橄欖油特征化學(xué)成分及風(fēng)味物質(zhì)研究進(jìn)展

孫淑敏，謝巖黎，趙文紅，屈凌波

（河南工業(yè)大學(xué)1.糧油食品學(xué)院；2.小麥和玉米深加工國(guó)家工程實(shí)驗(yàn)室，河南 鄭州 450001）

0 引言

橄欖油（Olive oil）是世界公認(rèn)的優(yōu)質(zhì)植物油，以其獨(dú)特的風(fēng)味、豐富的營(yíng)養(yǎng)成分和功能成分而備受消費(fèi)者青睞.研究表明，橄欖油的人體消化率可高達(dá)98.4%[1]，其中飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸和多不飽和脂肪酸含量的比例與人體需要的比例最為接近，非常有利于人體的脂質(zhì)代謝，能夠抑制心腦血管疾病的發(fā)生[2].另外，橄欖油中還含有多種天然的生理活性物質(zhì)，如VE、VK、類胡蘿卜素、羥基酪醇、橄欖苦苷、角鯊烯等[3]，對(duì)多種癌細(xì)胞增殖具有抑制作用，具有降低乳腺癌、結(jié)腸癌等癌癥發(fā)病率的功效[4-5].橄欖油原產(chǎn)地為地中海沿岸國(guó)家，由于受地理氣候和加工技術(shù)等條件的限制，我國(guó)的橄欖油生產(chǎn)尚處于起步探索階段，橄欖油種植和橄欖油加工環(huán)節(jié)均缺乏科學(xué)規(guī)劃，在橄欖油加工技術(shù)具體參數(shù)方面至今沒(méi)有具體的行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)，加工條件具有很大隨意性和不確定性，致使橄欖油產(chǎn)品質(zhì)量參差不齊，市場(chǎng)較為混亂，橄欖油摻偽問(wèn)題比較嚴(yán)重，制約了我國(guó)橄欖油產(chǎn)業(yè)的發(fā)展.作者從橄欖油營(yíng)養(yǎng)成分、功能活性成分、風(fēng)味成分形成機(jī)理及影響因素等方面對(duì)其品質(zhì)特性進(jìn)行較為全面的論述，旨在為橄欖油的加工研發(fā)及品質(zhì)鑒別提供參考.

1 橄欖油的化學(xué)組成

1.1 橄欖油的營(yíng)養(yǎng)成分

橄欖油的高營(yíng)養(yǎng)價(jià)值與其脂肪酸成分有關(guān).橄欖油的主要脂肪酸組成為油酸，占55%～83%[6].油酸具有選擇性地降低有害膽固醇（低密度脂蛋白）并保持有益膽固醇（高密度脂蛋白）的作用，可有效預(yù)防冠心病等心腦血管疾病的發(fā)生[7-8].其中油酸含量高達(dá)80%的橄欖油在備受推崇的地中海飲食模式中占有重要地位.除油酸外，橄欖油中還含有亞麻酸（0.3%～1.5%）、亞油酸（3.5%～21%）、棕櫚油酸（0.3%～3.5%）等多不飽和脂肪酸[6].醫(yī)學(xué)研究表明，亞油酸、亞麻酸是胎兒神經(jīng)發(fā)育的重要物質(zhì).橄欖油中的飽和、單不飽和、多不飽和脂肪酸的比例接近國(guó)際營(yíng)養(yǎng)學(xué)家提出的理想比例1∶6∶1.研究表明ω-6 脂肪酸與ω-3 脂肪酸的理想比值小于4∶1 時(shí)是最有益于人體健康的脂肪酸平衡模式.而橄欖油中ω-6 和ω-3 脂肪酸比例恰好符合營(yíng)養(yǎng)學(xué)家所提出的理想比例（小于4∶1）[8].橄欖油中脂肪酸組成主要受栽培品種、生長(zhǎng)過(guò)程中的氣候條件、灌溉方式以及成熟度等因素的影響.Lorenzo等[10]研究發(fā)現(xiàn)初榨橄欖油中棕櫚酸和油酸的含量占所有脂肪酸含量的85%，亞麻酸含量則低于1%.純橄欖油中脂肪酸組成與初榨橄欖油類似，而橄欖果渣油中亞油酸、亞麻酸和多不飽和脂肪酸等顯著高于初榨和純橄欖油.通過(guò)分析橄欖油中脂肪酸的組成比例可以判定橄欖油的真?zhèn)魏推焚|(zhì).利用傳統(tǒng)油脂勾兌的橄欖油中油酸含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于標(biāo)準(zhǔn)水平.韓深等[10]利用油酸含量百分比，亞油酸和亞麻酸的比例對(duì)不同產(chǎn)地和等級(jí)的橄欖油進(jìn)行品質(zhì)鑒別，結(jié)果表明單從油酸含量很難判斷其品級(jí)是屬于純正級(jí)還是特級(jí)初榨級(jí).但脂肪酸組成中的亞油酸和亞麻酸的比例也是一個(gè)重要的判定指標(biāo)，特級(jí)初榨橄欖油中亞油酸和亞麻酸的比例為7～13，顯著低于純正橄欖油中亞油酸和亞麻酸的比例（15～29)，更接近于理想比例（4∶1）.

