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    油菜蜂花粉中核苷類成分的分離及鑒定

    2014-05-21 03:26:02段元鋒吳盼盼徐德平
    關(guān)鍵詞:信號(hào)

    段元鋒, 吳盼盼, 徐德平

    (江南大學(xué) 食品學(xué)院,江蘇 無錫214122)

    油菜(Brassica campestris L.)是十字花科蕓薹屬植物,原產(chǎn)中國(guó),顏色深綠,幫如白菜,為中國(guó)大面積種植的農(nóng)業(yè)經(jīng)濟(jì)作物。油菜蜂花粉 (Rape Bee Pollen)是蜜蜂采集油菜的花粉,再經(jīng)蜜蜂加工而成的花粉團(tuán)狀物,蜜蜂在采集花粉的過程中加入了一些分泌物[1-4]。蜂花粉內(nèi)含有許多的生物活性物質(zhì)如酚類、類黃酮、脂類、蛋白質(zhì)、維生素、微量元素等,被人們認(rèn)為是天然的健康食品,因此有“濃縮的營(yíng)養(yǎng)庫(kù)”之稱,具有抗氧化和清除自由基、抗衰老、提高免疫力等功效[5-7]。

    油菜蜂花粉中功能性成分的研究已有大量文獻(xiàn)報(bào)道,但油菜蜂花粉中的核苷類物質(zhì)研究少見報(bào)道。核苷類成分是生物細(xì)胞維持生命的重要物質(zhì),具有免疫調(diào)節(jié)、改善腦細(xì)胞代謝以及調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)等多種生理活性,人們現(xiàn)已研究開發(fā)了多種核苷類產(chǎn)品[8-10]。黃蘭等人對(duì)油菜蜂花粉中一種化合物,通過TLC薄層色譜法、LC-Q-TOF測(cè)定與腺嘌呤標(biāo)品比對(duì)等輔助方法,確定化合物為腺嘌呤,并未直接分離并進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析[11]。作者首次從油菜蜂花粉中直接分離出3種核苷類成分并對(duì)其化學(xué)結(jié)構(gòu)進(jìn)行鑒定,為油菜蜂花粉中核苷類物質(zhì)的活性及生理作用等各方面的研究提供了理論基礎(chǔ)。

    1 材料與方法

    1.1 材料與試劑

    油菜蜂花粉:購(gòu)自青海門源蜂場(chǎng);ODS柱填料:Nacalai Tosoh Inc產(chǎn)品;AB-8型大孔吸附樹脂:天津南開大學(xué)化學(xué)工廠產(chǎn)品;GF254硅膠板:山東煙臺(tái)芝罘化工廠產(chǎn)品;無水乙醇、甲醇、正丁醇、冰醋酸、硫酸、茴香醛、氯仿:均為分析純,國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司產(chǎn)品。

    1.2 儀器與設(shè)備

    WFJ8-20中藥粉碎機(jī):江陰市靈杏藥化設(shè)備有限公司產(chǎn)品;CQ-005萃取罐:常州市特威電氣自動(dòng)化系統(tǒng)有限公司產(chǎn)品;R-1002旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器:上海申順生物科技有限公司產(chǎn)品;BS-100A自動(dòng)部份收集器:上海滬西分析儀器廠有限公司產(chǎn)品;ZF-90暗箱式紫外透射儀:上海顧村電光儀器廠產(chǎn)品;Avance-500核磁共振儀 :瑞士Bruker公司產(chǎn)品。

    1.3 實(shí)驗(yàn)方法

    1.3.1 油菜蜂花粉水溶性成分的提取 稱取油菜蜂花粉10 kg,粉碎后過40目篩,置于100 L萃取罐中,按1 g∶5 mL料液質(zhì)量體積比加入去離子水,60℃條件下攪拌提取3 h,過濾取濾液,渣在同樣條件下,重復(fù)提取一次,合并濾液,減壓濃縮成浸膏保存。

    1.3.2 油菜蜂花粉水溶性成分的粗分離 取浸膏加適量去離子水超聲條件下溶解,上大孔樹脂AB-8 柱(10 cm×150 cm),流量 20 mL/min,依次用去離子水,體積分?jǐn)?shù)20%、95%乙醇溶液進(jìn)行洗脫,洗出液500 mL/段,分步收集,合并體積分?jǐn)?shù)20%乙醇洗脫溶液,減壓濃縮至無乙醇,得體積分?jǐn)?shù)20%乙醇洗脫物。

    1.3.3 乙醇洗脫物分離 將體積分?jǐn)?shù)20%乙醇洗脫物上MCI-GEL柱(5 cm×150 cm),分別用去離子水,體積分?jǐn)?shù)5%、15%、25%乙醇溶液進(jìn)行洗脫,自動(dòng)收集器15mL/管收集洗脫液,采用TLC薄層法檢測(cè),根據(jù)Rf值將洗脫液粗分為A,B,C等3部分,各部分分別減壓濃縮保存。

    1.3.4 純化 將3部分分別上ODS-B(3 cm×100 cm)色譜柱,用乙醇溶劑梯度洗脫,流量10 mL/min,自動(dòng)收集器15mL/管收集洗脫液,TLC薄層法跟蹤檢測(cè)洗脫液,將Rf值和顯色反應(yīng)一致的洗脫液合并減壓濃縮,反復(fù)上 ODS-B(3 cm×100 cm)色譜柱,直至得 3個(gè)純化合物,Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。

    1.3.5 純度鑒定 將色譜分離的純的化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,通過薄層層析法(TLC)進(jìn)行純度鑒定。展開劑為正丁醇-水-冰醋酸(體積比 5∶4∶3)溶液,顯色劑為甲醇-冰醋酸-濃硫酸-茴香醛(體積比 17∶2∶1∶0.1)溶液。

