D異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)的抗氧化特性研究

王應(yīng)強(qiáng),崔鳳杰,趙紅霞,2,孫文敬

(1.隴東學(xué)院農(nóng)林科技學(xué)院,甘肅慶陽 745000；2.江蘇大學(xué)食品與生物工程學(xué)院,江蘇鎮(zhèn)江 212013；3.江西省生物發(fā)酵食品添加劑工程技術(shù)研究中心,江西德興 334221)

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王應(yīng)強(qiáng)1,崔鳳杰2,3,趙紅霞1,2,孫文敬2,3

(1.隴東學(xué)院農(nóng)林科技學(xué)院,甘肅慶陽 745000；2.江蘇大學(xué)食品與生物工程學(xué)院,江蘇鎮(zhèn)江 212013；3.江西省生物發(fā)酵食品添加劑工程技術(shù)研究中心,江西德興 334221)

考察了酶法合成的D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)在模擬體系和食用油中的抗氧化能力,并和常用抗氧化劑進(jìn)行了對比。結(jié)果表明:IP的抗氧化能力呈一定的劑量效應(yīng)關(guān)系；與L-抗壞血酸棕櫚酸酯(AP)、特丁基對苯二酚(TBHQ)、叔丁基對甲氧酚(BHA)及叔丁基對甲苯酚(BHT)相比,IP具有更強(qiáng)的羥基自由基清除能力和還原能力,但清除超氧陰離子及DPPH·自由基方面,略低于TBHQ；在油脂加速氧化實(shí)驗(yàn)中,IP能夠顯著抑制大豆油和菜籽油的氧化酸敗。

D-異抗壞血酸棕櫚酸酯,抗氧化劑,抗氧化特性

通過對維生素進(jìn)行結(jié)構(gòu)改性以增強(qiáng)其穩(wěn)定性和擴(kuò)大其應(yīng)用范圍,是目前食品添加劑生產(chǎn)技術(shù)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)之一[1]。目前,多種經(jīng)過結(jié)構(gòu)修飾的維生素衍生物已實(shí)現(xiàn)商品化,廣泛用作食品添加劑、藥品或保健品[2],例如,改性后的維生素C酯[3]、維生素E酯和維生素A 酯等作為其母體維生素替代品在食品、醫(yī)藥、化妝品和飼料等行業(yè)被廣泛應(yīng)用。

影響維生素衍生物功能特性的因素包括維生素和酯化反應(yīng)脂肪酸的種類。D-異抗壞血酸(Erythorbic Acid,EA)是L-抗壞血酸(維生素C)的光學(xué)異構(gòu)體,作為一種安全、高效的食品抗氧化劑,已被FDA(美國食品及藥物管理局)列為一般公認(rèn)安全物質(zhì)(Generally Recognized as Safe,GRAS)。目前VC脂肪酸酯的研究較多,例如合成的L-抗壞血酸棕櫚酸酯由于其脂溶性顯著增強(qiáng),且抗氧化效果明顯優(yōu)于常用的抗氧化劑BHA、BHT和TBHQ等,故已廣泛應(yīng)用于各種肉制品、面食品和保健品等[4]。與VC相似,D-異抗壞血酸具有較強(qiáng)的親水性,但其在脂溶性體系中溶解性能很差,這極大地限制了其在油脂類食品和化妝品中的應(yīng)用[5]。 因此,對D-異抗壞血酸進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,使其變成強(qiáng)脂溶性及穩(wěn)定性更高的D-異抗壞血酸酯化衍生物,是拓展D-異抗壞血酸應(yīng)用范圍的有效途徑之一。但目前D-異抗壞血酸衍生物合成的相關(guān)研究報道較少,為此,我們已經(jīng)利用固定化脂肪酶催化D-異抗壞血酸分子上的羥基與棕櫚酸上的羧基發(fā)生酯化,得到具有兩性結(jié)構(gòu)的D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)[6]。

本文首先從清除自由基及還原力測試等人工生成的自由基來評價D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)體外抗氧化性能；然后進(jìn)一步采用Schaal烘箱法考察了其對延長大豆油和菜籽油貯藏穩(wěn)定性的影響,從而評估了該酯化衍生物的抗氧化性能。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP)(純度>95%),按照文獻(xiàn)[4]實(shí)驗(yàn)室自制；二苯基苦味肼(DPPH) 購自Sigma公司；鐵氰化鉀,碘化鉀,鄰二氮菲,FeSO4均為分析純 購自國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；D-異抗壞血酸(Erythorbic Acid,EA)、丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)和沒食子酸丙酯(PG)、特丁基對苯二酚(TBHQ)及L-抗壞血酸棕櫚酸酯AP 均為食品級；菜籽油和大豆油 均由大豐市佳豐油脂有限公司提供。

