英國劍橋AS有機(jī)化學(xué)課程研究和試題分析

莊 凌

（蘇州外國語學(xué)校 江蘇 蘇州 215011）

英國普通教育劍橋高級(jí)水平課程（Cambridge advanced）是專門為有志于接受高等教育的高中學(xué)生設(shè)計(jì)的國際課程。考試每年在超過125 個(gè)國家舉行，提供55 門科目供選擇， 化學(xué)考試分為AS 和A 水平（Advanced Subsidiary Level and Advanced Level，普通水平和高水平）， 學(xué)生第一年完成AS 課程學(xué)習(xí)和考試， 部分學(xué)生會(huì)在第二年完成A 水平課程并參加考試。課程主要培養(yǎng)學(xué)生對(duì)科目的深刻理解，獨(dú)立的學(xué)習(xí)技能和建設(shè)性思考技能，這些都是大學(xué)極其重視的能力。學(xué)生可以用AS 和A 水平考試成績申請(qǐng)劍橋、牛津、哈佛、耶魯?shù)葦?shù)千所歐美高校，具有很高的國際認(rèn)可度?；瘜W(xué)AS 課程雖然是基礎(chǔ)水平課程（相當(dāng)于國內(nèi)的會(huì)考），但有機(jī)化學(xué)部分內(nèi)容豐富，覆蓋面廣，有深度，注重實(shí)驗(yàn)，考試題型綜合，值得研究和借鑒。

一、AS 有機(jī)化學(xué)課程內(nèi)容和特點(diǎn)

1．AS 有機(jī)化學(xué)的課程內(nèi)容和要求

AS 有機(jī)化學(xué)包括烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醛、酮、酸、酯等有機(jī)物命名、基本物理性質(zhì)、主要化學(xué)反應(yīng)和用途，對(duì)有機(jī)反應(yīng)的試劑、條件（溫度、壓力、回流、催化劑、溶劑）、反應(yīng)機(jī)理有較高要求。學(xué)生需要有整體觀念，打破各章節(jié)的界限，熟練掌握各種有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，能夠推斷給定結(jié)構(gòu)式的有機(jī)物的主要化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)，知道從有機(jī)混合物中提取所需產(chǎn)物的分離步驟。具體內(nèi)容和要求如下（見表1）。

表1 AS 教學(xué)大綱有機(jī)化學(xué)內(nèi)容和要求

烴烷烴的化學(xué)穩(wěn)定性，燃燒反應(yīng)，自由基取代反應(yīng)（與溴和氯）和機(jī)理（引發(fā)、鏈增長、鏈終止三步）；烯烴的親電加成反應(yīng)（與氫氣、水蒸氣、鹵素、鹵化氫等）和反應(yīng)機(jī)理，氧化反應(yīng)和產(chǎn)物（與稀冷高錳酸鉀和濃熱高錳酸鉀），加聚反應(yīng)；石油的分餾和裂化，汽車內(nèi)燃機(jī)產(chǎn)生的有害氣體和催化轉(zhuǎn)化器的工作原理鹵代烴親核取代反應(yīng)（與堿的水溶液、氰根離子、氨氣的反應(yīng)）和反應(yīng)機(jī)理（SN1 和SN2），消去反應(yīng)，C-X（X=Cl、Br、I）鍵能和鹵代烴反應(yīng)活性的關(guān)系；鹵代烴的用途和氟利昂對(duì)環(huán)境的破壞醇燃燒反應(yīng)、取代反應(yīng)（與鹵化氫，五氯化磷和氯化亞砜）、與金屬鈉的反應(yīng)、氧化反應(yīng)（與酸性重鉻酸鉀）、脫水反應(yīng)； 一級(jí)醇、二級(jí)醇和三級(jí)醇的檢驗(yàn)醛和酮醛和酮的合成法 （醇的氧化）， 醛和酮的還原 （用NaBH4 或LiAlH4）, 醛和酮的親核加成反應(yīng) （與HCN）和反應(yīng)機(jī)理；醛和酮的檢驗(yàn)（用2,4-二硝基苯肼），醛和酮的區(qū)分（菲林試劑和多倫試劑）酸和酯羧酸的合成法（以醇、醛或腈為原料），羧酸表現(xiàn)酸性的反應(yīng)（與活潑金屬、堿和碳酸鹽），酯化反應(yīng)，酯在酸性和堿性條件下的水解，酯的用途

