn)曲線(xiàn)得出的提取溶液多酚的質(zhì)量濃度，mg/mL；V為提取液體積，mL；n為稀釋倍數(shù)；m為石榴皮干粉質(zhì)量，g。

1.4 單因素試驗(yàn)

稱(chēng)取一定量的石榴皮粉末，分別研究不同提取方法、提取溶劑、超聲處理時(shí)間、超聲處理溫度、料液比和提取次數(shù)對(duì)多酚提取效果的影響。

1.5 正交試驗(yàn)設(shè)計(jì)

1.6 石榴皮多酚提取物對(duì)酪氨酸酶抑制作用的測(cè)定

以L(fǎng)-多巴為底物，參照文獻(xiàn)［11-12］報(bào)道的方法進(jìn)行酪氨酸酶的活性測(cè)定。先將提取物用含體積分?jǐn)?shù)為5%二甲亞砜的磷酸鹽緩沖液溶解，配制成一定質(zhì)量濃度的提取物溶液。按表1準(zhǔn)確吸取提取物溶液、pH 6.8的磷酸鹽緩沖溶液和1.0mmol/L的L-多巴溶液，充分混合，于30℃下水浴10min后，加入酪氨酸酶溶液（150 U/mL），水浴反應(yīng)15min，迅速轉(zhuǎn)移至比色皿中，在475nm處測(cè)定各反應(yīng)液吸光度值，按式（2）計(jì)算抑制率。陽(yáng)性對(duì)照組以曲酸代替石榴皮提取液，空白組以含體積分?jǐn)?shù)為5%二甲亞砜的pH 6.8磷酸鹽緩沖液代替酶液和提取液。

式中：A1為酪氨酸酶催化氧化底物溶液產(chǎn)生的黑色素的吸光度值；A2為底物溶液的吸光度值；B1為酪氨酸酶活性受提取物抑制后溶液的吸光度值；B2為提取物的吸光度值。

表1 反應(yīng)液組成Table 1 Composition of reaction liquidsmL

2 結(jié)果與討論

2.1 石榴皮多酚提取的單因素試驗(yàn)

2.1.1 提取方法的選擇

采用浸提法（時(shí)間1 h，溫度60℃，料液比1∶20g/mL）、超聲波輔助提取法（時(shí)間30min，溫度40℃，料液比1∶20g/mL，功率200 W，頻率40 kHz）和振蕩提取法（振蕩時(shí)間1.5 h，恒溫?fù)u床30℃，料液比1∶20g/mL，轉(zhuǎn)速150r/min）進(jìn)行試驗(yàn)，考察采用不同提取方法對(duì)石榴皮多酚得率的影響，結(jié)果見(jiàn)表2。由表2可知，超聲波輔助提取的效果優(yōu)于溶劑浸提法和振蕩提取法。這是由于超聲波使液體發(fā)生空化作用，物料周?chē)昭ǖ男纬?、增大和閉合會(huì)產(chǎn)生極大的沖擊波和剪切力，使細(xì)胞破碎，增加有效成分的溶出速度，從而提高有效成分的浸提率和縮短浸提時(shí)間。

表2 不同提取方法對(duì)多酚得率的影響Table 2 Effects of different extraction methodsl on polyphenol yield

2.1.2 提取溶劑及其用量對(duì)石榴皮多酚提取的影響

稱(chēng)取石榴皮粉5g，料液比1∶20g/mL，超聲波200 W，提取時(shí)間為30min，提取溫度40℃，考察提取溶劑及其用量對(duì)多酚得率的影響，結(jié)果見(jiàn)圖1。

圖1 提取溶劑及其體積分?jǐn)?shù)對(duì)多酚得率的影響Fig.1 Effects of different solvents and their volume fractions on yield of polyphenol

由圖1可知：甲醇、乙醇和丙酮體積分?jǐn)?shù)在30%～70%的多酚得率均高于各種純?nèi)軇┨崛r(shí)的多酚得率。有機(jī)溶劑和水的混合溶劑對(duì)多酚得率的影響效果從高到低依次為50%丙酮、70%丙酮、30%丙酮、30%乙醇、70%乙醇、50%乙醇、70%甲醇、30%甲醇和50%甲醇。一方面是由于在植物體內(nèi)多酚通常與蛋白質(zhì)、多糖以氫鍵和疏水鍵形式形成穩(wěn)定的化合物，而有機(jī)溶劑和水的復(fù)合體系具有氫鍵斷裂的作用，因此復(fù)合體系有利于多酚的提??；另一方面可能由于丙酮等3種溶劑分子與水分子之間作用力不同造成溶劑對(duì)多酚溶解性能的不同所致。由于丙酮的多酚得率與乙醇、甲醇相比差異較大，因此，選用50%丙酮作為后續(xù)實(shí)驗(yàn)的提取溶劑。

