聚（3，4－乙撐二氧噻吩）的制備及性能

李金芳，李兆祥，夏江濱＊

（1賀州學(xué)院化學(xué)與生物工程學(xué)院廣西賀州542800；2武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院湖北武漢430072）

聚（3，4－乙撐二氧噻吩）的制備及性能

李金芳1，2，李兆祥2，夏江濱2＊

（1賀州學(xué)院化學(xué)與生物工程學(xué)院廣西賀州542800；2武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院湖北武漢430072）

以十二烷基硫酸鈉作為表面活性劑，三氯化鐵為氧化劑，水相中氧化聚合3，4－乙撐二氧噻吩（EDOT），并對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了表征。研究了反應(yīng)溫度、氧化劑加入方式及表面活性劑的用量對(duì)聚（3，4－乙撐二氧噻吩）（PEDOT）產(chǎn)率和導(dǎo)電性能的影響。結(jié)果表明，在50℃下，十二烷基硫酸鈉和3，4－乙撐二氧噻吩物質(zhì)的量比為0.25，氧化劑在2h內(nèi)逐滴滴入反應(yīng)液，反應(yīng)24h下制備出的PEDOT電導(dǎo)率高達(dá)100.2S／cm，產(chǎn)率為72.14%。

聚3，4－乙撐二氧噻吩；十二烷基硫酸鈉；電導(dǎo)率；產(chǎn)率

自從Shirakawa等人發(fā)現(xiàn)碘摻雜的聚乙炔具有高電導(dǎo)率［1］后，科學(xué)家開始關(guān)注導(dǎo)電聚合物領(lǐng)域，一些導(dǎo)電聚合物如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩等得到深入的研究和應(yīng)用。其中聚（3，4－乙撐二氧噻吩）（PEDOT）作為聚噻吩的衍生物，因具有高的導(dǎo)電率、良好的穩(wěn)定性和透明性［2－4］，應(yīng)用范圍涉及太陽能電池電極［5－6］、抗靜電涂層、電致變色器件及超級(jí)電容器［79］等方面。

PEDOT的合成主要有化學(xué)氧化方法［10－11］、電化學(xué)方法［12－13］和氣相沉積法［14－15］，與其他方法相比，化學(xué)氧化法所需設(shè)備和方法簡(jiǎn)單，易于大量的制備，應(yīng)用較多。化學(xué)氧化法涉及氧化劑、摻雜劑、溶劑、表面活性劑等多種因素，研究范圍較廣。如Corradi和Armes［16］針對(duì)氧化劑的選擇，指出使用FeCl3相對(duì)產(chǎn)率較高；崔琛琛和王茗［17］對(duì)摻雜劑種類、聚合溫度及試劑比例對(duì)聚合速率及電導(dǎo)率的影響作了相關(guān)研究，發(fā)現(xiàn)摻雜后均能顯著提高聚合物的電導(dǎo)率，但總體電導(dǎo)率依舊偏低；汪斌華等［18］以異丙醇、四氫呋喃和乙腈為溶劑，研究了在不同有機(jī)溶劑中的化學(xué)氧化聚合，發(fā)現(xiàn)三者的聚合產(chǎn)物都具有較高的電導(dǎo)率；Yasuo等［19］通過乳液聚合方法選擇乳化劑以增加單體乙撐二氧噻吩（EDOT）在水中溶解度，但效果不太理想；國(guó)內(nèi)學(xué)者李瑀［20］分別選用陰陽離子的表面活性劑做乳化劑，制備出在極性溶劑中具有較好溶解性的產(chǎn)品。目前使用十二烷基硫酸鈉聚合乙撐二氧噻吩的研究主要集中在電化學(xué)方法上［21－24］，在化學(xué)氧化法中使用該表面活性劑的比較少見。茆卉［25］采用十二烷基磺酸鈉（相對(duì)分子質(zhì)量為272.38）通過水熱合成法成功地制備PEDOT納米纖維，研究主要涉及PEDOT納米纖維修飾的玻碳電極對(duì)Kl的電化學(xué)響應(yīng)，未研究PEDOT電導(dǎo)率。本次研究嘗試用十二烷基硫酸鈉（相對(duì)分子質(zhì)量為288.38）作為表面活性劑，以三氯化鐵（FeCl3）為氧化劑，氧化聚合乙撐二氧噻吩。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 試劑和儀器

3，4－乙撐二氧噻吩（EDOT），Bayer AG公司；十二烷基硫酸鈉（SDS，Mr＝282.38），國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；無水三氯化鐵（FeCl3），無水乙醇，均為分析純；去離子水，實(shí)驗(yàn)室自制；SDY－5型四探針電導(dǎo)率測(cè)試儀（廣州半導(dǎo)體材料研究所），JASCO FT／IR－300E傅里葉變換紅外光譜儀（Bruker公司），D／max－2400X－射線衍射儀（日本理光電機(jī)株式會(huì)社），普析TU－1901型雙光束紫外－可見分光光度計(jì)（北京普析通用儀器公司），CHI700D電化學(xué)工作站（上海辰華儀器有限公司）。

