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    枇杷葉三萜酸類成分及其生物活性研究進展

    2015-02-09 21:09:46鑫,宋
    云南中醫(yī)中藥雜志 2015年7期
    關(guān)鍵詞:烏蘇酸類枇杷葉

    魏 鑫,宋 達

    (1.云南經(jīng)濟管理學院天然藥物研究所,云南 昆明 650106;2.昆明制藥集團藥物研究院,云南 昆明 650106)

    枇杷葉三萜酸類成分及其生物活性研究進展

    魏 鑫1,宋 達2

    (1.云南經(jīng)濟管理學院天然藥物研究所,云南 昆明 650106;2.昆明制藥集團藥物研究院,云南 昆明 650106)

    枇杷葉;三萜酸;化學成分;生物活性;研究進展

    枇杷葉是植物枇杷Eriobotryajaponica(Thunb)Lindl的干燥葉,又名巴葉,全年均可采收,藥用歷史悠久,始載于《名醫(yī)別錄》,在我國藥典[1]中記載枇杷葉主要有清肺止咳,降逆止嘔的功效,主治肺熱咳嗽,氣逆喘急,煩熱口渴等?,F(xiàn)代藥物化學[2~3]研究表明枇杷葉中含有多種化學成分,但三萜酸類成分為其主要活性物質(zhì)[4~5]。本文從化學成分和生物活性兩個方面對枇杷葉三萜酸類成分的研究進展進行概述,為枇杷葉的進一步藥學研究提供依據(jù)。

    1 化學成分

    枇杷葉中三萜酸類成分已知的有十幾種[6],根據(jù)骨架結(jié)構(gòu)不同主要分為烏蘇酸類及其衍生物、齊墩果酸類及其衍生物和其他類。

    1.1 烏蘇酸類及其衍生物 目前從枇杷葉中分離報道的烏蘇酸類化合物及其衍生物主要有[4~5,7~18]:2α-羥基熊果酸(corosolicacid)(1),烏蘇酸(熊果酸,ursolicacid)(2),2α,3α-二羥基熊果酸(2α,3α-dihydroxy-12-ursen-28-oic acid)(3),坡模酸(pomolicacid)(4),3β,6β,19α-trihydroxyurs-12-en-29-oic acid(5),3β,6α,19α-trihydroxyurs-12-en-29-oic acid(6),1β-Hydroxyeuscaphic acid(7),委陵菜酸(tormenticacid)(8),科羅索酸甲酯(2α-hydroxyursolate)(9),薔薇酸(euscaphic acid)(10),烏蘇醇(uvaol)(11),2a,3β,19a,23-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid(12),3-O-trans-cafeoyltormentic acid(13),3-O-trans-p-coumarolyrotundic acid(14),3-O-trans-p-coumaroyltormentic acid(15),3-O-cis-p-coumaroyltormentic acid(16),23-trans-p-coumaryhormentlc acid(17),23-cis-p-coumaroyltormentic acid(18),3-O-trans-feruloyl euscaphic acid(19),3-O-cis-p-feruloyl-2-hydroxy-12-ursen-28-oic acid(20)。

    1.2 齊墩果酸類及其衍生物 目前從枇杷葉中分離的齊墩果酸類及其衍生物三萜酸類主要有[4,13,15,16,18,19]:山楂酸(馬斯里酸)(maslinicacid)(21),齊墩果酸(oleanic acid)(22),2α-羥基齊墩果酸甲酯(methylmaslinate)(23),arjunic acid(2α,3β,19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid)(24),arjunolic acid 2α,3α,23-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid)(25),2α,3α,19α,23-四羥基齊 墩果酸(2α,3α,19α,23-tetrahydroxy-olean-12-en-28-oic acid)(26),methyl arjunolate(27),2α,3α,19α-trihydroxy-olean-12-en-28-oic acid(28)。

    1.3 其他類 除以上總結(jié)的2大類之外,枇杷中還分離得到了以烏蘇酸和齊墩果酸為母核通過氧化、還原、成環(huán)等生化反應(yīng)而形成的比較特殊的類型和其他的三萜酸類衍生物,已分離和報道的主要有[13,15,17,18]:2α,19α-dihydroxy-3-oxo-urs-12-en-28-oic acid(29),hyptadienic acid(30),2α-羥基白樺脂酸甲酯(2α,3β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid methyl ester)(31),methyl betulinate(32),betulinic acid(33),2α,3β,13β-三羥基-11-烯-28-烏蘇酸(2α,3β,13β-trihydroxyurs-11-en-28-oic acid)(34),δ-oleanolic acid(35),usrolic acid lactone(36);結(jié)構(gòu)如Figure 3所示。

