油茶多酚的提取及功能研究進(jìn)展

謝 鳳，鐘海雁

（中南林業(yè)科技大學(xué)，湖南 長(zhǎng)沙 410004）

油茶多酚的提取及功能研究進(jìn)展

謝 鳳，鐘海雁

（中南林業(yè)科技大學(xué)，湖南 長(zhǎng)沙 410004）

油茶多酚是油茶中最重要且分布最廣泛的次生代謝物質(zhì)之一，不僅對(duì)油茶的品質(zhì)、色澤、風(fēng)味和抗逆性有一定的影響，而且具有天然的抗氧化活性、抑菌、清除自由基、抗腫瘤、抗凝血、抗血栓、降血糖及對(duì)脂肪酸合酶的抑制作用等功能。為了進(jìn)一步了解油茶多酚的化學(xué)本質(zhì)及其潛在的利用價(jià)值，從而為油茶多酚的研究提供參考依據(jù)，文中綜述了油茶多酚的提取、成分分析、功能研究和分子結(jié)構(gòu)改造等方面的研究情況和研究進(jìn)展。

油茶；多酚；研究進(jìn)展；綜述

油茶Camellia oleiferaAbel屬山茶科山茶屬，又名茶子樹、茶油樹、白花茶，分布在北緯18°28′～ 34°34′、 東 經(jīng) 100°0′～ 122°0′[1]，200 多個(gè)良種[2]，已有2 000多年的栽培歷史[3]，與油棕、油橄欖和椰子并稱為“世界四大木本油料植物”[4]。我國是世界上油茶品種最多、油茶籽產(chǎn)量最大的國家[5]。油茶的主產(chǎn)品是茶油，其營養(yǎng)價(jià)值較高[6]，可與橄欖油媲美[7]，且不含芥酸和山芥酸[8]，長(zhǎng)期食用可提高人體免疫力[9]，預(yù)防和治療高血壓、心血管疾病[10]，預(yù)防肥胖[11]，還能護(hù)肝[12-13]和抗腫瘤[14]，但不會(huì)產(chǎn)生致癌的黃曲霉毒素[15]。油茶具有多種活性功能，這與其所含的油茶多酚有很大的關(guān)系，油茶多酚具有多種活性功能。

1 油茶多酚的提取

1.1 有機(jī)溶劑提取

油茶多酚是一類物質(zhì)，多通過氫鍵與生物大分子結(jié)合以復(fù)合物的形式存在。因醇羥基具有氫鍵斷裂能力，有利于使結(jié)合態(tài)存在的多酚類物質(zhì)游離出來，故常用乙醇、甲醇等有機(jī)溶劑進(jìn)行提取。王徐卿等人[16]研究得出的油茶枯餅多酚的乙醇提取的較優(yōu)工藝條件是：乙醇濃度為60%，提取時(shí)間為3.5 h，提取溫度為70 ℃，料液比為l∶15；他們還建立了乙醇提取工藝模型。陳躍龍等人[17]以油茶果皮為試材，采用60%的丙酮-水提取的多酚含量為20.17%，萃取后含量達(dá)到30.6%，用30%的乙醇進(jìn)行洗脫后其多酚含量可達(dá)45%。謝陽姣等人[18]研究得到的油茶籽餅多酚丙酮提取的最佳工藝條件為：料液比l∶15，丙酮濃度60%，提取溫度50 ℃，提取時(shí)間0.5 h；以此條件提取，多酚的提取率可高達(dá)（3.217%士0.153%）。李曉娜[19]在常溫避光條件下，采用乙醇為54%、料液比為l∶35、浸提時(shí)間為110 min的工藝條件，從茶籽殼中提取的多酚含量為12.2167 mg/g。曾獻(xiàn)等人[20]采用甲醇提取油茶籽多酚，得到的最佳工藝條件為：甲醇濃度50%，提取溫度50 ℃，提取時(shí)間60 min，料液比為1∶15（W∶V）。林崗水等人[21]研究得出，采用乙醇回流提取油茶蒲中總多酚的工藝條件為：乙醇50%，液料比為20 mL/g，提取溫度70 ℃，提取時(shí)間80 min，提取量為71.13 mg/g。此外，溶劑種類對(duì)所提酚類物質(zhì)的種類和含量也有影響。如用甲醇、乙醇和丙酮分別提取普通油茶籽和攸縣油茶籽多酚，兩種油茶籽多酚中均以沒食子酸的含量為最多，但以丙酮提取的普通油茶籽多酚中的沒食子酸含量可達(dá)3.32 mg/g；攸縣油茶籽多酚中含有阿魏酸，而普通油茶籽多酚中卻不含阿魏酸[22]。