2．AS 有機(jī)化學(xué)課程的特點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)作為化學(xué)的一個(gè)重要分支由于其廣泛的應(yīng)用和發(fā)展前景在國內(nèi)外都是重點(diǎn)教學(xué)內(nèi)容，AS有機(jī)化學(xué)課程特點(diǎn)如下：

（1） 有機(jī)部分內(nèi)容在課程和考試中的權(quán)重很大，一般達(dá)到30%以上，系統(tǒng)性比較強(qiáng)。大綱對(duì)各類有機(jī)物的教學(xué)內(nèi)容和具體要求都有細(xì)致的規(guī)定，對(duì)教學(xué)起到很好的指導(dǎo)作用。

（2） 課程所涉及的一些有機(jī)概念較深。如親電試劑、親核試劑、自由基、均裂、異裂等概念在國內(nèi)中學(xué)教材中較少出現(xiàn)，對(duì)學(xué)生的理解能力提出了較高要求。

（3）課程涉及的有機(jī)反應(yīng)種類繁多，分類細(xì)致。如加成反應(yīng)要區(qū)分親電加成和親核加成兩種，取代反應(yīng)也要區(qū)分自由基取代和親核取代兩種，親核取代反應(yīng)還要再細(xì)分為SN1 和SN2）。

（4）要求學(xué)生掌握自由基取代、親核取代、親電加成、親核加成四大類反應(yīng)的機(jī)理。在給定反應(yīng)方程式的情況下， 能夠?qū)懗龇磻?yīng)具體步驟和電子的轉(zhuǎn)移方向，還要理解SN1 和SN2 反應(yīng)的區(qū)別，在國內(nèi)這些都是大學(xué)教材的內(nèi)容，對(duì)學(xué)生挑戰(zhàn)很大。介紹反應(yīng)機(jī)理有助于學(xué)生從本質(zhì)上理解有機(jī)反應(yīng)過程， 并能舉一反三，預(yù)測(cè)更多可能發(fā)生的反應(yīng)，從更高層次理解有機(jī)反應(yīng)的原理，但同時(shí)也加重了學(xué)生的負(fù)擔(dān)，對(duì)化學(xué)基礎(chǔ)薄弱的學(xué)生帶來更大的困難。

（5）課程涉及較多環(huán)境化學(xué)的知識(shí)，如汽車尾氣的主要成分，產(chǎn)生原因和催化轉(zhuǎn)化器的工作原理；烯烴聚合物的化學(xué)性質(zhì)和廢棄物處理方法；鹵代烴的用途（阻燃劑、PVC 等），氯氟烴（CFC）產(chǎn)生的環(huán)境問題和替代品。這些內(nèi)容在有機(jī)部分的滲透有利于培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識(shí)，更加全面了解有機(jī)物在實(shí)際應(yīng)用中的利弊。

（6）課程提供了專門的實(shí)驗(yàn)手冊(cè)，包括化學(xué)實(shí)驗(yàn)的技能要求、安全注意事項(xiàng)和參考實(shí)驗(yàn)，其中有機(jī)部分實(shí)驗(yàn)包括長鏈烷烴的裂化、烯烴雙鍵的檢驗(yàn)、不同鹵代烴水解速率的比較研究、一級(jí)醇的部分和完全氧化、醇的脫水反應(yīng)、酯的制備、醛酮的定性檢驗(yàn)和區(qū)分。這些實(shí)驗(yàn)難度適中，可以幫助學(xué)生更好地鞏固理論知識(shí)，提高實(shí)驗(yàn)觀察和操作能力。為了學(xué)生的健康和實(shí)驗(yàn)安全考慮，實(shí)驗(yàn)中盡量不使用易揮發(fā)的有毒化學(xué)試劑。

