丁布的生物活性研究進(jìn)展

吳艷兵, 田發(fā)軍, 趙歡歡, 趙俊俊, 鄭永權(quán)

(1. 河南科技學(xué)院資源與環(huán)境學(xué)院, 新鄉(xiāng) 453003； 2.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護(hù)研究所, 北京 100193)

丁布的生物活性研究進(jìn)展

吳艷兵1,2, 田發(fā)軍1, 趙歡歡1, 趙俊俊1, 鄭永權(quán)2*

(1. 河南科技學(xué)院資源與環(huán)境學(xué)院, 新鄉(xiāng) 453003； 2.中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護(hù)研究所, 北京 100193)

丁布是廣泛存在于小麥、玉米等禾本科作物中的異羥肟酸類次生化學(xué)物質(zhì),研究表明其具有廣譜活性。本文從丁布的抗蟲活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生態(tài)毒性及作用機(jī)理等方面進(jìn)行了概述,并對(duì)今后的研究進(jìn)行了展望。

丁布； 抗蟲活性； 抗菌活性； 化感作用； 生態(tài)毒性； 作用機(jī)理

異羥肟酸(hydroxamic acid)及其衍生物是廣泛存在于禾本科植物中的一類重要的次生代謝物質(zhì)[1-2],在雙子葉植物爵床科(Acanthaceae)、玄參科(Scrophulariaceae)和毛茛科(Ranunculaceae)中也存在[3-5]。丁布(DIMBOA,2,4-二羥基-7-甲氧基-1,4-苯并噁嗪-3-酮)是禾本科作物含量最豐富的一類異羥肟酸[6-9]。丁布在正常植物體內(nèi)以糖苷形式存在,當(dāng)受到機(jī)械損傷、蟲害、病菌侵入等傷害時(shí),在分布于細(xì)胞壁上的糖苷酶的作用下,釋放出有活性的丁布[10-12]。國內(nèi)外學(xué)者圍繞異羥肟酸化合物進(jìn)行了深入的研究,本文從丁布的抗蟲活性、抗菌活性、化感作用、土壤微生物活性、生態(tài)毒性及作用機(jī)理等方面進(jìn)行了概述,為進(jìn)一步研究提供信息和參考。

1 丁布的生物活性

1.1 丁布的抗蟲活性

丁布的抗蟲活性研究最多的是對(duì)蚜蟲和玉米螟的抗性。研究認(rèn)為丁布在小麥對(duì)蚜蟲的抗性中占有重要地位,許多文獻(xiàn)表明小麥和玉米植株上蚜蟲的生長(zhǎng)量與植株體內(nèi)丁布的含量呈負(fù)相關(guān)[13-18]。Rustamani等[19]研究表明幾乎所有玉米植株都對(duì)蚜蟲有抗性,在玉米生長(zhǎng)初期丁布濃度高時(shí)蚜蟲數(shù)量下降,在玉米成熟期和衰老期丁布濃度低時(shí)蚜蟲存活率上升,在幾乎不含丁布的雄花中蚜蟲為害最為嚴(yán)重。Long等研究指出,當(dāng)在飼料中加入0.10、0.25、0.50 mg/g丁布時(shí),飼養(yǎng)12 d后，蚜蟲存活率分別為82.2%、75.5%、68.1%,對(duì)照組蚜蟲存活率為86.6%,表明丁布對(duì)蚜蟲具有一定的影響[20]。劉保川等[21]在麥長(zhǎng)管蚜人工飼料中加入不同濃度的丁布,當(dāng)丁布濃度在0.40 mg/g以上時(shí),飼養(yǎng)6 d麥長(zhǎng)管蚜的死亡率在33.3%以上,飼養(yǎng)12 d麥長(zhǎng)管蚜的死亡率在64.67%以上,而丁布濃度在0.60 mg/g以上時(shí),麥長(zhǎng)管蚜幾乎全部死亡。