1.2 物理方法輔助提取

超聲波和微波也應(yīng)用于油茶多酚的提取。因超聲波而產(chǎn)生的強(qiáng)烈振動(dòng)、高加速度、強(qiáng)烈的空化效應(yīng)及攪拌作用等均可使有效成分快速進(jìn)入溶劑中，從而提高浸出率，縮短提取時(shí)間， 也可避免高溫對(duì)提取成分的影響[23]。而微波的作用機(jī)理與分子水平的細(xì)胞破壁作用有關(guān)[25]。

超臨界流體技術(shù)可避免傳統(tǒng)脫溶劑過程中溶劑殘留問題的出現(xiàn)，更環(huán)保更健康。黃陳陳[25]采用超聲波輔助乙醇提取油茶籽多酚，其得率比溶劑提取法提高了0.46%。謝陽姣等人[26]研究得出的超聲輔助乙醇提取油茶籽餅多酚的最佳工藝參數(shù)為：超聲強(qiáng)度300 W，提取時(shí)間0.5 h，提取溫度60 ℃，乙醇濃度40%，料液比1∶15；以此條件提取的多酚得率高達(dá)（2.987%±0.141%）。朱曉陽等人[27]確定的超聲輔助提取的最優(yōu)條件為：提取溫度為50 ℃，料液比為1∶38（m∶V），超聲提取時(shí)間40 min，甲醇體積分?jǐn)?shù)60%，pH值為7；在此條件下提取量可達(dá)21.0377 mg/g。王徐卿等人[28]研究得出的超聲提取油茶籽多酚的最佳工藝條件為：乙醇濃度為66.31%～70.90%，料液比為1∶16.245～1∶19.115，超聲提取時(shí)間為28.775～31.245 min。呂杰等人[29]采用微波輔助甲醇提取法提取油茶籽多酚，經(jīng)響應(yīng)面法優(yōu)化后提取量為19.02 mg/g。采用超臨界二氧化碳萃取工藝從脫油后的茶籽餅中提取油茶多酚，在萃取溫度為55 ℃、萃取壓力為 30 MPa、夾帶劑為75 %的乙醇水、夾帶劑的流速為1.5 mL/min、提取時(shí)間為1.5 h的條件下，油茶多酚的提取率達(dá)1.25%，油茶果殼油茶多酚的提取率達(dá)13.34%，油茶果油茶多酚的總提取率可達(dá)5.44%[30]。

2 油茶多酚的分離、純化與結(jié)構(gòu)鑒定

目前采用樹脂吸附，有機(jī)溶劑梯度洗脫，HPLC、HPLC-MS、UV、FT-IR、1H NMR 和13C NMR等方法對(duì)油茶多酚進(jìn)行分離和結(jié)構(gòu)鑒定，從油茶中分離到的酚類物質(zhì)已有30多種。

