有機(jī)化學(xué)教與學(xué)的幾個關(guān)鍵點(diǎn)

陳建優(yōu)

摘 要：文章主要從有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析、官能團(tuán)特性、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、物質(zhì)的普遍性與特殊性等四個關(guān)鍵點(diǎn)進(jìn)行了教與學(xué)的闡述。

關(guān)鍵詞：結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)分析 官能團(tuán)

有機(jī)化學(xué)是高中、中?；瘜W(xué)中的一門重要基礎(chǔ)課程，由于有機(jī)物結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多、反應(yīng)抽象、容易混淆，與前面學(xué)習(xí)的無機(jī)化學(xué)聯(lián)系不多，是學(xué)生普遍認(rèn)為難學(xué)的內(nèi)容之一。因此，教師在教學(xué)過程中注意根據(jù)教學(xué)內(nèi)容、學(xué)科特點(diǎn)灌輸學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的理念，使學(xué)生掌握學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的技巧，引導(dǎo)學(xué)生利用有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)去思考、學(xué)習(xí)、總結(jié)，呈現(xiàn)給學(xué)生一個系統(tǒng)學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的學(xué)科思維，使學(xué)生把有機(jī)知識系統(tǒng)化和明朗化，這是作為教師在教學(xué)過程中應(yīng)努力做到的。

一、從C元素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，引導(dǎo)學(xué)生牢固掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

C在元素周期表中位于第二周期ⅣA族，最外層有4個電子，既不容易失去，又難以得到4個電子形成陰、陽離子，難以形成離子鍵，故C原子通常以共用電子對的形式與其他原子形成共價鍵。而C原子要達(dá)到8個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，則必須形成4對共用電子對，即4條共價鍵。如C與H在一定條件下要結(jié)合形成化合物甲烷時，一個C原子要與多少個H原子結(jié)合呢？其分子式是什么呢？這由C原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定：C原子最外層有四個電子，H原子最外層有一個電子，要使C原子形成四對共用電子對，必須要有四個H原子與之結(jié)合，故甲烷的分子式（結(jié)構(gòu)簡式）為CH4。根據(jù)C原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同樣可推寫出乙烷、丙烷的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH3CH3、CH3CH2CH3。

有機(jī)化合物中碳原子之間可彼此連接成鏈狀如鏈烴，也可以彼此連接成環(huán)狀如環(huán)烴；碳原子彼此間既可以形成單鍵（兩個原子間共用一對電子）如烷烴，也可以形成雙鍵（兩原子間共用兩對電子）如烯烴、三鍵（兩原子間共用三對電子）如炔烴；碳原子間除了可以成鍵外，碳原子還可以與H、O、X（鹵素原子）、N等其他元素的原子結(jié)合成鍵，如烴的衍生物，其鍵型如C-C、C-H、等。不管碳原子以何種方式成鍵，碳原子總是成4條共價鍵，氫原子只能形成1條，氧原子形成2條，氮原子形成3條；碳原子成鍵方式的多樣性導(dǎo)致有機(jī)物結(jié)構(gòu)的多樣性，也導(dǎo)致有機(jī)物種類繁多；但只要遵循碳原子的成鍵規(guī)則即可準(zhǔn)確寫出有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式等。

二、從官能團(tuán)出發(fā)，引導(dǎo)學(xué)生掌握同類有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)

官能團(tuán)是反映一類有機(jī)物具有共同特征的原子或原子團(tuán)，同時也是決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。官能團(tuán)能決定有機(jī)物的種類及該類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，并且有機(jī)物的許多性質(zhì)都發(fā)生在官能團(tuán)上?？梢?，官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用，因此要掌握各類有機(jī)物的特點(diǎn)及性質(zhì)，首先要知道常見官能團(tuán)有哪些，具有這些官能團(tuán)的物質(zhì)具有哪些性質(zhì)。教師在教學(xué)過程中要引導(dǎo)學(xué)生學(xué)會對每一類物質(zhì)進(jìn)行歸納、總結(jié)和對比。

如烴類物質(zhì)因鍵型不同導(dǎo)致以下區(qū)別（C-C、C=C、C≡C相當(dāng)于烴類物質(zhì)的官能團(tuán)）：碳碳鏈狀單鍵（C-C）構(gòu)成的物質(zhì)代表為烷烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學(xué)性質(zhì)為取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)（火焰不明亮且無煙）；碳碳鏈狀雙鍵（C=C）構(gòu)成的物質(zhì)代表為烯烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學(xué)性質(zhì)為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)（火焰較明亮并有黑煙）；碳碳鏈狀叁鍵（C≡C）構(gòu)成的物質(zhì)代表為炔烴類，其通式為CnH2n+2，主要化學(xué)性質(zhì)為加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)（火焰明亮而有濃煙）；碳碳環(huán)狀（苯環(huán)）芳烴代表物苯，其主要化學(xué)性質(zhì)為在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)（火焰明亮而有濃煙）。

