高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜同時測定草莓、楊梅中20 種植物生長調(diào)節(jié)劑殘留

虞 淼，吳淑春*

（1.浙江省農(nóng)藥檢定管理所，浙江 杭州　　310020；2.浙江醫(yī)學高等?？茖W校，浙江 杭州　　310053）

高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜同時測定草莓、楊梅中20 種植物生長調(diào)節(jié)劑殘留

虞 淼1，吳淑春2，*

（1.浙江省農(nóng)藥檢定管理所，浙江 杭州310020；2.浙江醫(yī)學高等?？茖W校，浙江 杭州310053）

建立一種高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜同時測定草莓和楊梅中20 種植物生長調(diào)節(jié)劑殘留的分析方法。樣品經(jīng)含1%乙酸的乙腈溶液提取后，以Phenomenex XB-C18（100 mm×2.1 mm，2.6 μm）為分析色譜柱，甲醇和5 mmol/L乙酸銨-0.1%乙酸緩沖溶液為流動相進行梯度洗脫，基質(zhì)匹配標準溶液外標法定量。結果表明，20種植物調(diào)節(jié)劑在各自的質(zhì)量濃度范圍內(nèi)線性關系良好（r≥0.990 0），草莓和楊梅中3 個添加量的回收率為70.0%～114.8%，相對標準偏差（n=5）為1.25%～11.1%，檢出限在0.14～2.9 μg/kg之間。該方法操作簡單、提取效果好，具有良好的靈敏度、回收率和重復性。

高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜；植物生長調(diào)節(jié)劑；草莓；楊梅；殘留

植物生長調(diào)節(jié)劑是仿照植物激素的化學結構，人工合成的具有植物激素活性的物質(zhì)。植物生長調(diào)節(jié)劑具有許多優(yōu)越性，如高效、甚至痕量就能調(diào)控植物細胞分化、組織與器官形成、種子休眠與萌發(fā)、葉子衰老與脫落［1-3］。根據(jù)功能不同，植物生長調(diào)節(jié)劑分為生長素、赤霉素、生長抑制劑、細胞分裂素4 類［4］。

植物生長調(diào)節(jié)劑在現(xiàn)代農(nóng)業(yè)中發(fā)揮了重要的作用，也在世界范圍內(nèi)得到了廣泛的應用，但對食品安全和人類健康帶來的危害也同樣引起了世界各國的重視［5］。國際食品法典委員會、歐盟、美國、日本等紛紛制定了水果中植物生長調(diào)節(jié)劑的最大殘留限量標準［6-8］。我國在GB 2763—2014《食品中農(nóng)藥最大殘留限量標準》中，制定了13 種植物生長調(diào)節(jié)劑在某些農(nóng)產(chǎn)品中的最大殘留限量指標［9］。雖然植物生長調(diào)節(jié)劑殘留引起了我國的重視，但我國還沒有關于植物生長調(diào)節(jié)劑殘留的標準分析方法，這不僅會危及到我國的食品安全及國民健康，更不利于我國農(nóng)作物在出口貿(mào)易中打破貿(mào)易壁壘。

植物生長調(diào)節(jié)劑殘留量檢測方法的報道已經(jīng)很多，主要采用液相色譜法［3，10-12］和液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法［5，13-21］。這些報道的檢測方法中絕大多數(shù)只研究了單一組分、單一種類或少數(shù)種類的檢測，而同時檢測4 類、20 種及以上植物生長調(diào)節(jié)劑的報道卻很少。本研究的目的在于建立一種樣品前處理簡單有效、快速、可靠的高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（high performance liquid chromatographytandem mass spectrometry，HPLC-MS/MS）檢測方法，該方法可以同時檢測楊梅、草莓中4 類、20 種植物生長調(diào)節(jié)劑，應用于日常檢測能大大縮短檢測周期，降低檢測成本，具有實際應用價值。

1　　材料與方法

1.1材料與試劑

乙腈（色譜級）美國Tedia公司；甲醇（色譜級）德國Merck公司；QuEChERS（quick， easy， cheap，effective， rugged， safe）提取試劑包（6.0 g硫酸鎂、1.5 g醋酸鈉）、QuEChERS凈化試劑包（150 mg硫酸鎂、50 mg N-丙基乙二胺固相吸附劑、50 mg C18）、Strata NH2柱（500 mg/6 mL）美國Phenomenex公司；乙酸銨（色譜純）美國Fisher公司；乙酸（分析純）浙江中星化工試劑有限公司；20 種植物生長調(diào)節(jié)劑標準物質(zhì)：赤霉酸GA3、脫落酸、2，4-二氯苯氧乙酸、對氯苯氧乙酸、對氟苯氧乙酸、6-芐氨基嘌呤、N6-異戊烯基腺嘌呤、3-吲哚丁酸、3-吲哚乙酸德國Dr. Ehrenstorfer GmbH公司；矮壯素、甲哌鎓、多效唑、烯效唑、氯吡脲、噻苯隆、莠去津、氯苯胺靈、西瑪津、甲萘威、反式-玉米素美國Sigma-Aldrich公司，純度不低于98%。

