瓜子金的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

張景景，王旭，崔占虎，胡志剛，丁生晨，黃顯章*

(1.南陽理工學(xué)院 張仲景國醫(yī)學(xué)院，河南 南陽 473004；2.南陽市第一人民醫(yī)院，河南 南陽 473010；3.湖北中醫(yī)藥大學(xué)，湖北 武漢 430065)

·綜述·

瓜子金的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

張景景1，2，王旭1，崔占虎2，胡志剛3，丁生晨1，黃顯章1*

(1.南陽理工學(xué)院 張仲景國醫(yī)學(xué)院，河南 南陽 473004；2.南陽市第一人民醫(yī)院，河南 南陽 473010；3.湖北中醫(yī)藥大學(xué)，湖北 武漢 430065)

瓜子金是遠(yuǎn)志科遠(yuǎn)志屬多年生草本植物，分布于我國南方各省，民間應(yīng)用十分廣泛，主要用于治療骨髓炎、咽喉炎、口腔炎等。該植物所含的化學(xué)成分主要是皂苷、黃酮、酮、多糖等。藥理活性主要表現(xiàn)為抗炎、鎮(zhèn)痛以及抗腫瘤等。筆者對瓜子金的化學(xué)成分和藥理活性研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，為其今后更好的開發(fā)利用提供參考。

瓜子金；皂苷；黃酮；抗炎；鎮(zhèn)痛

瓜子金又名瓜子草、來麻回、散血丹、小遠(yuǎn)志、金鎖匙、地藤草，為遠(yuǎn)志科遠(yuǎn)志屬植物瓜子金PolygalajaponicaHoutt.的全草或根，生長于山坡或荒野，主要分布在我國東北、華北、西南及長江流域[1]。瓜子金味苦、微辛，性平，能鎮(zhèn)咳祛痰、益智安神、活血散瘀，民間應(yīng)用十分普遍。臨床單用可治療骨髓炎、關(guān)節(jié)炎、失眠癥等，療效顯著。由其組成的復(fù)方主要用于治療上呼吸道感染等[2]，臨床療效確切，未見明顯毒副作用，瓜子金在藥品開發(fā)領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。筆者對遠(yuǎn)志屬植物瓜子金進(jìn)行本草考究，對其植物資源分布、化學(xué)成分、藥理作用等方面的研究進(jìn)展進(jìn)行綜述，以便對該植

物資源進(jìn)行更好地開發(fā)和利用。

1 化學(xué)成分

1.1 皂苷類化合物

皂苷類化合物是瓜子金主要成分之一。到目前為止，國內(nèi)外學(xué)者從遠(yuǎn)志屬植物瓜子金中分離得到皂苷類化合物54個(gè)(1～54)。這些皂苷類成分均為齊墩果烷型五環(huán)三萜皂苷，根據(jù)母核上取代基的不同，歸納為4種皂苷元，見圖1、表1～2。

圖1 瓜子金中皂苷類化合物母核

No名稱R1R2R3R4R5R6R7參考文獻(xiàn)1TenuifolinOHGlcCOOHCH2OHHHH[3]2Bayogenin-3-O-β-D-glucopyrano-sideOHGlcCH2OHCH3HHH[3]33-O-β-D-glucopyranosylbayoge-nin28-O-β-D-xylopyranosyl-α-L-rham-nopyranosyl-β-D-glucopyr-anosylesterOHGlcCH2OHCH3Glc-rha-xylHH[3]43-O-β-D-glucopyranosylmedica-genicacid28-O-{β-D-xylopyr-anosyl-[β-D-apiofuranosyl]-α-L-rhamnopyrano-syl-β-D-glucopyr-anosyl}esterOHGlcCOOHCH3Glc-rha-(api)-xylHH[3]53-O-β-D-glucopyranosyl2-oxo-olean-12-en-23,28-dioicacid28-O-{β-D-xylopyranosyl-[β-D-ap-iofuranosyl]-α-L-rham-nopyranosyl-β-D-glucopyranosyl}esterOGlcCOOHCH3Glc-rha-(api)-xylHH[3]6PolygalasaponinLOHGlcCOOHCH2OHGal-api-xyl-rha-fucHO[4]7PolygalasaponinXLVIIIOHGlcCOOHCH2OHRha-fucHH[4]8PolygalasaponinXLIXOHGlcCOOHCH2OHGal-api-xyl-rha-glcHH[4]9PolygalasaponinXLVIIHHCH2OHCH2OHHGlc-glc-OH[4]10PolygalasaponinXXIVOHGlcCOOHCH2OHFuc-api-rha-xylHH[5-6]11PolygalasaponinXXVIIIOHGlcCOOHCH2OHFuc-rha-xylHH[6]12PolygalasaponinXXIXOHGlcCOOHCH2OHFuc-rha-xyl-api-galHH[6]13PolygalasaponinXXXOHGlcCOOHCH2OHFuc-(MC,glc)-rha-xyl-galHH[6]14PolygalasaponinXXXIOHGlcCOOHCH2OHFuc-(TC,api)-rha-xyl-araHH[6]15PolygalasaponinXXXIIOHGlcCOOHCH2OHFuc-(MC,rha)-rha-(api)-xyl-araHH[6]16PolygalasaponinXXIOHGlcCOOHCH3Glc-rha-xylHH[5]

