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    對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙的超聲波合成與熱穩(wěn)定性

    2014-05-14 11:01:32匡新謀王燕燕王亮鄭長(zhǎng)征
    應(yīng)用化工 2014年5期
    關(guān)鍵詞:甲酰無水乙醇甲醛

    匡新謀,王燕燕,王亮,鄭長(zhǎng)征

    (1.寧波職業(yè)技術(shù)學(xué)院應(yīng)用化工系,浙江寧波 315800;2.西安工程大學(xué)環(huán)境與化學(xué)工程學(xué)院,陜西西安 710048;3.西安交通大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院金屬材料強(qiáng)度國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,陜西西安 710049)

    酰腙是一類非常重要的含氮配體,由醛或酮羰基與伯胺、肼及其衍生物的氨基縮合得到。它具有優(yōu)良的生物活性和強(qiáng)配位能力,在生物化學(xué)和分析化學(xué)中有著特殊用途,其合成、結(jié)構(gòu)與應(yīng)用等方面受到國(guó)內(nèi)外學(xué)者的重視[1-2]。酰腙類化合物分子中含有酸基氧、亞胺基氮和其它取代基上的配位原子,且由于酰腙基團(tuán)存在酮式和烯醇式,使酰腙化合物表現(xiàn)出多樣的配位形式[3-5]。由于酰腙類化合物具有抑菌[6]、抗癌[7]、抗腫瘤、抗病毒的生物活性,并能

    嚙齒細(xì)胞鏈,在醫(yī)藥學(xué)領(lǐng)域可用作鎮(zhèn)靜藥、降壓藥、抗菌藥[8-9],以及能廣泛用作分析試劑等性質(zhì),使得近年來對(duì)該化合物的研究非?;钴S。

    超聲波由一系列疏密相間的縱波構(gòu)成,并通過液體介質(zhì)向四周傳播。超聲合成化學(xué)主要是利用超聲的空化效應(yīng),在介質(zhì)的微區(qū)和極短的時(shí)間內(nèi)產(chǎn)生高溫高壓的高能環(huán)境,并伴有強(qiáng)大的沖擊波和微射流以及放電發(fā)光等。超聲波的這些特性,使其能加快反應(yīng)速度,易于引發(fā)反應(yīng),降低苛刻的反應(yīng)條件[10-12]。

    本文以對(duì)羥基苯甲醛和4-羥基苯甲酰肼為原料,用超聲波合成對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙,探討了反應(yīng)時(shí)間和溶劑量對(duì)反應(yīng)收率的影響。通過元素分析和紅外光譜對(duì)其進(jìn)行了表征,并測(cè)定了標(biāo)題化合物的熱穩(wěn)定性。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    對(duì)羥基苯甲醛、4-羥基苯甲酸、濃硫酸、無水碳酸鈉、乙酸乙酯、無水硫酸鎂、水合肼(80%)、無水乙醇等均為分析純。

    VarioEL III型元素分析儀;Shimadzu FTIR-8400型紅外光譜儀;Pyris Diamond TG/DTA熱重分析儀;KQ3200DB型數(shù)控超聲波。

    1.2 實(shí)驗(yàn)方法

    酰腙化合物的合成路線如下:

    1.2.1 4-羥基苯甲酸乙酯的合成 取4-羥基苯甲酸6.906 5 g(0.05 mol)與 50 mL 無水乙醇放在250 mL的三口燒瓶中,油浴加熱到90℃,冷凝回流,滴加10 mL濃硫酸(1滴/s),恒溫反應(yīng)10 h。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸出過量乙醇,以飽和碳酸鈉溶液調(diào)pH至中性,30 mL乙酸乙酯萃取分液,無水硫酸鎂干燥,過濾,蒸去乙酸乙酯,得到無色的液體4-羥基苯甲酸乙酯 5.107 5 g,收率 61.47%。