紫外可見分光光度計(UV-2500) 上海元析儀器有限公司；紫外分光光度計(Varian cary 100) 美國瓦里安公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 IP對超氧陰離子自由基清除能力的測試 參照何玲玲[7]等人的方法,并略作改進(jìn):4.2mL不同質(zhì)量濃度的IP樣品在25℃水浴鍋中保溫20min后迅速加入在25℃水浴中預(yù)熱的鄰苯三酚(3mmol/L)0.3mL,混勻后迅速倒入比色皿,在波長325nm處測A值10次,時間間隔為30s,通過A值計算待測溶液吸光度隨時間的變化率FX。以去離子水作為空白,測定時,以10mmol/L HCl代替鄰苯三酚,每個質(zhì)量濃度樣品重復(fù)3次,同時以市售的TBHQ、BHT、BHA、AP作比較。結(jié)果按下式計算:

F0:對照溶液吸光度隨時間的變化率；Fx:溶液吸光度隨時間的變化率。

1.2.2 IP對羥基自由基清除能力的測試 參照Yang[8]等人描述的Fenton反應(yīng)法測定IP清除羥基自由基的能力并略作改進(jìn):首先,將樣品用甲醇溶解,配制成不同的濃度,然后分別取1mL溶解液加入到反應(yīng)體系中,該反應(yīng)體系包括；1mL鄰二氮菲無水乙醇溶液(0.75mmol/L)、2mL 的pH7.4的磷酸鹽緩沖溶液(0.2mmol/L)、1mL硫酸亞鐵溶液(0.75mmol/L)及1mL H2O2(0.01%)。以蒸餾水取代樣品作為對照組,以蒸餾水代替H2O2作為空白對照,反應(yīng)混合液在37℃的水浴鍋中保溫1h后在波長536nm處測吸光度,每個質(zhì)量濃度重復(fù)3次,同時與市售TBHQ、BHA、BHT和AP做比較。樣品對羥自由基的清除率按以下公式計算:

1.2.3 IP對DPPH自由基清除能力的測定 DPPH·(二苯基苦味肼自由基)是一種溶解于乙醇溶液,并在517nm處有強(qiáng)吸收并呈紫色,用以穩(wěn)定氮為中心的自由基,目前被廣泛應(yīng)用于生物試樣的抗氧化能力的測定。將IP粉末溶解于乙醇溶液中,配制不同質(zhì)量濃度的IP,然后分別取1mL溶解液加入2mL DPPH 乙醇溶液(0.2mmol/L)迅速混勻后置于室溫黑暗下30min,在波長517nm 處測定吸光度值A(chǔ)i；用無水乙醇代替樣品測得A0;以無水乙醇代替DPPH乙醇溶液測得Aj,以無水乙醇調(diào)零[8]。每個樣品濃度重復(fù)3次,同時與市售BHT、BHA、THHQ和AP進(jìn)行比較。樣品對DPPH·的清除率按下式計算:

1.2.4 IP的還原能力的測定 IP還原能力的測定采用普魯士藍(lán)法,反應(yīng)原理是鐵離子遇到亞鐵氰根產(chǎn)生藍(lán)色的亞鐵氰化鐵沉淀。將樣品溶解在甲醇中,配成不同質(zhì)量濃度的樣品液,測定時取0.5mL IP樣品溶液,依次與2.5mL pH6.6的磷酸緩沖溶液(0.2mmol/L)和2.5mL的鐵氰化鉀(1%)混合,再在50℃水浴鍋中保溫20min,冷卻后加入2.5mL三氯乙酸溶液(10%),待混勻后在2000r/min 離心10min后,取上清液2.5mL,并與蒸餾水2.5mL及0.1% 三氯化鐵溶液0.5mL混合并室溫靜置10min后,在波長700nm 處檢測吸光值[9]。每個質(zhì)量濃度做3個平行,同時與市售TBHQ、BHA、BHT和AP做比較。