表1(續(xù))

表2 瓜子金中皂苷類化合物(II、III、IV)

注：“—”表示無取代基。

1.2 黃酮類化合物

據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，目前從遠(yuǎn)志屬植物瓜子金中共分離鑒定得到24種黃酮類成分(55～78)。具體結(jié)構(gòu)和名稱見圖2、表3。

圖2 瓜子金中黃酮類化合物母核

表3 瓜子金中黃酮類化合物

圖3 瓜子金中酮類化合物母核

No名稱R1R2R3R4R5R6R7R8參考文獻(xiàn)797-Hydroxy-1-methoxy-2,3-methylenedioxyxan-thoneOCH3OCH2OOCH2OHHHOHH[19]803,6-Dihydroxy-1,2,7-trimethoxyxanthoneOCH3OCH3OHHHHOCH3H[19]817-Hydroxy-1,3-dimethoxyxanthoneOCH3HOCH3HHHOHH[19]821,2,7-Trihydroxy-3-methoxyxanthoneOHOHOCH3HHHOHH[19]833,7-Dihydroxy-1,2-dimethoxyxanthoneOCH3OCH3OHHHHOHH[19]841,3,7-TrihydroxyxanthoneOHHOHHHHOHH[19]85GuazijinxanthoneOHOCH2OOCH2OHHC10H17OHOH[14]86NeolancerinOHOGlcOHHHHOHH[20]87PolygalaxanthoneⅢOHGlc-apiOHHHOHOCH3H[20]88SibiricaxanthoneAOHGlc-apiOHHHHOHH[20]891,3-二羥基-2,5,6,7-四甲氧基酮OHOCH3OHHOCH3OCH3OCH3H[21]903-羥基-1,2,5,6,7-五甲氧基酮OCH3OCH3OHHOCH3OCH3OCH3H[21]913,8-二羥基-1,2,6-三甲氧基酮OCH3OCH3OHHHOCH3HOH[21]921,6-二羥基-3,7,8-三甲氧基酮OHHOCH3HHOHOCH3OCH3[21]93l,7-二羥基-2,3,4-三甲氧基酮OHOCH3OCH3OCH3HHOHH[21]941,7-二羥基-3,4-二甲氧基酮OHHOCH3OCH3HHOHH[21]956-羥基-1,2,3,7-四甲氧基酮OCH3OCH3OCH3HHOHOCH3H[21]

1.4 糖及糖酯類成分

糖酯類成分在結(jié)構(gòu)上主要以蔗糖作為共同母核，再以多種形式的糖苷鍵連接葡萄糖或鼠李糖，成為寡糖后與有機(jī)酸類(乙酸、苯甲酸類和苯丙烯酸類及其衍生物)成分形成酯類。目前，已從遠(yuǎn)志屬植物瓜子金中分離得到的糖酯類成分并不多，F(xiàn)u等[4]從瓜子金中分離得到polygalajaponicose I(96)；薛清春[21]從瓜子金根中分離得到2個(gè)寡糖多酯tenuifolise B(97)、tenuifolise I(98)。對于瓜子金中的糖類成分，張東明等[20]從乙醇提取物的丙酮溶出物中分離得到了β-D-(3-O-芥子?；?-呋喃果糖基α-(6-O-芥子?；?-吡喃葡萄糖苷(99)、荷花山桂花糖A(100)、西伯利亞遠(yuǎn)志糖A5(101)、西伯利亞遠(yuǎn)志糖A6(102)，以上糖類成分均為首次從瓜子金中分離得到。

1.5 其他類化合物

張東明等[20]從乙醇提取物的丙酮溶出物中分離得到遠(yuǎn)志醇(103)。薛清春[21]從瓜子金根中分離得到β-谷甾醇(104)、胡蘿卜苷(105)。另有學(xué)者[13，22]從瓜子金中分離得到一個(gè)生物堿—瓜子金腦苷酯(106)。王洪蘭等[16]從瓜子金中分離得到二十四烷酸、二十二烷酸、十六烷酸、菠甾醇-葡萄糖苷。李廷釗[9]則從瓜子金中分離得到香豆酸、對羥基苯甲酸、正二十烷酸、麥角甾醇、正十六烷醇、正三十二烷醇、豆甾醇、豆甾-7，22-二烯-3-酮。