二、AS 考試有機(jī)試題類型舉例

AS 考試共有三套試卷，第一卷為單項(xiàng)選擇題，有機(jī)試題比例約為三分之一； 第二卷共有五道問答題，一般包括兩道有機(jī)題；第三卷為實(shí)驗(yàn)操作考試，涉及有機(jī)部分的內(nèi)容主要是一些常見有機(jī)物的定性檢測(cè)。以下將從2011年10月第二卷中選取兩個(gè)不同類型的有機(jī)試題進(jìn)行列舉。

1．從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和現(xiàn)象推斷有機(jī)物的經(jīng)驗(yàn)式、分子式和結(jié)構(gòu)式

例1：有機(jī)化合物A 由碳、氫、氧三種元素組成。0．240g 有機(jī)物A 的蒸氣緩慢通過灼熱的氧化銅， 最后完全氧化生成二氧化碳、水和單質(zhì)銅。產(chǎn)物收集后經(jīng)檢驗(yàn)含有0．352 g 二氧化碳和0．144 g 水。根據(jù)要求回答以下問題。

（1） 計(jì)算0．352 g 二氧化碳中碳元素的質(zhì)量和摩爾數(shù)。

（2）計(jì)算0．144 g 水中氫元素的質(zhì)量和摩爾數(shù)。

（3） 計(jì)算0．240g 有機(jī)化合物A 中氧元素的質(zhì)量和摩爾數(shù)。

（4）推斷A 的經(jīng)驗(yàn)式。

（5）0．148 g 有機(jī)物A 的蒸氣在60℃和101kPa 條件下的體積是67．7cm3， 用理想氣體的狀態(tài)方程pV ＝nRT 計(jì)算A 的相對(duì)分子質(zhì)量，并寫出A 的分子式。

（6） 液態(tài)有機(jī)物A 不與2，4－二硝基苯肼和溴水反應(yīng)，由此推斷A 的可能的兩種結(jié)構(gòu)簡式。

（7） 如何從有機(jī)物A 與氧化物的反應(yīng)推斷出A中只有碳、氫、氧三種元素。

2．有機(jī)官能團(tuán)的識(shí)別、檢測(cè)、特征反應(yīng)和有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

例2：天文學(xué)家使用先進(jìn)望遠(yuǎn)鏡可以找到宇宙塵埃中的很多種分子，由于這些分子大多數(shù)是有機(jī)物，因此天文學(xué)家一直在試圖尋找甘氨酸（H2NCH2COOH）是否存在于這些宇宙塵埃中。現(xiàn)在已知塵埃中含有的一種分子是羥乙醛（HOCH2CHO）。根據(jù)要求回答以下問題。

（1）羥乙醛分子中的兩種官能團(tuán)名稱是：①______________；②____________。

（2）選擇合適的試劑僅與其中一種官能團(tuán)反應(yīng)并寫出現(xiàn)象。僅與官能團(tuán)①反應(yīng)的試劑 __________，現(xiàn)象__________；僅與官能團(tuán)②反應(yīng)的試劑__________，現(xiàn)象 _____________。

（3）寫出羥乙醛分別與NaBH4和含有Cr2O72－離子的酸性溶液反應(yīng)產(chǎn)物的骨架式。

（4）在實(shí)驗(yàn)室可以通過三步反應(yīng)完成從羥乙醛到甘氨酸的轉(zhuǎn)化：

根據(jù)設(shè)計(jì)的路線寫出X 和Y 的結(jié)構(gòu)簡式和每一步反應(yīng)所需的試劑。

三、AS 考試有機(jī)試題命題分析

AS 考試有機(jī)試題雖然類型較多， 每年考察的側(cè)重點(diǎn)有所不同，但重點(diǎn)考察內(nèi)容主要是有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷、有機(jī)官能團(tuán)的特征反應(yīng)和現(xiàn)象、有機(jī)反應(yīng)路線、有機(jī)反應(yīng)類型和機(jī)理、有機(jī)異構(gòu)體的書寫（結(jié)構(gòu)異構(gòu)、順反異構(gòu)和光學(xué)異構(gòu)）。試題特點(diǎn)歸納如下：