1.2 橄欖油的功能活性成分

橄欖油中所含有的小分子活性物質(zhì)如生育酚、酚類化合物、植物甾醇等，也賦予橄欖油重要的營(yíng)養(yǎng)作用和保健特性.

橄欖油中的維生素E 含量高達(dá)7.0～15.0 mg/100 g[3-4]，主要為α-生育酚，占85.5%左右；此外尚有少量β-和γ-生育酚，占9%左右.初榨橄欖油中的生育酚含量同時(shí)受遺傳和種植因素的影響[11]，來(lái)自干旱地區(qū)的橄欖油中生育酚含量較高.整體上，生育酚會(huì)隨著橄欖果的成熟而減少.

橄欖油中的多酚類化合物是主要的抗氧化活性成分[12-13]，主要包括羥基醇類化合物（羥基酪醇與酪醇）、酚酸及其衍生物（香草酸、咖啡酸、香草素）、黃酮類化合物（芹菜素及其糖苷、木犀草素及其糖苷）、木酚素、橄欖苦苷及其衍生物等(表1)，具有較強(qiáng)抗氧化作用.研究表明：不同初榨橄欖油所含有的酚類物質(zhì)的種類與含量不同，受橄欖果的品種、生長(zhǎng)地域、種植技術(shù)、成熟度，以及橄欖油的制取、加工和存儲(chǔ)方法等多種因素的影響[14].Marcello 等[15]用GC-MS 法對(duì)橄欖油中的酚酸化合物進(jìn)行了檢測(cè)，其中除常見(jiàn)酚類物質(zhì)外還含有酚羥基的小化合物.Manuel 等[16]應(yīng)用改進(jìn)的HPLCMS 法對(duì)初榨橄欖油中可能存在的14 種酚類物質(zhì)進(jìn)行了檢測(cè).結(jié)果表明：橄欖油中主要含有酪醇、香草酸、香草素、木犀草素、芹菜素、橄欖苦苷衍生物、木脂素及其衍生物成分，而咖啡酸、黃酮苷與橄欖苦苷未見(jiàn)檢出.Michael 等[17]也應(yīng)用HPLC-MS法對(duì)橄欖油中的主要酚類物質(zhì)進(jìn)行了檢測(cè)分析.在橄欖油樣品中檢出的酚類物質(zhì)主要為羥基酪醇、香蘭酸、木犀草素和芹菜素4 種，而香草素、阿魏酸、香豆酸與橄欖苦苷未見(jiàn)檢出.María 等[18]建立UHPLC MS/MS 法檢測(cè)橄欖油中沒(méi)食子酸、羥基酪醇、扁桃酸、酪醇、龍膽酸、咖啡酸、香草酸、p-香豆酸、阿魏酸、橄欖苦苷、木犀草素等11 種酚類物質(zhì).

角鯊烯是橄欖油中最為突出的功能性油脂成分.廖杰等[19]對(duì)市售植物油樣品中的角烯鯊含量進(jìn)行分析，結(jié)果表明橄欖油中的角鯊烯含量明顯高于其他植物油.橄欖油中角鯊烯的含量隨品種、成熟度、加工工藝而略有不同[20-21].Michael 等[22]以HPLC-MS 法對(duì)多個(gè)橄欖油樣品中的角鯊烯含量進(jìn)行測(cè)定，結(jié)果發(fā)現(xiàn)橄欖油中角鯊烯含量穩(wěn)定在5.1～9.6 g/L 之間.耿樹(shù)香等[23]采用氣-質(zhì)聯(lián)用法分析不同品種不同成熟度的橄欖油中角鯊烯含量.結(jié)果表明不同品種橄欖果中角鯊烯的含量差別較大，橄欖油中角鯊烯含量隨成熟度提高而增加.