丁布對(duì)鱗翅目幼蟲也表現(xiàn)出很強(qiáng)的抗性。早在1967年,Klun等就研究了丁布對(duì)歐洲玉米螟(OstrinianubilalisHübner)的影響,發(fā)現(xiàn)丁布能夠阻礙玉米螟幼蟲的發(fā)育,導(dǎo)致25%的幼蟲死亡,蛹重與對(duì)照也有顯著差異,并指出玉米中丁布的含量和對(duì)歐洲玉米螟的抗性成正比[22]。朱秋云等[23]對(duì)遼寧廣泛種植的16個(gè)玉米品種進(jìn)行了田間調(diào)查和室內(nèi)生化分析,研究了不同玉米品種心葉期對(duì)亞洲玉米螟的抗性與次生代謝物的關(guān)系,發(fā)現(xiàn)玉米品種抗螟性隨著丁布含量的增加而增加。Campos等[24]報(bào)道了隨著丁布在飼料中的濃度增加,歐洲玉米螟化蛹和羽化平均時(shí)間顯著延長(zhǎng),雌、雄蛹和成蟲體重下降,雌蟲產(chǎn)卵量下降；當(dāng)飼料中丁布濃度達(dá)到0.5 mg/g時(shí),幼蟲和蛹死亡率增加,濃度在0.2～0.5 mg/g 時(shí)導(dǎo)致卵塊數(shù)和卵粒數(shù)減少,在較高濃度時(shí)幼蟲和蛹死亡率顯著上升。閻鳳鳴等[25]也研究了丁布對(duì)亞洲玉米螟生長(zhǎng)發(fā)育的影響,結(jié)果表明丁布處理的玉米螟幼蟲體重明顯下降,幼蟲發(fā)育遲緩。另外,Cuevas[26]和Houseman[27]等研究了丁布對(duì)歐洲玉米螟消化道中腸胰蛋白酶的影響,認(rèn)為丁布主要為消化毒劑。

1.2 丁布的抗菌活性

1.2.1 丁布的抗真菌活性

丁布對(duì)殼針孢菌(Septorianodorum,S.dolichi)、玉米大斑病菌(HelminthosporiumturcicumPass.)、串珠鐮孢菌(FusariummoniliformeSheldon)、小麥稈銹病菌(Pucciniagraminisvar.triticiEriksetHenn.)、玉米絲黑穗病菌(SphacelothecareilianaClint.)、玉米赤霉病菌(FusariumavenaceumSacc.)等病原真菌表現(xiàn)出抑菌活性[28-32]。國外對(duì)丁布的抑菌作用研究較早,在1959年Wahlroos等[6]研究發(fā)現(xiàn)鐮刀菌[Fusariumnivale(Fr.) Ces.]在燕麥葡萄糖甘油培養(yǎng)基上生長(zhǎng)6 d,對(duì)照的菌落直徑為29 mm,丁布的前體化合物濃度為0.5 mg/mL時(shí),菌落直徑為22 mm,當(dāng)丁布濃度達(dá)到1.5 mg/mL時(shí),菌落不能生長(zhǎng)。Molot和Anglade首先報(bào)道了玉米對(duì)大斑病菌的抗性與丁布的含量成正相關(guān)[33]。Lim等[34]對(duì)玉米大斑病菌(H.turcicum)進(jìn)行了丁布劑量反應(yīng)試驗(yàn),結(jié)果表明顯著抑制孢子萌發(fā)的丁布劑量是300 μg/mL以上。Couture等[29]進(jìn)一步通過生物測(cè)定發(fā)現(xiàn),丁布能夠有效抑制玉米大斑病菌孢子萌發(fā)和芽管伸長(zhǎng),還證實(shí)了丁布含量高的植株能夠減少病斑數(shù)目、阻礙病斑擴(kuò)大,降低感染百分率。國內(nèi)對(duì)丁布的抑菌作用研究比較晚,2002年劉小紅在做丁布的生物活性測(cè)定中發(fā)現(xiàn),丁布對(duì)玉米新月彎孢菌(CurvularialunataBoed.)孢子萌發(fā)具有顯著的抑制作用[35]。隨后徐國鋒等[36]通過室內(nèi)孢子萌發(fā)試驗(yàn)和盆栽試驗(yàn)測(cè)定丁布對(duì)小麥條銹病菌(PucciniastriiformisWest.f.sp.triticiEriksetHenn)的活性,結(jié)果表明當(dāng)濃度為1.0 mg/mL時(shí),丁布對(duì)小麥條銹病菌的孢子萌發(fā)具有抑制作用,抑制率達(dá)到79.31%,當(dāng)濃度為0.6～0.8 mg/mL時(shí),抑制率為32.67%～44.08%。黃京華等[37]發(fā)現(xiàn)丁布在濃度為50 μg/mL時(shí)即可抑制立枯絲核菌(Rhizoctoniasolani)菌絲的生長(zhǎng),抑制率為18.52%。丁布對(duì)小麥赤霉菌(Fusariumgraminearum)、玉米新月彎孢菌、玉米小斑病菌(HelminthosporiummaydisNisik & Miy)的菌絲生長(zhǎng)無明顯影響,但對(duì)其孢子萌發(fā)卻有不同程度的滯后作用,這一特點(diǎn)為作物抵御病原菌的侵染和減輕危害提供了可能[38-39]。

