蓼屬藥用植物的化學(xué)成分及其藥理活性研究進(jìn)展

沈冰冰，王 敏，羅 娟，楊玉佩，陳勝璜*，王 煒

（湖南中醫(yī)藥大學(xué)，湖南 長沙 410208）

蓼屬藥用植物的化學(xué)成分及其藥理活性研究進(jìn)展

沈冰冰，王 敏，羅 娟，楊玉佩，陳勝璜*，王 煒

（湖南中醫(yī)藥大學(xué)，湖南 長沙 410208）

蓼科蓼屬植物主要含黃酮類、醌類、苯丙素類、萜類等化學(xué)成分，具有抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲等藥理作用，文章對近十年來該屬植物在化學(xué)成分和藥理作用方面的研究進(jìn)展做一綜述。

蓼屬；化學(xué)成分；藥理作用；研究進(jìn)展

蓼科蓼屬（Polygonum）植物，廣義的有300種，狹義的有50種。在我國有113種26變種，分布于全國各省，大多具有清熱解毒、散結(jié)消腫、活血止痛、順氣解痙、收斂止瀉、通經(jīng)利尿等功效。虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.）、萹蓄（Polygonum aviculare L.）、拳參(Polygonum bistorta L.)、杠板歸(Polygonum perfoliatum L.)等中藥，已被《中華人民共和國藥典》收錄。紅蓼(Polygonum orientale L.)、蓼藍(lán)(Polygonum tinctorium.)、春蓼(Polygonum persicaria L.)、香蓼(Polygonum viscosum Buch.-Ham.exD.Don.)、赤脛散(Polygonum runcinatum.)、愉悅蓼 (Polygonum jucundum Meisn.)、中華抱莖蓼(Polygonum amplexicaule D.Don.)、支柱蓼(Polygonum suffultum Maxim.)、草血竭(Polygonum paleaceum Wall.ex HK.f.)、辣蓼(Polygonum flaccidum Meissn.)等為民間常用蓼屬中藥。

早在上個(gè)世紀(jì)末，研究人員就開始了對蓼屬植物化學(xué)成分和藥理作用的研究。近年來，隨著色譜分離技術(shù)的高速發(fā)展以及藥理學(xué)實(shí)驗(yàn)方法的逐步完善，人們對該屬植物的研究越來越深入。研究發(fā)現(xiàn)，蓼科蓼屬植物的化學(xué)成分主要為黃酮類、醌類、苯丙素類、萜類，藥理作用主要包括抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲。 本文對近十年來蓼科蓼屬植物化學(xué)成分及藥理作用的研究進(jìn)展做一綜述。

1 化學(xué)成分

1.1 黃酮類化合物

黃酮類化合物是蓼科蓼屬植物中最主要的次生代謝產(chǎn)物。從虎杖、赤脛散、杠板歸、拳參、萹蓄等該屬植物中分離得到7個(gè)黃酮類化合物(1-7)。Yunuskhodzhaeva NA等[1]從萹蓄中分離得到Liquiritin(8)、Avicularin (9)、Cinaroside(10)。林云等[2]從愉悅蓼中分離得到3個(gè)黃酮（11-13）。彭蘭淇等[3]從箭葉蓼中分離得到麥黃酮(14)和7，4′-二甲氧基山柰酚(15)。Partovi T等[4]從拳參中分離得到1個(gè)具有凝血活性的黃酮：3，7，3-trihydroxy-5，6-dimethoxyflavone(16)。Kurkina AV等[5]從春蓼中分離得到3個(gè)黃酮(17-19)。Tantry MA等[6]從抱莖蓼中分離得到一種新的黃酮類化合物：(2R，3S)-3′，4′，5，6，7-pentahydroxyflavan-3-ol(20)。Wang KJ等[7]從草血竭中分離得到 3個(gè)黃酮類化合物（21-23）。Li X等[8]從頭花蓼中分離得到1個(gè)新的色原酮苷：7-O-(6′-galloyl)-β-D-glucopyranosyl-5-hydroxychromone(24)。Li F等[9]從虎杖中分離得到1個(gè)具有新的黃烷醇骨架的黃酮類化合物：Polyflavanostilbene A(25)。結(jié)構(gòu)如圖1所示。

