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    Zn(II)與氯苯基苯并咪唑配合物的園二色性和三維熒光性質(zhì)

    2015-01-03 11:35:50王卓淵
    四川化工 2015年4期
    關(guān)鍵詞:苯并咪唑乙醇溶液氯苯

    王卓淵

    (廣西藥用資源化學(xué)與藥物分子工程重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣西桂林,541004)

    2-鹵代苯基苯并咪唑是一類(lèi)重要的化合物,具有較高的抗菌抗蟲(chóng)活性,可抑制葡萄球菌、黑曲霉和白色念珠菌等[1],防治陰道炎、腦膜炎等疾病;是治療利什曼病蟲(chóng)的新藥[2];是黑色素聚集激素的拮抗劑[3],治療肥胖癥、糖尿病等疾?。豢梢种迫梭w環(huán)氧酶的活性[4]等,這類(lèi)化合物在醫(yī)藥方面具有廣泛的應(yīng)用。

    在研究了2-(O-氯苯基)苯并咪唑及其配合物的晶體結(jié)構(gòu)[5-6]后,本文研究這一配合物的圓二色性和三維激發(fā)-發(fā)射矩陣熒光(三維熒光)性質(zhì)。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 主要儀器與試劑

    Jobin Yvon Fluorolog-3時(shí)間分辨熒光光譜儀,JASCO J-810型CD光譜儀,UV-3400紫外可見(jiàn)光光譜儀,ESQUIRE HCT 電噴霧質(zhì)譜儀(ESI-MS)。

    所用試劑均為分析純,其中苯并咪唑(AR)由北京百靈威公司購(gòu)買(mǎi),蒸餾水為二次蒸餾水。

    1.2 標(biāo)題配合物的合成

    標(biāo)題配合物由ZnCl2與2-(O-氯苯基)苯并咪唑合成[6],產(chǎn)物為無(wú)色晶狀固體,經(jīng)真空干燥。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 質(zhì)譜

    以乙醇為溶劑,ESI-MS測(cè)定所得質(zhì)譜圖如圖1所示,圖中m/z為229.4的峰屬配體2-(O-氯苯基)苯并咪唑分子碎片的質(zhì)子加和物[L+H]+,557.9峰屬配合物分子失去一個(gè)Cl-離子的單電荷離子[M-Cl]+,594.3峰屬配合物分子的質(zhì)子加和物[M+H]+,由此可知,配合物分子中含一個(gè)Zn(II)、二個(gè)配體分子L和二個(gè)Cl-離子,比例為1:2:2,與單晶X-衍射分析結(jié)果[6]一致,配合物的分子式為[ZnL2Cl2],分子量為593.63。

    圖1 ZCBB的ESI-MS譜圖

    2.2 UV譜

    以無(wú)水乙醇為溶劑,溶劑為參比液,測(cè)得ZCBB的UV特征吸收峰λmax為:262、280、298nm。這3個(gè)吸收譜帶屬于共軛的鄰氯苯基和苯并咪唑基的π→π*軌道電子躍遷吸收譜帶。

    2.3 CD光譜

    以乙醇為溶劑,測(cè)得ZCBB的CD光譜如圖2所示。從圖2可以看出,ZCBB乙醇溶液在211、225和292nm附近有3個(gè)CD譜帶,都呈正科頓效應(yīng),與ZCBB的三個(gè)紫外吸收譜帶相對(duì)應(yīng)。

    圖2 ZCBB的CD光譜

    顯然,配體2-(O-氯苯基)苯并咪唑和配合物ZCBB都不是手性化合物,本身沒(méi)有圓二色性,ZCBB乙醇溶液的圓二色性應(yīng)該與其分子的空間排布有關(guān),由于CD譜帶呈正科頓效應(yīng),ZCBB分子應(yīng)該采取右旋排布方式[7-8]。