2 藥理作用

2.1 抗炎作用

朱婷等[23]提取瓜子金發(fā)酵液中的總皂苷，采用二甲苯誘導(dǎo)小鼠耳廓腫脹實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ秃透骨幻?xì)血管通透性實(shí)驗(yàn)觀察抗炎作用。結(jié)果表明，瓜子金發(fā)酵總皂苷能抑制二甲苯誘發(fā)的小鼠耳廓腫脹，當(dāng)給藥劑量為6 g·kg-1時(shí)，與陽性對照組比較差異無統(tǒng)計(jì)學(xué)意義，作用強(qiáng)度相近。其對冰醋酸致腹腔毛細(xì)血管通透性增高有明顯的抑制作用，作用強(qiáng)度與劑量有關(guān)，劑量越大作用越明顯。表明瓜子金發(fā)酵總皂苷具有較好的抗炎作用。王洪蘭等[24]也發(fā)現(xiàn)瓜子金的醇提部位對二甲苯所致炎癥有較好的抑制作用。在所有部位中，正丁醇部位的作用最強(qiáng)，抑制率可達(dá)52%，與陽性藥阿斯匹林的作用相當(dāng)；乙酸乙酯部位次之；而石油醚部位則無作用。Wang等[3]發(fā)現(xiàn)，瓜子金的石油醚、乙酸乙酯和丁醇3種萃取部分浸膏對由角叉菜膠誘導(dǎo)的大鼠急性足爪腫脹有明顯的抗炎作用。其中正丁醇部位作用效果最好，強(qiáng)于陽性藥雙氯芬酸鈉；乙酸乙酯與甲醇部位次之；石油醚部位則無作用。Gao J等[25]經(jīng)過研究證明，注射瓜子金藥液的大鼠對由角叉菜誘導(dǎo)引起的急性足爪腫脹有顯著的消腫作用。進(jìn)一步的研究顯示，瓜子金中含有的三萜皂苷類化合物為其抗炎的活性成分。臨床研究表明，瓜子金水提物制成的片劑和顆粒劑均對咽炎和腎炎有良好的療效[26]。趙清超等[27]通過建立脂多糖誘導(dǎo)巨噬細(xì)胞系RAW264.7細(xì)胞體外炎癥模型，研究不同濃度瓜子金有效部位群(總黃酮、總皂苷含量達(dá)77%以上)抗炎作用機(jī)制，發(fā)現(xiàn)瓜子金有效部位群抗炎作用與其減少巨噬細(xì)胞炎癥介質(zhì)的生成與釋放及降低腫瘤壞死因子-α(TNF-α)和白介素6(IL-6)mRNA的表達(dá)密切相關(guān)。

2.2 鎮(zhèn)痛作用

提取瓜子金發(fā)酵液中的總皂苷，采用小鼠扭體和熱板實(shí)驗(yàn)觀察鎮(zhèn)痛作用。結(jié)果表明，瓜子金發(fā)酵總皂苷能減少冰醋酸刺激致痛小鼠的扭體次數(shù)及提高熱板致痛小鼠的痛閾值，說明瓜子金發(fā)酵總皂苷具有一定的鎮(zhèn)痛效果[23]。瓜子金的提取物可以減少扭體反應(yīng)的次數(shù)，提示瓜子金的甲醇提取物及其萃取部位(乙酸乙酯部位、正丁醇部位)對化學(xué)刺激引起的疼痛有一定程度的抑制作用。其中，甲醇總提物的效果較好，抑制率可達(dá)54%；而乙酸乙酯部位和正丁醇部位的作用則次之，約為40%左右[24]。

