乙酸乙酯制取實(shí)驗(yàn)的再改進(jìn)及思考

謝巧兵+羅鵬

摘要：在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上，對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對(duì)環(huán)境的污染。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯制?。籉eCl3；硅膠

文章編號(hào)：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1]；受其啟發(fā)，筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對(duì)環(huán)境的污染。

文獻(xiàn)[2]報(bào)道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應(yīng)式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產(chǎn)生H+，然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行，與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。

1.2 反應(yīng)原理

以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應(yīng)式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

1.3 實(shí)驗(yàn)儀器

大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個(gè)）、單孔橡皮塞（1個(gè)）、鐵架臺(tái)（帶鐵夾）、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

1.4 實(shí)驗(yàn)步驟

（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。

（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

（3）觀察收集的液體，并聞氣味。

（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無(wú)氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。

（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。

（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒(méi)變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍(lán)，而上下層都無(wú)色。

2 討論

2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

對(duì)比試驗(yàn)，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變?yōu)樯罴t色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。

2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響：90s時(shí)間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

2.3 關(guān)于硅膠的用量

據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用，但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。

3 結(jié)論

2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發(fā)生酯化反應(yīng)，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單，不用濃硫酸，對(duì)環(huán)境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程，不僅適合教師演示，也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。

參考文獻(xiàn)：

[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（6）：44.

[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化，2006，14卷增刊：337～338.

[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版上冊(cè)）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.

[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.

[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)（第四版）下冊(cè)[M].北京：高等教育出版社，2003：579.

摘要：在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上，對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對(duì)環(huán)境的污染。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯制??；FeCl3；硅膠

文章編號(hào)：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1]；受其啟發(fā)，筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對(duì)環(huán)境的污染。

文獻(xiàn)[2]報(bào)道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應(yīng)式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產(chǎn)生H+，然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行，與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。

1.2 反應(yīng)原理

以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應(yīng)式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

1.3 實(shí)驗(yàn)儀器

大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個(gè)）、單孔橡皮塞（1個(gè)）、鐵架臺(tái)（帶鐵夾）、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

1.4 實(shí)驗(yàn)步驟

（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。

（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

（3）觀察收集的液體，并聞氣味。

（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無(wú)氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。

（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。

（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒(méi)變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍(lán)，而上下層都無(wú)色。

2 討論

2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

對(duì)比試驗(yàn)，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變?yōu)樯罴t色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。

2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響：90s時(shí)間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

2.3 關(guān)于硅膠的用量

據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用，但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。

3 結(jié)論

2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發(fā)生酯化反應(yīng)，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單，不用濃硫酸，對(duì)環(huán)境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程，不僅適合教師演示，也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。

參考文獻(xiàn)：

[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（6）：44.

[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化，2006，14卷增刊：337～338.

[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版上冊(cè)）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.

[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.

[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)（第四版）下冊(cè)[M].北京：高等教育出版社，2003：579.

摘要：在文獻(xiàn)研究的基礎(chǔ)上，對(duì)人教版必修2第75頁(yè)乙酸乙酯的制取實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，以約0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠2g作吸水劑，90s左右即可得1 mL乙酸乙酯。該方法操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，且不用濃硫酸，減少了對(duì)環(huán)境的污染。

關(guān)鍵詞：乙酸乙酯制??；FeCl3；硅膠

文章編號(hào)：1005–6629（2014）6–0043–02 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

近日閱讀了《化學(xué)教學(xué)》期刊上“關(guān)于H2SO4硅膠固體酸催化制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)”一文[1]；受其啟發(fā)，筆者設(shè)計(jì)以FeCl3·6H2O為催化劑，硅膠作吸水劑，改進(jìn)乙酸乙酯的制備。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單，硅膠可重復(fù)使用4至5次，不使用濃硫酸，能減少對(duì)環(huán)境的污染。

文獻(xiàn)[2]報(bào)道，路易斯固體酸如：氯化鐵、氯化鋁等，是酯化反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。反應(yīng)中FeCl3能與CH3COOH生成強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]，其反應(yīng)式為：FeCl3+CH3COOH→H[FeCl3（CH3COO）][3]；H[FeCl3（CH3COO）]電離產(chǎn)生H+，然后通過(guò)H+催化酯化反應(yīng)的進(jìn)行，與濃硫酸催化酯化反應(yīng)機(jī)理[4]類同。