1.2.5 IP對食用油氧化的抑制效應(yīng) 強(qiáng)制氧化實(shí)驗(yàn)利用Schaal烘箱法[10]。按油質(zhì)量分?jǐn)?shù)的0.02%將IP分別添加到鮮榨的菜籽油和大豆油中,待樣品充分溶解后,轉(zhuǎn)入(60±2)℃的恒溫培養(yǎng)箱中進(jìn)行強(qiáng)制氧化,分別參照測定油樣的過氧化值(POV)國標(biāo)(GB/T 5009.37-2003)和酸價(AV)國標(biāo)(GB/T 5009.37-2003)用碘量滴定法分別測定,觀察數(shù)值的變化趨勢。同時與TBHQ、BHA、BHT和AP及空白做比較,評價IP在油脂中的抗氧化能力。

1.2.6 數(shù)據(jù)處理 數(shù)據(jù)用SPSS 15.0.1進(jìn)行統(tǒng)計學(xué)分析,表示為x±SD,均值之間的顯著性采用Duncan’s Multiple Range test,當(dāng)p≤0.05時認(rèn)為平均值之間有顯著差異。

2 結(jié)果與分析

2.1 IP對超氧陰離子自由基清除能力

本文選濃度為0.02～0.25mg/mL,測試超氧陰離子自由基的清除能力,并與BHT、BHA、AP和TBHQ進(jìn)行比較,結(jié)果如圖1所示。各試樣除TBHQ外,清除超氧陰離子自由基的能力均隨著樣品質(zhì)量濃度的增加,表現(xiàn)出上升趨勢,并顯示出一定的量效關(guān)系。IP在該實(shí)驗(yàn)中表現(xiàn)出與BHA 相當(dāng)?shù)那宄芰?當(dāng)濃度增大到0.25mg/mL時,達(dá)到最大清除率為54.29%,僅次于AP與TBHQ,且這五種抗氧化劑的清除能力大小依次為:AP>TBHQ>IP>BHA>BHT 。

圖1 IP對超氧陰離子自由基的清除能力Fig.1 Superoxide radical scavenging activity of IP

2.2 IP對羥基自由基清除能力

羥基自由基(·OH)是具有激發(fā)油脂過氧化反應(yīng)的強(qiáng)氧化劑,也是脂質(zhì)過氧化過程的快速誘發(fā)劑[11]。IP與BHA、BHT、TBHQ及AP的清除羥自由基能力的結(jié)果如圖2所示。從圖中可以看出,隨著濃度的增加,各樣品的清除羥自由基能力增大,且表現(xiàn)出一定的量效關(guān)系。在濃度為0.25mg/mL時,IP(120.83%)與BHA(139.58%)、BHT(137.50%)、TBHQ(127.78%)及AP(130.56%)的清除能力很接近。雖然當(dāng)濃度增加到0.4mg/mL時,IP的清除羥自由基能力開始隨著濃度的增加出現(xiàn)下降,但是在整個過程中IP表現(xiàn)出良好的清除羥自由基能力。

圖2 IP對羥基自由基的清除能力Fig.2 Hydroxy radical scavenging ability of IP

2.3 IP對DPPH自由基清除能力

DPPH自由基法是一種被廣泛用于評價抗氧化劑清除自由基能力的快速方法[12]。檢測原理是IP提供電子與DPPH·的孤對電子配對,使DPPH·在517nm波長處的特征紫消失或減弱[13-16]。被測樣品對DPPH表現(xiàn)出了有效的清除,則證明樣品具有中斷脂質(zhì)過氧化鏈反應(yīng)、減小羥基和烷基自由基的作用。DPPH溶液的變色程度反映了抗氧化物對DPPH的清除能力。由圖3可見,各樣品均表現(xiàn)出DPPH有一定的清除能力,且當(dāng)濃度增大時,清除率也增大。當(dāng)樣品質(zhì)量濃度達(dá)到0.01mg/mL 時,IP對DPPH的清除率分別可達(dá)到70%以上,并趨于穩(wěn)定,且效果明顯優(yōu)與BHT和BHA,略遜于TBHQ。所有樣品中,添加了TBHQ的樣品表現(xiàn)出了最優(yōu)的清除效果。各樣品清除能力大小順序?yàn)?TBHQ>IP>AP>BHT>BHA。在一定的質(zhì)量濃度范圍內(nèi),各樣品的清除能力表現(xiàn)出與濃度成一定的量效關(guān)系。