2.1.3 提取時(shí)間對(duì)石榴皮多酚提取的影響

稱(chēng)取石榴皮粉5g，按料液比1∶20g/mL的比例加入體積分?jǐn)?shù)為50%的丙酮溶液，在40℃、200 W的超聲波條件下，考察提取時(shí)間（10、20、30和40min）對(duì)多酚得率的影響，結(jié)果見(jiàn)圖2。由圖2可知：隨著提取時(shí)間的延長(zhǎng)，多酚得率不斷增高，30min時(shí)達(dá)到最大值。但隨著提取時(shí)間進(jìn)一步延長(zhǎng)，多酚得率反而下降。這可能與多酚不穩(wěn)定、易氧化受損有關(guān)。因此，確定提取時(shí)間為30min。

圖2 提取時(shí)間對(duì)多酚得率的影響Fig.2 Effect of extraction time on yield of polyphenol

2.1.4 提取溫度對(duì)石榴皮多酚得率的影響

稱(chēng)取石榴皮粉2.5g，按料液比1∶20g/mL的比例加入體積分?jǐn)?shù)為50%的丙酮溶液，在功率200 W的超聲波條件下提取30min，考察溫度對(duì)多酚得率的影響，結(jié)果見(jiàn)圖3。由圖3可知：提取溫度對(duì)石榴皮多酚得率影響較顯著。40℃時(shí)多酚得率最高，但超過(guò)40℃時(shí)，多酚得率反而下降。隨著溫度的升高，溶劑內(nèi)分子運(yùn)動(dòng)速度加快，多酚的滲透、溶解、擴(kuò)散速度也加快，使多酚得率得以提高。然而，多酚類(lèi)物質(zhì)的穩(wěn)定性較差，長(zhǎng)時(shí)間受熱會(huì)發(fā)生氧化或水解反應(yīng)，從而導(dǎo)致多酚得率下降。因此，確定提取溫度為40℃。

圖3 提取溫度對(duì)多酚得率的影響Fig.3 Effect of extraction temperature on yield of polyphenol

2.1.5 料液比的選擇

料液比是影響原料中多酚提取的重要因素之一。適當(dāng)?shù)牧弦罕燃瓤墒乖现械亩喾宇?lèi)物質(zhì)得到充分提取，還可減少溶劑的消耗。稱(chēng)取石榴皮粉1g，在40℃的條件下用200 W的超聲波提取30min，考察料液比對(duì)多酚得率的影響，結(jié)果見(jiàn)圖4。由圖4可知：多酚得率隨溶劑用量的增大而增加。在料液比為1∶5～1∶20g/mL時(shí)，多酚得率增加的幅度較為明顯；當(dāng)料液比超過(guò)1∶20g/mL時(shí)，多酚得率的變化幅度較為平緩。這表明當(dāng)料液比為1∶20g/mL時(shí)，原料中絕大多數(shù)多酚已被提取出來(lái)，再調(diào)整料液比，多酚得率也不會(huì)明顯提高?？紤]到節(jié)約成本，選用1∶20g/mL的料液比較適宜。

圖4 料液比對(duì)多酚得率的影響Fig.4 Effect of solid-liquid ratio on yield of polyphenol

2.1.6 提取次數(shù)的選擇

稱(chēng)取石榴皮粉2g，按1∶20g/mL的料液比加入體積分?jǐn)?shù)為50%的丙酮溶液。在40℃的條件下，用200 W的超聲波提取30min，離心，所得沉淀按上述提取方法再次進(jìn)行提取，合并多次提取所得上清液，濃縮，測(cè)定提取液中多酚含量，計(jì)算其得率，結(jié)果見(jiàn)圖5。由圖5可知：提取2次時(shí)，多酚得率最高，說(shuō)明多酚物質(zhì)幾乎全部浸出。而提取3次、4次多酚得率反而下降，這主要是由于提取所用累計(jì)時(shí)間比較長(zhǎng)，導(dǎo)致多酚氧化受損。此外，每次提取時(shí)需要消耗溶劑，這增加了濃縮時(shí)的能耗，因此，從成本和時(shí)間考慮，選擇提取2次較為合適。

圖5 提取次數(shù)對(duì)多酚得率的影響Fig.5 Effect of extraction times on yield of polyphenol

2.2 正交試驗(yàn)結(jié)果與分析

根據(jù)單因素試驗(yàn)結(jié)果，以多酚得率為主要考查指標(biāo)，采用L9（34）正交試驗(yàn)考察丙酮體積分?jǐn)?shù)（A）、提取時(shí)間（B）、提取溫度（C）和料液比（D）對(duì)石榴皮多酚提取的影響，結(jié)果及極差分析見(jiàn)表3和表4。由表3和表4可知，各因素對(duì)多酚得率的影響次序從大到小依次為丙酮體積分?jǐn)?shù)、料液比、提取時(shí)間、提取溫度。新疆石榴皮多酚的最佳提取工藝條件為A2B3C2D3，即丙酮體積分?jǐn)?shù)70%、超聲波功率200 W、提取溫度40℃、料液比1∶35g/mL、提取時(shí)間50min、提取2次，在此條件下，石榴皮多酚得率為23.77mg/g。高于正交試驗(yàn)表中所列最佳組合A1B3C3D3得到的多酚得率，證明本實(shí)驗(yàn)確定的提取條件是合理的。