1 實(shí)驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)試劑

冰醋酸、無(wú)水乙醇、硅膠（柱層析100～400目）、FeCl3·6H2O、飽和Na2CO3溶液、紫色石蕊試液、碎瓷片（以上試劑均為分析純）。

1.2 反應(yīng)原理

以FeCl3代替濃硫酸作催化劑，反應(yīng)式如下：CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O

1.3 實(shí)驗(yàn)儀器

大試管（25×200mm，若干支）、小試管（15×150mm，若干支）、酒精燈（1個(gè)）、單孔橡皮塞（1個(gè)）、鐵架臺(tái)（帶鐵夾）、玻璃導(dǎo)管、乳膠管、火柴。

1.4 實(shí)驗(yàn)步驟

（1）在大試管中加入3 mL乙醇，2 mL乙酸，0.5g FeCl3·6H2O，硅膠（2g），碎瓷片（4～5片）。

（2）按圖1搭好裝置，用酒精燈緩慢加熱90s左右，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到小試管飽和Na2CO3溶液的液面上。

（3）觀察收集的液體，并聞氣味。

（4）將收集的混合液體振蕩，觀察有無(wú)氣泡，靜置后比較上層液體液面高度等的變化，再聞氣味，然后向混合液中加入紫色石蕊試液。

1.5 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

（1）乙酸和乙醇的混合液中加入FeCl3·6H2O，溶液變深紅色。

（2）加熱90s左右，可看到在飽和Na2CO3溶液的液面上有不溶于水的油狀液體，可聞到香味。

（3）將收集的混合液體振蕩，幾乎無(wú)氣泡產(chǎn)生，靜置，上層的油狀液體高度與步驟（2）幾乎沒(méi)變化，可以聞到類似水果的清香味，加入紫色石蕊試液后，可觀察到中間層變藍(lán)，而上下層都無(wú)色。

2 討論

2.1 乙酸與乙醇混合液加入FeCl3·6H2O為何變深紅色

對(duì)比試驗(yàn)，向乙醇中加入FeCl3·6H2O，溶液呈黃色，將此溶液一分為二，一份中加入乙酸，混合液變?yōu)樯罴t色；一份中加入硅膠，溶液還是黃色。查資料[5]可知：FeCl3與冰醋酸生成了強(qiáng)酸性配合物H[FeCl3（CH3COO）]而使溶液呈深紅色。

2.2 關(guān)于FeCl3·6H2O的用量

據(jù)表1可知FeCl3·6H2O用量對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果有一定影響：90s時(shí)間，2 mL乙酸、3 mL乙醇發(fā)生酯化，使用0.5g FeCl3·6H2O得到的乙酸乙酯量最多。

2.3 關(guān)于硅膠的用量

據(jù)表3可知硅膠在合成乙酸乙酯過(guò)程中能夠重復(fù)使用，但隨著重復(fù)次數(shù)增加乙酸乙酯的產(chǎn)量會(huì)降低。

3 結(jié)論

2 mL乙酸、3 mL乙醇，以0.5g FeCl3·6H2O為催化劑，2g硅膠為吸水劑，發(fā)生酯化反應(yīng)，在90s即可得到1 mL左右的乙酸乙酯。該方法操作更簡(jiǎn)單，不用濃硫酸，對(duì)環(huán)境更友好；所用硅膠清洗、干燥后可重復(fù)使用一定次數(shù)。改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)簡(jiǎn)化了操作過(guò)程，不僅適合教師演示，也適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)。

參考文獻(xiàn)：

[1]黃婷等. H2SO4-硅膠固體酸催化乙醇和乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（6）：44.

[2][3][5]李建偉. L酸催化酯化反應(yīng)的機(jī)理探索[J].工業(yè)催化，2006，14卷增刊：337～338.

[4][6]邢其毅等.基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)（第三版上冊(cè)）[M].北京：高等教育出版社，2005：576，577.

[7]宋心琦主編.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)·化學(xué)2（必修）[M].北京：人民教育出版社，2007：75～76.

[8]北京師范大學(xué)等校無(wú)機(jī)教研室.無(wú)機(jī)化學(xué)（第四版）下冊(cè)[M].北京：高等教育出版社，2003：579.