1.2.2 丁布的抗細(xì)菌活性

與丁布的抗真菌活性報(bào)道相比,關(guān)于其抗細(xì)菌活性的研究報(bào)道很少,只對(duì)軟腐病菌有相關(guān)報(bào)道,軟腐病菌(Erwiniacarotovorapv.carotovoraDye)不能侵染玉米,其主要原因是玉米中含有丁布,玉米的提取液能夠顯著地抑制軟腐病菌,主要作用是延長(zhǎng)該類細(xì)菌生長(zhǎng)的停滯期。劉小紅研究發(fā)現(xiàn),玉米提取液對(duì)其他植物軟腐病菌的抑制作用比對(duì)玉米軟腐病菌(E.carotovorapv.carotovoraDye)的抑制作用更強(qiáng),表明丁布不是玉米對(duì)歐氏桿菌(ErwiniachrysanthemiBurkholder et al)產(chǎn)生抗性的主要因子[35]。

1.3 丁布的化感作用

目前田間主要使用除草劑來控制雜草,但是除草劑的使用給環(huán)境帶來了很大危害,現(xiàn)在對(duì)雜草與作物及作物與作物間的化感作用研究較多?；凶饔猛ǔＪ侵钢参锵颦h(huán)境中釋放次生代謝物質(zhì)對(duì)自身或其他生物產(chǎn)生的作用。小麥體內(nèi)含有多種化感物質(zhì),主要是酚酸、異羥肟酸和短鏈脂肪酸等[40-41]。酚酸類化合物是小麥的一類主要化感物質(zhì),這些物質(zhì)具有水溶性和成鹽性,異羥肟酸是一類比酚酸活性更高的非揮發(fā)性化感物質(zhì)[42]?？状谷A等[43]研究表明異羥肟酸主要是由植株活體產(chǎn)生,經(jīng)過根系分泌或隨植物的降解而釋放到外界環(huán)境。小麥中的異羥肟酸主要是丁布和它的降解產(chǎn)物門布,并且丁布也是谷物類作物中含量最高的異羥肟酸[44]。Inderjit等[45]研究證明小麥幼苗的根分泌物可抑制一年生黑麥草的生長(zhǎng),黑麥草根長(zhǎng)的抑制程度因小麥種子種植密度不同而變化。Macías等[46]研究證明了丁布及其降解產(chǎn)物門布對(duì)野燕麥和黑麥草具有很強(qiáng)的抑制作用。趙媛等[47]利用盆栽試驗(yàn)證明了小麥與馬唐、反枝莧、野燕麥、早熟禾、稗草等雜草混播條件下呈現(xiàn)出小麥播種密度越大,雜草種子萌發(fā)率就越低；小麥水提液對(duì)馬唐、反枝莧、野燕麥、早熟禾、稗草這幾種雜草的根和莖的生長(zhǎng)有明顯的抑制作用，IC50(根)<1.5 mg/mL,IC50(莖)<3.0 mg/mL,但對(duì)黑麥草、圓葉牽牛無明顯的抑制活性；小麥次生代謝產(chǎn)物丁布對(duì)3種不同雜草根莖的總體抑制效果為反枝莧>馬唐>野燕麥,IC50(根、莖)<1.5 mg/mL,IC50(種子萌發(fā))<3.5 mg/mL。