朱彬等人[31]采用HPLC（280 nm）法從油茶籽中分離出對(duì)羥基苯乙醇、香草酸、咖啡酸和鄰-香豆酸。袁英姿等人[32]選用D-3520樹脂純化油茶籽多酚。李曉娜[33]采用HPLC法分析得出，乙酸乙酯提取物中蘆丁含量較高；丙酮提取物中含有沒食子酸、蘆丁，其中沒食子酸含量相對(duì)較高；甲醇提取物的成分復(fù)雜，其中的主要物質(zhì)是香豆素和蘆?。欢崛∥镏泻猩倭康臎]食子酸和香豆素；乙醇-水提取物中含有沒食子酸、蘆丁和香豆素。羅永明等人[34]從油茶中分離得到了對(duì)苯二甲酸二甲酯、對(duì)羥基苯甲酸、山柰酚、山柰酚3-O-α-L-鼠李糖(1→6)-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-0-[2-O-α-L-鼠李糖 -6-O-β-D-葡萄糖 ]-β-D-葡萄糖苷、山柰酚 -3-O-[2-O-β-D-木糖 -6-O-α-L-鼠李糖 ]-β-D-葡萄糖苷、山柰酚3-0-[2-O-a-L-鼠李糖-6-O-β-D-木糖]-β-D-葡萄糖苷等7種化合物。Yong Ye等人[35]從油茶殼中分離到二聚山柰酚。Da-Fang Gao等人[36]從油茶餅中分離出山柰酚與5種山柰酚乙酰糖苷和沒食子酸。Jung-Hui Chen等人[37]從油茶餅中分離到山柰酚-3-O-[2-O-β-D-吡喃葡萄糖-6-O-α-L-吡喃鼠李糖]-β-D-吡喃葡萄糖、山柰酚 -3-O-[2-O-β-D-吡喃木糖 -6-O-α-L-吡喃鼠李糖]-β-D-吡喃葡萄糖、柚皮素-7-O-[β-D-吡喃木糖 (1 → 6)][β-D-吡喃葡萄糖 (1 → 3)-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖和柚皮素-7-O-[β-D-吡喃木糖(1→6)][β-D-吡喃葡萄糖]。Li Chun Du等人[38]從油茶籽中分離到山柰酚-3-O-{β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-[a-L-吡喃鼠李糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山柰酚-3-O-{β-D-吡喃木糖-(1→2)-[a-L-吡喃鼠李糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。杜立春[39]從茶油粑中分離到莰菲醇即山柰酚 3-O-{β-D-木糖毗喃糖基 -(1 → 2)-[α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6)]-β-D-葡萄毗喃糖苷。李菁[40]對(duì)茶籽餅中抗腫瘤活性部位的化學(xué)成分進(jìn)行了分析，分離純化得到山奈酚、山奈酚-3-O-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-鼠李糖苷、香樹脂醇-3-O-葡萄糖苷、菠甾醇-3-O-葡萄糖苷、咖啡堿、棕櫚酸、沒食子酸、28-羥基木栓酮、β-谷甾醇。

陳躍龍等人[41]從油茶葉中分離到羽扇豆烷醇、(3,5-二甲氧基)苯基-2-(4-羥基)苯基乙烷、齊墩果酸、胡蘿卜苷、山奈酚、山奈酚-3-O-(2,6-二-O-反式-對(duì)-羥基桂皮?；?-β-D-葡萄糖苷、槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。龍正海等人[42]從油茶籽油中鑒定出了2,4-葵二烯醛、棕櫚酸、亞油酸、油酸、硬脂酸、十六烷酰胺、角鯊烯、棕櫚酸甲酯、棕櫚酸乙酯等9種化合物，其占總油相對(duì)含量的90.444%。