1.2 醌類化合物

醌類化合物是蓼科蓼屬植物的特征性成分之一?；⒄取⑷瓍ⅰ⒏馨鍤w、水蓼等蓼屬植物中含有6個(gè)蒽醌類化合物(26-31)，也有蒽酮及萘醌類成分。Al-Hazimi HMA等[10]從萹蓄中分離得到4個(gè)萘醌(32-35)，其中有一個(gè)新的萘醌：6-methoxyplumbagin (32)。結(jié)構(gòu)如圖2所示。

圖1 蓼屬藥用植物中黃酮類化合物（1-25）結(jié)構(gòu)式

1.3 苯丙素類化合物

關(guān)于蓼科蓼屬植物中苯丙素類化合物的報(bào)道較少。Sun X等[11]從杠板歸中分離得5個(gè)苯丙素類化合物(36-40)。Wang KW等[12]從杠板歸中分離得到1個(gè) diepoxy類型的木脂素：8-oxo-pinoresinol(41)。Xiao K等[13]從虎杖中分離得到2個(gè)木脂素硫酸鹽化合物：sodium(-)-lyoniresinol-2α-sulfate(42)、sodium(+) -isolaricireinol-2α-sulfate(43)。結(jié)構(gòu)如圖2所示。

圖2 醌類化合物（26-35）和苯丙素類化合物（36-43）結(jié)構(gòu)式

1.4 萜類化合物

成煥波和李紅芳等[14-15]從杠板歸中分離得到5個(gè)三萜(44-48)和1個(gè)二萜(49)。Sun XB等[16]從拳參中分離得到5個(gè)三萜(50-54)。這5個(gè)三萜類化合物均首次從蓼屬植物中分離得到。Mazid MA等[17]從何首烏一變種中分離得到1個(gè)三萜(55)和1個(gè)倍半萜(56)。Batta BK等[18]從辣蓼中分離得到3個(gè)新的倍半萜 ：iscozulenic acid methylester(57)、viscoazucinic acid(58)、polygosumic acid(59)。Yang ZY等[19]從紅蓼中分離得到1個(gè)新的三萜皂苷：28-O-β-D-glucopyranosyl-3β，7β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oate(60)。Bidyut KD等[20]從香蓼中分離得到1個(gè)新的倍半萜：viscosumic acid(61)。Manoharana KP等[21]從拳參中分離得到9個(gè)環(huán)阿爾廷型三萜類化合物，其中有2個(gè)新化合物：24(E)-ethylidenecycloartanone (62)和24(E)-ethylidenecycloartan-3α-ol(63)。結(jié)構(gòu)如圖3所示。

1.5 其他成分

Takasaki M等[22-23]從酸模葉蓼Polygonum lapathifolium L.中分離得到6個(gè)糖苷類化合物 (64-69)。Liu XQ等[24]從拳參中分離得到1個(gè)新的糖苷類化合物：3-methyl-gallic acid 4-O-β-D-(6′-O-3″-methyl-galloyl)-glucopyranoside(70)。李勇軍等[25]從葒草花中分離得到3個(gè)生物堿(71-73)。Smolarz HD等[26]從春蓼中分離得到1個(gè)新的二苯乙烯類物質(zhì)：2-carboxy-3，5-methoxy-E-stilbene(74)。王莉?qū)幍萚27]從赤脛散中分離得到4個(gè)縮合鞣質(zhì)(75-78)。張麗娟等[28]從頭花蓼中分離得到陸地棉苷(79)。Zhang GY等[29]從水蓼中分離得到水蓼二醛(80)和異水蓼二醛(81)。Shen T等[30]從貫葉蓼中分離得到2個(gè)新的內(nèi)酯：guanyeliaoine I(82)，guanyeliaoine II(83)。結(jié)構(gòu)如圖4所示。