表3 正交試驗(yàn)結(jié)果Table 3 Orthogonal experiment and result

表4 正交試驗(yàn)結(jié)果極差分析Table 4 Range analysis of error

2.3 石榴皮多酚提取物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用

取凍干的提取物，配成不同質(zhì)量濃度的溶液，按表1反應(yīng)體系分別測(cè)定不同濃度的提取物對(duì)酪氨酸酶活性的抑制作用。以提取物濃度為橫坐標(biāo)，抑制率為縱坐標(biāo)，繪制抑制曲線(xiàn)，結(jié)果見(jiàn)圖6。由圖6可見(jiàn)：隨著石榴皮提取物濃度的不斷增大，其對(duì)酪氨酸酶的抑制作用不斷增強(qiáng)。在低質(zhì)量濃度（2mg/mL）時(shí)，抑制率已經(jīng)達(dá)37.31%；當(dāng)石榴皮多酚提取物質(zhì)量濃度達(dá)到12mg/mL時(shí)，對(duì)酪氨酸酶的抑制率為44.05%，僅增加了6.74%。說(shuō)明隨著石榴皮多酚提取物濃度的增加，其對(duì)酪氨酸酶的抑制作用增加緩慢，推測(cè)石榴皮提取物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用已達(dá)到穩(wěn)態(tài)。陽(yáng)性對(duì)照曲酸（1.0mg/mL）的酶活抑制率是93.7%，與其相比，石榴皮多酚提取物對(duì)酪氨酸酶也具有較好的抑制效果，有可能成為一種新型功能性化妝品添加劑應(yīng)用于美白化妝品中。

圖6 石榴皮多酚提取物對(duì)酪氨酸酶的抑制作用Fig.6 Inhibitory effect of polyphenol extract from pomegranate peel on activity of tyrosinase

3 結(jié)論

1）通過(guò)單因素試驗(yàn)和正交試驗(yàn)，確定了超聲波輔助法提取新疆石榴皮多酚最佳的工藝參數(shù)：丙酮體積分?jǐn)?shù)70%、超聲波功率200 W、提取溫度40℃、料液比1∶35g/mL、提取時(shí)間50min、提取2次，在此條件下，石榴皮多酚得率為23.77mg/g。

2）新疆石榴皮多酚提取物對(duì)蘑菇酪氨酸酶的二酚酶具有較強(qiáng)的抑制作用，當(dāng)提取物質(zhì)量濃度為12mg/mL時(shí)，石榴皮多酚對(duì)酪氨酸酶的相對(duì)抑制率為44.05%。新疆石榴皮多酚提取物可能是潛在的果蔬防褐變劑和皮膚美白劑。

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（責(zé)任編輯 荀志金）

Inhibition of tyrosinase activity by polyphenol extracts from Xinjiang pomegranate peel

FU Jianhong1，2，GUO Liyan1，2
（1.Xinjiang Key Laboratory of Special Species Conservation and Regulatory Biology，Urmuqi 830054，China；2.College of Life Science，Xinjiang Normal University，Urmuqi 830054，China）

We optimized the extraction process of polyphenol from Xinjiang pomegranate peel and studied its inhibition of tyrosinase activity.Ultrasonic-assisted extraction was used to extract pomegranate peel polyphenol.The best processing condition was obtained by single factor experiment and orthogonal experiment：acetone concentration 70%，ultrasonic power 200 W，extraction temperature 40℃，ratio of the powder to the solution 1∶35g/mL，extraction time 50min，and extraction twice.Under the above conditions，the yield of polyphenol from pomegranate peel was 23.77mg/g.About 44.05%of the tyrosinase activity was inhibited when the concentration of pomegranate peel polyphenol was 12mg/mL. The study provides a candidate of tyrosinase inhibitor from pomegranate peel.

pomegranate peel；polyphenol；tyrosinase；inhibitory effect

Q946.5

A

1672-3678（2015）03-0059-05

10.3969/j.issn.1672-3678.2015.03.011

2014-08-03

新疆維吾爾自治區(qū)高?？蒲杏?jì)劃科學(xué)研究重點(diǎn)項(xiàng)目（XJEDU2012I30）；新疆維吾爾自治區(qū)教育廳重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室項(xiàng)目（XJSD2013-06）；新疆師范大學(xué)校級(jí)重點(diǎn)學(xué)科招標(biāo)課題（XJMB-1）

付建紅（1970—），女，河南平輿人，博士，副教授，研究方向：特殊環(huán)境生物多樣性及其代謝產(chǎn)物的活性，E-mail：fjh_719@163.com