大越豆芋花醇提物抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

張 蕾，周 萌，倪勤學，陳 龍，王 姝，束 旭，高前欣，張有做*

（1. 浙江科技學院 生物與化學工程學院，浙江 杭州 310023；2. 浙江省農(nóng)產(chǎn)品化學與生物加工技術(shù)重點實驗室，浙江 杭州 310023；

3. 浙江農(nóng)林大學農(nóng)業(yè)與食品科學學院，浙江 臨安 311300；4. 浙江省農(nóng)產(chǎn)品品質(zhì)改良技術(shù)研究重點實驗室，浙江 臨安 311300）

大越豆芋花醇提物抗氧化及α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

張 蕾1,2，周 萌3,4，倪勤學3,4，陳 龍3,4，王 姝3,4，束 旭3,4，高前欣3,4，張有做3,4*

（1. 浙江科技學院 生物與化學工程學院，浙江 杭州 310023；2. 浙江省農(nóng)產(chǎn)品化學與生物加工技術(shù)重點實驗室，浙江 杭州 310023；

3. 浙江農(nóng)林大學農(nóng)業(yè)與食品科學學院，浙江 臨安 311300；4. 浙江省農(nóng)產(chǎn)品品質(zhì)改良技術(shù)研究重點實驗室，浙江 臨安 311300）

采用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇對大越豆芋（Apios americana）花醇提物水溶液進行分極萃取，通過比色法測定醇提物及4個極相的總皂苷、總酚及總黃酮含量，2,2’-二苯基-1-苦味酰苯肼（DPPH）法、2,2’-連氮-雙（3-乙苯基并噻唑-6-磺酸鹽）（ABTS）法及鐵離子還原/抗氧化能力（FRAP）分析法測定抗氧化能力，96孔板法檢測對α-葡萄糖苷酶的抑制活性。結(jié)果表明：大越豆芋花醇提物及4個分極組分中，乙酸乙酯相的有效成分含量（總皂苷29.04%，總酚14.88%，總黃酮11.76%，占提取物質(zhì)量分數(shù)）及α-葡萄糖苷酶抑制活性（IIC50值為137.12 mg/L）均最高，其抗氧化活性（對DPPH及ABTS+自由基的半抑制濃度分別為77.54 mg/L和14.42 mg/L，F(xiàn)RAP值為6.68 mmol/L）顯著高于醇提物及其它組分（P ＜ 0.05）。

大越豆芋花；有效成分；抗氧化；α-葡萄糖苷酶

大越豆芋（Apios americana）原產(chǎn)于北美，屬多年生豆科蝶形花亞科植物，植株3 ～ 4 m，葉子8 ～ 15 cm，羽狀。每年6－8月開花，花呈紅棕色到紫色，總狀花序[1]。自2009年引進Apios americana（暫定名為“大越豆芋”）后，現(xiàn)已在浙江寧波、溫州、麗水、杭州、金華等地試種。國外研究表明，大越豆芋具有降低患癌癥風險[2]、清除自由基、激活細胞中的抗氧化體系[3]、減少多種形式癌癥發(fā)病率[4～5]等特殊功效，還被認為是一種能預(yù)防高血壓和高血脂的健康食品[6]。小笠原康雄[7]等人研究了大越豆芋塊莖和花的糖類組成，發(fā)現(xiàn)花的研磨樣品中單糖和寡糖、淀粉、細胞壁多糖的含量大致為192、179、131 mg/g，單糖和寡糖中大部分是葡萄糖和果糖。當前研究大多集中在其塊莖，事實上，許多歐美國家及日本民間都有飲用大越豆芋花茶穩(wěn)定血糖、血脂的習慣，對其降血糖活性部位、有效成分及作用機理的研究卻鮮有報道。α-葡萄糖苷酶抑制劑因能降低餐后高血糖，是一種有效的降糖藥[8～9]。因此建立體外α-葡萄糖苷酶抑制模型，可以篩選出大越豆芋花中的降血糖活性部位。本研究通過測定大越豆芋花醇提物及不同分極組分的有效成分含量，抗氧化活性及對α-葡萄糖苷酶的抑制活性，為大越豆芋花降血糖活性部位的篩選及其精深加工提供依據(jù)。

