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    樹狀橋聯(lián)亞胺基吡啶-2-甲醛配體的合成與紅外表征*

    2014-06-09 05:16:36施偉光張志秋李翠勤
    化工科技 2014年3期
    關(guān)鍵詞:樹枝狀減壓蒸餾亞胺

    施偉光,張 鵬,張志秋,李翠勤,王 俊

    (東北石油大學(xué) 石油與天然氣化工省重點實驗室,黑龍江 大慶 163318)

    樹枝狀大分子是一類三維、高度有序的有機(jī)高分子化合物[1-2]。聚酰胺-胺樹是目前研究最廣泛深入,并已實現(xiàn)工業(yè)化的樹枝狀大分子。它既具有樹狀大分子的共性,又有自身特色,其中作為一種新型的分子骨架可以用于合成多種精細(xì)化學(xué)品,包括樹枝狀破乳劑[3]、樹枝狀抗氧劑[4]及樹枝狀催化劑[5]等。

    聚烯烴工業(yè)的核心技術(shù)是新型催化劑的開發(fā),催化劑活性中心控制手段的改進(jìn),在很大程度上簡化了工藝過程。大多數(shù)后過渡金屬催化劑只能催化烯烴二聚或齊聚[6-7],直到20世紀(jì)90年代,α-二亞胺鎳催化劑的出現(xiàn)使人們重新重視后過渡金屬烯烴聚合催化劑[8-10]。后過渡金屬催化劑可以催化乙烯聚合得到多樣性的產(chǎn)品。作者合成了一種樹狀大分子后過渡金屬催化劑前體,并對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了紅外表征。

    1 實驗部分

    1.1 試劑與儀器

    無水甲醇:分析純,沈陽新興試劑廠;乙二胺:分析純,沈陽市華東試劑廠;吡啶-2-甲醛:化學(xué)純,上海達(dá)瑞精細(xì)化學(xué)品有限公司;丙烯酸甲酯:化學(xué)純,沈陽市華東試劑廠;3A分子篩:遼寧海泰科技發(fā)展有限公司。

    DF-101S型電熱恒溫水浴鍋:山西省文水醫(yī)療器械廠;Schlenk裝置:北京欣維爾玻璃儀器有限公司;Tensor27紅外光譜儀:德國布魯克公司;2XZ-2型旋片式真空泵:浙江黃巖市求精真空泵廠;DZF-6030A型真空干燥箱:上海一恒科學(xué)儀器有限公司;BS124型電子天平:德國賽多利斯公司。

    所有的實驗都是在高純度氮氣的保護(hù)下,采用標(biāo)準(zhǔn)Schlenk技術(shù)進(jìn)行的;所用溶劑使用前全部用3A分子篩浸泡數(shù)天進(jìn)行除水處理。

    1.2 合成方法

    1.2.1 樹枝狀大分子骨架的合成

    據(jù)文獻(xiàn)[11]合成1.0G PAMAM- NH2,合成過程見圖1。

    圖1 1.0G PAMAM-NH2分子骨架的合成路線

    1.2.2 亞胺基吡啶-2-甲醛的合成[12]

    利用Schlenk裝置置換出50 mL三口瓶的氣體,在氮氣保護(hù)下將溶于2 mL甲醇的吡啶-2-甲醛(2.9 g,27.1 mmol)溶液注入三口瓶中,在0 ℃下邊攪拌邊慢慢注入溶于8 mL甲醇的1.0G PAMAM(1.6 g,3.1 mmol)溶液,在25 ℃下攪拌48 h,得到深棕色油狀物。然后將產(chǎn)物在40 ℃、133.3 Pa條件下減壓蒸餾2 h除去溶劑甲醇,在100 ℃、133.3 Pa條件下減壓蒸餾4 h除去過量的原料吡啶-2-甲醛。

    圖2 亞胺基吡啶-2-甲醛配體的合成路線

    2 結(jié)果與討論

    2.1 亞胺基吡啶-2-甲醛的合成結(jié)果分析

    2.1.1 溶劑及溶劑量的選擇

    選用甲苯、二氯甲烷、乙醚、甲醇等溶劑進(jìn)行溶解性實驗,結(jié)果見表1。

    表1 亞胺基吡啶-2-甲醛在常見溶劑中的溶解性

    由表1可見,甲醇能更好溶解1.0G PAMAM和吡啶-2-甲醛且更安全易得,并且有利于產(chǎn)品的提純。在選擇溶劑甲醇的量時以剛好溶解反應(yīng)物為原則,使其一方面能溶解反應(yīng)物,另一方面還減少溶解的質(zhì)子化效應(yīng)對反應(yīng)的影響,故選擇甲醇作為溶劑。

    2.1.2 產(chǎn)品的提純

    從實驗合成過程可以看出吡啶-2-甲醛大量過量,因此產(chǎn)品的純化過程需除去過量的吡啶-2-甲醛。先將反應(yīng)所得深棕色油狀物加入20 mL甲醇溶解,在40 ℃、133.3 Pa條件下減壓蒸餾2 h除去溶劑甲醇,然后在100 ℃、133.3 Pa條件下減壓蒸餾4 h進(jìn)一步除去過量的原料吡啶-2-甲醛。最后將所得深棕色黏稠物放入120 ℃下真空烘箱中8 h,冷卻后得到深棕色固體。