烴的衍生物鹵代烴、醇（或酚）、醚、醛、酮、羧酸、酯等有機(jī)物的官能團(tuán)分別是：-X、-OH、-C-O-C-、

-CHO、-C=O-、-COOH、-COO-，這些官能團(tuán)分別決定了這些物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。如鹵代烴的官能團(tuán)鹵原子（-X）：在堿性溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”生成醇，在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”，得到不飽和烴。醇、酚的官能團(tuán)羥基（-OH）：伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵，酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水，與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3，二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣。醚的官能團(tuán)醚鍵（-C-O-C-）：可以由醇羥基脫水形成。醛的官能團(tuán)醛基（-CHO）：可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基，與氫氣加成生成羥基。酮的官能團(tuán)羰基（>C=O）：可以與氫氣加成生成羥基。羧酸的官能團(tuán)羧基（-COOH）：酸性，與NaOH反應(yīng)生成水（中和反應(yīng)），與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳，與醇發(fā)生酯化反應(yīng)。酯的官能團(tuán)酯?。?COO-）：在酸性條件下水解生成羧酸與醇（不完全反應(yīng)），堿性條件下生成鹽與醇。

三、通過結(jié)構(gòu)分析，認(rèn)識有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)

有機(jī)化學(xué)知識龐雜，物質(zhì)種類繁多，學(xué)生不易掌握，教學(xué)中教師要充分利用好“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”這一重要線索，引導(dǎo)學(xué)生通過分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)，尤其是主要官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)，推導(dǎo)出在一定條件下可能斷裂的化學(xué)鍵部位，并將該化學(xué)鍵的斷裂與相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)聯(lián)系起來，將某種物質(zhì)繁雜的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行本質(zhì)歸類，便于理解掌握。使學(xué)生輕松地掌握該類物質(zhì)共同的化學(xué)通性，并可以將該通性演繹到具有該官能團(tuán)的陌生物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)的預(yù)測中去，從而認(rèn)識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)，達(dá)到舉一反三的效果。

如甲酸乙酯、葡萄糖，盡管它們不屬于醛類，但它們都含有醛基，因此它們都具有醛的主要性質(zhì)（如銀鏡反應(yīng)等）。甲酸（HCOOH）從表面上看就是酸，具有酸的通性，這是無可非議的；但再具體分析其結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)甲酸是既有-COOH，又有-CHO，所以就會推斷出甲酸既具有羧酸的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)，是具有雙重性質(zhì)的一種物質(zhì)。

四、認(rèn)識物質(zhì)普遍性的同時掌握物質(zhì)的特殊性

在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中，我們通過弄懂一個或幾個化合物的性質(zhì)，來推知同系物的性質(zhì)，從而使龐大的有機(jī)物體系化和規(guī)律化，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本方法。但是，在考慮物質(zhì)普遍性的同時，還要認(rèn)識其特殊性，這就需要我們運(yùn)用一分為二的觀點(diǎn)去更全面、更深刻地認(rèn)識有機(jī)物的性質(zhì)。如乙醇、苯酚、乙酸、葡萄糖分子中均含有羥基，因而它們都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，這是含有羥基的物質(zhì)具有的普遍性。但由于與羥基相連的基團(tuán)各不相同，基團(tuán)間相互影響的結(jié)果使羥基表現(xiàn)出來的性質(zhì)又具有明顯的差異，如：乙醇、葡萄糖溶液呈中性，苯酚溶液呈弱酸性，乙酸溶液呈明顯酸性，這便是這些物質(zhì)的特殊性。蘊(yùn)含在有機(jī)化學(xué)中的普遍性與特殊性關(guān)系還有很多，關(guān)鍵在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)時，我們能對具體問題做具體分析，依據(jù)物質(zhì)的內(nèi)在特征、外部條件綜合考慮，靈活地做出判斷、做出處理，養(yǎng)成辯證思維的習(xí)慣。

除此以外，在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的過程中，我們也常會遇到一些與眾不同的“特殊物質(zhì)”，如醛類中的甲醛、羧酸中的甲酸、羥基羧酸等。它們與同類物質(zhì)相比，往往具有一些特殊的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)，這時就必須在分析理解的基礎(chǔ)上強(qiáng)化記憶，攻克難點(diǎn)。

綜上所述，教師在有機(jī)化學(xué)的教學(xué)過程中抓住結(jié)構(gòu)分析、官能團(tuán)特性、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、物質(zhì)的普遍性與特殊性等四個關(guān)鍵點(diǎn)進(jìn)行分析講解，同時引導(dǎo)學(xué)生養(yǎng)成學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的思維特性，這樣有機(jī)化學(xué)教與學(xué)的問題便可迎刃而解了。

（作者單位：廣東省韶關(guān)市技師學(xué)院）endprint