    1.3.6 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 3個(gè)化合物結(jié)構(gòu)鑒定 對(duì)得到的化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ以氘代吡啶為溶劑,四甲基硅烷(TMS)為 內(nèi) 標(biāo)物 , 通 過1H-NMR、13C-NMR和135DEPT-NMR進(jìn)行分析。經(jīng)1H-NMR、13C-NMR和135DEPT-NMR等方法鑒定其化學(xué)結(jié)構(gòu)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的純度

    如圖1顯示,由TLC薄層檢測(cè)化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ在薄層板上均為單一斑點(diǎn),表明分離后得到的化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的純度已達(dá)到核磁分析的要求。

    圖1 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ的薄層色譜圖Fig.1 Thin layer chromatographic spectrum of componentⅠ、Ⅱ、Ⅲ

    2.2NMR分析

    2.2.1 化合物Ⅰ 白色無定形粉末,可溶解于水、含水甲醇、乙醇中。從化合物Ⅰ的1H-NMR圖譜可見,δ10.65,7.94各有1個(gè)單峰H信號(hào),這二個(gè)H應(yīng)為活潑H,6.46有1個(gè)單峰H2信號(hào),表明這二個(gè)H是N上H,δ5.70有1個(gè)雙峰質(zhì)子信號(hào),J值為6.0,可能為糖的端基H信號(hào),其余H信號(hào)為糖上H信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)糖基。13C-NMR(125 MHz)中可見到 10 個(gè)碳信號(hào)(見表 1),δ 95~110 處未見到糖的端基碳信號(hào),δ 61~87有5個(gè)碳信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)五碳糖,δ 86.4應(yīng)為與N相連的端基碳,經(jīng)與文獻(xiàn)相比較得出為核糖。δ 110~160處見到5個(gè)碳信號(hào),135DEPT中可見只有1個(gè)CH信號(hào),其余4個(gè)為季碳,參照文獻(xiàn)可得這5個(gè)碳信號(hào)與鳥嘌呤一致。通過以上分析和文獻(xiàn)比較,確定化合物Ⅰ為鳥嘌呤核苷。

    2.2.2 化合物Ⅱ 白色無定形粉末,可溶解于水,含水甲醇、乙醇中。從化合物Ⅱ的1H-NMR圖譜可見,δ8.37,8.16各有1個(gè)單峰H信號(hào),這二個(gè)H應(yīng)為活潑H,7.35有1個(gè)單峰H2信號(hào),提示這二個(gè)H是N上H,δ5.90有1個(gè)雙峰質(zhì)子信號(hào),J值為6.0,可能為糖的端基H信號(hào),其余H信號(hào)為糖上H信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)糖基。13C-NMR(125 MHz)中可見到 10 個(gè)碳信號(hào)(見表 1),δ 95~110 處未見到糖的端基碳信號(hào),δ 61~87有5個(gè)碳信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)五碳糖,δ 86.4應(yīng)為與N相連的端基碳,經(jīng)與文獻(xiàn)相比較得出為核糖。δ 110~160處見到5個(gè)碳信號(hào),135DEPT中可見只有2個(gè)CH信號(hào),其余4個(gè)為季碳,參照文獻(xiàn)可得這5個(gè)碳信號(hào)與腺嘌呤一致。通過以上分析和文獻(xiàn)比較,確定化合物Ⅱ?yàn)橄汆堰屎塑铡?/p>

    2.2.3 化合物Ⅲ 白色無定形粉末,可溶解于水,含水甲醇和乙醇中。從化合物Ⅲ的1H-NMR圖譜可見,δ 13.22有1個(gè)單峰H信號(hào),應(yīng)為活潑H;δ 5.11有1個(gè)雙峰質(zhì)子信號(hào),J值為6.4,可能為糖的端基H信號(hào),δ 1.95有一個(gè)單峰甲基,δ 5.11其余H信號(hào)為糖上H信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)糖基。13CNMR(125 MHz)(見表 1)中可見到 10 個(gè)碳信號(hào),δ 95~110處未見到糖的端基碳信號(hào),δ 89.0應(yīng)為與N相連的端基碳,δ 61~87有4個(gè)碳信號(hào),δ 41.5有一個(gè)CH2信號(hào),推測(cè)該化合物含有1個(gè)脫氧五碳糖,經(jīng)與文獻(xiàn)相比較得出為2-脫氧核糖。δ 110~160處見到4個(gè)碳信號(hào),135DEPT中可見只有1個(gè)CH信號(hào),其余3個(gè)為季碳,δ 12.9有一個(gè)甲基碳信號(hào),參照文獻(xiàn)可得這5個(gè)碳信號(hào)與胞腺嘧啶一致。通過以上分析和文獻(xiàn)比較,確定化合物Ⅲ為胞腺嘧啶脫氧核苷。

    表1 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ在13C-NMR中的碳信號(hào)Table 1 Signals of carbon in the13C-NMR of CompoundⅠ,Ⅱ andⅢ

    3 結(jié)語

    油菜蜂花粉的水提物,經(jīng)過AB-8柱粗分離,再經(jīng)MCI-GEL柱,ODS-B色譜柱分離純化,得到3種化合物,最后通過核磁共振分析,3種化合物分別為:鳥嘌呤核苷、腺嘌呤核苷、胞腺嘧啶脫氧核苷。3種化合物均為首次從油菜蜂花粉中直接分離純化并進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的核苷類物質(zhì),其中的鳥嘌呤核苷、胞腺嘧啶脫氧核苷在油菜蜂花粉中首次報(bào)道。

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