1 實驗材料與儀器

1.1 材料

實驗原料大越豆芋花于2013年6月底采收自浙江農(nóng)林大學官塘基地，采下后立即清洗、去雜，60±2℃烘干，粉碎備用。

1.2 試劑

乙醇、石油醚、正丁醇、甲醇均為分析純，購自天津市永大化學試劑有限公司；乙酸乙酯，分析純，購自杭州雙林化工試劑廠；2,4,6-三吡啶-s-三吖嗪（TPTZ），質(zhì)量分數(shù)99%，購自阿拉丁試劑公司；二甲基亞砜（DMSO），質(zhì)量分數(shù)＞99.9%，購自生工生物工程有限公司；2,2’-二苯基-1-苦味酰苯肼（DPPH）、2,2’-連氮-雙（3-乙苯基并噻唑-6-磺酸鹽）（ABTS）、α-葡萄糖苷酶（α-glucosidase）、4-硝基苯-α-D-吡喃葡萄糖苷（4-N-trophenyl-α-D-glucopyranoside, PNPG）、阿卡波糖（acarbose），質(zhì)量分數(shù)均 ＞ 98%，購自美國Sigma公司。

1.3 儀器

UV-1800紫外可見分光光度計，日本島津；Multiskan MK3 酶標儀，美國Thermo Electron公司；RE-52A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器，亞榮（上海）生化儀器廠；舒美牌KQ5200DE臺式數(shù)控超聲波清洗器，昆山市超聲儀器有限公司；AL104電子天平，梅特勒-托利多儀器（上海）有限公司；ZK-82B電熱真空干燥箱：上海實驗儀器廠有限公司。

2 方法

2.1 樣品制備

稱取大越豆芋花粉末2 kg，用無水乙醇5 L反復(fù)浸提多次，至提取液基本無色。合并提取液，抽濾、旋蒸揮干乙醇，水溶后依次用等體積石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，每種溶劑各4次，合并萃取液，減壓干燥揮干溶劑，即得石油醚相、乙酸乙酯相、正丁醇相浸膏狀固體，余下溶液揮干水分即為水相。四個組分先用少量DMSO溶解，再用乙醇配制成10 g/L的樣品溶液備用。

2.2 有效成分含量的測定

2.2.1 總皂苷含量測定 參照文獻[10]的方法加以改進。以吸光值為縱坐標（y），濃度為橫坐標（x），繪制標準曲線，得到回歸方程y = 0.038 5x－0.177 3，r = 0.999 4。將2.1中制備的樣品稀釋至適當濃度，測定吸光值，由標準曲線的回歸方程計算樣品中的總皂苷含量。

2.2.2 總黃酮含量測定 參照文獻[11]，以吸光值為縱坐標（y）、濃度為橫坐標（x）繪制標準曲線，得到回歸方程y = 5.577 5x＋0.005 3，r = 0.998 7。計算各樣品的總黃酮含量。

2.2.3 總酚含量測定 用Folin-Ciocaileu比色法[12]測定。以吸光值為縱坐標（y），溶液濃度為橫坐標（x），繪制標準曲線，得回歸方程y = 59.044 6x＋0.000 1，r = 0.999 0。計算各樣品的總酚含量。

2.3 抗氧化活性

2.3.1 DPPH自由基清除能力 采用DPPH法[13]測定樣品和Vc的DPPH自由基清除能力。

2.3.2 ABTS+自由基清除能力 參照文獻[14]方法加以改進。取176 μL濃度為140 mmol/L的過硫酸鉀水溶液，加入到10 mL濃度為3.84 g/L的ABTS溶液（蒸餾水溶解）中混合，避光反應(yīng)12 ～ 16 h，得ABTS+溶液。測定前加入無水乙醇將ABTS+溶液稀釋至734 nm下吸光值為0.700 ± 0.02。將2 mL稀釋好的ABTS+溶液與2 mL不同濃度的樣品溶液混合搖勻，在室溫下反應(yīng)6 min。以無水乙醇為空白試劑將分光光度計調(diào)零，在734 nm波長下測定吸光值A(chǔ)。2 mLABTS+溶液與2 mL乙醇（樣品提取和稀釋用的溶劑）為空白對照，測得吸光值A(chǔ)0。每組樣品平行測3次，計算樣品對ABTS+自由基的清除率，ABTS+自由基清除率計算公式如下。