    2 生物活性

    枇杷葉是一味傳統(tǒng)中藥,主要用于治療呼吸道疾病,藥理學研究發(fā)現(xiàn)其三萜酸類成分的生物活性主要包括抗炎、抗癌、降血糖、抗氧化、抗病毒等。

    2.1 抗炎作用 鞠建華等[14]和Banno等[15]均從枇杷葉正丁醇萃取物中分離得到了三萜酸類成分,并對其抗炎效果進行了研究,結(jié)果顯示烏蘇酸、2α-羥基齊墩果酸和總?cè)扑嵊泻芎玫目寡谆钚?。Huang Y等[20]在研究枇杷葉中三萜酸對慢性支氣管炎(CB)的炎癥細胞因子和肺泡巨噬細胞(AM)的影響中發(fā)現(xiàn)其有顯著的降低肺泡巨噬細胞所表達的TNF-α,IL-1,NF-kB,PGE2 和LTB4 的水平的效果。在此基礎(chǔ)上作者又對其作用機制進行了探究[21],實驗結(jié)果推斷其機制可能與其抑制P38蛋白激酶信號轉(zhuǎn)導(dǎo)有關(guān)。葛金芳[22],王立為等[23]也對其三萜酸類成分的抗炎活性進行了評價,結(jié)果均顯示三萜酸類成分具有較好的抗炎活性。

    2.2 抗癌作用 Uto等[24]發(fā)現(xiàn)枇杷葉中三萜酸衍生物具有使人體白血病細胞株凋亡和抗增殖活性。Ito等[25]研究發(fā)現(xiàn),枇杷葉中提取的三萜酸類具有較強的抗癌活性并且沒有顯著的細胞毒活性。曹摘孜[26]研究發(fā)現(xiàn),從枇杷葉中提取出來的熊果酸具有對S180細胞的細胞毒活性。邵敬偉等[27]在對枇杷葉中熊果酸的研究中發(fā)現(xiàn)其具有對人肝癌細胞、胃癌細胞和乳腺癌細胞的細胞凋亡活性,枇杷葉中烏蘇酸類成分的抗癌活性研究一直是其藥理活性研究的突出部分,已經(jīng)引起越來越多的藥學研究者的興趣。

    2.3 降血糖作用 Wadood等[28]用枇杷葉的乙醇提取液,分別對正常組兔子和四氧嘧啶糖尿病組兔子進行處理。結(jié)果發(fā)現(xiàn)枇杷葉的乙醇提取物對于正常組兔子有顯著但是短暫的降血糖效果,但是對于四氧嘧啶糖尿病組沒有顯著的降血糖效果,并且在使用的劑量下沒有顯示急性毒性或者導(dǎo)致行為上的改變,因此作者推斷其降血糖機制是枇杷葉乙醇提取物誘導(dǎo)胰腺B細胞釋放胰島素從而起到降血糖的作用。Lu H等[29]和李鋒等[30]都對枇杷葉總?cè)扑岷腿扑崽崛∥锏慕笛亲饔眠M行了研究。

    2.4 抗氧化作用 Huang Y等[31]在研究中發(fā)現(xiàn)枇杷葉三萜酸類成分可以抑制HO-1表達和MDA的生成以及增強超氧化物歧化酶(SOD)的表達,因而其具有抗氧化的活性,同時這也可能是其抗肺炎的機制之一。謝紅英等[32]采用過氧化值(POV)測定法對于批把葉提取物對豬油和菜油的杭氧化作用進行了研究,結(jié)果表明枇杷葉提取物具有一定的抗氧化活性。

    2.5 抗菌作用及其他作用 肖新生等[33]探討了枇杷葉提取物的抑菌性。結(jié)果表明枇杷葉提取物對3種食品中常見的污染菌(大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草芽孢桿菌)均有抑制作用。

    除上述生物活性之外枇杷葉的三萜酸成分還具有抗病毒[5]、抗腎衰竭[12]、免疫調(diào)節(jié)[34]和抗肺細胞纖維化[35]的作用。

    3 展望

    枇杷葉作為我國傳統(tǒng)中藥,藥用歷史悠久,資源豐富,由于三萜酸類成分是枇杷葉主要活性成分,故作者僅對枇杷葉的三萜酸類成分的研究進展進行總結(jié),通過查閱1986年以來所有關(guān)于枇杷葉的三萜酸類成分的研究報道,本文從化學成分和生物活性兩個方面對其進行了概述,不難發(fā)現(xiàn)已報道的從枇杷葉中分離得到的三萜酸類化合物很多互為同分異構(gòu)體,但生物活性卻多種多樣且千差萬別,因此有必要對枇杷葉的三萜酸類成分的構(gòu)效關(guān)系進行探討,為枇杷葉進一步藥學研究拋磚引玉。

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    R284.2

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