初探藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析的教學(xué)方式

朱玲娟+張雪+孫博航+陳麗霞+高慧媛+邱峰

摘要：針對(duì)目前藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析存在的問題，本文初步探討了解決問題的教學(xué)改革方法，旨在提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，培養(yǎng)學(xué)生分析問題、解決問題的能力，提高教學(xué)質(zhì)量，取得良好的教學(xué)效果。

關(guān)鍵詞：藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析;教學(xué)改革;藥學(xué)

中圖分類號(hào)：G642.4 ? ? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A ? ? 文章編號(hào)：1674-9324（2014）42-0106-03

人類社會(huì)的發(fā)展過程是一個(gè)人類征服世界和改造世界的過程，而要達(dá)到這個(gè)目的，人類必須客觀的認(rèn)識(shí)世界。有機(jī)化合物波譜解析則是人類認(rèn)識(shí)有機(jī)物質(zhì)世界的重要手段。它在藥學(xué)、石油化工、環(huán)境科學(xué)、材料科學(xué)、食品科學(xué)等科學(xué)領(lǐng)域中發(fā)揮著毋庸置疑的作用，故成為藥學(xué)類、中藥學(xué)類、制藥類、化學(xué)類、化工類等專業(yè)及相關(guān)專業(yè)本科生及研究生的專業(yè)基礎(chǔ)課[1]。

藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析主要講述紫外光譜（UV）、紅外光譜（IR）、核磁共振光譜（NMR）和質(zhì)譜（MS）的基本原理、特征、規(guī)律以及圖譜解析技術(shù)，以及這四大光譜技術(shù)的綜合應(yīng)用[2-3]。通過本課程的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生掌握解析簡單有機(jī)化合物的能力，為藥學(xué)各專業(yè)課程，特別是對(duì)天然藥物化學(xué)、中藥化學(xué)的學(xué)習(xí)打下良好的基礎(chǔ)。我校有機(jī)化合物波譜解析課程起步較早，是國內(nèi)藥學(xué)類院校開設(shè)最早的院校之一，2008年該課程被評(píng)為省級(jí)精品課程。而且，我校一直是衛(wèi)生部規(guī)劃教材、全國高等醫(yī)藥院校教材《有機(jī)化合物波譜解析》的主編單位，所編寫的教材是迄今全國出版發(fā)行數(shù)最多、應(yīng)用最廣和影響最大的同類教材，并且也得到了專家和學(xué)生的好評(píng)。但我們?cè)诙嗄甑慕虒W(xué)過程中，發(fā)現(xiàn)一個(gè)普遍的問題，即藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析的理論過于抽象且系統(tǒng)性差，使學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物波譜解析這門課程的興趣不大，更難說讓學(xué)生運(yùn)用所學(xué)的知識(shí)解析譜圖、推斷未知化合物的結(jié)構(gòu)等。同時(shí)，藥學(xué)有機(jī)化合物波譜解析與天然藥物化學(xué)課程一脈相連，如果有機(jī)化合物波譜解析課程所學(xué)的知識(shí)欠缺，將導(dǎo)致在學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)課程時(shí)，各類型化合物波譜學(xué)知識(shí)沒辦法開展，而各類型化合物的波譜學(xué)特征是天然藥物化學(xué)課程講授的重點(diǎn)內(nèi)容之一。如何更有效的教授這門課，在有限的時(shí)間內(nèi)培養(yǎng)學(xué)生的興趣，讓學(xué)生運(yùn)用所學(xué)的技術(shù)解決科研中的技術(shù)問題，是值得我們深思和探究的。我們?cè)诳偨Y(jié)以往教學(xué)經(jīng)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，進(jìn)行了教學(xué)改革實(shí)踐，并取得了一些成效。

一、精選教學(xué)內(nèi)容，合理安排課時(shí)