1.2 PEDOT的合成

稱取一定量的表面活性劑十二烷基硫酸鈉（SDS）溶于80mL去離子水，攪拌均勻后加入1g乙撐二氧噻吩（EDOT），置于硅油浴鍋內(nèi)于一定溫度下磁力攪拌1h。稱取2.7g氧化劑無水三氯化鐵（FeCl3）溶解于10mL去離子水中，加入上述反應(yīng)液，并用10mL去離子水分三次洗滌加入到反應(yīng)液中，反應(yīng)一定時(shí)間后，離心分離，分別用無水乙醇、去離子水反復(fù)清洗以除去殘余表面活性劑、單體和氧化劑。產(chǎn)品在干燥箱中于80℃下烘干8h，在真空干燥箱中于80℃下烘干12h，得到黑色固體。

1.3 測(cè)試與表征

1.3.1 電導(dǎo)率測(cè)試 將各工藝條件下制備的PEDOT研磨，取0.100 0g樣品壓片，測(cè)電導(dǎo)率。

1.3.2 紅外光譜測(cè)試 用JASCO FT／IR－300E傅里葉變換紅外光譜儀對(duì)其進(jìn)行測(cè)定，將PEDOT樣品與溴化鉀粉末一起研磨壓片，波數(shù)范圍為500～2 500cm－1。

1.3.3 X－射線衍射（XRD） 采用D／max－2400X－射線衍射儀測(cè)試，掃描范圍為2θ＝2～40°，掃描步長(zhǎng)0.02°。

1.3.4 紫外－可見吸收光譜測(cè)試 將載玻片懸于反應(yīng)液中，使PEDOT在導(dǎo)電玻璃上聚合成膜，覆膜后的導(dǎo)電玻璃用無水乙醇、去離子水沖洗干凈后做固體紫外－可見吸收光譜測(cè)試；將測(cè)試后的導(dǎo)電玻璃浸泡于水合肼溶液中12h后取出，得到還原態(tài)的PEDOT固體薄膜，再次進(jìn)行固體紫外－可見吸收光譜測(cè)試。

1.3.5 循環(huán)伏安測(cè)試 電化學(xué)測(cè)量采用三電極體系，將導(dǎo)電玻璃懸于反應(yīng)液中，使PEDOT在導(dǎo)電玻璃上聚合成膜，覆膜后的導(dǎo)電玻璃用無水乙醇、去離子水沖洗干凈后做工作電極，鉑電極做對(duì)電極，銀－氯化銀電極做參比電極，0.1mol／L四丁基高氯酸銨的二氯甲烷溶液為電解質(zhì)溶液。掃描范圍為－0.2～0.8V，在10mV／s掃速下進(jìn)行循環(huán)伏安測(cè)試。

2 結(jié)果與討論

2.1 反應(yīng)溫度的影響

由于30℃條件下聚合產(chǎn)率偏低，無法取樣測(cè)電導(dǎo)率，故分別選取40、50、70℃為聚合反應(yīng)溫度，固定SDS與EDOT物質(zhì)的量比為0.25，反應(yīng)時(shí)間為24h，研究不同溫度下化學(xué)氧化聚合產(chǎn)物的產(chǎn)率及電導(dǎo)率變化。

表1 溫度對(duì)PEDOT產(chǎn)率及電導(dǎo)率的影響Tab.1 Effect of temperature on the yield and conductivity of PEDOT

由表1可知，隨著反應(yīng)溫度升高，聚合產(chǎn)物產(chǎn)率隨之上升，但電導(dǎo)率隨之降低，這與前人的研究一致［16］。有研究指出，溫度越高，PEDOT的無序性增加進(jìn)而導(dǎo)致電導(dǎo)率下降［26］。40℃時(shí)電導(dǎo)率最高，但與50℃相比，其數(shù)量級(jí)仍在一個(gè)范圍，而產(chǎn)率遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于50℃，綜合考慮產(chǎn)率和電導(dǎo)率，本次研究選取聚合溫度為50℃。

2.2 氧化劑加入方式的影響

固定SDS與EDOT物質(zhì)的量比為0.25，50℃下反應(yīng)24h，氧化劑FeCl3加入方式為一次性加入和2h內(nèi)慢慢滴加。

表2 氧化劑加入方式對(duì)PEDOT產(chǎn)率及電導(dǎo)率的影響Tab.2 Effect of oxidant addition way on yield and conductivity of PEDOT