表1 酚類物質(zhì)及其結(jié)構(gòu)Table 1 Phenolics and the structures

續(xù)表Continue

植物甾醇由于其良好的抗癌活性而受到廣泛關(guān)注[24].橄欖油中含有多種植物甾醇，其存在的類別與含量是界定橄欖油的品級(jí)與純度的重要依據(jù)[25].Canabate 等[26]以LC-APCI-MS 法對(duì)不同精度橄欖油中的植物甾醇進(jìn)行了檢測(cè)，結(jié)果檢出橄欖油中的植物甾醇為β－谷甾醇、豆甾醇、二氫谷甾醇、巖藻甾醇、高根二醇熊果醇、膽甾醇6 種，其中β－谷甾醇含量最高，變化范圍在666.8～2 972.3 mg/kg之間；而膽甾醇含量最低，變化范圍在2～2.9 mg/kg之間.不同制備精度橄欖油中的各甾醇含量有較大差異.橄欖果渣油和橄欖果渣油原油中各類甾醇的含量均明顯高于初榨橄欖油和精煉橄欖油.

2 橄欖油風(fēng)味成分

2.1 橄欖油中揮發(fā)性成分

香氣是界定橄欖油感官特性最重要的因素，目前從橄欖油中發(fā)現(xiàn)的揮發(fā)性成分超過(guò)180 多種，他們大多數(shù)屬于醛類，醇類，酯類，烴類，酮類和呋喃類[27-28].其中C6和C5化合物，特別是C6線性不飽和醛類物質(zhì)(己烯醛)代表了高品質(zhì)的橄欖油中最重要的揮發(fā)性成分[29].研究表明歐洲橄欖油中主要的揮發(fā)性成分為己醛、反-2-己烯醛、正己烷-1-醇和叔戊醇，其中反-2-己烯醛含量最高.Kesen 等[30]利用氣相色譜-質(zhì)譜-嗅辨儀聯(lián)機(jī)技術(shù)分析土耳其橄欖油中的芳香和芳香活性成分組成，在3 種不同品種的橄欖油中鑒別出50 多種以上的芳香成分，包括醛類、醇類、酯類、烴類、酮類、萜烯類、內(nèi)酯類、羧酸類等，其中以反式-2-己烯醛、己烯醛、反式-癸烯醛、2，4-癸二烯醛為主的醛類和以C6為主的醇類化合物所占比例和含量均最高，且大部分揮發(fā)性成分在意大利、西班牙和突尼斯橄欖油中也曾被鑒定出.在提取的香味成分中共鑒別出20 多種具有香味活性的成分，主要為醛類和醇類.