3 油茶多酚功能的研究

3.1 抗氧化作用

油茶多酚是天然的抗氧化活性物質(zhì)。從油茶果殼和餅粕中提取到的茶多酚比化學(xué)合成的沒食子酸丙酯（PG）、丁基羥基茴香醚（BHA）、二丁基羥基甲苯（BHT）等抗氧化劑具有更高的抗氧化力[43]。油茶多酚的抗氧化效果不及BHT，若與抗壞血酸聯(lián)用，其效果卻優(yōu)于BHT，油茶籽多酚對(duì)芬頓反應(yīng)產(chǎn)生的羥自由基和鄰苯三酚自氧化產(chǎn)生的超氧陰離子的最大清除率分別可達(dá)80.13%和70.45%[36]。油茶蒲提取物也具有較強(qiáng)的抗氧化能力，以不同方法提取的油茶蒲提取物其抗氧化能力的強(qiáng)弱順序?yàn)椋阂宜嵋阴ハ啵菊〈枷啵敬痔嵛铮舅唷？偡雍颗c抗氧化能力間存在較好的相關(guān)性[44]；但茶多酚的抗氧化能力與提取溶劑的種類及含量有關(guān)[45]。茶多酚對(duì)羥基自由基和超氧陰離子自由基有良好的清除作用，當(dāng)油茶籽中多酚濃度為1.2 mg/mL時(shí)，其抗氧化效果最好，對(duì)·OH的清除率可達(dá)73.2%，對(duì)O2·－的清除率達(dá)65.7%，對(duì)DPPH自由基的清除率可達(dá)84.3%[44]。當(dāng)油茶籽油中多酚類物質(zhì)的質(zhì)量濃度在0.53～7.29 μg/mL范圍內(nèi)時(shí)，其對(duì)羥基自由基的清除率高達(dá)65.21%以上[46]。油茶多酚對(duì)自由基的清除能力與提取溶劑的種類有關(guān)，如n-丁醇提取物對(duì)自由基的清除能力比異丙醇提取物的清除能力低，且異丙醇提取物所提抗氧化物質(zhì)含量比n-丁醇提取物的高[47]。油茶多酚也可增加食用油的抗氧化作用[48-49]，延長(zhǎng)其保質(zhì)期。因多酚的抗氧化能力與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，根據(jù)酚類化合物的O-H鍵解離能（BDE）可以預(yù)測(cè)，其抗氧化活性的強(qiáng)弱順序?yàn)椋罕項(xiàng)攦翰杷貤斔狨ィ颈韮翰杷貤斔狨ィ緱斔幔綛HT＞BHA＞表?xiàng)攦翰杷兀睛?生育酚＞咖啡酸＞表兒茶素＞阿魏酸＞鞣花酸＞維生素E?；贑-H和O-H鍵解離能的差值，表兒茶素、鞣花酸及阿魏酸可用于只含一個(gè)雙鍵的油脂體系；表?xiàng)攦翰杷?、表兒茶素棓酸酯、表?xiàng)攦翰杷貤斔狨?、棓酸、咖啡酸、?生育酚、BHT及BHA是含有一個(gè)或多個(gè)雙鍵的不飽和脂肪酸體系的有效抗氧化劑[50]。

3.2 抗炎抗菌作用

油茶多酚具有抗炎抗菌作用[51]，油茶籽多酚提取物對(duì)大腸桿菌、枯草桿菌、熒光假單胞菌、傷寒桿菌、金黃色葡萄球菌、乙型副傷寒桿菌、致病大腸桿菌、四聯(lián)球菌都有一定的抑制作用，且呈量效關(guān)系。試驗(yàn)結(jié)果表明，油茶籽多酚類化合物抑菌作用的大小依次為：金黃色葡萄球菌＞大腸桿菌＞傷寒桿菌＞乙型副傷寒桿菌＞致病大腸桿菌、熒光假單胞菌＞枯草桿菌＞四連球菌[52-53]。以對(duì)黑曲霉和黑根霉抑菌活性為指標(biāo)，油茶籽粕中抑菌活性物質(zhì)提取的最佳工藝條件為：乙醇濃度80%、提取溫度80 ℃、液固比15∶1和提取時(shí)間為4 h，按此條件提取的對(duì)黑曲霉其抑菌效果比較顯著，抑菌圈的直徑可達(dá)17 mm[54]。

3.3 油茶多酚的抗腫瘤作用

從茶籽餅中分離到的沒食子酸和28-羥基木栓酮都具有較明顯的抗腫瘤活性，它們的IC50值分別是27.0和12.1 μg/mL。山奈酚、山奈酚-3-O-吡喃葡萄糖苷和山奈酚-3-O-鼠李糖苷也都具有一定的抗腫瘤活性，它們的IC50值分別是76.8、101.5、100.7 μg/mL[72-75]。流行病學(xué)的研究結(jié)果顯示，山柰酚的攝入量與癌癥發(fā)生率呈反比，其可抑制癌細(xì)胞的生長(zhǎng)和血管生成，從而導(dǎo)致癌細(xì)胞的凋亡，并能維持正常細(xì)胞的活性[55-56]。