1.4 丁布對(duì)土壤微生物的活性

盡管有很多研究已經(jīng)表明,化感物質(zhì)丁布及其降解產(chǎn)物對(duì)害蟲和病原菌有抑制作用,關(guān)于其對(duì)土壤根際微生物影響的研究很少。土壤微生物群落在化感物質(zhì)與微生物相互作用的過程中具有重要作用[48]。小麥的根系通過釋放丁布等化感物質(zhì)影響土壤微生物,反過來,土壤微生物分解和消耗丁布等化感物質(zhì),又對(duì)化感物質(zhì)的活性起決定性因素[49-50]。Chen等[51]研究表明化感物質(zhì)丁布和門布可以通過改變小麥土壤根際真菌的數(shù)量來影響土壤微生物的群落結(jié)構(gòu),這為研究丁布和土傳病害病原真菌的相互作用提供了啟示,也為小麥病害治理提供了一定的參考。

1.5 丁布的生態(tài)毒性

科學(xué)的毒理學(xué)評(píng)價(jià)是客觀衡量一種化合物的利弊以及確定取舍的決定因素,而評(píng)價(jià)是建立在毒理學(xué)試驗(yàn)基礎(chǔ)之上,主要目的是通過觀察短期高濃度或長(zhǎng)期低濃度對(duì)非靶標(biāo)生物的影響來確定毒性效應(yīng),進(jìn)一步評(píng)價(jià)對(duì)人健康可能造成的危害。丁布是苯并噁嗪類化合物的重要代表物質(zhì)，在酶促作用下可進(jìn)一步降解為門布和其他化學(xué)物質(zhì)。Idinger等[52]研究了丁布以及降解產(chǎn)物門布對(duì)土壤生物捕食性步甲(PoeciluscupreusL.)和彈尾目的白符跳[Folsomiacandida(Willem)]的影響,證實(shí)這些化合物是低風(fēng)險(xiǎn)的化合物,而門布的降解產(chǎn)物AMPO和AAMPO對(duì)白符跳屬于低風(fēng)險(xiǎn)化合物,對(duì)捕食性步甲屬于中等風(fēng)險(xiǎn)的化合物。結(jié)果表明,無論丁布還是測(cè)定降解產(chǎn)物都不會(huì)對(duì)田間土壤非靶標(biāo)生物體構(gòu)成風(fēng)險(xiǎn)。同年Lo Piparo等[53]研究化感物質(zhì)苯并噁嗪類化合物及其代謝產(chǎn)物對(duì)白符跳的毒性,通過試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)苯并噁嗪類化合物代謝產(chǎn)物的毒性明顯強(qiáng)于母體,說明化學(xué)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和毒性具有潛在的關(guān)系,通過應(yīng)用三維體定量構(gòu)效關(guān)系的方法,證實(shí)了立體結(jié)構(gòu)對(duì)活性有重要的影響,丁布的結(jié)構(gòu)不同于其他的化合物,它含有一個(gè)非平面的飽和雜環(huán),具有不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu),易分解為門布。因此,丁布對(duì)被測(cè)昆蟲是安全的。Coja等[54]通過研究化感物質(zhì)苯并噁嗪類在不同土壤中對(duì)白符跳(F.candida)和捕食性步甲(P.cupreus)的致死效應(yīng)和亞致死效應(yīng)發(fā)現(xiàn),在大部分試驗(yàn)中微生物活性強(qiáng)的田間土壤能夠減少試驗(yàn)化合物對(duì)白符跳的影響,而且有機(jī)碳含量高的田間土壤是減少試驗(yàn)化合物對(duì)捕食性步甲幼蟲影響的主要原因,化感物質(zhì)丁布及其降解產(chǎn)物門布可導(dǎo)致白符跳在常規(guī)栽培的田間土壤的死亡率高于有機(jī)栽培的土壤。Fomsgaard等[55]對(duì)化感物質(zhì)苯并噁嗪類研究發(fā)現(xiàn),在試驗(yàn)過程中,28 d就檢測(cè)不到丁布的存在,所以對(duì)丁布的毒理學(xué)評(píng)價(jià)就必須考慮其降解產(chǎn)物門布。