目前，橄欖油中揮發(fā)性成分的測(cè)定重點(diǎn)側(cè)重于C5和C6化合物，它們是揮發(fā)性成分的主要組成.脂肪氧合酶途徑（LOX）是這些揮發(fā)性成分生成的主要來(lái)源，由每種物質(zhì)含量引起的風(fēng)味間的細(xì)微差別主要源于它們?cè)谥狙鹾厦竿緩街忻傅乃胶突钚圆町悾▓D1）.橄欖油中最重要的獨(dú)特風(fēng)味特性以水果香型為代表，高品質(zhì)的油脂香味除了水果香型外，還歸功于其能讓人聯(lián)想到青草、樹(shù)葉、核桃皮等產(chǎn)品的“綠色”特性.酯類化合物主要與花香味這類感官特性有關(guān).一般橄欖油的風(fēng)味或多或少都伴隨些苦味和辛辣味，主要?dú)w因于裂環(huán)烯醚萜類化合物.而其他的揮發(fā)性化合物，即C7-C11的單不飽和醛類、C6-C10烷類、C5分枝的醛醇類，以及一些C8酮類，在有感官缺陷（如霉味、濕木味等）的橄欖油香味中具有很高的含量.研究者們對(duì)橄欖油中的揮發(fā)性成分與其感官特性間的關(guān)系也進(jìn)行了一系列的研究.Spanier[31]等利用PCA 法和PLS 法分析橄欖油揮發(fā)性成分的含量與感官特性間的關(guān)系，結(jié)果表明“ 綠色”特性主要與順-3-己烯-1-醇、順-3-己烯醛和順-3-乙酸葉醇酯等成分有關(guān)，醇類如反式-2-己烯醇和己烷能產(chǎn)生令人不悅的感覺(jué)，而少部分化合物被歸類于產(chǎn)生苦辣味的成分.Aparicio 等[32]研究發(fā)現(xiàn)在西班牙橄欖油中，己醛、反式-3-己烯醛、順-3-己烯醛、反式2-己烯醛和己烷等5 種成分的味活性值大于1，是橄欖油中“ 綠色”香氣的主要來(lái)源.Peres 等[33]利用氣相-嗅覺(jué)探測(cè)器鑒定出葡萄牙初榨橄欖油和卡布瑞茲初榨橄欖油中的15 種主要的氣味成分，這些氣味主要被描述為類似黃油樣、不同的水果味、脂肪樣和脂肪的圓潤(rùn)感，以及幾種不同品質(zhì)的綠色味道，其中綠色味道很容易被鑒定出.采用氣質(zhì)聯(lián)用法鑒定了對(duì)這些氣味成分有重要貢獻(xiàn)的揮發(fā)性成分，其中反式-2-己烯醛的含量最高.這些研究為己烯醛在“ 綠色”感官特性描述中起著重要的作用提出了有力的證據(jù).

圖1 橄欖油揮發(fā)性成分的生成途徑Fig.1 The formation of volatile components in olive oil

此外，趙芳芳[34]采用HS-GC×GC/TOF MS 研究了橄欖油等20 中常見(jiàn)冷榨植物油中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，結(jié)果表明，不同油脂中鑒定出的揮發(fā)物總數(shù)不同，橄欖油204 種.橄欖油中共鑒定出18 種共性揮發(fā)性成分，其中醛類化合物在橄欖油中相對(duì)含量較高，該成分是在油脂氧化過(guò)程中由烷氧自由基分解形成的，呈現(xiàn)出水果香味、脂肪香味以及具有刺激性的氣味，對(duì)油脂風(fēng)味的形成起著重要作用[35].

2.2 揮發(fā)性成分的影響因素研究

植物油中揮發(fā)性成分的組成和含量受多種因素的影響，這些因素包括酶的作用、品種、生長(zhǎng)地域和環(huán)境，農(nóng)藝方式，加工方式以及貯藏條件等.

橄欖油中香氣物質(zhì)的合成主要是在脂氧合酶途徑中受脂肪氧合酶和過(guò)氧化氫裂解酶的刺激而成.Salas[36]發(fā)現(xiàn)通過(guò)促進(jìn)氫過(guò)氧化物裂合酶和抑制乙醇脫氫酶和乙醇?；D(zhuǎn)移酶的活性可以增強(qiáng)橄欖油的“ 綠色”型香氣.類似地，通過(guò)促進(jìn)乙醇?；D(zhuǎn)移酶的活性可以提升水果型香氣.而Sánchez等[37]研究則表明橄欖油提取過(guò)程中僅受到過(guò)氧化氫裂解酶活性輕微的影響.Dhifi 等[38]研究表明突尼斯橄欖油中最重要的揮發(fā)性成分為C6的醛類、醇類和酯類，這些成分主要是在脂氧合酶途徑中由多不飽和脂肪酸轉(zhuǎn)化生成.在此過(guò)程中，亞麻酸的氧化占主導(dǎo).且油脂中不同代謝物的累積隨著品種不同而發(fā)生變化.Runcio 等[39]研究表明橄欖油中的主要揮發(fā)性成分是來(lái)源于脂肪氧合酶途徑的C6化合物，不同品種橄欖油中揮發(fā)性成分的組成差異主要受脂氧合酶途徑中酶活性的影響.炭疽病的侵害會(huì)促使庚醛，辛醛、壬醛等醛類化合物含量增加.從去核橄欖中獲得的橄欖油的C5和C6化合物等揮發(fā)性成分含量高于從整個(gè)橄欖中獲得的橄欖油.實(shí)驗(yàn)室制得的橄欖油中揮發(fā)性成分含量高于市售橄欖油.小規(guī)模的橄欖油生產(chǎn)雖然產(chǎn)量低，但其最終產(chǎn)品中的揮發(fā)性成分含量可能會(huì)更高.Peres 等[33]研究發(fā)現(xiàn)在果實(shí)收獲期間，不同品種橄欖中的反式-2-己烯醛含量均增加，其中C6醛類化合物含量最為豐富.地域?qū)﹂蠙煊偷膿]發(fā)性成分也有影響.如歐洲所有橄欖油中的最主要成分均為2-己烯醛，而Tura 等[40]研究卻發(fā)現(xiàn)僅有不到50%的澳大利亞橄欖油樣品中含量最高的揮發(fā)性化合物是2-己烯醛，其余多數(shù)樣品中最主要的揮發(fā)性成分是大馬烯酮和未知醛類.此外，橄欖油中的揮發(fā)性成分并非來(lái)自于果實(shí)自身，而是在加工過(guò)程中形成的，即粉碎和熱擠壓過(guò)程影響了揮發(fā)性成分的形成.一般地，橄欖油中芳香物質(zhì)的數(shù)量隨著揉捏溫度的升高和揉捏時(shí)間的減少而減少.

