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    檸康酸酐的合成研究

    2015-06-09 03:27:09宋怡鵬劉仕偉于世濤
    化工科技 2015年6期
    關(guān)鍵詞:酸酐二甲苯水劑

    宋怡鵬,劉仕偉,李 露,于世濤

    (青島科技大學(xué) 化工學(xué)院,山東 青島 266042)

    由于發(fā)酵技術(shù)的進(jìn)步,衣康酸的來(lái)源變得十分廣泛,對(duì)衣康酸衍生物的研究受到越來(lái)越多的關(guān)注。檸康酸酐是一種重要的化工中間體,在合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、樹(shù)脂和表面活性劑中有十分廣泛的應(yīng)用[1]。從結(jié)構(gòu)上看,檸康酸酐可通過(guò)衣康酸脫掉一分子水再經(jīng)過(guò)異構(gòu)化合成。因此,找到一種可以通過(guò)衣康酸脫水異構(gòu)化合成檸康酸酐的方法,具有廣泛的研究前景。

    目前生產(chǎn)檸康酸酐的主要方法有裂解法、熱脫水法、化學(xué)試劑脫水法和共沸脫水法[2-6]。裂解法工藝相對(duì)較為成熟,主要工藝分為檸檬酸裂解法、丙酮酸氣相催化裂解法和乳酸氣相催化裂解法。其中通過(guò)檸檬酸制備檸康酸酐產(chǎn)率較低,成本較高,難以大規(guī)模用于工業(yè)生產(chǎn);丙酮酸和乳酸氣相催化裂解法設(shè)備工藝投資很高,在工業(yè)生產(chǎn)上也受到很大制約;熱脫水法存在反應(yīng)條件苛刻、收率低、反應(yīng)溫度高且傳熱不均等問(wèn)題;化學(xué)試劑脫水法存在脫水劑價(jià)格高、生產(chǎn)成本高、產(chǎn)物分離純化工序繁雜等問(wèn)題;共沸脫水法具有反應(yīng)條件緩和、所得產(chǎn)品質(zhì)量高等優(yōu)點(diǎn),但因無(wú)催化劑使用,存在反應(yīng)速度慢、反應(yīng)周期長(zhǎng)等問(wèn)題。由此,作者探討了在催化劑存在下衣康酸脫水異構(gòu)化反應(yīng)合成檸康酸酐。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    衣康酸:工業(yè)級(jí),質(zhì)量分?jǐn)?shù)>95%,青島瑯琊臺(tái)股份有限公司;二甲苯、鄰二氯苯、四氫萘、磷酸二氫鈉、磷酸氫二鈉、硫代硫酸鈉等均為分析純,市售。

    GC-7806氣相色譜儀:北京溫嶺儀器有限公司;LC-20A高效液相色譜儀:日本島津公司;510P傅里葉紅外光譜儀:美國(guó)尼高力儀器公司;AV500核磁共振波譜儀:德國(guó)布魯克生物科技公司。

    1.2 檸康酸酐的合成

    在帶有溫度計(jì)、油水分離器的三口燒瓶中加入衣康酸15 g、溶劑15 g和催化劑0.15 g,在油浴鍋中加熱至回流并反應(yīng)4 h后,300 Pa下減壓蒸餾脫除溶劑后,收集90 ℃餾分,即得產(chǎn)物檸康酸酐,計(jì)算收率并用液相色譜儀檢測(cè)其質(zhì)量分?jǐn)?shù)。其中,產(chǎn)品收率=m(所得產(chǎn)品)/m(理論產(chǎn)品質(zhì)量);液相色譜測(cè)試條件為:流動(dòng)相100%乙腈,流速0.6 mL/min,C18柱(5 μm、4.6 mm×150 mm),柱溫30 ℃,10 μL進(jìn)樣,208 nm紫外檢測(cè)器。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 催化劑種類對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    在衣康酸15 g、溶劑二甲苯15 g、催化劑0.15 g、回流反應(yīng)時(shí)間4 h的條件下,考察催化劑種類對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,結(jié)果見(jiàn)表1。

    表1 催化劑種類對(duì)反應(yīng)的影響

    由表1可見(jiàn),催化劑種類對(duì)產(chǎn)品檸康酸酐的收率影響較大,所考察的催化劑種類中,堿土金屬的硫酸鹽催化活性明顯高于堿金屬鹽,其中以硫酸鎂的催化活性為佳,所得產(chǎn)品的收率為78.5%。由此,在隨后的實(shí)驗(yàn)中以硫酸鎂為催化劑,考察其它反應(yīng)條件對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響。此外,所得產(chǎn)品的質(zhì)量分?jǐn)?shù)基本約為97%,其原因是因?yàn)閷?shí)驗(yàn)室精餾柱過(guò)短,分離效果較差,精餾出了未發(fā)生異構(gòu)化的衣康酸酐所致。

    2.2 帶水劑種類對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    以硫酸鎂為催化劑,控制其它條件不變,改變帶水劑種類,考察帶水劑種類對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,結(jié)果見(jiàn)表2。