2 藥理作用

2.1 抗腫瘤作用

近年來，研究表明蓼科蓼屬植物在抗腫瘤作用方面具有良好的效果。Intisar A等[31]通過GC-MS和LC-DAD-ESI-MS方法從拳參中分離得到綠原酸、丁香酸、4-甲基兒茶酚等13個(gè)化合物，通過細(xì)胞毒性實(shí)驗(yàn)和人肝癌細(xì)胞 （HCCLM3）抗癌活性實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其酚類物質(zhì)的含量與抗癌活性存在一定的劑量關(guān)系。Manoharan KP等[32]研究拳參的抗癌活性，發(fā)現(xiàn)氯仿和己烷部位對P388、HL60和LL2腫瘤細(xì)胞株有顯著活性。

圖3 蓼屬藥用植物中萜類化合物（44-63）結(jié)構(gòu)式

Takasaki M等[22-23]從酸模葉蓼中分離得到的vanicoside B和lapathoside A，通過DMBA/TPA誘導(dǎo)的小鼠皮膚癌模型研究，發(fā)現(xiàn)其具有一定的抗癌活性，并且可作為癌癥預(yù)防劑。另外，毛脈酸模中的白藜蘆醇及其苷能抑制乳腺癌細(xì)胞系MCF-7細(xì)胞的增殖[33]，對人和小鼠的白細(xì)胞的增生也有明顯的抑制作用[34]。蘇峰平等[35]用MTT法測定紅蓼石油醚部位（主要含有烯炔烴類和酯類化合物）對SPAC-1、U87、HeLa、SGC7901、KB的抑制作用，發(fā)現(xiàn)該植物對HeLa細(xì)胞、SGC7901細(xì)胞的抑制效果較好。

2.2 抗氧化作用

圖4 蓼屬藥用植物中其他成分（64-83）結(jié)構(gòu)式

表1 蓼屬藥用植物中的主要化學(xué)成分

續(xù)表1

Xing YJ等[36]通過ABTS自由基消除實(shí)驗(yàn)、DPPH法、FRAP法對杠板歸的抗氧化活性進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)其甲醇提取液具有顯著的抗氧化作用。王緒英等[37]采用碘量法研究發(fā)現(xiàn)中藥赤脛散醇提取液對豬油具有較強(qiáng)的抗氧化作用。Ayaz M等[38]通過DPPH法和ABTS自由基清除試驗(yàn)研究辣蓼的抗氧化作用，發(fā)現(xiàn)其酚類化合物具有顯著的抗氧化能力。Hsu CY等[39]通過消除自由基測定方法、超氧陰離子自由基清除方法、脂質(zhì)過氧化試驗(yàn)方法、羥基自由基誘導(dǎo)的DNA鏈斷裂分析方法驗(yàn)證萹蓄具有顯著的抗氧化活性。

2.3 抗炎、止痛作用

近年來，研究發(fā)現(xiàn)蓼科蓼屬植物中的黃酮類化合物具有明顯的抗炎鎮(zhèn)痛作用。其中，木犀草素的抗炎鎮(zhèn)痛效果比乙酰水楊酸好，其抗炎作用機(jī)制可能與其抑制炎癥介質(zhì)PGE2的釋放和核因子NF-KB介導(dǎo)的基因表達(dá)有關(guān)[40]。另外，山柰酚、槲皮素均可以通過抑制COX-2的表達(dá)，下調(diào)炎癥介質(zhì)PGE2的合成，從而起到緩解炎癥的作用[41-42]。