有機(jī)化合物波譜解析課程的基礎(chǔ)理論知識(shí)較多，但是部分知識(shí)在物理學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)等學(xué)科中已經(jīng)涉獵到，如果上述基礎(chǔ)學(xué)科的知識(shí)沒有掌握清楚或者有機(jī)化合物波譜解析與上述基礎(chǔ)學(xué)科開課時(shí)間間隔的太長，對(duì)學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化合物波譜解析都會(huì)造成很大的困難。因此在講授該課程內(nèi)容前，可以提醒學(xué)生課下復(fù)習(xí)哪些相關(guān)知識(shí)，這樣避免學(xué)生在課堂學(xué)習(xí)中一知半解，前因后果解釋不清，并能夠利用少量的課時(shí)，對(duì)基礎(chǔ)理論知識(shí)進(jìn)行深入淺出地講解，而利用大量的課時(shí)，結(jié)合大量的化合物譜圖進(jìn)行化合物綜合解析方面的講授，使學(xué)生在結(jié)構(gòu)解析應(yīng)用中逐漸理解生澀、枯燥、抽象的基本原理，掌握化合物結(jié)構(gòu)與譜圖之間的規(guī)律。此外，針對(duì)部分學(xué)生選擇研究生深造的實(shí)際情況，在運(yùn)用四大光譜解析化合物平面結(jié)構(gòu)為主要教學(xué)內(nèi)容的基礎(chǔ)上，可以適當(dāng)增加利用單晶X射線衍射、旋光譜以及圓二色譜等技術(shù)確定化合物立體結(jié)構(gòu)的知識(shí)，例如，講授如何利用旋光譜和圓二色譜的八區(qū)律測定含有酮羰基、共軛雙鍵、不飽和酮、內(nèi)酯、硝基，以及通過簡單地化學(xué)轉(zhuǎn)化能夠轉(zhuǎn)換成含有上述基團(tuán)的化合物的立體結(jié)構(gòu);講授利用單晶X射線衍射法測定具有結(jié)晶性化合物的立體結(jié)構(gòu)的方法，從而增加課程的信息量，擴(kuò)寬學(xué)生的知識(shí)面，使學(xué)生及時(shí)了解該學(xué)科的發(fā)展動(dòng)態(tài)和前沿，增加學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，并為研究生學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

二、隨堂階段測試，量化學(xué)習(xí)效果

隨堂階段測試作為教學(xué)中最常用的一種測試方式，在學(xué)生學(xué)習(xí)過程中無疑起著很大的反撥作用[4]，它對(duì)提高教師的教學(xué)效果和學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性尤為重要。對(duì)于有機(jī)化合物波譜解析這門課程，可以考慮進(jìn)行三次隨堂階段測試，主要安排在紫外光譜、紅外光譜和核磁共振光譜三章內(nèi)容結(jié)束后進(jìn)行即時(shí)考試。紫外光譜以計(jì)算共軛烯烴，α，β不飽和醛、酮、酸、酯及某些芳香化合物的最大吸收波長為測試重點(diǎn);紅外光譜以八大區(qū)段及主要官能團(tuán)特征吸收頻率，芳香化合物與脂肪族化合物紅外光譜的區(qū)別為測試重點(diǎn);核磁共振光譜儀利用譜圖中的信息對(duì)簡單化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)推斷為測試重點(diǎn)。測試結(jié)束交卷后，任課老師對(duì)測試題進(jìn)行講解，并根據(jù)學(xué)生的答題情況進(jìn)行量化，最終以40%的比例記入到最終成績中。隨堂階段測試不僅可以督促學(xué)生進(jìn)行主動(dòng)的學(xué)習(xí)，從而增強(qiáng)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)，而且可以使任課教師判斷自己的教學(xué)效果，發(fā)現(xiàn)存在的問題與不足，最終教學(xué)相長。

三、小組討論方式，激發(fā)學(xué)習(xí)動(dòng)力

有機(jī)化合物波譜解析是一門譜圖多、涉及知識(shí)面廣、且實(shí)踐性非常強(qiáng)的課程，解析一個(gè)化合物譜圖的過程，實(shí)質(zhì)上就是一個(gè)解決具體問題的過程，完全采取以教師講授、學(xué)生聽講、做作業(yè)的傳統(tǒng)教學(xué)法進(jìn)行有機(jī)化合物波譜解析課堂教學(xué)，會(huì)導(dǎo)致學(xué)生被動(dòng)地接受知識(shí)，自主地、創(chuàng)造性地研究問題的動(dòng)力不足。以小組討論為基礎(chǔ)的教學(xué)方法（Problem-discussion Based Learning，PBL）是啟發(fā)學(xué)生思考，讓學(xué)生參與教學(xué)，提高學(xué)生分析問題能力，提高學(xué)習(xí)積極性的一種有效途徑。在綜合解析的授課環(huán)節(jié)，可以采取小組討論的學(xué)習(xí)方式，任課老師首先將學(xué)生分成3～5人的小組，并提供給學(xué)生某個(gè)化合物的高分辨質(zhì)譜、紫外光譜、紅外光譜、氫譜、質(zhì)譜以及二維譜，然后要求學(xué)生利用工具書、數(shù)據(jù)庫（例如SciFinder網(wǎng)絡(luò)檢索數(shù)據(jù)庫、微譜數(shù)據(jù)庫等）以及網(wǎng)絡(luò)資源等信息獲取手段進(jìn)行化合物的結(jié)構(gòu)解析，并且允許組內(nèi)的學(xué)生分享、交流獲取的信息，最后每個(gè)小組分配一名代表對(duì)譜圖的解析過程進(jìn)行講解，討論時(shí)，各組成員各抒己見、相互評(píng)價(jià)，促進(jìn)研討的深化，最后根據(jù)學(xué)生對(duì)譜圖的解析過程進(jìn)行總結(jié)和提煉。通過這種方式，學(xué)生將學(xué)會(huì)如何獲取知識(shí)，能夠獨(dú)立自主地學(xué)習(xí)，能夠積極有效地參與團(tuán)體的活動(dòng)，并從中學(xué)到分析問題和解決問題方法，提高學(xué)生的綜合素質(zhì)和能力。

