多方法制備乙酰苯胺，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新力

蔣玉湘

(青島科技大學(xué) 化學(xué)與分子工程學(xué)院,山東 青島 266042)

多方法制備乙酰苯胺，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新力

蔣玉湘

(青島科技大學(xué) 化學(xué)與分子工程學(xué)院,山東 青島 266042)

開放實驗對于提高學(xué)生的實驗技能，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新能力具有重要作用。對文獻中的乙酰苯胺合成方法進行分析和比較,設(shè)計并實踐了五種合成乙酰苯胺的實驗方案,探討了五種方案的實施及效果。結(jié)果表明，回流-干燥法和微波法具有操作簡便、綠色，且反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高等優(yōu)點，是較佳的乙酰苯胺實驗室制備方法。

乙酰苯胺；回流法；微波輻射法；回流-干燥法；分餾法；除水劑法

1 開放性實驗—多種實驗手段制備乙酰苯胺

為了建立適應(yīng)21世紀(jì)高素質(zhì)創(chuàng)新型人才培養(yǎng)要求的實驗教學(xué)機制，開拓實驗教學(xué)新局面，構(gòu)建有機化學(xué)實驗教學(xué)新體系，提高有機化學(xué)實驗教學(xué)的質(zhì)量顯得尤為重要。我們在教學(xué)理念、教學(xué)內(nèi)容、教學(xué)方法等方面做了一些調(diào)整和改進[1]。乙酰苯胺的制備涉及有機合成、固液分離、產(chǎn)物純化、產(chǎn)物鑒別等一系列有機化學(xué)實驗中常用的基本技能和操作技巧，而且實驗現(xiàn)象明顯，成為有機合成教學(xué)的首選實驗[2-4]。在長期的實驗教學(xué)中，我們對實驗教材單一、制備方法傳統(tǒng)等進行了探究和改進，采用開放實驗，以多種方法制備乙酰苯胺， 并加以比較，可培養(yǎng)學(xué)生辯證統(tǒng)一、系統(tǒng)發(fā)散的思維，全面對比分析的方法，為創(chuàng)新打下堅實基礎(chǔ)。

乙酰苯胺廣泛用于制藥、染料中間體、橡膠硫化促進劑、合成樟腦、分析試劑及過氧化氫的穩(wěn)定劑等多方面, 分子式為C8H9ON。乙酰苯胺是以苯胺為原料, 通過乙酰化反應(yīng)得到。常用的酰化劑為乙酰氯、乙酸酐或乙酸。苯胺與乙酰氯反應(yīng)最激烈，乙酸酐次之，乙酸最慢?？紤]到乙酰氯和乙酸酐反應(yīng)太過劇烈, 副反應(yīng)多且影響產(chǎn)率，我們采用乙酸的合成方法。此法操作簡單, 易于控制, 比較經(jīng)濟, 適合實驗教學(xué)[5-6]。

苯胺與冰醋酸反應(yīng)式如下：

苯胺與冰醋酸反應(yīng)速率較慢，且反應(yīng)是可逆的，一般是增加乙酸的用量和利用一些除水措施將反應(yīng)中生成的水從體系中移去，以提高乙酰苯胺的產(chǎn)率[6-7]。

2 實驗方案

開放實驗旨在充分開發(fā)學(xué)生的主觀能動性和積極性，提高學(xué)生查閱文獻的能力和對有機合成手段的應(yīng)用能力。查閱文獻主要有兩種途徑：(1)通過互聯(lián)網(wǎng)查閱，可以利用學(xué)校的數(shù)字圖書館資源，如中國學(xué)術(shù)期刊全文數(shù)據(jù)庫、維普全文數(shù)據(jù)庫、ACS、Willy、Springerlink 數(shù)據(jù)庫等，也可以通過Google等網(wǎng)站搜索相關(guān)的資料；(2)到圖書館查閱。教師要鼓勵學(xué)生走進圖書館，進入因特網(wǎng)。關(guān)于乙酰苯胺的合成方法較多，指導(dǎo)學(xué)生綜合應(yīng)用所學(xué)的知識，確定實驗方向，按要求在規(guī)定的時間內(nèi)擬定可行的實驗方案。經(jīng)查閱、整理文獻等資料，篩選并設(shè)計出實驗方案五個，如圖1所示[2-7]。