Fan D等[43]發(fā)現(xiàn)從杠板歸中提取分離得到的槲皮素-3-O-β-D-葡糖苷酸能顯著抑制由二甲苯誘發(fā)引起的耳水腫，并且能抑制A型流感病毒（FLUAV）。Rahman E等[44]分別用正己烷、乙酸乙酯、甲醇提取的辣蓼浸膏，對Swiss albino小鼠進(jìn)行醋酸致小鼠扭體的鎮(zhèn)痛實(shí)驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其乙酸乙酯部位具有較強(qiáng)活性。

2.4 抗菌、殺蟲作用

Salama HMH等[45]用紙片擴(kuò)散法對萹蓄進(jìn)行抗微生物活性實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明氯仿萃取物對所有檢測的細(xì)菌和真菌 （白色念球菌除外）具有顯著的抗菌效果。ElHaci IA[46]對濱海蓼所含的化學(xué)成分進(jìn)行抗菌實(shí)驗(yàn)研究，發(fā)現(xiàn)酚類化合物對革蘭氏陽性細(xì)菌菌株 （蠟狀芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和金黃色葡萄球菌）具有顯著的抗菌活性。

2.5 其他作用

Xiang MX等[47]研究來自中華抱莖蓼（變種）Polygonum amplexicaule D.Don var.Sinense Forb.的大黃素-8-O-β-D-葡萄糖（EG）對成骨細(xì)胞MC3T3-E1細(xì)胞的增殖和分化的影響，發(fā)現(xiàn)EG能直接刺激細(xì)胞增殖分化成成骨細(xì)胞。Datta BK等[48]從香蓼中分離得到4個(gè)倍半萜以及viscosumic acid、viscozulenic acid、viscoazucinea和viscoazulone，通過曠場實(shí)驗(yàn)測定發(fā)現(xiàn)這8個(gè)化合物對小鼠中樞神經(jīng)系統(tǒng)有較好的抑制作用。

3 小結(jié)

蓼科蓼屬植物化學(xué)成分多樣，藥理作用廣泛。就目前的研究狀況而言，只有部分植物研究較深入，大多民間應(yīng)用具有較好療效的植物尚未得到系統(tǒng)的研究與開發(fā)。蓼科蓼屬植物在抗腫瘤、抗氧化、抗炎、止痛、抗菌、殺蟲等方面具有良好活性，尤其在抗腫瘤、抗氧化方面。所以，合理利用該屬植物，對抗腫瘤藥物和抗氧化產(chǎn)品的研究與開發(fā)具有深遠(yuǎn)的意義。

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（本文編輯 楊 瑛）

Research Progress of Chemical Constituents and its Pharmacological Activities from the Medicinal Plants of Genus Polygonum

Bing-Bing Shen,Min Wang,Juan Luo,Yu-Pei Yang,Sheng-Huang Chen*,Wei Wang
(Hunan University of Chinese Medicine,Changsha,Hunan 410208,China)

The genus Polygonum mainly contains the chemical constituents of flavonoids,quinones,phenylpropanoids, terpenoids,and has anti-tumor,anti-oxidation,anti-inflammatory,analgesic,antibacterial,insecticidal and other pharmacological effects.This paper summarizes researches in the latest ten years related the chemical constituents and pharmacological effects of this genus.

Polygonum;chemical constituents;pharmacological effects;research progress

R284.2；R285

A

10.3969/j.issn.1674－070X.2015.07.021

2014－12－10

國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目（81374062）；長沙市科技計(jì)劃項(xiàng)目（80010369）；湖南省高校創(chuàng)新平臺(tái)開放基金項(xiàng)目（13K077）；“十二五”校級(jí)重點(diǎn)學(xué)科-藥物分析學(xué)；省級(jí)重點(diǎn)學(xué)科-藥學(xué)。

沈冰冰，男，在讀碩士研究生，研究方向：中藥及其復(fù)方活性成分。

*陳勝璜，男，教授，碩士研究生導(dǎo)師，E-mail：cshtyh@163.com。