由表2可知，氧化劑的加入方式對(duì)產(chǎn)率影響不大，但電導(dǎo)率差異顯著。一次性加入氧化劑，造成氧化劑濃度過高，反應(yīng)速度很快，先生成的PEDOT顆粒過大，后續(xù)生成的顆粒繼續(xù)沉積在上面，造成整個(gè)聚合產(chǎn)物顆粒過大，電導(dǎo)率不高；緩慢滴加氧化劑可以控制單位時(shí)間內(nèi)氧化劑的量，保證聚合反應(yīng)可以緩慢進(jìn)行，利于生成小顆粒的PEDOT，電導(dǎo)率較高［27］。

2.3 聚合時(shí)間的影響

固定SDS與EDOT物質(zhì)的量比為0.25，氧化劑FeCl32h加入反應(yīng)液，在50℃下分別反應(yīng)12、24和36h。

表3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)PEDOT產(chǎn)率及電導(dǎo)率的影響Tab.2 Effect of reaction time on yield and conductivity of PEDOT

由表3可知，隨著反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)，產(chǎn)率逐漸提高。電導(dǎo)率隨著反應(yīng)時(shí)間延長(zhǎng)呈現(xiàn)先上升后下降的趨勢(shì)，在24h處達(dá)到最大值。這是由于短時(shí)間內(nèi)（12h）的聚合反應(yīng)不利于PEDOT分子鏈長(zhǎng)度的增加，故電導(dǎo)率不高，隨著時(shí)間延長(zhǎng)（24h），易于形成較長(zhǎng)的PEDOT分子鏈，共軛π鍵的整體變長(zhǎng)傾向于高的電導(dǎo)率［28］。隨著時(shí)間的進(jìn)一步延長(zhǎng)，PEDOT可能會(huì)被過量的氧化劑過氧化，使PEDOT分子鏈的載流子遷移通路被破壞，造成電導(dǎo)率下降［17］。

2.4 表面活性劑用量的影響

分別選用SDS與EDOT物質(zhì)的量比n（SDS）／n（EDOT）為0、0.1、0.25、0.5、1.23、2.5、5時(shí)，控制反應(yīng)溫度在50℃，氧化劑FeCl3在2h內(nèi)滴加完，聚合反應(yīng)24h。

由圖1可知，隨著n（SDS）／n（EDOT）增大，PEDOT產(chǎn)率提高，說明SDS可以有效提高EDOT在水溶液中的溶解性，進(jìn)而參與氧化聚合。當(dāng)n（SDS）／n（EDOT）的值為5時(shí)，產(chǎn)率下降，主要因?yàn)镾DS量過大，反應(yīng)液過于黏稠，離心分離困難，產(chǎn)品損失嚴(yán)重。

圖1 n（SDS）／n（EDOT）對(duì)PEDOT產(chǎn)率的影響Fig.1 Effect of n（SDS）／n（EDOT）on the yield of PEDOT

由圖2可知，在未加SDS時(shí)，聚合產(chǎn)物PEDOT的電導(dǎo)率最低，隨著n（SDS）／n（EDOT）增大，PEDOT的電導(dǎo)率呈現(xiàn)先上升后下降的趨勢(shì)，在n（SDS）／n（EDOT）值為0.25時(shí)達(dá)到最大?？梢钥闯觯琻（SDS）／n（EDOT）比值大小對(duì)PEDOT電導(dǎo)率產(chǎn)生了重要影響，說明SDS參與了PEDOT的摻雜過程并在n（SDS）／n（EDOT）比值為0.25時(shí)摻雜效果最好，電導(dǎo)率最高。

圖2 n（SDS）／n（EDOT）對(duì)PEDOT電導(dǎo)率的影響Fig.2 Effect of n（SDS）／n（EDOT）on the conductivity of PEDOT

3 聚合物表征

3.1 紅外光譜分析

圖3是反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜圖。

圖3 PEDOT的傅里葉變換紅外光譜圖Fig.3 Infra－red spectra of PEDOT

據(jù)文獻(xiàn)［29－31］報(bào)道，由圖3可知，689cm－1處的吸收峰是由噻吩環(huán)的變形振動(dòng)引起的；840cm－1處的吸收峰歸于乙撐二氧環(huán)的變形振動(dòng)；在980 cm－1處對(duì)應(yīng)噻吩環(huán)上的C—S鍵的伸縮振動(dòng)吸收峰；920cm－1、1060cm－1處有噻吩環(huán)中乙撐基團(tuán)的C—O—C鍵的伸縮振動(dòng)吸收帶，在1 114cm－1處有二氧次乙基環(huán)的伸縮振動(dòng)吸收峰，在1 049cm－1和1 142cm－1處有反映C—O—C鍵伸縮振動(dòng)的弱吸收帶；1 201cm－1和1 516cm－1處的吸收峰對(duì)應(yīng)于共軛噻吩環(huán)上C—C鍵和不對(duì)稱 ==C C鍵的伸縮振動(dòng)。以上均為PEDOT的特征吸收峰，表明本試驗(yàn)合成的聚合產(chǎn)物確為PEDOT。