2.3 感官特性分析

市場(chǎng)上橄欖油的價(jià)格取決于它的感官品質(zhì).歐盟標(biāo)準(zhǔn)將橄欖油分為特級(jí)初榨橄欖油、初榨橄欖油和精煉橄欖油.不同種類橄欖油品質(zhì)和價(jià)格相差很大，因此對(duì)橄欖油的區(qū)分是非常重要的.Ranallo 等[41]研究表明在橄欖油加工過(guò)程中，隨著揉捏溫度的升高（20～30 ℃），橄欖油中的綠色素和黃色素以及比色指數(shù)均增加.

揮發(fā)性成分與香氣間的關(guān)系主要是揮發(fā)性物質(zhì)的含量與香氣的強(qiáng)度有關(guān).Morales 等[42]利用多維尺度分析（MDS）技術(shù)分析了感官特性與揮發(fā)性物質(zhì)含量間的內(nèi)在和外在關(guān)系，以味活性值作為評(píng)判標(biāo)準(zhǔn)，橄欖油中最高的感官值對(duì)應(yīng)的是具有腐臭味的1-辛烯-3-醇，呈現(xiàn)霉味的丁酸乙酯，丙酸和丁酸，3-甲基丁醇和具有酒酸味的乙酸乙酯，以及呈現(xiàn)出腐臭味的一些飽和和不飽和的醛類和酸類.Inarejos 等[43]研究了西班牙橄欖油中占小比例的成分特性與其質(zhì)量和感官特性間的關(guān)系.結(jié)果表明隨橄欖油中過(guò)氧化值顯著增加，其呈現(xiàn)出“ 濕木味”的不良風(fēng)味.橄欖油中與綠色感官特性有關(guān)的揮發(fā)性成分可以促進(jìn)酚類物質(zhì)和苦味特性.其不良感官特性“ 濕木味”也與揮發(fā)性成分2-甲基丁醛和異纈草醛含量呈現(xiàn)良好的線性關(guān)系.Diego 等[44]利用金屬氧化物半導(dǎo)體傳感器結(jié)合氣相色譜法分析橄欖油中各揮發(fā)性成分與感官特性間的關(guān)系.烷類對(duì)橄欖油香氣幾乎沒(méi)有貢獻(xiàn)，正己醛出現(xiàn)一個(gè)強(qiáng)烈的信號(hào)峰值，能呈現(xiàn)出清香鮮綠的感覺(jué)，其次是反式-2-己烯醛，呈現(xiàn)出苦杏仁的味道.另一信號(hào)峰值是多種化合物的混合，呈現(xiàn)出水果香味.橄欖油中最為常見(jiàn)的不良味道是腐臭味，霉味，酒酸味和潮腐味.其中腐臭味主要來(lái)源于醛類（戊醛、壬醛、辛醛等）和酸類，霉味主要來(lái)源于酯類和酸類，潮腐味主要來(lái)源于正己醛.Gómez 等[45]研究了橄欖油中脂肪酸烷基酯的含量與其感官特性間的關(guān)系，結(jié)果表明采用脂肪酸烷基酯的含量對(duì)橄欖油的分級(jí)與感官評(píng)價(jià)分級(jí)結(jié)果基本一致，脂肪酸烷基酯的高含量可以反映橄欖油的發(fā)酵不良風(fēng)味.