式中：A0為空白對照吸光值；A為樣品吸光值。

2.3.3 鐵離子還原能力 采用FRAP法[15]檢測大越豆芋花不同分極組分的鐵離子還原能力。

2.4 α-葡萄糖苷酶抑制活性

2.4.1 α-葡萄糖苷酶抑制活性測定 參照黃元[16]建立的方法加以改進。反應(yīng)體系為：1 667 nkat/L的α-葡萄糖苷酶50 μL，加入樣品溶液50 μL，37℃水浴恒溫20 min，再加入0.116 mol/L的PNPG 50 μL，37℃水浴恒溫20 min，最后加入1 mol/L的碳酸鈉溶液100 μL，終止反應(yīng)，于405 nm波長下測定D（405）值。用0.05 mol/L的磷酸鹽緩沖液（pH6.8）代替酶液作對照，0.05 mol/L的磷酸鹽緩沖液代替樣品作空白對照，緩沖液作空白。酶活性抑制率計算公式如下。

式中：A為樣品的吸光值； A'為對照組吸光值；A0為空白對照組吸光值； A'0為空白組吸光值。以阿卡波糖作陽性對照，按上述方法計算樣品和阿卡波糖的抑制活性。

2.4.2 α-葡萄糖苷酶抑制類型 取樣品稀釋成5個不同濃度，底物PNPG也取5個不同濃度（[C]），固定酶濃度不變的情況下，分別測定加入不同濃度樣品時的酶反應(yīng)速度（v）。為計算方便，將反應(yīng)速度規(guī)定為10min產(chǎn)生對硝基苯酚（PNP）的吸光值的變化。以1/v為縱坐標，1/[C]為橫坐標，按Lineweave-Burk作圖法繪制樣品的抑制作用動力學曲線。再通過這些曲線中的直線斜率和縱軸截距，對樣品濃度作圖，求出抑制常數(shù)Ki[17]。

2.5 數(shù)據(jù)處理

實驗結(jié)果采用SPSS19.0統(tǒng)計軟件進行數(shù)據(jù)分析，方差分析運用Duncan新復(fù)極差法，數(shù)據(jù)以± S表示。

3 結(jié)果與分析

3.1 大越豆芋花醇提物不同分極組分有效成分含量

大越豆芋花醇提物及不同分極組分的有效成分含量見表1。由表1可以看出，大越豆芋花醇提物不同分極組分的總皂苷、總酚及總黃酮含量存在顯著差異。三種成分在乙酸乙酯相中的含量最高，在石油醚相中最低，前者的總皂苷、總酚及總黃酮含量分別為 29.04%，14.88%和 11.76%（占提取物質(zhì)量分數(shù)）。另外，乙酸乙酯相中總皂苷含量顯著高于醇提物及其他分極組分（P ＜ 0.05），說明通過石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次萃取，可以實現(xiàn)大越豆芋花皂苷的粗分離。

表1 大越豆芋花醇提物不同分極組分總皂苷、總酚及總黃酮含量（n=3）Table 1 Contents of total saponins, polyphenols and flavonoids in different extracts from the ethanol extract of A. americana’s flower (n=3)

3.2 大越豆芋花醇提物不同分極組分抗氧化活性

通過DPPH法、ABTS法和FRAP法測定樣品的抗氧化活性，用Vc作陽性對照，得出的抗氧化性能見表2。從表2可以看出大越豆芋花的四個分極組分均有一定的抗氧化能力，且三種抗氧化體系中乙酸乙酯相抗氧化能力最強，顯著高于醇提物及其它組分（P ＜ 0.05），說明經(jīng)過萃取可以得到抗氧化能力顯著提高的活性部位。DPPH法和ABTS法測得的抗氧化能力從大到小為：Vc ＞ 乙酸乙酯相 ＞ 水相 ＞ 正丁醇相 ＞ 醇提物 ＞ 石油醚相，F(xiàn)RAP法測得的抗氧化能力則為Vc ＞ 乙酸乙酯相 ＞ 醇提物 ＞ 正丁醇相 ＞ 水相 ＞ 石油醚相。由此可知，主要的抗氧化活性物質(zhì)在乙酸乙酯相中。乙酸乙酯相對DPPH與ABTS+自由基清除的IIC50值分別為77.54 mg/L與14.42 mg/L，鐵離子還原力FRAP值為6.68 mmol/L。

表2 大越豆芋花醇提物不同分極組分DPPH、ABTS+半抑制濃度及鐵離子還原力（n=3）Table 2 Half inhibitive concentration of DPPH, ABTS+and ferric reducing antioxidant power of different extracts from the ethanol extract from A. americana’s flower (n=3)