標準溶液配制：分別準確稱取20 種植物生長調(diào)節(jié)劑標準物質(zhì)，用甲醇配成質(zhì)量濃度為100 mg/L的單標儲備溶液。再以甲醇稀釋成質(zhì)量濃度分別為10 mg/L（赤霉酸GA3、脫落酸、2，4-二氯苯氧乙酸、對氯苯氧乙酸、對氟苯氧乙酸、矮壯素、甲哌鎓）和5 mg/L（多效唑、烯效唑、氯吡脲、6-芐氨基嘌呤、噻苯隆、莠去津、氯苯胺靈、N6-異戊烯基腺嘌呤、3-吲哚丁酸、西瑪津、甲萘威、3-吲哚乙酸、反式-玉米素）的混合標準溶液。

1.2儀器與設備

Xevo TQD HPLC-MS-MS（配電噴霧電離源）美國Waters公司；PL202-L（Ⅲ）電子天平瑞士Mettler公司；組織勻漿儀、混合器德國IKA公司；Milli-Q超純水凈化系統(tǒng)美國Millipore公司；N-EVAP 112氮吹儀美國Organonation Associates Jnc公司；電熱恒溫水浴鍋上海浦東榮豐科學儀器有限公司；3-15離心機德國Sigma公司；微孔有機過濾膜（0.22 μm）。1.3方法

1.3.1HPLC條件

色譜柱：Phenomenex XB-C18（100 mm×2.1 mm，2.6 μm）；流動相A：甲醇，流動相B：5 mmol/L乙酸銨-0.1%乙酸緩沖溶液；流速：0.2 mL/min；進樣量：5 μL；柱溫：35 ℃。梯度洗脫程序見表1。1.3.2MS條件

表1　　流動相梯度洗脫程序Table 1　　Mobile phase gradients

離子源：電噴霧離子源（electrospray ionization，ESI）；離子源溫度：150 ℃；監(jiān)測方式：多反應監(jiān)測（multiple reac tion monitoring，MRM）；毛細管電壓：3.0 kV；脫溶劑氣（氮氣）溫度：500 ℃；脫溶劑氣流速：800 L/h；錐孔反吹氣（氮氣）流速：40 L/h；碰撞氣（氬氣）流速：0.15 mL/min；定量方式：外標法。其他MS條件如表2所示。

表2　20 種植物生長調(diào)節(jié)劑的質(zhì)譜條件Taabbllee 22 　　PPaarraammeetteerrss ffoorr ssiimmuullttaanneeoouuss ddeetteerrmmiinnaattiioonn ooff 2200 ppllaanntt ggrroowwtthh regulators by HPLC-MS//MMSS

s

續(xù)表2

1.3.3樣品前處理

稱取15 g試樣（精確至0.01 g）于50 mL具塞離心管中，加入15 mL含1%乙酸的乙腈溶液，渦旋振蕩2 min；再加入提取試劑包（含6.0 g硫酸鎂、1.5 g醋酸鈉），渦旋振蕩2 min后，以5 000 r/min的轉速離心5 min，吸取上清液1.0 mL，過0.22 μm有機濾膜，待測。

2　　結果與分析

2.1樣品前處理條件的優(yōu)化

2.1.1提取劑的選擇

這20 種植物生長調(diào)節(jié)劑的極性范圍差異較大，可以選用對不同極性物質(zhì)均有較好溶解度的乙腈作為提取劑，乙腈還具有有效降低色素等干擾物質(zhì)的功能，適合多組分同時檢測［22］。另外在乙腈中加入1%乙酸，模擬水果的酸性環(huán)境，避免pH值變化引起堿不穩(wěn)定化合物的降解。

QuEChERS方法是目前應用較多的果蔬樣品前處理方法，其提取試劑中硫酸鎂與醋酸鈉4∶1的質(zhì)量混合比例，能避免果糖等干擾物一同被提取出來［23］，適合于水果等果糖含量較高的食品樣品前處理。

2.1.2凈化方式的選擇

水果類樣品，在植物生長調(diào)節(jié)劑提取時，容易將色素等低揮發(fā)性雜質(zhì)共提取出來，固相萃取是除去色素的有效方式。本實驗比較了QuEChERS凈化、氨基柱凈化和不凈化樣品的回收率，見圖1。采用QuEChERS凈化試劑處理后發(fā)現(xiàn)雖然能有效去除色素等雜質(zhì)，但也造成了部分植物生長調(diào)節(jié)劑被吸附；采用氨基柱凈化后的回收率雖符合分析要求，但也存在部分植物生長調(diào)節(jié)劑被吸附和部分植物生長調(diào)節(jié)劑響應信號被放大的現(xiàn)象。這兩種凈化方法不適合20 種組分的同時分析，所以最終采用不凈化，提取后直接用于分析。