苦味是橄欖油內(nèi)在天然風(fēng)味的一部分，研究表明含有少量或適度苦味的橄欖油更容易被消費(fèi)者接受，而過(guò)度的苦味將引起消費(fèi)者的排斥.橄欖油中的苦味物質(zhì)主要源于橄欖苦苷和女貞苷兩種物質(zhì)，而酚類化合物會(huì)引起橄欖油中的澀味和辛辣味.其中，澀味是由酚類化合物與口腔唾液蛋白相互作用產(chǎn)生，主要受橄欖油中酚類化合物的水平及其分子結(jié)構(gòu)中1，2-和1，2，3-三羥基基團(tuán)的數(shù)量影響.辛辣味主要是由橄欖中與羥基酪酸有關(guān)的酚羧酸的二醛結(jié)構(gòu)引起，現(xiàn)被稱為刺激醛[46].Garcia 等[47]評(píng)估了橄欖油中脂肪不飽和程度對(duì)油脂苦味特性的影響，結(jié)果表明單不飽和脂肪酸越多，油脂中綠色味道和澀味越強(qiáng)，在同一水平上多不飽和脂肪酸越多，油脂中呈現(xiàn)出苦杏仁味.類似的，油脂中的苦味和辛辣味在單不飽和脂肪酸基質(zhì)比在多不飽和脂肪酸基質(zhì)中更為顯著.說(shuō)明脂肪酸基質(zhì)的組成在苦味的感知中起著關(guān)鍵的作用.Caporale 等[48]利用模型研究了橄欖油苦味和鮮割青草味這一味覺(jué)和嗅覺(jué)間的相互關(guān)系，結(jié)果表明橄欖油中苦味的持續(xù)時(shí)間和強(qiáng)度均受綠色青草氣味的影響.綠色青草香味對(duì)橄欖油的苦味特征具有正面的顯著影響，即鮮割青草味會(huì)增強(qiáng)對(duì)苦味的感知.

目前對(duì)橄欖油感官評(píng)價(jià)主要是依據(jù)官方程序(EC，2003，2008)進(jìn)行，但這種方法既費(fèi)時(shí)，成本高，又易受評(píng)價(jià)者主觀的影響，其結(jié)果的穩(wěn)定性和重復(fù)性較差.因此將感官評(píng)價(jià)與儀器分析結(jié)合是一種更為科學(xué)有效的感官分析方法.Diego 等[44]利用熒光光譜法分析橄欖油中的總酚含量來(lái)評(píng)估其苦味，取得了較好的結(jié)果，認(rèn)為酚類可以作為橄欖油的一個(gè)“ 品評(píng)指標(biāo)”.Favati 等[49]建立了初榨橄欖油中K225 值與苦味強(qiáng)度之間的預(yù)測(cè)模型，認(rèn)為在分光光度波長(zhǎng)225 nm 下測(cè)得的化學(xué)組分含量可以作為苦味的預(yù)測(cè)指標(biāo).

3 展望

橄欖油豐富的營(yíng)養(yǎng)成分和功能活性成分賦予它獨(dú)特的營(yíng)養(yǎng)保健作用，進(jìn)一步研究橄欖油活性成分與功能特性間的關(guān)系將為橄欖油的營(yíng)養(yǎng)保健功能產(chǎn)品的開(kāi)發(fā)和利用提供有力的技術(shù)支撐.揮發(fā)性成分是評(píng)價(jià)橄欖油品質(zhì)的重要指標(biāo)，深入研究揮發(fā)性成分的形成機(jī)理及其與感官性狀之間的內(nèi)在關(guān)系將有助于橄欖油生產(chǎn)品質(zhì)的控制和改良.

［1］徐莉，王若蘭，孫海燕.橄欖油儲(chǔ)藏穩(wěn)定性研究［J］.食品科技，2007（1）:182-185.

［2］Jiménez C F，Herrero A，Pintado T，et al.Influence of emulsified olive oil stabilizing system used for pork backfat replacement in frankfurters ［J］.Food Research International，2010，43:2068-2076.

［3］Grigoriadou D，Androulaki A，Psomiadou E，et al.Solid phase extraction in the analysis of squalene and tocopherols in olive oil［J］.Food Chemistry，2007，105:675-680.