Lo Piparo等[56]通過生物測(cè)定的方法進(jìn)行了苯并噁嗪類化合物對(duì)水生生物的生態(tài)毒理評(píng)價(jià),結(jié)果表明苯并噁嗪類化合物丁布和門布對(duì)大型溞(DaphniamagnaStraus)沒有展現(xiàn)出明顯的毒理效應(yīng),但降解代謝產(chǎn)物AP和APO對(duì)其有毒性。Fritz等[57]也通過化感物質(zhì)對(duì)水生生物的生態(tài)毒理的風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估發(fā)現(xiàn),丁布對(duì)水生生物水蚤、藻類沒有抑制作用,但對(duì)海洋細(xì)菌具有抑制作用,在30 min就可發(fā)揮作用。Prinz等[58]研究發(fā)現(xiàn)在日常膳食的4種麥芽中丁布和DIBOA的含量分別高達(dá)4.70 mg/g和1.90 mg/g,并討論了這些劑量具有潛在的不利于健康的效應(yīng),因此有必要對(duì)丁布的生態(tài)風(fēng)險(xiǎn)評(píng)估做進(jìn)一步研究。

2 丁布的作用機(jī)理

關(guān)于丁布的作用機(jī)理,近年來研究人員對(duì)其抗蟲活性從生理生化方面做了較多研究,發(fā)現(xiàn)丁布的活性主要源于對(duì)酶的抑制,研究認(rèn)為丁布對(duì)蚜蟲的毒性主要與對(duì)線粒體內(nèi)能量傳導(dǎo)系統(tǒng)的抑制作用有關(guān),同時(shí)還能抑制乙酰膽堿酶的活性[59-61]。Cuevas等研究發(fā)現(xiàn)丁布能夠與親核的半胱氨酸和賴氨酸等氨基酸殘基起反應(yīng),從而抑制禾谷類作物害蟲的凝膠蛋白酶的活性[26]。Houseman等研究了丁布對(duì)昆蟲胰蛋白酶的影響,認(rèn)為丁布主要是胃毒作用,使其活性位點(diǎn)絲氨酸殘基失活[27]。Feng等[62]研究了丁布對(duì)解毒酶細(xì)胞色素P450的影響。Leszczyaski等[63]研究認(rèn)為,丁布能夠顯著降低麥長(zhǎng)管蚜體內(nèi)谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶和尿苷二磷酸葡萄糖轉(zhuǎn)移酶的活性。Leszczyaski和Dixon則分析了丁布及其前體與蚜蟲谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶的關(guān)系,認(rèn)為丁布降低了該酶的活性[64]。Yan等[65]用浸有丁布的白菜葉片飼喂亞洲玉米螟(O.furnacalis)幼蟲,細(xì)胞色素P450單加氧酶和谷胱甘肽S-轉(zhuǎn)移酶這2種重要解毒酶活性升高,乙酰膽堿酯酶、酯酶、淀粉酶和脂肪酶在玉米螟的不同部位和不同時(shí)間段也出現(xiàn)了變化。Figueroa等[66]對(duì)麥長(zhǎng)管蚜分別在含有丁布的人工飼料和不含丁布的燕麥上飼養(yǎng),然后對(duì)蚜蟲4個(gè)亞細(xì)胞器官的標(biāo)志性酶作了檢測(cè),發(fā)現(xiàn)過氧化氫酶和細(xì)胞色素C氧化酶活性增加了2倍。Mukanganyama等[67]研究了添加不同濃度丁布的人工飼料對(duì)禾谷縊管蚜[Rhopalosiphumpadi(Linnaeus)]谷胱甘肽巰基轉(zhuǎn)移酶和酯酶活性的影響,發(fā)現(xiàn)谷胱甘肽巰基轉(zhuǎn)移酶活性抑制程度達(dá)30%,酯酶活性降低50%～75%。閻鳳鳴等[25]研究結(jié)果表明,丁布對(duì)昆蟲的乙酰膽堿酶有抑制作用,初步的電生理學(xué)試驗(yàn)表明,丁布對(duì)神經(jīng)傳導(dǎo)有阻遏作用,打破了中腸再生細(xì)胞固有的分裂周期,破壞了消化細(xì)胞的結(jié)構(gòu)和功能,最終導(dǎo)致厭食行為的產(chǎn)生。