此外，油茶多酚還具有抗凝血、抗血栓[57]和降血糖[58-59]作用及脂肪酸合酶抑制作用[60]。

4 油茶多酚的結(jié)構(gòu)改造

對(duì)多酚化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造，可合成一些新的活性物質(zhì)。如由多酚化合物莰菲醇與喜樹堿合成的六個(gè)多酚水溶性衍生物可以靶向進(jìn)攻癌細(xì)胞[60]；采用分子修飾方法如引入長(zhǎng)鏈烷基[61]、與癸酰氯[62]、月桂酰氯[63]、油酸酰氯[64]和脂肪酸酐[65]反應(yīng)等可將茶多酚改性成脂溶性的茶多酚，增強(qiáng)茶多酚對(duì)油脂的抗氧化能力[66]；銀鹽、鋅鹽與茶多酚反應(yīng)[67]可生成更好的抗氧化活性更強(qiáng)的化合物，其中茶多酚鋅配化合物的抗氧化能力最強(qiáng)。在n（油溶性茶多酚）∶n（Se4＋）＝4∶1、pH值為3.0、反應(yīng)溫度為40～45 ℃、反應(yīng)時(shí)間為20 min的條件下，油溶性茶多酚與硒反應(yīng)可形成有望成為抗癌藥物的油溶性茶多酚硒配合物[68]。

5 總結(jié)與展望

油茶籽油中的油茶多酚物質(zhì)在堿煉、脫色、脫臭工序中很容易損失掉，特別是堿煉對(duì)油茶籽油中總酚含量的影響最大，因酚對(duì)堿很不穩(wěn)定，酚羥基容易與堿性羥基發(fā)生反應(yīng)而生成鹽。毛油中的總酚含量達(dá)55.75 mg/kg，精煉油中的總酚含量?jī)H為21.75 mg/kg[69]。此外，不同品種的油茶多酚含量存在一定的差異，如貴州普通油茶的多酚含量為（14.9±3.85）mg/mL，浙江紅花油茶的多酚含量為（11.3±4.27）mg/mL，湖南攸縣油茶的多酚含量為（15.6±2.49）mg/mL，湖南株洲普通油茶的多酚含量為（19.02±1.99）mg/mL[70]。因此，如何最大限度地在保持茶油本身的品質(zhì)和營養(yǎng)價(jià)值的基礎(chǔ)上實(shí)現(xiàn)油茶籽其他組分的綜合利用，這將具有非常重要的現(xiàn)實(shí)意義和廣闊的應(yīng)用前景，油茶的綜合加工也將會(huì)創(chuàng)造出更大的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

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Advance in research on extraction and function of polyphenols fromCamellia oleifera

XIE Feng, ZHONG Hai-yan
(Central South University of Forestry & Technology, Changsha 410004, Hunan, China)

Polyphenols is the most important and widely distributed secondary metabolites inCamellia oleifera. It not only promotes quality, luster, fl avor and stress resistance ofC. oleifera, but also possesses excellent biological functions,such as antioxidant activity, antibacterial activity, scavenging free radical, anti-tumor, anticoagulation, antithrombotic activity, hypoglycemic action and inhibiting fatty acid synthase. In order to further understand chemical mechanisms and potential use value of polyphenols inC. oleifera, and to offer a reference for researching polyphenols inC. oleifera, this paper reviewed the status and advance in research on extraction, ingredient analysis, function research and molecular structure modi fi cation of polyphenols inC. oleifera.

Camellia oleifera; polyphenols; research progress; review

S609.9；S794.4

A

1003—8981(2015)02—0158—05

2014-05-04

國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目“高抗氧活性油茶生物酚組分的結(jié)構(gòu)表征及其作用機(jī)理研究”（31070612）。

謝 鳳，講師，博士研究生。E-mail：2631454166@qq.com

謝 鳳,鐘海雁.油茶多酚的提取及功能研究進(jìn)展[J].經(jīng)濟(jì)林研究,2015,33(2):158－162.

10.14067/j.cnki.1003-8981.2015.02.027

http: //qks.csuft.edu.cn

[本文編校：伍敏濤]