［4］Cicerale S，Lucas L，Keast R.Biological activities of phenolic compounds present in virgin olive oil［J］.International Journal of Molecular Science，2010（11）:458-479.

［5］Waterman E，Lockwood B.Active components and clinical applications of olive oil ［J］.Alternative Medicine Review，2007，12（4）:331-342.

［6］GB 23347—2009，橄欖油、油橄欖果渣油［S］.

［7］Grundy S M.Cholesterol and coronary heart disease:A new era［J］.JAMA，1986，256:2849-2858.

［8］徐莉，王若蘭，高雪琴.橄欖油的類型和特性［J］.中國(guó)食物與營(yíng)養(yǎng)，2006（10）:46-48.

［9］Lorenzo C，Rubén M M，Carlo B，et al.Application of partial least square regression to differential scanning calorimetry data for fatty acid quantitation in olive oil［J］.Food Chemistry，2011，127：1899-1904.

［10］韓深，盧曉宇，邵瑞婷，等.GC-FID 甲酯化法測(cè)定橄欖油中六種脂肪酸［J］.分析試驗(yàn)室，2007，26:136-139.

［11］Beltran G，Jimenez A，del Rio C，et al.Variability of vitamin E in virgin olive oil by agronomical and genetic factors ［J］.Journal of Food Composition and Analysis，2010，23（6）:633-636.

［12］Maria T M，Okogeri O.Simultaneous determination of phenolic compounds and tocopherols in virgin olive oil using HPLC and UV detection［J］.Food Chemistry，2001，74:377-383.

［13］Marcello S，F(xiàn)rancesco S，Giuseppa D B，et al.Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［14］Sara C，Xavier A C，Andrew J S，et al.Chemistry and health of olive oil phenolics［J］.Critical Reviews in Food Science and Nutri -tion，2009，49:218-236.

［15］Marcello S，F(xiàn)rancesco S，Giuseppa D B，et al .Minor compounds in the phenolic fraction of virgin olive oils［J］.Food Chemistry，2009，112:525-532.

［16］Manuel S，Alba M，Maria P，et al.Improved liquid chromatography tandem mass spectrometry method for the determination of phenolic compounds in virgin olive oil ［J］.Journal of Chromatography A，2008，1214:90-99.

［17］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochemical and Biophysical Methods，2004，61:155-160.

［18］María I F，Roberto R G，Antonia G F，et al.Analysis of phenolic compounds in olive oil by solid-phase extraction and ultra high perfor -mance liquid chromatography-tandem mass spectrometry［J］.Food Chemistry，2012，134:2465 -2472.

［19］廖杰，趙玉蘭，李寧，等.植物油中角鯊烯的GC/MS 分析［J］.現(xiàn)代儀器，2008（5）:36-37.

［20］王媚，劉岱琳，劉丹，等.油橄欖的化學(xué)組成和藥理作用研究進(jìn)展［J］.中草藥，2007，38（12）:342-343.

［21］Lourdes G G，Beatriz G R，Marí R，et al.Effect of storage on the original pigment profile of Spanish virgin olive oil ［J］.JAOCS，2005，82（1）：333-339.

［22］Michael M，Sonja L，Ariane P，et al.Analysis of minor components in olive oil［J］.Journal of Biochem Biophys Methods，2004，61:155-160.

［23］耿樹(shù)香，寧德魯，張艷麗，等.不同品種及成熟度橄欖油中角鯊烯的檢測(cè)分析［J］.廣東農(nóng)業(yè)科學(xué)，2013（3）：79-82.

［24］Piironen V，Lindsay D G，Miettinen T A，et al.Plant sterols:biosynthesis，biological function and their importance to human nutrition［J］.Journal of the Science of Food and Agricul -ture，2000，80（7）:939-966.

［25］（EU）No 61/2011，On the characteristics of olive oil and olive-residue oil and on the relevant methods of analysis［S］.

［26］Canabate D B，Segura C A，F(xiàn)ernandez G A，et al.Separation and determination of sterols in olive oil by HPLC-MS ［J］.Food Chemistry，2007，102:593-598.

［27］Kalua C M，Allen M S，Bedgood D R，et al.Olive oil volatile compounds，flavour develop -ment and quality:A critical review ［J］.Food Chemistry，2007，100:273-286.

［28］Kiritsakis A K.Flavor components of olive oila review ［J］.Journal of the American Oil Chemists Society，1998，75:673-681.