    2.1.3 產(chǎn)品收率分析

    根據(jù)實驗步驟合成出的亞胺基吡啶-2-甲醛是深棕色固體,跟文獻(xiàn)報道中的類似結(jié)構(gòu)的聚乙烯亞胺配體的顏色、狀態(tài)基本相同。各次實驗產(chǎn)率見表2。

    表2 產(chǎn)物合成的平行實驗結(jié)果

    從表2數(shù)據(jù)可以看出,產(chǎn)品純度高,每次實驗產(chǎn)率較高或接近100%,同時表明采用減壓蒸餾可以完全除去過量的原料吡啶-2-甲醛,紅外光譜表征的結(jié)果支持了這一結(jié)論。

    2.2 產(chǎn)品紅外光譜表征及分析

    采用德國布魯克Tensor27紅外光譜儀對產(chǎn)品進(jìn)行紅外光譜表征,紅外光譜圖見圖3。

    σ/cm-1圖3 亞胺基吡啶-2-甲醛的紅外光譜圖

    根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的吸收峰頻率和強(qiáng)度,對其進(jìn)行了歸屬,結(jié)果見表3。從表3可以看出,在2 934和2 846 cm-1處出現(xiàn)了2組吸收峰,它們分別為C—H的不對稱伸縮振動峰和對稱伸縮振動峰,相應(yīng)于1 469 cm-1處(譜圖上未標(biāo)出)和1 437 cm-1處分別出現(xiàn)了C—H的不對稱伸縮振動吸收峰和C—H的彎曲振動吸收峰,這是典型的—CH2—紅外吸收峰。

    3 260 和3 060 cm-1處的吸收峰為仲酰胺締合后N—H的伸縮振動,出現(xiàn)多重峰的原因是順式構(gòu)型的酰胺基可締結(jié)成二聚體,而反式構(gòu)型的酰胺基可形成多聚體,締合后向低波數(shù)移動,在776 cm-1處出現(xiàn)了仲酰胺的N—H鍵的面外搖擺振動吸收譜帶。

    表3 亞胺基吡啶-2-甲醛的IR特征吸收歸屬

    3 結(jié) 論

    (1) 采用發(fā)散合成法,以乙二胺和丙烯酸甲酯為原料,以甲醇為溶劑,在反應(yīng)溫度為25 ℃,反應(yīng)時間為24 h的條件下,通過Michael加成反應(yīng)和酰胺化反應(yīng)制備了0.5G PAMAM-Me和1.0G PAMAM-NH2。

    (2) 采用1.0G PAMAM-NH2和吡啶-2-甲醛為原料,以甲醇為溶劑,在反應(yīng)溫度25 ℃,反應(yīng)時間為48 h的條件下,通過希夫堿反應(yīng)制備了亞胺基吡啶-2-甲醛。

    (3) 通過紅外光譜對產(chǎn)品進(jìn)行了表征,結(jié)果表明實驗所制備的目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與理論結(jié)構(gòu)相符。

    [ 參 考 文 獻(xiàn) ]

    [1] Tomalia D A,et al.A new class of polymers:starburst-dendritic macromolecules[J].Polym J,1985,17(1):117-132.

    [2] R Malgasa,et al.The application of novel dendritic nickel catalysts in the oligomerization of ethylene[J].Catalysis Communications,2008,9:1612-1617.

    [3] J Wang,et al.Terminal group effects on demulsification using dendrimers[J].Petroleum Science and Technology,2010,28(9):883-891.

    [4] 李翠勤,等.新型受阻酚類抗氧劑的合成與性能研究[J].中國塑料,2011,25(1):97-101.

    [5] Jun Wang,et al.The preparation of dendritic nickel complex and performance evaluation in the oligomerization of ethylene[J].Journal of Macromolecular Science Part A-pure and applied chemistry,2013,50(2):163-167.

    [6] Marcell Peuckert M,et al.A new nickel complex for the oligomerization of ethylene [J].Organmetallics,1983,2(5):594-597.

    [7] Mohring V M,et al.Novel polymerization of α-olefins with the catalyst system nickel/aminobis(imino)phosphorane [J].Angew Chem Int Ed Engl,1985,24(11):1001-1003.

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    [9] Boffa L S,et al.Copolymerization of polar monomers with olefins using transition metal complexes[J].Chem Rev,2000,100(4):1479-1494.

    [10] 徐永進(jìn),等.不飽和取代水楊醛亞胺鎳的合成及其對乙烯聚合的催化性能[J].催化學(xué)報,2004,25(7):518-522.

    [11] 王俊,等.發(fā)散法合成樹枝狀高分子聚酰胺胺[J].合成化學(xué),2001(9):62-64.

    [12] Xinxin Zhao,et al.Synthesis and characterization of polyamidoamine dendrimers surfacefunctionalized with bromotricarbonylpyridyliminerhenium(I) units [J].Journal of Organometallic Chemistry,2006,691:5540-5546.

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