這五個方案中，除了制備反應(yīng)的條件不同外，其余的實驗步驟和操作都是相同的，以保證實驗結(jié)果的可比性。

圖1 乙酰苯胺的五種合成方案

其中方案4的制備裝置是兩個斜口連接裝有無水氯化鈣的玻璃干燥管、中口連接球形冷凝管的三口燒瓶；方案5的反應(yīng)體系中加入了與苯胺等量的環(huán)己烷作為 脫水劑，裝置是連接分水器和球形冷凝管的三口燒瓶。

3 結(jié)果與討論

運用多種實驗手段完成同一個實驗,培養(yǎng)學(xué)生從不同的角度分析問題、解決問題，有利于學(xué)生將已學(xué)過的知識系統(tǒng)化和實用化。通過此次開放實驗極大地提高了學(xué)生的文獻查閱能力、動手能力和創(chuàng)新能力，在原有實驗基礎(chǔ)上進一步鞏固和提高了實驗課的教學(xué)效果。

本實驗針對大二學(xué)生開放,共有3個班91名學(xué)生參加。該實驗教學(xué)結(jié)果如表1所示 。

表1 實驗結(jié)果

4 結(jié)束語

實踐證明，開放性實驗對培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新意識和實踐能力具有重大意義。這種放手讓學(xué)生自由參與的做法激勵了學(xué)生積極思考的意識,增強了學(xué)生的科學(xué)思維能力,拓寬了學(xué)生的知識面,變機械被動的學(xué)習(xí)為靈活主動的學(xué)習(xí),學(xué)生的實驗動手能力也有了很大提高。學(xué)生們通過回流法、微波輻射法、分餾法、回流-干燥法、脫水劑法合成了乙酰苯胺，從綠色化學(xué)理念出發(fā)，進行實驗方法探究和比較，優(yōu)選出經(jīng)濟、合理、實用、可行的反應(yīng)方法?；亓?干燥法和微波法是較佳的制備方法，不僅操作簡便、綠色，而且反應(yīng)時間短、產(chǎn)率高，同時也為探究性的實驗設(shè)計提供借鑒。

[1] 范秋梅.加強實驗室開放工作，提高學(xué)生實踐能力和創(chuàng)新精神[J].實驗室技術(shù)與管理，2004，21(5)：129 - 131.

[2] 張健，梁柏宏.乙酰苯胺合成工藝的改進[J].應(yīng)用化工，2007，36(3)：298-301.

[3] 呂環(huán)春.乙酰苯胺合成方法的研究[J].天津化工，1997(2)：29-30.

[4] 楊吉芳.乙酰苯胺制備的微型實驗探討[J].齊齊哈爾醫(yī)學(xué)院學(xué)報，2003，24(12)：1392-1397.

[5] 沈小雷，夏明芳，譚鳳宜.乙酰苯胺的合成[J].精細(xì)石油化工進展，2002(8)： 49-50.

[6] 羅一鳴，游力書，歐陽淑媛.乙酰苯胺的簡易合成法[J].精細(xì)化工，1997，14(1)： 55-57.

[7] 周金梅，林敏，楊俐鋒.微波法合成乙酰苯胺[J].廈門大學(xué)學(xué)報：自然科學(xué)版，2003,42(5):679-681.

Syntheses of Acetanilide by Versatile Experimental MeansCultivate Students’ Innovation Abilitiy to Cultivate

JIANG Yuxiang

(College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China)

Open experiments play an important role in integrating student’s experimental skills, and in promoting student’s innovation ability. After analysis and comparison of reported synthesis methods of acetanilide, five experimental methods are designed and realized, practice and results are discussed. The results indicate that the reflux-drying method and microwave method are better for laboratory synthesis acetanilide because their advantages in simplifying and greening procedure, shorting reaction time and improving yield.

acetanilide；reflux distillation；microwave irradiation；reflux-dry distillation；fractional distillation；dehydrating agent method

2014-02-28；修改日期: 2014-04-01

蔣玉湘(1972-)，女 ，碩士，在讀博士，實驗師，主要從事有機化學(xué)實驗教學(xué)工作。

G642.0；TQ245.3

A

10.3969/j.issn.1672-4550.2015.01.051