［29］Angerosa F，Mostallino R，Basti C，et al.Virgin olive oil differentiation in relation to extraction methodologies［J］.Journal of the Science of Food and Agriculture，2004，80:2190-2195.

［30］Kesen S，Kelebek H，Sen K，et al.GC MS-Olfactometric characterization of the key aroma compounds in Turkish olive oils by application of the aroma extract dilution analysis［J］.Food Research International，2013，9:29-32.

［31］Spanier A M，Shahidi F，Parliment T H，et al.Advances of the New Millennium，Headspace composition of virgin olive oil evaluated by solid phase Microextraction:Relationship with the oil sensory characteristics［J］.Food Flavors and Chemistry，2001，236-247.

［32］Aparicio R，Morales M T.Characterization of olive ripeness by green aroma compounds of virgin olive oil［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，1998，46（3）:1116-1122.

［33］Peres F，Telen H H，Majcher M N，et al.Characterization of aroma com-pounds in Portuguese extra virgin olive oils from Galega Vulgar and Cobran?osa cultivars using GC ×O and GC ×GC×T oFMS［J］.Food Research International，2013（6）:15-19.

［34］趙方方.油料油脂揮發(fā)物成分檢測(cè)技術(shù)研究［D］.北京：中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院，2012.

［35］文志勇，孫寶國(guó)，梁夢(mèng)蘭，等.脂質(zhì)氧化產(chǎn)生香味物質(zhì)［J］.中國(guó)油脂，2004（9）:41-44.

［36］Salas J J.Characterization of alcohol acyltransferase from olive fruit［J］.Journal of Agricultural and Food Chemistry，2004，52（10）:3155-3158.

［37］Sánchez O A，Perez A G，San z˙C.Synthesis of aroma com-pounds of virgin olive oil:Significance of the cleavage of polyunsaturated fatty acid hy-droperoxides during the oil extraction process ［J］.Food Research International，2013，45（3）:28-32.

［38］Dhifi W，Angerosa F，Serraiocco A，et al.Virgin olive oil aroma:Characterization of some Tunisian cultivars［J］.Food Chemistry，2005，93:697-701.

［39］Runcio A，Sorgona L，Mincione A，et al.Volatile compounds of virgin olive oil obtained from Italian cultivars grown in Calabria.Effect of processing methods，cultivar，stone removal，and antracnose attack［J］.Food Chemistry，2008，710:635-740.

［40］Tura D，Prenzler P D，Danny R.Varietal and processing effects on the volatile profile of Australian olive oils［J］.Food Chemistry，2004，84:341-349.

［41］Ranalli A，Malfatti A，Lucera L，et al.Effects of processing techniques on the natural colorings and the other functional constituents in virgin olive oil［J］.Food Research International，2005，38 :873-878.

［42］Morales M T，Luna G，Aparicio R.Comparative study of virgin olive oil sensory defects［J］.Food Chemistry，2007，91:293-301.

［43］Inarejos G M，Santacatterina M，Salvador M D，et al.PDO virgin olive oil quality-Minor components and organoleptic evaluation ［J］.Food Research International，2010，43:2138-2146.

［44］Diego L G G，Ramón A.Coupling MOS sensors and gas chromatography to interpret the sensor responses to complex food aroma:Application to virgin olive oil ［J］.Food Chemistry，2010，120:572-579.

［45］Gómez C R B，Moreda W，Pérez-Camino M C.Fatty acid alkyl esters presence in olive oil vs.organoleptic assessment［J］.Food Chemistry，2012，135:1205-1209.

［46］Inarejos-Garcia A M，Androulaki A，Salvador M D，et al.Discussion on the objective evaluation of virgin olive oil bitterness［J］.Food Research International，2009，42：279-284.

［47］Garcia M J A，Pereira C G，F(xiàn)ernandez H A，et al.Influence of lipid matrix in the bitterness perception of virgin olive oil［J］.Food Quality and Preference，2008，19:421-430.

［48］Caporale G，Policastro S，Monteleone E.Bitterness enhancement induced by cut grass odorant（cis-3-hexen-1-ol）in a model olive oil［J］.Food Quality and Preference，2004，15:219-227.

［49］Favati F，Condelli N，Galgano F，et al.Extra virgin olive oil bitterness evaluation by sensory and chemical analyses［J］.Food Chemistry，2013，139:949-954 .