四、計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)，調(diào)動(dòng)學(xué)生積極性

有機(jī)化合物波譜解析課堂講授教學(xué)方法最大的不足就是學(xué)生在被動(dòng)的接受知識(shí)，很難調(diào)動(dòng)學(xué)生思考問題的積極性，很難引發(fā)學(xué)生的興趣。計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)（Computer Aided Instruction，簡稱CAI）作為一種新的教育技術(shù)和教學(xué)方式，具有交互性、多樣性、個(gè)別性、靈活性等特點(diǎn)[5]，在有機(jī)化合物波譜解析的教學(xué)中發(fā)揮著重要作用。比如使用Flash動(dòng)畫形象生動(dòng)地解釋紅外光譜中吸收頻率與化學(xué)鍵常數(shù)成正比，與折合質(zhì)量成反比這個(gè)規(guī)律，解釋磁共振的進(jìn)動(dòng)過程，勢必會(huì)提高學(xué)生的理解能力，從而促使其更好的掌握波譜知識(shí)。又比如在教學(xué)過程中引入Chemdraw、Chem 3D等化學(xué)專用教學(xué)軟件，將一個(gè)已知化合物的氫譜和碳譜信號(hào)模擬出來，結(jié)合數(shù)據(jù)講解不同類型氫核和碳核化學(xué)位移的大致范圍，并且將分子的平面結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為立體結(jié)構(gòu)，這樣可以加深學(xué)生對(duì)典型化合物波譜特征的記憶。再比如，為了適應(yīng)解譜工作日益自動(dòng)化的趨勢，改變傳統(tǒng)的單一完全人工解譜的教學(xué)模式，在教學(xué)中可以融入先進(jìn)的波譜預(yù)測軟件，例如ACD Labs v10.0軟件，培養(yǎng)學(xué)生與軟件通過人機(jī)對(duì)話的反饋模式進(jìn)行實(shí)踐解譜的能力，進(jìn)而培養(yǎng)學(xué)生在將來的從業(yè)中（波譜學(xué)學(xué)習(xí)后延過程）具備自我完善和提升的能力。此外，使用多媒體計(jì)算機(jī)教學(xué)將大量的經(jīng)典化合物圖譜在短時(shí)間內(nèi)提供出來，增加學(xué)生思考和討論的時(shí)間，讓學(xué)生在解決問題的同時(shí)提高思考問題的能力，最后加上詳細(xì)的講解使學(xué)生完全明了所學(xué)習(xí)的波譜在結(jié)構(gòu)解析中的應(yīng)用，增加學(xué)生和老師間的互動(dòng)。