圖 1　　20 種植物生長調(diào)節(jié)劑凈化效果比較Fig.1　　Effects of two adsorbents on the clean-up 20 plant growth regulators

2.1.3提取方式的選擇

比較了渦旋振蕩提取、超聲提取和冷提取3 種提取方式，結果表明這3 種提取方式所得的20 種植物生長調(diào)節(jié)劑的回收率差別不大。故選用耗時短，操作簡便的渦旋振蕩作為提取方式，這一結論與文獻［15］相符。

2.2檢測條件的優(yōu)化

2.2.1色譜條件的優(yōu)化

色譜柱和流動相的選擇是植物生長調(diào)節(jié)劑多組分分析的前提條件。樣品組分多且分析物極性差異較大時，大粒徑和大內(nèi)徑的色譜柱對農(nóng)藥的分離度不夠理想［24-25］。本實驗選用Phenomenex XB-C18（100 mm×2.1 mm，2.6 μm）小粒徑色譜柱，可在5 min之內(nèi)完成20 種植物生長調(diào)節(jié)劑的分離檢測。

本實驗考察了乙腈-水、甲醇-水以及甲醇-0.1%乙酸溶液、甲醇-0.1%乙酸-乙酸銨緩沖溶液等作流動相時的分離情況。有機相選擇結果表明甲醇和乙腈都能達到分離度要求，但峰形還不理想，從經(jīng)濟考慮，選擇甲醇作為有機相。在甲醇中加入0.1%乙酸調(diào)節(jié)pH值后，提高了監(jiān)測靈敏度，但分離效果和峰形仍然欠佳。乙酸銨具有增強離子化效率，改善各化合物峰形的作用，于是在流動相中繼續(xù)加入乙酸銨溶液。本實驗考察了3 個水平：2、5、10 mmol/L，結果發(fā)現(xiàn)5 mmol/L乙酸銨溶液效果最好。濃度太低，不能有效調(diào)整峰形。濃度太高又抑制了電離，降低靈敏度。因此流動相采用甲醇和5 mmol/L乙酸銨-0.1%乙酸緩沖溶液，采用梯度洗脫的方式（表1），達到較好的分離效果及靈敏度。各植物生長調(diào)節(jié)劑混合加標草莓樣品溶液的MRM色譜圖見圖2。

圖2　 加標草莓樣品中20 種植物生長調(diào)節(jié)劑MRM色譜圖Fig.2　　MRM chromatograms of 20 plant growth regulators spiked in strawberry sample

2.2.2MS條件的優(yōu)化

選用ESI進行電離，在正、負離子監(jiān)測模式下，通過全掃描和MRM模式，優(yōu)化錐孔電壓、碰撞能量等條件，選擇最佳的定性和定量離子對，相關MS分析參數(shù)見表2。

2.3分析方法的評價

2.3.1方法的線性范圍與檢出限

表3　植物生長調(diào)節(jié)劑的基質(zhì)匹配線性方程、相關系數(shù)、檢出限和定量限（n==55）TTaabbllee 33 　　MMaattrriixx--mmaattcchheedd ssttaannddaarrdd ccuurrvveess ffoorr 2200 ppllaanntt ggrroowwtthh regulatoorrss （nn == 55）

續(xù)表3

采用基質(zhì)匹配-外標法定量分析20 種植物生長調(diào)節(jié)劑。分別以楊梅、草莓的空白樣品提取液配制不同質(zhì)量濃度范圍的植物生長調(diào)節(jié)劑混合標準溶液，在優(yōu)化的色譜和質(zhì)譜條件下進行測定，以質(zhì)量濃度為橫坐標（x，μg/L），定量離子對的峰面積（y）為縱坐標作圖，繪制標準曲線，所得線性關系良好（r≥0.990 0），以3 倍信噪比（RSN=3）確立方法的檢出限為0.14～2.9 μg/kg，以10 倍信噪比（RSN=10）確立方法的定量限為0.48～9.6 μg/kg，見表3。

2.3.2方法的回收率與精密度

分別在陰性的楊梅、草莓樣品基質(zhì)中添加3 個添加量的植物生長調(diào)節(jié)劑標準，進行添加回收率和精密度實驗。3 個添加量的回收率為70.0%～114.8%，相對標準偏差（n=5）為1.25%～11.1%，見表4。