3 展望

丁布具有獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和功能,在植物和植物,植物和昆蟲,植物和微生物的相互作用中起著重要的作用。丁布的活性作用機(jī)理研究主要集中在抗蟲方面,對(duì)抗菌活性、化感作用和丁布的生態(tài)毒性的機(jī)理研究較少。全球氣候變化對(duì)植物的影響已引起廣泛的關(guān)注,現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn),丁布化感作用受到環(huán)境中生物和非生物因子的影響,環(huán)境因子脅迫往往能夠增強(qiáng)丁布化感作用在生態(tài)系統(tǒng)中的效應(yīng)。國內(nèi)外的一些學(xué)者近年來對(duì)丁布合成途徑中的調(diào)控基因做了相關(guān)研究,進(jìn)一步研究誘導(dǎo)植物產(chǎn)生丁布的條件、表達(dá)規(guī)律、機(jī)制及與植物正常生命活動(dòng)的關(guān)系等,將誘導(dǎo)抗性和植物病蟲害防治的其他方法有機(jī)結(jié)合起來,增強(qiáng)丁布在植物保護(hù)方面的應(yīng)用。利用先進(jìn)技術(shù)對(duì)丁布進(jìn)行商品化生產(chǎn),對(duì)于植物源農(nóng)藥的開發(fā)利用,具有重要的意義。

[1]Bailey B A,Larson R L. Maize microsomal benzoxazinone N-monooxygenase[J].Plant Physiology,1991,95(3):792-796.

[2]李曉輝,劉青,扶蓉,等. 丁布(DIMBOA)研究進(jìn)展[J].安徽農(nóng)業(yè)科學(xué),2007,35(19):5680-5681.

[3]Niemeyer H M. Hydroxamic acids (4-hydroxy-1, 4-benzoxazin-3-ones), defence chemicals in the Gramineae[J]. Phytochemistry, 1988, 27(11): 3349-3358.

[4]Niemeyer H M, Calcaterra N B, Roveri O A. Inhibition of mitochondrial energy-linked reactions by 2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), a hydroxamic acid from Gramineae[J]. Biochemical Pharmacology, 1986, 35(22): 3909-3914.

[5]Macas F A, Molinillo J M. Benzoxazinoids from wheat: preparation and structure-activity relationships[C]∥Fourth World Congress on Allelopathy, Charles Sturt University, Wagga Wagga, NSW, Australia, 2005:86-93.

[6]Wahlroos ?,Virtanen A. The precursors of 6-methoxybenzoxazolinone in maize and wheat plants, their isolation and some of their properties[J]. Acta Chemica Scandinavica,1959, 13(9): 1906-1908.

[9]閻鳳鳴. 丁布研究進(jìn)展[J]. 昆蟲知識(shí), 1995, 32(3): 178-180.

[10]Rollo C D, Borden J H, Casey I B. Endogenously produced repellent from American cockroach (Blattaria: Blattidae): function in death recognition[J]. Environmental Entomology, 1995, 24(1): 116-124.

[11]Cuevas L, Niemeyer H M,Jonsson L. Partial purification and characterization of a hydroxamic acid glucoside β-D-glucosidase from maize[J]. Phytochemistry,1992,31(8):2609-2612.