    1.2.2 4-羥基苯甲酰肼的合成 稱取4-羥基苯甲酸乙酯8.309 0 g(0.05 mol)與質(zhì)量分?jǐn)?shù)為80%水合肼按物質(zhì)量比1∶1.2加入250 mL的三口燒瓶中,用15 mL無水乙醇作溶劑,油浴加熱至90℃,恒溫回流反應(yīng)10 h。冷卻到室溫,放置在冰箱中7~8 h。抽濾,用冰無水乙醇重結(jié)晶,抽濾,得到白色針狀4-羥基苯甲酰肼晶體6.089 0 g,收率為80.04%。

    1.2.3 對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙的合成 取4-羥基苯甲酰肼3.803 8 g(0.025 mol)和對(duì)羥基苯甲醛3.053 0 g(0.025 mol)加入250 mL 的單口燒瓶中,適量無水乙醇作溶劑,開啟超聲波,反應(yīng)6 h,停止反應(yīng)后立即取出放入冰箱中冷卻7~8 h,抽濾,得到黃色晶體狀對(duì)羥基苯基醛-4-羥基苯甲酰腙1.223 0 g,收率為 19.09%。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響

    將一定量4-羥基苯甲酰肼、對(duì)羥基苯甲醛、無水乙醇加入250 mL單口燒瓶中,超聲波反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物收率的影響見圖1。

    由圖1可知,隨著超聲波反應(yīng)時(shí)間的延續(xù),對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙的收率呈現(xiàn)上升的趨勢(shì),當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為6 h時(shí),酰腙的收率可達(dá)30.15%,隨著時(shí)間的繼續(xù)延長(zhǎng),酰腙的收率上升空間不大,說明縮合反應(yīng)基本達(dá)到平衡狀態(tài),故較為適宜的反應(yīng)時(shí)間為6 h。

    圖1 反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響Fig.1 Effect of reaction time on the yield

    2.2 溶劑的量對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響

    將一定量4-羥基苯甲酰肼、對(duì)羥基苯甲醛、不同量無水乙醇加入250 mL單口燒瓶中,超聲波反應(yīng)6 h,不同乙醇量對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響見圖2。

    圖2 乙醇量對(duì)收率的影響Fig.2 Effect of amount of ethanol on the yield

    由圖2可知,乙醇量為5 mL時(shí),對(duì)羥基苯甲醛與4-羥基苯甲酰肼縮合反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率較低(10.63%),當(dāng)乙醇量為10 mL時(shí),反應(yīng)轉(zhuǎn)化率達(dá)到30.08%;乙醇量繼續(xù)加大,酰腙的收率沒有明顯的提升,甚至有微小的下降趨勢(shì)。故較適宜溶劑的量為10 mL。

    2.3 元素分析

    對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙(C14H12O3N2)元素分析結(jié)果如下,C 65.68%(65.61%),H 4.67%(4.72%),N 10.88%(10.93%),實(shí)驗(yàn)值與理論值(括號(hào)內(nèi)為理論值)基本一致。

    2.4 紅外光譜分析

    在4 000~400 cm-1測(cè)定了對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙的紅外光譜見圖3。

    圖3 標(biāo)題化合物的紅外光譜Fig.3 IR spectra of the title compound

    2.5 標(biāo)題化合物的熱穩(wěn)定性

    圖4為標(biāo)題化合物在25~1 000℃的熱失重(TG-DTG)曲線(氮?dú)夥諊?。

    圖4 標(biāo)題化合物的TG-DTG曲線Fig.4 TG-DTG curves of the title compound

    3 結(jié)論

    本文設(shè)計(jì)合成了一種酰腙化合物:對(duì)羥基苯甲醛-4-羥基苯甲酰腙,通過元素分析與紅外光譜對(duì)其進(jìn)行了表征。在超聲波作用下,對(duì)羥基苯甲醛與4-羥基苯甲酰肼發(fā)生縮合反應(yīng),當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為6 h,溶劑乙醇的量為10 mL時(shí),酰腙收率較高。熱穩(wěn)定性能測(cè)試結(jié)果表明,酰腙化合物具有一定的熱穩(wěn)定性。

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