帶苯環(huán)有機化合物分子的同分異構(gòu)體書寫

武海軍

摘要：針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足，由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié)，提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫，并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

關(guān)鍵詞：帶苯環(huán)有機物分子；同分異構(gòu)體書寫；有機化學(xué)教學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解，還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環(huán)上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結(jié)構(gòu)有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結(jié)構(gòu)有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結(jié)構(gòu)如下：

這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節(jié)選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）[5]。

解析：經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu)；

若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu)；

所以共13種同分異構(gòu)體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結(jié)構(gòu)：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節(jié)選）

（4）寫出符合下列條件D（D結(jié)構(gòu)如下所示）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體，該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

參考文獻(xiàn)：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（安徽?。├砜凭C合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.

摘要：針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足，由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié)，提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫，并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

關(guān)鍵詞：帶苯環(huán)有機物分子；同分異構(gòu)體書寫；有機化學(xué)教學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解，還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環(huán)上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結(jié)構(gòu)有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結(jié)構(gòu)有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結(jié)構(gòu)如下：

這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節(jié)選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）[5]。

解析：經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu)；

若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu)；

所以共13種同分異構(gòu)體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結(jié)構(gòu)：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節(jié)選）

（4）寫出符合下列條件D（D結(jié)構(gòu)如下所示）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體，該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

參考文獻(xiàn)：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（安徽省）理科綜合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.

摘要：針對目前高中學(xué)生在書寫帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體中存在的不足，由教學(xué)實踐經(jīng)驗總結(jié)，提出了帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫的“依次原則”：二取代在一取代的基礎(chǔ)上書寫、三取代在二取代的基礎(chǔ)上書寫，并舉例說明該方法在教學(xué)中的應(yīng)用。實踐表明該方法可以提高帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫效果。

關(guān)鍵詞：帶苯環(huán)有機物分子；同分異構(gòu)體書寫；有機化學(xué)教學(xué)

文章編號：1005–6629（2014）9–0075–03 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

有機物同分異構(gòu)體的判斷與書寫是高考理綜試卷有機化學(xué)部分必考熱點之一。不但可以考查學(xué)生對同分異構(gòu)體概念的理解，還可以考查學(xué)生對有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系、官能團(tuán)的特點等知識的掌握程度[1]。有機物同分異構(gòu)體問題綜合性強，涉及面廣，特別是帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體書寫是近幾年高考的熱點，筆者總結(jié)帶苯環(huán)有機化合物的同分異構(gòu)體的書寫原則[2]。

1 理論知識

1.1 一取代苯

苯環(huán)上的等效氫：3種

1.2 二取代苯

書寫方法：一取代苯上再有一個氫原子被R2取代。

（1）二取代苯中R相同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：2種 3種 1種

（2）二取代苯中R不同，結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上的等效氫：4種 4種 2種

1.3 三取代苯

書寫方法：（鄰、間、對）二取代苯上再有一個氫原子被R3取代。

（1）三取代苯中取代基只有一種（R1），結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 1種 3種

（2）三取代苯中有兩種取代基（R1、R1、R2），結(jié)構(gòu)有6種，分類如下：

①鄰二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有2種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種 3種

②間二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有3種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：2種 3種 2種

③對二取代苯上有一個氫原子被R2取代，有1種，其結(jié)構(gòu)如下：

苯環(huán)上等效氫：3種

（3）三取代苯中有三種取代基（R1、R2、R3），結(jié)構(gòu)有10種，分類如下：

①鄰二取代苯上再有一個氫原子被R3取代，有4種，其結(jié)構(gòu)如下：

這10種物質(zhì)苯環(huán)上的等效氫都是3種。

四取代苯的同分異構(gòu)體在三取代苯的基礎(chǔ)上再有一個氫原子被取代，這里就不再書寫其結(jié)構(gòu)。掌握書寫方法，就能從容地寫出帶苯環(huán)有機化合物的所有的同分異構(gòu)體。特別是1.3（1）中如下兩種：

2.3 2012年全國卷Ⅰ理綜試題第38題（節(jié)選）

（6）E（C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有 種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

（寫結(jié)構(gòu)簡式）[5]。

解析：經(jīng)分析知E中含有-CHO或相當(dāng)于有醛基可能有兩種：

若為兩種原子團(tuán)HCOO-和-Cl，符合1.2.2則3種結(jié)構(gòu)；

若為三種原子團(tuán)-CHO、-OH、-Cl，符合1.3.3則10種結(jié)構(gòu)；

所以共13種同分異構(gòu)體。

其中核磁共振氫譜有三種氫原子（所有氫原子）且面積之比為2：2：1，可知符合對位的結(jié)構(gòu)：

2.4 2014屆安徽省宿城一中高三三模試卷17題（節(jié)選）

（4）寫出符合下列條件D（D結(jié)構(gòu)如下所示）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

①屬苯的衍生物，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有一種；

②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體。

解析：該有機化合物的不飽和度為5。根據(jù)條件②能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體可知該有機物含有-COOH，根據(jù)條件①可知苯環(huán)上的等效氫是一種。這就要求這種有機物結(jié)構(gòu)是對稱的。書寫該有機化合物的同分異構(gòu)體時根據(jù)“依次原則”在三取代苯的基礎(chǔ)之上再有一個氫原子被取代；而且三取代苯的結(jié)構(gòu)要求對稱。其結(jié)構(gòu)應(yīng)該符合1.3.2（2）（如下圖所示）。

總之在書寫帶苯環(huán)的有機化合物同分異構(gòu)體時按“依次原則”能夠?qū)懗鏊蟹蠗l件的同分異構(gòu)體，該方法能夠幫助學(xué)生培養(yǎng)良好的書寫帶苯環(huán)的同分異構(gòu)體的習(xí)慣，激發(fā)學(xué)生對有機化學(xué)的興趣，調(diào)動學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性。

參考文獻(xiàn)：

[1]安徽省教育招生考試院編. 2014年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試安徽卷考試說明[M].合肥：黃山書社，2014：373～374.

[2]吳巧玲.從上海高考試題談高三有機化學(xué)復(fù)習(xí)[J].化學(xué)教學(xué)，2014，（2）：69～70.

[3] 2011年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（浙江?。├砜凭C合29題及參考答案.

[4] 2011普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（安徽省）理科綜合26題及參考答案.

[5] 2012年普通高等學(xué)校招生全國統(tǒng)一考試（全國卷Ⅰ）理科綜合38題及參考答案.