圖3 IP對DPPH·的清除能力Fig.3 DPPH· free radical scavenging ability of IP

2.4 IP的還原能力

物質(zhì)的還原能力是用于評價物質(zhì)抗氧化活性能力強(qiáng)弱的指標(biāo),若物質(zhì)的還原能力強(qiáng),則供應(yīng)的電子不僅滿足還原氧化性物質(zhì),且多余的電子還可以穩(wěn)定自由基,通過與自由基發(fā)生反應(yīng),進(jìn)而減少了對生物體造成傷害的可能[17]。

圖4為IP與BHA、BHT、TBHQ及AP的還原能力的比較。在所有的測試抗氧化劑中,BHA的還原能力最差,在濃度0.2～0.5mg/mL范圍內(nèi),TBHQ表現(xiàn)出了較強(qiáng)的還原能力,但是IP的還原能力較弱。在0.1～0.5mg/mL范圍內(nèi),IP的還原能力表現(xiàn)出的差異不大(p>0.05),在濃度為0.5mg/mL下,各種抗氧化劑的還原能力大小為:TBHQ>BHT>AP>IP>BHA。當(dāng)濃度增加到1mg/mL時,與所有的供試抗氧化劑相比,IP表現(xiàn)出明顯的優(yōu)勢,各抗氧化劑的還原能力大小順序?yàn)?IP>TBHQ>BHT>AP>BHA。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,IP具有明顯的潛力供應(yīng)電子使其與自由基反應(yīng),從而把它們變成更穩(wěn)定的非反應(yīng)活性成分并且終止自由基鏈的反應(yīng)。

圖4 IP的還原能力Fig.4 Reducing ability of IP

2.5 IP在食用油中的抗氧化性能

2.5.1 IP對食用油POV值的影響 過氧化值(Peroxid value,POV)是衡量在脂質(zhì)氧化的最初階段形成的過氧化物和氫過氧化物濃度的指標(biāo),也是在食用油和脂肪中廣泛用來測試氧化酸敗的指標(biāo)。

按照油脂中抗氧化劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的規(guī)定,油脂中抗氧化劑的最大添加量為0.01%～1.0%之間,其中最常用量為0.02%,因此將不同的抗氧化劑按0.02%的添加量加入到鮮榨的大豆油和菜籽油中,利用Schaal烘箱法在(60±2)℃進(jìn)行強(qiáng)制氧化30d,結(jié)果如圖5所示。

圖5 添加不同抗氧化劑的大豆油和菜籽油的過氧化值(30d)Fig.5 Peroxide value of the rapeseed oil and soybean oil including different antioxidants(30d)注：初始抗氧化值：大豆油:(7.13±0.68)meq/kg;菜籽油:(0.73±0.34)meq/kg。

從圖5中可以看出,在利用Schaal烘箱法進(jìn)行強(qiáng)制氧化作用下,與空白對照相比,被測試樣的過氧化值(POV)值均低于空白值(p<0.05),這證明各種抗氧化劑的抗氧化效果有一定的差異,但是均對大豆油和菜籽油在抗氧化方面有一定的抑制作用。這種作用的強(qiáng)弱依次為:TBHQ>IP>AP>BHT>BHA。其中,在大豆油和菜籽油中IP作用下的油脂其抗氧化值(POV)由最開始的(7.13±0.68)meq/kg和(0.73±0.34)meq/kg經(jīng)過30d上升到(54.67±0.68)meq/kg和(114.34±0.32)meq/kg,而空白值均高于250meq/kg,由此說明,IP既具有良好的脂溶性,又對大豆油和菜籽油表現(xiàn)出了良好的抗氧化效果。在整個實(shí)驗(yàn)中TBHQ的POV值始終保持最低,表現(xiàn)出顯著的抗氧化活性[18-20]。

IP是通過具有抗氧化性質(zhì)的EA和棕櫚酸通過酯鍵結(jié)合在一起,不但避免了EA不溶于油的缺陷,保留了EA的生理功能,而且能很好地中斷自由基的鏈?zhǔn)椒磻?yīng),且擁有其他抗氧化劑無法替換的優(yōu)點(diǎn),這將為EA擴(kuò)大應(yīng)用范圍提供一定的理論參考。

