有機(jī)化合物命名學(xué)法指要
2015-06-03 06:13:40盧國鋒
中學(xué)生理科應(yīng)試 2015年3期
盧國鋒
化學(xué)家每周制造7000種化學(xué)物質(zhì)，大多數(shù)為有機(jī)物，為人類社會的發(fā)展合成了一個新的“自然界”，命名有機(jī)化合物是區(qū)別有機(jī)物的重要手段.歷史原因和人們的習(xí)慣，目前中學(xué)教材俗名與系統(tǒng)命名同時使用，本文對此提供針對性的學(xué)法指導(dǎo).
一、俗名歸納 記憶強(qiáng)化
化學(xué)工作者常根據(jù)化合物的來源、制法、性質(zhì)等加以命名，這些名稱稱為俗名.
①CH4沼氣又名坑氣；②C2H2電石氣；③CH3OH木精；④CH3CH2OH酒精；⑤HCOOH蟻酸；⑥HCHO蟻醛，40%蟻醛水溶液叫福爾馬林；⑦CH3COOH醋酸又叫冰醋酸；⑧草酸；⑨乳酸；⑩石炭酸； 甘油；甘醇；C15H31COOH軟脂酸；C17H35COOH硬脂酸；C17H33COOH油酸；C17H31COOH亞油酸；CHCl3氯仿；CHI3碘仿；CO（NH2）2尿素.
二、梳理流程環(huán)環(huán)相扣
系統(tǒng)命名法力求反映出物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)的特殊性和組成中的數(shù)量關(guān)系.
1.“三步”“五環(huán)”系統(tǒng)命名流程圖
特別提醒：鹵代烴的命名不同于醇、酚、醛、羧酸，鹵代烴和硝基化合物雖然也是含有官能團(tuán)的物質(zhì)，但命名時卻是以烴為母體的.
2.苯的同系物的命名若苯環(huán)側(cè)鏈烷基構(gòu)造復(fù)雜或側(cè)鏈為不飽和烴基時，則將苯環(huán)作取代基，支鏈作母體.
例：CH3CH2CH3 1-甲基-3-乙基苯
CH2CH23CH24CH35CH312-苯基戊烷
CHCH2苯乙烯
三、構(gòu)型異構(gòu)命名不漏
烯烴構(gòu)型異構(gòu)命名
烯烴中如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團(tuán)，雙鍵上的四個原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式，順式異構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排在雙鍵的同一側(cè)；反式異構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排在雙鍵的兩側(cè)，原烯烴命名基礎(chǔ)之上加上順或反漢字.
例CHH3CCHCH3CHH3CCCH3H
順-2-丁烯 反-2-丁烯
四、反向追蹤命名輕松
酯：以相應(yīng)的酸和醇來命名，稱為某酸某酯.COOCH2CH3苯甲酸乙酯
COOC2H5COOC2H5COOCH2COOCH2CH3COOCH2CH2OCCH3O
乙二酸二乙酯乙二酸乙二酯二乙酸乙二酯
高聚物：在單體名稱前加“聚”.如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯
五、同題異構(gòu) 練習(xí)應(yīng)用
例1下列各化合物的命名中正確的是（）.
A.CH2=CH-CH=CH21，3-二丁烯
B. CHOHCH2CH3CH33-丁醇
C.OHCH3 甲基苯酚
D.CH3CHCH3CH2CH3 2-甲基丁烷
解析A含兩個雙鍵屬于二烯烴，B中編號應(yīng)從右端開始名為2-丁醇，C沒有描述甲基與官能團(tuán)羥基的關(guān)系，名為鄰甲基苯酚或2-甲基苯酚.正確答案（ D ）.
例2有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的.下列有機(jī)物命名正確的是（）.
A.CH2CH2CH2CH2CH3CH3 1，4-二甲基丁烷
B.CH3CHCHCH3CH2 3-甲基丁烯
C.CH3CH2CHCH3CH3 2-甲基丁烷
D.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷
解析A兩端根本不是支鏈名為己烷，B沒有標(biāo)出雙鍵位置，名為3-甲基-1-丁烯，D沒有標(biāo)出氯原子位置，名為1，2-二氯乙烷.正確答案（C）.
例3下列有機(jī)物命名正確的是（）.
A. H3CCH3CH3 1，3，4-三甲苯
B.CCH3CH3H3CCl2-甲基-2-氯丙烷
C. CH3CH2CHCH3OH2-甲基-1-丙醇
D. CH3CHCH2CCH 2-甲基-3-丁炔
解析A違反了最低系列“小”的原則，名為1，2，4-三甲苯，C含羥基的主鏈有四個碳原子，沒有支鏈，名為2-丁醇，D編號應(yīng)從左端開始名為3-甲基-1-丁炔，正確答案（B ）.
例4已知：+△，如果要合成所用的原始原料可以是（）.
A. 2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B.1，3-戊二烯和2-丁炔
C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔
解析根據(jù)信息將拆成兩部分，鍵線式為 （丙炔） （2，3-二甲基-1，3-丁二烯）或 （2-甲基-1，3-丁二烯） （2-丁炔）正確答案（AD ）.
（收稿日期：2014-12-12）