3.3 α-葡萄糖苷酶抑制活性

圖1 大越豆芋花醇提物不同分極組分對α-葡萄糖苷酶的抑制作用Figure 1 The inhibitory activity of different extracts from the ethanol extract from A. americana’s flower on α-glucosidase

大越豆芋花不同分極組分及阿卡波糖的α-葡萄糖苷酶抑制活性見圖1、圖2。從圖中可以看出，大越豆芋花的四個分極組分對α-葡萄糖苷酶的半抑制濃度顯著小于阿卡波糖（P ＜ 0.05），和阿卡波糖（IIC50值為1 093.53 mg/L）相比，四個組分的半抑制濃度均較低，說明具有很高的α-葡萄糖苷酶抑制活性。4組分間的抑制活性無顯著差異（P ＞ 0.05），但都高于醇提物，其中乙酸乙酯相抑制效果最好，其IIC50值為137.12 mg/L。大越豆芋花醇提物及其分極組分對α-葡萄糖苷酶的抑制作用，從大到小為：乙酸乙酯相 ＞ 水相 ＞ 正丁醇相 ＞石油醚相 ＞ 阿卡波糖 ＞ 醇提物。

圖2 大越豆芋花醇提物不同分極組分的α-葡萄糖苷酶半抑制濃度Figure 2 Half inhibitive concentration of different extracts from the ethanol extract from A. americana’s flower on α-glucosidase

3.4 α-葡萄糖苷酶抑制類型

通過抗氧化實驗和α-葡萄糖苷酶抑制活性實驗可知，乙酸乙酯相是四個分極組分中活性最好的，因此為了進一步測定乙酸乙酯相對α-葡萄糖苷酶的抑制類型，在測定酶活力的反應(yīng)體系中，固定酶濃度，改變底物的濃度，加入 0.00、0.05、0.10、0.20、0.40 g/L的乙酸乙酯相待測溶液，測定酶反應(yīng)速度，以Lineweave-Burk雙倒數(shù)作圖法繪制抑制作用動力學曲線，結(jié)果如圖 3。從圖 3-a中可以看出，隨著抑制劑濃度的增大，反應(yīng)速度vmax保持不變，說明該抑制劑對α-葡萄糖苷酶的抑制作用屬于競爭性抑制，即在與酶的結(jié)合上，抑制劑與底物有競爭性。該抑制劑與α-葡萄糖苷酶底物PNPG的化學結(jié)構(gòu)相似，在該酶上的結(jié)合位點是一樣的，抑制劑與酶形成了EI復(fù)合物后，使酶不能再與底物結(jié)合，從而抑制了酶的活性[18]。通過抑制作用動力學曲線的直線斜率（y），對抑制劑濃度（x）作圖（圖3-b），得出回歸方程y = 11.910 0x＋2.635 5，r = 0.955 5，由此可知大越豆芋花醇提物中的乙酸乙酯相對α-葡萄糖苷酶的抑制常數(shù)Ki值為11.91 g/L。

圖3 乙酸乙酯相的Lineweave-Burk雙倒數(shù)曲線與抑制常數(shù)曲線Figure 3 Lineweaver-burk plot and inhibition constant curve of ethyl acetate extract

3.5 有效成分含量與抗氧化活性及α-葡萄糖苷酶抑制活性的相關(guān)性

考察大越豆芋花石油醚相、乙酸乙酯相、正丁醇相、水相中有效成分含量與抗氧化活性及α-葡萄糖苷酶抑制活性之間的相關(guān)性，結(jié)果見表3。從表3可以發(fā)現(xiàn)，總皂苷、總酚及總黃酮含量均與α-葡萄糖苷酶抑制能力有很大的相關(guān)性，R2達到了0.8以上，且其中總皂苷與α-葡萄糖苷酶抑制能力的相關(guān)性高于總酚和總黃酮，說明大越豆芋花提取物中對α-葡萄糖苷酶起抑制作用的主要成分是總皂苷。此外，DPPH、ABTS+清除率與總酚、總黃酮之間的相關(guān)性較大，且總黃酮大于總酚，說明黃酮類物質(zhì)對清除DPPH自由基與ABTS+自由基有著重要作用。而鐵離子還原力與總皂苷的相關(guān)性大于總酚、總黃酮，因此，具有鐵離子還原能力的主要成分為大越豆芋花總皂苷。同時，α-葡萄糖苷酶抑制能力與各抗氧化指標的相關(guān)性有較大差別，其與鐵離子還原力的相關(guān)性明顯高于與DPPH清除率和ABTS+清除率的相關(guān)性，R2達到了 0.8以上，說明α-葡萄糖苷酶抑制能力與鐵離子還原能力的關(guān)聯(lián)最大。