1．注重科學(xué)研究方法的滲透

例1 問題（4）在推斷有機(jī)物的經(jīng)驗(yàn)式之前設(shè)計(jì)了三個(gè)小問，降低了試卷的起點(diǎn)，引導(dǎo)考生從實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)出發(fā)按照合理的思路計(jì)算分析。問題（5）由經(jīng)驗(yàn)式推斷有機(jī)物的分子式，一種常用的實(shí)驗(yàn)方法就是測(cè)定未知有機(jī)物蒸汽在一定溫度和壓強(qiáng)下的體積，然后結(jié)合理想氣體狀態(tài)方程求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量， 思路清晰，難度適中。問題（6）推斷結(jié)構(gòu)式則需要知道有機(jī)物中的官能團(tuán)， 可以使用化學(xué)官能團(tuán)特征反應(yīng)檢驗(yàn)，結(jié)合實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象進(jìn)行推斷，此題難度相對(duì)較大。整道大題真實(shí)完整展現(xiàn)了推斷一些簡單有機(jī)物的一種科學(xué)方法，把科學(xué)研究的步驟蘊(yùn)含在試題的設(shè)計(jì)中，邏輯性強(qiáng)，對(duì)于課堂教學(xué)有正面導(dǎo)向作用。

2．注重細(xì)節(jié)，思路嚴(yán)密

從例1 的問題（5）可以推出有機(jī)物A 的分子式為C2H4O2，分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)可能是酸、酯或羥醛結(jié)構(gòu)，高中學(xué)生由于掌握的有機(jī)知識(shí)畢竟有限，還可能聯(lián)想到烯醇結(jié)構(gòu)，所以問題（6）特別指出這種結(jié)構(gòu)不與溴水反應(yīng)，從而幫助考生排除烯醇結(jié)構(gòu)。此處可以看出問題的細(xì)節(jié)設(shè)計(jì)充分考慮到學(xué)生的實(shí)際知識(shí)能力水平和解題時(shí)可能會(huì)遇到的障礙，考慮很周全。

3．有機(jī)合成設(shè)計(jì)具有較強(qiáng)開放性

例2 問題（4）的有機(jī)設(shè)計(jì)沒有任何提示，難度較大，需要考生非常熟悉各種有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系。雖然規(guī)定通過三步合成，但對(duì)合成路線的具體設(shè)計(jì)和試劑卻沒有任何限制，給考生很大的思考空間。答案給出了五套可行的合成路線，但其它合理的合成路線或步驟也可以給分。

4．評(píng)分方式比較人性化

AS 考試多步計(jì)算題中即使在第一步出現(xiàn)計(jì)算錯(cuò)誤，只要錯(cuò)誤結(jié)果代入后續(xù)步驟的運(yùn)算過程中方法正確，只會(huì)扣去第一步的分值，不會(huì)影響后續(xù)運(yùn)算的得分。這種評(píng)分方式在最大程度上減少了由于某一步的錯(cuò)誤對(duì)整道題得分的影響。（如例1 的前三個(gè)小問，質(zhì)量計(jì)算錯(cuò)誤不會(huì)影響到摩爾數(shù)計(jì)算的評(píng)分）。

四、總結(jié)

一個(gè)國家的課程體系受到歷史傳統(tǒng)、教育環(huán)境和社會(huì)發(fā)展等多方面因素影響。英國A－level 課程從產(chǎn)生至今已有六十多年的歷史，期間課程內(nèi)容、考試方式經(jīng)歷了多次發(fā)展與變革， 但課程的核心目標(biāo)還是為了培養(yǎng)具有較高科學(xué)素養(yǎng)、能夠適應(yīng)未來社會(huì)挑戰(zhàn)的合格公民。在化學(xué)課程教學(xué)中激發(fā)學(xué)生興趣， 提升學(xué)科能力、培養(yǎng)科學(xué)精神，在命題過程中更加科學(xué)公正，對(duì)教學(xué)起到正面引導(dǎo)作用等都是各國教育者共同追求的目標(biāo)。對(duì)AS 課程和試題的研究或許能得到一些啟示。

［1］Cambridge International Examinations．Syllabus，Cambridge International AS and A Level For examination in June and November 2014 ．UK：University of Cambridge International Examinations，2014：29－37

［2］朱臻．淺析英國A －Level 考試的歷史及現(xiàn)狀［J］．現(xiàn)代基礎(chǔ)教育研究， 2012，（5）：68－76