2.5.2 IP對食用油酸價的影響 酸價AV是脂肪酸敗評價的指標(biāo)[21-22]。圖6為在大豆油和菜籽油中分別添加了IP、AP、BHA、BHT、TBHQ及與空白相比下,在(60±2)℃下強(qiáng)制氧化儲藏下30d油樣的酸價。從圖6可以看出,添加抗氧化劑油樣的酸價明顯比未添加抗氧化劑的酸價低(p<0.05)。在儲藏30d后,大豆油和菜籽油空白酸價分別達(dá)到(0.53±0.09)mg/g和(0.50±0.07)mg/g。而添加了IP的樣品均表現(xiàn)出較低的酸價,分別為(0.38±0.02)mg/g和(0.35±0.01)mg/g,而酸價最低的為添加了TBHQ的油樣,酸價分別為(0.34±0.02)mg/g和(0.33±0.09)mg/g。添加各種抗氧化劑后酸價的大小順序?yàn)?TBHQ>IP>BHT>AP>BHA。IP的抗氧化效果略低于TBHQ,這與前面的結(jié)論相一致。

圖6 添加不同抗氧化劑的大豆油和菜籽油的酸價(30d)Fig.6 Acid value of the rapeseed oil and soybean oil including different antioxidants(30d)

3 結(jié)論

以D-異抗壞血酸和棕櫚酸為原料,在非水相中酶催化合成的D-異抗壞血酸棕櫚酸酯(IP),當(dāng)濃度最大到0.25mg/mL時,對超氧陰離子自由基清除能力達(dá)到最大清除率為54.29%,僅次于AP與TBHQ,而對羥基自由基清除能力很接近。雖然當(dāng)濃度增加到0.4mg/mL時,IP的清除羥自由基能力為開始隨著濃度的增加出現(xiàn)下降,但是在整個過程中表現(xiàn)了良好的清除羥自由基能力；當(dāng)樣品質(zhì)量濃度達(dá)到0.01mg/mL 時,IP對DPPH·的清除率分別可達(dá)到70%以上,并趨于穩(wěn)定,且效果明顯優(yōu)于BHT和BHA；當(dāng)濃度增加到1mg/mL時,與所有的供試抗氧化劑相比,IP的還原力表現(xiàn)出明顯的優(yōu)勢。

Schaal烘箱法測試結(jié)果表明:在大豆油和菜籽油中IP作用下的油脂其抗氧化值(POV)由最開始的7.13±0.68meq/kg和0.73meq/kg經(jīng)過30d上升到(54.67±0.68)meq/kg和(114.34±0.32)meq/kg,而空白值均高于250meq/kg,酸價測定結(jié)果也表明,IP的抗氧化效果明顯,均優(yōu)于BHT、BHA和AP,但略低于TBHQ。由此說明,IP既具有良好的脂溶性,又對大豆油和菜籽油表現(xiàn)出了良好的抗氧化效果。這對以D-異抗壞血酸為母體的D-異抗壞血酸衍生物的開發(fā)奠定了基礎(chǔ),對產(chǎn)物D-異抗壞血酸棕櫚酸酯的食用安全性,包括體內(nèi)體外毒理學(xué)評價等需進(jìn)行進(jìn)一步的研究,以期將其開發(fā)成商業(yè)化的脂溶性食品級抗氧化劑提供一定的基礎(chǔ)。

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Study on antioxygenic activity ofD-isoascorbyl palmitate synthesized by lipase

WANG Ying-qiang1,CUI Feng-jie2,3,ZHAO Hong-xia1,2,SUN Wen-jing2,3

(1.College of Agriculture and Forestry,Longdong university,Qingyang 745000,China；2.School of Food and Biological Engineering,Jiangsu University,Zhenjiang 212013,China;3.Jiangxi Provincial Engineering and Technology Center for Food Additives Bio-production,Dexing 334221,China)

D-isoascorbyl palmitate(IP)was synthesized with lipase-catalyzed method and its antioxidant activity was evaluated in model systems and food oil systems compared with that of BHT(butylated hydroxytoluene),BHA(butylated hydroxyanisole)and TBHQ(tert-butyl hydroquinone). The results showed that IP had the higher scavenging effect on hydroxyl radical and reducing power compared with other tested antioxidants while it had slight lower superoxide anion and DPPH· scavenging powers than those of TBHQ. In the grease accelerated oxidation,IP showed significantly inhibited effect on oil rancidity.

D-isoascorbyl palmitate;antioxidant;antioxygenic activity

2014-07-11

王應(yīng)強(qiáng)(1979-),男,博士,副教授,研究方向:食品工程與工藝。

隴東學(xué)院博士科研啟動基金(XYBY11)。

TS201.2

A

:1002-0306(2015)09-0079-05

10.13386/j.issn1002-0306.2015.09.008