    2.4 固體三維熒光

    2.4.1 三維熒光譜和等高線圖

    以氙燈為激發(fā)光源,掃描范圍:激發(fā)光波長(zhǎng)λex和發(fā)射光波長(zhǎng)λem都為200—900nm,狹縫寬度ex/em為1nm/1nm,掃描間隔ex/em 為4nm/2nm,測(cè)定固體ZCBB的三維熒光數(shù)據(jù),去除瑞利散射線的影響[9],得到ZCBB的三維熒光譜圖和相應(yīng)的等高線投影圖,如圖3和圖4所示。

    從圖3和圖4可以看出,在不同波長(zhǎng)的激發(fā)光作用下,發(fā)射光的波長(zhǎng)不同,熒光強(qiáng)度也發(fā)生變化,固體ZCBB具有不同的熒光性質(zhì),圖3出現(xiàn)1個(gè)尖銳的高峰(1)與1個(gè)扁平的矮峰(2),圖4則顯示出這些熒光峰所處的位置。

    圖3 固體ZCBB的三維熒光譜

    圖4 固體ZCBB的等高線圖

    2.4.2 苯并咪唑基團(tuán)的熒光區(qū)(紫外-紫色熒光區(qū)和紅色-紅外熒光區(qū))

    峰1和峰2的λex范圍都為240—368nm,λem范圍分別為372—428nm 和710—802nm,峰值(λex/λem)分別在336/388nm 和336/748nm 處,熒光強(qiáng)度分別為3.97×105CPS和5.3×104CPS。對(duì)應(yīng)這二個(gè)峰的特征熒光發(fā)射譜(λex為336nm)如圖5所示,與固體苯并咪唑(Bim)的特征熒光發(fā)射譜(圖6,λex為287nm)相對(duì)應(yīng),屬于ZCBB分子中苯并咪唑基團(tuán)的特征熒光發(fā)射,由其π→π*電子躍遷所產(chǎn)生。由于鄰氯苯基的共軛作用及Zn2+離子的影響,使λex和λem都發(fā)生很大紅移,峰值由287/301nm和287/600nm分別變?yōu)?36/388nm和336/748nm,峰寬也明顯增大。這樣,峰1和峰2都屬于ZCBB分子中苯并咪唑基團(tuán)的熒光區(qū),由熒光衰減曲線可求得它在二個(gè)峰值處的熒光壽命τ388和τ748分別為0.73ns和0.60ns,分別與固體Bim對(duì)應(yīng)的熒光壽命τ301(0.67ns)和τ600(0.67ns)相近。

    圖5 固體ZCBB中苯并咪唑基團(tuán)的熒光發(fā)射譜

    圖6 固體Bim的特征熒光發(fā)射譜

    2.4.3 藍(lán)色熒光和綠色熒光區(qū)

    當(dāng)λex為388—460nm時(shí),所產(chǎn)生熒光的λem為452—518nm,在所有熒光發(fā)射譜中只有一個(gè)發(fā)射峰,都與固體Bim的特征熒光發(fā)射(圖6)不對(duì)應(yīng),這個(gè)熒光區(qū)應(yīng)屬于ZCBB分子中鄰氯苯基的熒光區(qū),由其π→π*電子躍遷所產(chǎn)生。由于苯并咪唑基團(tuán)在氯原子的鄰位上取代,很大的位阻作用引起氯苯基的苯環(huán)發(fā)生扭曲,使氯苯基的熒光發(fā)射失去特征性,在圖3和圖4中都沒(méi)有出現(xiàn)其特征熒光峰。

    2.5 溶液熒光

    在λex為330nm時(shí),測(cè)得ZCBB乙醇溶液(1.00×10-4M)中苯并咪唑基的特征熒光發(fā)射譜如圖7所示,2個(gè)特征熒光發(fā)射峰位于368nm和697nm處,比固體狀態(tài)對(duì)應(yīng)的特征熒光發(fā)射峰(圖5)分別藍(lán)移了20nm和51nm,比Bim乙醇溶液對(duì)應(yīng)的特征熒光發(fā)射峰(圖8,λex為277nm)分別紅移了73nm和115nm。