表 420 種植物生長調(diào)節(jié)劑的平均回收率與精密度（n ==55）

TTaabbllee 44 RReeccoovveerriieess ooff 2200 ppllaanntt ggrroowwtthh rreegguullaattoorrss ssppiikkeedd iinn ssttrraawwbbeerrrryy and Chinese bayberryy （n ==55）

序號　　　化合物　　　添加量/ （μg/kg）楊梅　　　草莓回收率/%相對標準偏差/%回收率/%相對標準偏差/% 1　　赤霉酸GA310　95.6　9.90　71.1　4.38 100　76.1　5.55　72.4　7.88 500　73.2　4.58　92.2　8.01 2　　脫落酸10　97.1　7.07　108.9　9.93 100　98.3　11.1　103.4　8.17 500　78.1　8.80　82.4　10.6

續(xù)表4

2.4基質(zhì)效應

在農(nóng)藥殘留分析時，樣品基質(zhì)中的共提取物可能會抑制或增大分析物的響應信號，為消除基質(zhì)效應，本研究以楊梅、草莓的空白基質(zhì)溶液和甲醇分別稀釋一系列標準溶液，進行HPLC-MS/MS分析，分別計算基質(zhì)標準曲線與甲醇標準曲線的斜率比值，結果見表5。由表5可知，基質(zhì)標準曲線斜率與甲醇標準曲線斜率的比值在0.221～1.64范圍內(nèi)，說明基質(zhì)對各種植物生長調(diào)節(jié)劑的電離存在一定抑制或增強效應，因此，在實際樣品檢測中應采用空白基質(zhì)提取液配制標準曲線，以減少基質(zhì)效應帶來的誤差。

表5　基質(zhì)標準曲線斜率與甲醇標準曲線斜率比值TTaabbllee 55 　　RRaattiiooss ooff ssllooppeess ooff mmaattrriixx--mmaattcchheedd aanndd mmeetthhaannooll ssttaannddaarrdd ccuurrvveess

2.5實際樣品檢測結果

應用該方法分別測定10 份市售楊梅和草莓樣品中的植物生長調(diào)節(jié)劑殘留量。其中一份草莓樣品檢出赤霉酸GA3（含量為18.6 μg/kg），一份草莓檢出脫落酸（含量為20.3 μg/kg），楊梅樣品均未檢出植物生長調(diào)節(jié)劑殘留。

33　結 論

本實驗建立了HPLC-MS/MS同時檢測草莓和楊梅等水果中20 種植物生長調(diào)節(jié)劑殘留的分析方法，該法樣品前處理簡單方便，線性關系良好，精密度、準確度較高、抗干擾性強，能夠對植物生長調(diào)節(jié)劑殘留量進行準確的定性及定量，可用于草莓和楊梅等水果中植物生長調(diào)節(jié)劑殘留的檢測。

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Simultaneous Determination of 20 Plant Growth Regulator Residues in Strawberry and Chinese Bayberry （Myrica rubra） by High Performance Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

YU Miao1， WU Shuchun2，*
（1. Institute for the Control of Agrochemicals Zhejiang Province， Hangzhou310020， China；2. Zhejiang Medical College， Hangzhou310053， China）

The present paper describes the development and validation of a method for the simultaneous determination of 20 plant growth regulator residues in strawberry and Chinese bayberry （Myrica rubra） by using high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）. The plant growth regulator residues in 15 g of samples were extracted with acetonitrile （containing 1% acetic acid） and then analyzed using HPLC-MS/MS. The chromatographic analysis was carried out on a Phenomenex XB-C18（100 mm × 2.1 mm， 2.6 μm） column with methanol and 5 mmol/L ammonium acetate solution containing 0.1% acetic acid as the mobile phases with a gradient program， and the analytes were quantified by matrix-matched external standard method. The recoveries of 20 plant growth regulators in strawberry and Chinese bayberry at three spiked levels were 70.0%-114.8%， with relative standard deviation （RSD） between 1.25% and 11.1%. The limits of detection of the method ranged from 0.14 to 2.9 μg/kg. The method is simple， rapid， sensitive， accurate and repeatable. These figures of merit meet the requirements for the detection of 20 plant growth regulator residues in strawberry and Chinese bayberry.

high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （HPLC-MS/MS）； plant growth regulator；strawberry； Chinese bayberry （Myrica rubra）； residue

O657.63

A

1002-6630（2015）24-0246-07

10.7506/spkx1002-6630-201524046

2015-01-31

浙江省科技廳分析測試科技計劃項目（2013C37069）；浙江省教育廳高等學校訪問工程師校企合作項目（FW2013009）

虞淼（1981—），男，農(nóng)藝師，碩士，研究方向為農(nóng)產(chǎn)品質(zhì)量安全、農(nóng)藥殘留檢測。E-mail：yumiao2020@sina.com

吳淑春（1982—），女，講師，碩士，研究方向為食品衛(wèi)生理化檢驗。E-mail：w_sc@163.com