    表2 帶水劑種類對(duì)反應(yīng)的影響

    由表2可見(jiàn),帶水劑的使用對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響較大,不使用帶水劑時(shí),反應(yīng)基本不發(fā)生,可見(jiàn)帶水劑作用顯著,其原因是帶水劑可實(shí)現(xiàn)反應(yīng)生成的水與反應(yīng)混合物的分離,從而促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行。此外,實(shí)驗(yàn)還發(fā)現(xiàn),使用四氫萘和二氯苯為帶水劑時(shí),所得產(chǎn)物色澤較深,其原因是因?yàn)榇藭r(shí)反應(yīng)回流溫度過(guò)高。選用甲苯為帶水劑時(shí),所得產(chǎn)物收率較低,其原因是反應(yīng)回流溫度低,反應(yīng)速度慢。由此,選用二甲苯為帶水劑。

    2.3 催化劑用量對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    以二甲苯為帶水劑,控制其它條件不變,考察催化劑硫酸鎂用量對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,結(jié)果見(jiàn)表3。

    由表3可見(jiàn),隨著催化劑硫酸鎂用量的增加,所得產(chǎn)品收率增加明顯,當(dāng)m(硫酸鎂)=0.175 g時(shí),再增加催化劑用量對(duì)提高產(chǎn)品收率意義不大。因此,催化劑硫酸鎂用量以0.175 g為佳。

    表3 催化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響

    2.4 帶水劑用量對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    當(dāng)m(硫酸鎂)=0.175 g時(shí),控制其它條件不變,考察帶水劑二甲苯用量對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,結(jié)果見(jiàn)表4。

    表4 帶水劑用量對(duì)反應(yīng)的影響

    由表4可見(jiàn),隨著帶水劑用量的增加,產(chǎn)品收率持續(xù)增加,當(dāng)m(二甲苯) =15 g時(shí),產(chǎn)品收率最高,隨后,產(chǎn)品收率略有降低,這是因?yàn)閹畡┯昧康脑黾?,稀釋催化劑濃度,?duì)反應(yīng)不利。因此,帶水劑二甲苯用量以15 g為宜。

    2.5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    帶水劑m(二甲苯) =15 g時(shí),固定其它條件不變,考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響,結(jié)果見(jiàn)表5。

    表5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)結(jié)果的影響

    由表5可見(jiàn),反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響較大,隨著反應(yīng)時(shí)間的增長(zhǎng),產(chǎn)品收率呈先增后降趨勢(shì),這是因?yàn)榉磻?yīng)時(shí)間過(guò)短,反應(yīng)不完全;反應(yīng)時(shí)間過(guò)長(zhǎng),導(dǎo)致產(chǎn)物檸康酸酐或中間體衣康酸酐發(fā)生聚合反應(yīng)。因此,反應(yīng)時(shí)間以6 h為宜。

    2.6 產(chǎn)物表征

    采用1H-NMR、13C NMR和FT-IR等技術(shù)手段表征了所得產(chǎn)品,結(jié)果見(jiàn)圖1~圖3。

    δ圖1 檸康酸酐的1H-NMR譜圖

    δ圖2 檸康酸酐的13C NMR譜圖

    σ/cm-1圖3 檸康酸酐的FT-IR譜圖

    3 結(jié) 論

    研究了催化劑催化衣康酸脫水合成檸康酸酐,在衣康酸15 g、帶水劑二甲苯15 g、催化劑硫酸鎂0.175 g、回流反應(yīng)時(shí)間6 h的較佳實(shí)驗(yàn)條件下,產(chǎn)物檸康酸酐的收率和質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為83.1%和97.9%。此外,所得樣品的表征結(jié)果表明,所合成的化合物即為目標(biāo)產(chǎn)物檸康酸酐。

    [ 參 考 文 獻(xiàn) ]

    [1] 劉應(yīng)玖, 姚大虎,劉景民,等.檸康酸酐的合成方法[J].石油技術(shù)與應(yīng)用,2002,20(2):127-129.

    [2] AI M.Formation of citraconic anhydride by vapor-phase decarboxy condensation of pyruvic acid[J].Stud Sruf Sci Catal,1996,101:201-209.

    [3] TALMA A G,BOVENKAMP V D A,HOOFT H P M,et al.Process for the synthesis of citraconimides:EP,495544[P].1992-01-09.

    [4] GALANTI M C,GALANTI A V.Kinetic study of the isomerization of itaconic anhydride to citraconic anhydride[J].J Org Chem,1982,47(8):1572-1574.

    [5] GALANTI A V,SCOLA D A.The synthesis of biscitraconimides and poly-biscitraconimides[J].J Polym Sci:Polym Chem Ed,1981,19:451-475.

    [6] HARTFORD S L.Synthesis of N-substituted bisitaconimide monomers for use as thermosetting polyimide resins[J].J Polym Sci:Polym Chem Ed,1978,16(1):137-153.

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