2.3 抗腫瘤作用

2.4 細(xì)胞保護(hù)作用

瓜子金中三萜皂苷成分—瓜子金皂苷己通過維持線粒體功能、抑制Caspase-3激活，對1-甲基-4-苯基吡啶離子(MPP+)誘導(dǎo)大鼠腎上腺髓質(zhì)嗜鉻瘤分化細(xì)胞(PC12)凋亡能夠起到保護(hù)作用[30]。同時(shí)瓜子金皂苷丙也可以抑制MPP+誘導(dǎo)PC12細(xì)胞凋亡，其作用機(jī)理可能與上調(diào)B淋巴細(xì)胞瘤/白血病-2基因(Bcl-2)和下調(diào)Bax蛋白的表達(dá)，維持線粒體正常膜電位，穩(wěn)定線粒體功能，清除活性氧簇(ROS)有關(guān)[31]。實(shí)驗(yàn)表明，瓜子金乙酸乙酯部位和分離得到的單體化合物瓜子金皂苷XXV、貝萼苷元-3-O-葡萄糖苷(bayogenin-3-O-glucoside)對H2O2損傷PC12細(xì)胞具有一定保護(hù)作用[13]。瓜子金皂苷己對氧糖剝奪/復(fù)灌、氧化應(yīng)激及去血清損傷的神經(jīng)細(xì)胞具有保護(hù)作用，在氧糖剝奪/復(fù)灌模型中，作用機(jī)制與其調(diào)節(jié)凋亡相關(guān)蛋白的表達(dá)有關(guān)，還與其抗氧化應(yīng)激功能有關(guān)[32-33]。

2.5 抗抑郁作用

相關(guān)文獻(xiàn)[9，34]通過體內(nèi)實(shí)驗(yàn)研究對瓜子金總皂苷和量較大的單體皂苷采用小鼠強(qiáng)迫游泳實(shí)驗(yàn)，研究其抗抑郁活性。結(jié)果顯示，從瓜子金的乙醇提取物中分離的瓜子金皂苷戊和瓜子金皂苷辛能將強(qiáng)迫游泳小鼠的不動時(shí)間縮短50%以上，顯示了良好的抗抑郁活性，并且總皂苷和瓜子金皂苷辛的抗抑郁活性具有明顯的劑量依賴關(guān)系。

2.6 其他作用

瓜子金皂苷己具有增強(qiáng)突觸可塑性的作用，其機(jī)制可能是通過激活N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受體、鈣調(diào)蛋白激酶Ⅱ(CaMKⅡ)、細(xì)胞外調(diào)節(jié)蛋白基酸(ERK)、環(huán)磷腺苷效應(yīng)元件結(jié)合蛋白(CREB)等分子來發(fā)揮作用[35]。瓜子金發(fā)酵口服液對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、白色念珠菌、假單胞桿菌和枯草芽孢桿菌5種供試菌均有一定的抑制作用。其中，對金黃色葡萄球菌的最低抑菌濃度最小，具有明顯的抑菌活性[36]。

3 小結(jié)

遠(yuǎn)志屬植物瓜子金中富含皂苷、黃酮等化學(xué)成分。在抗炎、抗腫瘤、抗抑郁細(xì)胞保護(hù)等方面表現(xiàn)出了多種藥理活性。目前對瓜子金的研究主要在化學(xué)方面，而藥理活性研究報(bào)道較少。為更好地應(yīng)用開發(fā)民間常用草藥瓜子金，需要加強(qiáng)對其藥理作用機(jī)制的研究，為瓜子金的資源開發(fā)和利用奠定基礎(chǔ)。

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AdvancesonChemicalConstituentsandPharmacologicalActivitiesofPolygalajaponicaHoutt.

ZHANGJingjing1，2，WANGXu1，CUIZhanhu2，HUZhigang3，DINGShengchen1，HUANGXianzhang1*

(1.ZhangZhong-jingTraditionalChineseMedicineCollege，NanyangInstituteofTechnology，HenanNanyang473004，China； 2.NanyangtheFirstPeoplesHospital，HenanNanyang473010，China；3.CollegeofPharmacy，HubeiUniversityofChineseMedicine，HubeiWuhan430065，China)

PolygalajaponicaHoutt.，a perennial herbaceous plant in genusPolygala(Polygalaceae)，is mainly distributed in northern provinces in China and has been widely applied in folk medicine.The traditional curative functions ofP.japonicaare the treatment of osteomyelitis，laryngopharyngitis and stomatitis，etc.The compounds isolated fromP.japonicaso far mainly include saponins，flavonoids，xanthones，and polysaccharides，etc.Various bioactivities such as anti-inflammatory，anti-tumor and analgesic activity，have been reported from modern pharmacological research.The aim of this review is to summarize up-to-date data on the chemical constituents and pharmacological activities ofP.japonicabased on scientific literatures in recent years.It will construct a new foundation for further development and utilization of the resource.

PolygalajaponicaHoutt.；saponins；flavonoids；anti-inflammatory；analgesic activity

10.13313/j.issn.1673-4890.2015.11.025

2015-09-14)

*

黃顯章，博士，副教授，研究方向：中藥資源與鑒定；Tel：(0377)62071309，E-mail：hxzgreat@163.com