[12]Hofman J,Hofmanova O. 1, 4-Benzoxazine derivatives in plants[J]. European Journal of Biochemistry, 1969, 8(1): 109-112.

[13]蔡青年,張青文,王宇,等. 小麥體內(nèi)生化物質(zhì)在抗蚜中的作用[J]. 昆蟲知識(shí), 2003, 40(5): 391-395.

[14]Bohidar K,Wratten S,Niemeyer H M. Effects of hydroxamic acids on the resistance of wheat to the aphidSitobionavenae[J]. Annals of Applied Biology, 1986, 109(1):193-198.

[15]Du L,Zhao H,Yuan F,et al. Resistance to aphid determining and screening in wheat species (lines) or sources[J]. Acta Botanica Boreali Occidentalia Sinica, 1999, 19(6):68.

[16]Thackray D, Wrattent S, Edwards P, et al. Resistance to the aphidsSitobionavenaeandRhopalosiphumpadiin Gramineae in relation to hydroxamic acid levels[J]. Annals of Applied Biology, 1990, 116(3):573-582.

[17] Leszczynski B,Warchol J,Niraz S. Influence of phenolic compounds on the preference of winter wheat cultivars by cereal aphids[J]. Insect Science and Its Application,1985,6(2):157-158.

[18]Dakshini K. Allelopathic potential of the phenolics from the roots ofPluchealanceolata[J]. Physiologia Plantarum, 1994, 92(4): 571-576.

[19]Rustamani M A, Kanehisa K,Tsumuki H,et al. The relationship between DIMBOA concentration in corn lines and resistance to aphids[J]. Bulletin of the Research Institute for Bioresources Okayama University, 1996, 4(1):33-42.

[20]Long B, Dunn G M, Routley D G. Relationship of hydroxamic acid content in corn and resistance to northern corn leaf aphid[J]. Crop Science, 1975, 15(3): 333-335.

[21]劉保川,陳巨蓮,倪漢祥. 丁布的分離, 純化和結(jié)構(gòu)鑒定及其對(duì)麥長(zhǎng)管蚜生長(zhǎng), 發(fā)育的影響[J]. 應(yīng)用與環(huán)境生物學(xué)報(bào), 2002, 8(1):71-74.

[22]Klun J A,Guthrie W,Hallauer A R,et al. Genetic nature of the concentration of 2, 4-dihydroxy-7-methoxy 2h-l, 4-benzoxazin-3 (4h)-one and resistance to the european corn borer in a diallel set of eleven maize inbreds[J]. Crop Science,1970,10(1):87-90.

[23]朱秋云,叢斌. 玉米的抗蟲性狀與次生代謝物的關(guān)系[J]. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué), 2006, 34(10):2191-2192.

[24]Campos F,Atkinson J,Arnason J,et al. Toxicokinetics of 2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) in the European corn borer,Ostrinianubilalis(Hübner)[J]. Journal of Chemical Ecology, 1989, 15(7):1989-2001.

[25]閻鳳鳴,許祟任,李松崗,等. 丁布對(duì)亞洲玉米螟幼蟲中腸組織的影響效果[J]. 昆蟲學(xué)報(bào), 1995, 38(3):380-382,389.

[26]Cuevas L,Niemeyer H M,Pérez F J. Reaction of DIMBOA, a resistance factor from cereals, with α-chymotrypsin[J]. Phytochemistry, 1990, 29(5): 1429-1432.

[27]Houseman J G,Campos F,Thie N,et al. Effect of the maize-derived compounds DIMBOA and MBOA on growth and digestive processes of European corn borer (Lepidoptera: Pyralidae)[J]. Journal of Economic Entomology, 1992, 85(3): 669-674.

[28]Baker E A,Smith I. Antifungal compounds in winter wheat resistant and susceptible toSeptorianodorum[J].Annals of Applied Biology,1977, 87(1): 67-73.

[29]Couture R M,Routley D G,Dunn G M. Role of cyclic hydroxamic acids in monogenic resistance of maize toHelminthosporiumturcicum[J]. Physiological Plant Pathology, 1971, 1(4): 515-521.