五、采用雙語教學(xué)，提高自主學(xué)習(xí)能力

在化合物的解析過程中，學(xué)生需要利用外文工具書或SCI期刊查找相關(guān)化合物的波譜數(shù)據(jù)，這就需要學(xué)生具備一定的外文文獻(xiàn)閱讀能力，雙語教學(xué)方式可以很好的解決這個(gè)問題。首先，任課教師可以向?qū)W生推薦幾本關(guān)于有機(jī)化合物波譜解析的經(jīng)典外文教材，例如Robert M. Silverstein主編的《Spectrometric Identification of Organic Compounds（7th Revised edition）》，拓展學(xué)生的知識(shí)面，并且兩種教材中不同作者的不同思維方式，可以培養(yǎng)學(xué)生的發(fā)散思維;其次任課教師在教學(xué)過程中可以將部分課件制作成英文課件，并在講課過程中有意識(shí)地講解波譜學(xué)相關(guān)的英語詞匯和術(shù)語;此外，還可以根據(jù)學(xué)生的需求，教授如何利用外文數(shù)據(jù)庫進(jìn)行文獻(xiàn)檢索的方法，并給學(xué)生分發(fā)高水平的英文原始文獻(xiàn)，提高學(xué)生閱讀外文文獻(xiàn)的能力。如此，學(xué)生能夠利用學(xué)到的專業(yè)術(shù)語，自主地學(xué)習(xí)與有機(jī)化合物波譜解析相關(guān)的英文文獻(xiàn)以及書籍，主動(dòng)找到解析結(jié)構(gòu)的技巧和方法。當(dāng)然，雙語教學(xué)不同于一般的教學(xué)，對(duì)教師也有較高的要求，這就需要對(duì)教師進(jìn)行培訓(xùn)，并組織教師聽講雙語示范課，在雙語教學(xué)上課之前進(jìn)行試講，選拔出專業(yè)基礎(chǔ)知識(shí)扎實(shí)，英語口語流利的雙語教師。雙語教學(xué)過程是教師和學(xué)生的雙邊互動(dòng)過程，也是一個(gè)教學(xué)相長的過程，雙語教學(xué)不僅可以讓藥學(xué)工作者適應(yīng)藥學(xué)研究、生產(chǎn)和流通過程中日新月異的變化，也能夠在藥學(xué)領(lǐng)域的國際交流、合作與競爭中立于不敗之地。

筆者認(rèn)為，要教好有機(jī)化合物波譜解析這門課程，不僅需要教師具有良好的科研背景和素質(zhì)，具有堅(jiān)實(shí)的分析化學(xué)、有機(jī)化學(xué)等基礎(chǔ)學(xué)科的理論功底，還需要教師在教學(xué)過程中不斷完善教學(xué)內(nèi)容，采取隨堂階段測試、小組討論、計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)、雙語教學(xué)等方式提高教學(xué)質(zhì)量，激發(fā)學(xué)生主動(dòng)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物波譜解析的興趣與主動(dòng)性，提高學(xué)生分析問題、解決問題的綜合能力。于此同時(shí)，教師在課堂教授中，應(yīng)當(dāng)盡可能以SCI文獻(xiàn)資料（例如Organic Letters、Phytochemistry、Journal of Natural Product、Planta Medica等）中的新穎化合物結(jié)構(gòu)和課題組正在研究的活性先導(dǎo)化合物為實(shí)例，提高學(xué)生對(duì)波譜解析的興趣，拉近繁瑣的波譜數(shù)據(jù)和學(xué)生思維的距離，快速提高學(xué)生分析波譜特別是分析NMR數(shù)據(jù)的能力。總之，只有不斷優(yōu)化教學(xué)內(nèi)容和方法，增強(qiáng)學(xué)生學(xué)習(xí)該課程的自信心和強(qiáng)化他們的合作意識(shí)，才能提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性和分析與解決問題的能力，實(shí)現(xiàn)教學(xué)事半功倍的效果，達(dá)到培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新精神和創(chuàng)新思維的目的。

參考文獻(xiàn)：

[1]李娜，劉煒煒.淺議制藥工程專業(yè)的《波譜解析》教學(xué)改革[J].邊疆經(jīng)濟(jì)與文化，2007，41（5）：154-155.

[2]吳立軍.有機(jī)化合物波譜解析（第三版）[M].北京：中國醫(yī)藥科技出版社，2009.

[3]謝彩俠，崔永霞，胡亞楠.有機(jī)化合物波譜解析教學(xué)模式的改革與探討[J].中國醫(yī)藥導(dǎo)報(bào)，2009，6（22）：157-158.

[4]崔紅花，梁生旺，王峰，陳超，王淑美.基于小組討論式教學(xué)法對(duì)現(xiàn)代儀器分析課程中波譜解析教學(xué)改革探析[C].中華中醫(yī)藥學(xué)會(huì)中藥分析分會(huì)第五屆學(xué)術(shù)交流會(huì)論文集，200-203.

[5]董桂茹，王立華.計(jì)算機(jī)輔助化學(xué)教學(xué)的研究[J].齊齊哈爾師范學(xué)院學(xué)報(bào)（自然科學(xué)版），1993，13（4）：57-59.

作者簡介：朱玲娟（1986-），女，浙江嘉善人，博士，講師，主要從事天然藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究。

通訊作者：邱峰（1967-），男，遼寧瓦房店人，博士，教授，主要從事天然藥物藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究和代謝轉(zhuǎn)化研究。