3.2 X－射線衍射（XRD）

產(chǎn)物的X－射線衍射（XRD）實(shí)驗(yàn)結(jié)果見圖4。

從圖4可以看出，在2θ＝25.7°處出現(xiàn)一個(gè)最大的特征峰，這可以歸因于PEDOT跨鏈平面環(huán)的疊加［32］，另外在2θ＝6.7°，12.8°，19.3°，22.1°處也出現(xiàn)了峰，這些屬于PEDOT的特征峰［33］。

圖4 PEDOT的XRD圖Fig.4 X－ray diffraction patterns of PEDOT

3.3 紫外－可見吸收光譜

圖5為產(chǎn)物的紫外－可見吸收光譜。

圖5 PEDOT的紫外－可見吸收光譜Fig.5 Ultraviolet－Visible spectrums of PEDOT

由圖5看出，PEDOT在未被還原之前和還原之后的紫外－可見吸收光譜吸收峰在300nm左右均有強(qiáng)的吸收峰，屬于PEDOT鏈中π—π＊躍遷吸收峰［17］。未被還原之前的PEDOT在600nm以上有較明顯的吸收，說明PEDOT上的載流子是離域的［34］。還原之后的PEDOT在500nm到670nm處有較大吸收，670nm吸收減弱，說明還原之后的PEDOT結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，在670nm以后離域的載流子數(shù)量減少直至消失。

3.4 循環(huán)伏安特性

反應(yīng)產(chǎn)物的循環(huán)伏安實(shí)驗(yàn)結(jié)果見圖6。

圖6 循環(huán)伏安曲線Fig.6 Cyclic voltammograms

圖6是PEDOT在10mV／s掃速下的循環(huán)伏安曲線，掃描范圍為－0.2～0.8V。由圖可知，PEDOT循環(huán)伏安曲線具有較好的矩形形狀，且正、負(fù)掃速下曲線基本對(duì)稱，無明顯的氧化還原峰，說明PEDOT電化學(xué)反應(yīng)可逆性較好。

4 結(jié)論

以陰離子表面活性劑SDS作為分散劑，在水溶液中以FeCl3作為氧化劑氧化聚合EDOT，研究了反應(yīng)溫度、FeCl3添加方式、反應(yīng)時(shí)間及SDS用量對(duì)PEDOT產(chǎn)率及電導(dǎo)率的影響，得到在50℃下，nSDS／nEDOT＝0.25，F(xiàn)eCl3在2h內(nèi)逐滴滴入反應(yīng)液，反應(yīng)24h下制備出的PEDOT電導(dǎo)率高達(dá)100.2S／cm，產(chǎn)率也較理想，為72.14%。紅外光譜分析、X－射線衍射圖譜及紫外－可見吸收光譜分析表明，本文成功制備了PEDOT，從循環(huán)伏安曲線說明PEDOT電化學(xué)反應(yīng)可逆性較好。

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〔責(zé)任編輯 王 勇〕

Preparation of poly（3，4－ethylenedioxythiophene）and its properties

LI Jinfang1，2，LI Zhaoxiang2，XIA Jiangbin2＊
（1Chemical and Biological Engineering College，Hezhou University，Hezhou 542800，Guangxi，China；2College of Chemistry and Molecule Science，Wuhan University，Wuhan 430072，Hubei，China）

Poly（3，4－ethylenedioxythiophene）was synthesized via the chemical oxidizing process by using sodium dodecyl sulfate as the surfactant and iron trichloride at the oxidant.The product was analyzed by a series of methods.The effects of reaction temperature，oxidant adding way，and the amount of surfactant on the yield and conductivity of PEDOT were studied.The conductivity and yield of the PEDOT in 24hwere as high as 100.2S／cm and 72.14%，respectivey，when the mole ratio of sodium dodecyl sulfate to 3，4－ethylenedioxythiophene was 0.25，the oxidant was dropped to the reaction system in 2hunder 50℃.

poly（3，4－ethylenedioxythiophene）（PEDOT）；sodium dodecyl sulfate；conductivity；yield

O063

：A

1672－4291（2015）06－0049－05

10.15983／j.cnki.jsnu.2015.06.362

2015－04－14

國(guó)家自然科學(xué)基金（21365011）；廣西自然科學(xué)基金（2013GXNSFAA019046）

李金芳，女，講師，武漢大學(xué)訪問學(xué)者，研究方向?yàn)榛瘜W(xué)教育、食品科學(xué)與分析及導(dǎo)電聚合物。E－mail：king19801008＠163.com

＊通信作者：夏江濱，男，教授，博士。E－mail：jbxia＠whu.edu.cn