    圖7 ZCBB溶液中苯并咪唑基團(tuán)的熒光發(fā)射譜

    圖8 Bim溶液的特征熒光發(fā)射譜

    測(cè)得ZCBB乙醇溶液中苯并咪唑基團(tuán)的熒光壽命τ368和τ697分別為0.57ns和0.63ns,與固體狀態(tài)對(duì)應(yīng)的熒光壽命τ388和τ748分別相差不大,卻比Bim乙醇溶液對(duì)應(yīng)的熒光壽命τ295(5.61ns)和τ582(5.62ns)分別大大減少了5.04ns和4.99ns。

    3 結(jié)論

    (1)ZCBB乙醇溶液的 CD譜帶在211nm、225nm和292nm處呈正科頓效應(yīng),ZCBB分子采取右旋排布方式。

    (2)在ZCBB固體中,配體分子里苯并咪唑基團(tuán)的特征 熒光峰 出現(xiàn)在336/388nm 和336/748nm處,它在這二處的熒光壽命τ388和τ748分別為0.73ns和0.60ns,分別與固體Bim對(duì)應(yīng)的熒光壽命τ301和τ600相近。

    (3)在ZCBB的乙醇溶液中,苯并咪唑基團(tuán)的特征熒光峰位于330/368nm和330/697nm處,它在這二處的熒光壽命分別為0.57ns和0.63ns,比Bim乙醇溶液對(duì)應(yīng)的熒光壽命τ295和τ582分別大大減少了5.04ns和4.99ns。

    (4)ZCBB化合物可發(fā)射多種波長(zhǎng)強(qiáng)熒光,具有良好的熒光性質(zhì),是良好的熒光材料。

    [1]Sharma D,Narasimhan B,Kumar P,et al.Synthesis and QSAR evaluation of 2-(substituted phenyl)-1H-benzimidazoles and[2-(substituted phenyl)-benzimidazol-1-yl]-pyridin-3-yl-methanones[J].Eur.J.Med.Chem.,2009,44:1119-1127.

    [2]Shaukat A,Mirza H M,Ansari A H,et al.Benzimidazole derivatives:synthesis,leishmanicidal effective-ness,and molecular doc-king studies[J].Med.Chem.Res.2013,22(8):3606-3620.

    [3]Lim C J,Kim N J,Lee E K,et al.Synthesis and SAR investigations of novel 2-arylbenzimidazole derivatives as melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1)antagonists [J].Bioorg.&Med.Chem.Lett.,2011,21(8):2309-2312.

    [4]Secci D,Bolasco A,D'Ascenzio M,et al.Conventional and microwave-assisted synthesis of benzimidazole derivatives and their in vitro inhibition of human cyclooxygenase [J].J.Heterocyclic Chem.,2012,49(5):1187-1195.

    [5]王立格,王卓淵,劉生桂.2-(O-氯苯基)苯并咪唑的晶體結(jié)構(gòu)[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,2001,13(3):293-295.

    [6]王立格,王卓淵,劉生桂.Zn(II)與氯苯基苯并咪唑的合成、表征和晶體結(jié)構(gòu)[J].化學(xué)研究與應(yīng)用,2002,14(3):313-315[J].

    [7]Zhao X L,He H Y,Dai F N,et al.Supramolecular isomerism in honeycomb metal-organic frameworks driven by CH …πinteractions:Homochiral crystallization from an achiral ligand through chiral inducement[J].Inorg.Chem.2010,49:8650-8652.

    [8]Wang L W,Li Y,Wang H R,et al.Nanofabrication of helical hybrid silica nanotubes using anionic gelators[J],Mater.Chem.Phys.,2010,124:609-613.

    [9]王志剛,劉文清,張玉鈞,等.三維熒光光譜法分類(lèi)測(cè)量水體浮游植物濃度[J].中國(guó)環(huán)境科學(xué),2008,28(2):136-141.

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