表3 有效成分含量與抗氧化活性及α-葡萄糖苷酶抑制活性的相關(guān)系數(shù)Table 3 Correlation coefficient between the content of effective components, antioxidant activities and the inhibitory activity on α-glucosidase

4 結(jié)論

大越豆芋花提取物中含有多種次生代謝物，其中乙酸乙酯相含有較多的總皂苷、總黃酮及總酚，且這些物質(zhì)在不同分極組分中的量存在顯著差異。4個組分均有一定的抗氧化能力，其中乙酸乙酯相抗氧化效果最好，明顯高于其他相。可見具有抗氧化活性的物質(zhì)主要集中在乙酸乙酯相。

和阿卡波糖相比，大越豆芋花 4個組分的半抑制濃度都較低，具有很高的α-葡萄糖苷酶抑制活性，而抑制效果最好的是乙酸乙酯相，其IIC50值為137.12 mg/L。且該抑制作用與樣品濃度之間存在劑量——效應(yīng)關(guān)系，隨著濃度的增大，其對α-葡萄糖苷酶的抑制作用增強，這種抑制作用還與大越豆芋花總皂苷有很大的相關(guān)性，相關(guān)系數(shù)R2達到了0.98以上，說明大越豆芋花提取物中主要的α-葡萄糖苷酶抑制活性成分是總皂苷。此外，抑制作用最好的乙酸乙酯相對α-葡萄糖苷酶的抑制類型屬于競爭性抑制，它與底物PNPG在α-葡萄糖苷酶上的結(jié)合位點是一樣的，但具體抑制機理不甚明了。本文只針對體外抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性進行了研究，體內(nèi)實驗還有待進一步驗證。

本文通過不同極性的有機溶劑對大越豆芋花醇提物水溶液進行分極萃取，得到了具有一定抗氧化活性和較好α-葡萄糖苷酶抑制活性的分極組分，對進一步分離具有更好生物活性的部位奠定了研究基礎(chǔ)，也為日后將大越豆芋開發(fā)成具有降血糖作用的花茶、營養(yǎng)強化劑或功能性飲料等提供了科學的理論基礎(chǔ)和實驗依據(jù)。

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Antioxidant and Inhibitory Activities on α-Glucosidase of Ethanol Extracts from Apios americana’s Flower

ZHANG Lei1,2，ZHOU Meng3,4，NI Qin-xue3,4，CHEN Long3,4，WANG Shu3,4，SHU Xu3,4，GAO Qian-xin3,4，ZHANG You-zuo3,4*
（1. Zhejiang University of Science & Technology, Hangzh ou 310 023, China; 2. Zhejiang P rovincial Key Lab for Chem & Bio P rocessing Technology of A gricultural Products, Hangzhou 31 0023, China; 3. College of A griculture and F ood Science, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, China; 4. Key Lab for Quality Improvement of Agricultural Products of Zhejiang, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, China）

Solution of ethanol extracts from Apios american’s flower was extracted with petroleum ether, ethyl acetate and n-butanol in turn. The total saponins, polyphenols and flavonoids content of the extracts were measured by colorimetric method. Their antioxidant capacities were detected by DPPH, ABTS, FRAP method, and the inhibitory activity of α-glucosidase was detected by 96-well plate method. Results demonstrated that ethyl acetate extract had the most total saponins (29.04%), polyphenols (14.88%) and flavonoids (11.76%), and its inhibitory effect on α-glucosidase was the best ( IIC50=137.12mg/L). Besides, the antioxidant capacities were significantly stronger (IIC50of DPPH and ABTS+radicals were 77.54 mg/L and 14.42 mg/L, and the FRAP value was 6.68 mmol/L).

flower of Apios americana; effective components; antioxidant; α-glucosidase

S718.43

A

1001-3776（2014）04-0005-06

2014-03-11；

2014-06-05

浙江省大學生科技創(chuàng)新活動計劃（2013R412042）；浙江農(nóng)林大學創(chuàng)新訓練項目（201201006）；浙江省農(nóng)產(chǎn)品化學與生物加工技術(shù)重點實驗室開發(fā)項目（2013KF0304）

張蕾（1981－），女，浙江杭州人，助理研究員，博士，從事藥用植物功效研究；*通訊作者。