[30]王金華,王銓茂. 玉米丁布對(duì)玉米絲黑穗病菌抗性關(guān)系的研究[J]. 植物保護(hù)學(xué)報(bào), 1989,16(3):187-191.

[31]Bravo H,Niemeyer H. A new product from the decomposition of 2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), a hydroxamic acid from cereals[J]. Heterocycles,1986, 24(2): 335-337.

[32]Richardson M D,Bacon C W. Catabolism of 6-methoxy-benzoxazolinone and 2-benzoxazolinone byFusariummoniliforme[J]. Mycologia, 1995, 87(4):510-517.

[33]Molot P,Anglade P. Resistance of maize inbreds to leaf-blight disease and to European corn borer in relation with a compound identical with 6-methoxy-2 (3)-benzoxazolinone[J]. Annales des Epiphyties (et de Phytogénétique). Paris,1968,19:75-95.

[34]Lim S,Hooker A,Paxton J. Isolation of phytoalexins from corn with monogenic resistance toHelminthosporiumturcicum[J]. Phytopathology,1970, 60(7):1071-1075.

[35]劉小紅. 玉米幼苗中丁布定量分析和抗菌活性初步研究[D]. 北京: 中國農(nóng)業(yè)大學(xué), 2003.

[36]徐國鋒,鄭永權(quán),紀(jì)明山. 丁布對(duì)小麥條銹病菌的抑制作用[J]. 中國農(nóng)學(xué)通報(bào), 2006, 122(6):324-326.

[37]黃京華,曾任森,駱世明,等. 玉米苗中DIMBOA與幾種酚酸類物質(zhì)抑菌活性比較[J]. 天然產(chǎn)物研究與開發(fā),2007, 19(4):572-577.

[38]趙媛. 小麥幼苗中丁布的含量、異株克生活性與誘導(dǎo)效應(yīng)研究[D]. 楊凌：西北農(nóng)林科技大學(xué), 2005.

[39]鄭永權(quán). 小麥幼苗中丁布的含量、活性與誘導(dǎo)效應(yīng)研究[D]. 武漢： 華中師范大學(xué), 2004.

[40]Ma Y. Allelopathic studies of common wheat (TriticumaestivumL.)[J]. Weed Biology and Management,2005,5(3):93-104.

[41]陳英,柴強(qiáng). 小麥的根系分泌物及典型分泌物間甲酚的化感作用研究[J]. 蘭州大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2005,41(2):26-29.

[42]Nair M G,Whitenack C J,Putnam A R. 2, 2′-Oxo-1, 1′-azobenzene A microbially transformed allelochemical from 2, 3-Benzoxazolinone: I[J]. Journal of Chemical Ecology, 1990, 16(2): 353-364.

[43]孔垂華,胡飛.植物化感 (相生相克) 作用及其應(yīng)用[M]. 北京：中國農(nóng)業(yè)出版社, 2001.

[44]Wu H,Haig T,Pratley J,et al. Allelochemicals in wheat (TriticumaestivumL.): production and exudation of 2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one[J]. Journal of Chemical Ecology, 2001, 27(8): 1691-1700.

[45]Inderjit, Olofsdotler M,Streibig J C. Wheat (Triticumaestivum) interference with seedling growth of perennial ryegrass (Loliumperenne): influence of density and age[J]. Weed Technology,2001,15(4):807-812.

[46]Macías F A,Marín D,Oliveros-Bastidas A,et al. Structure-activity relationship (SAR) studies of benzoxazinones, their degradation products, and analogues. Phytotoxicity on problematic weedsAvenafatuaL. andLoliumrigidumGaud[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2006,54(4):1040-1048.

[47]趙媛,鄭永權(quán),董豐收,等. 小麥幼苗及其次生代謝產(chǎn)物丁布對(duì)雜草的異株克生活性[J]. 植物保護(hù), 2005,31(3): 23-26.

[48]Kong C,Wang P,Gu Y,et al. Fate and impact on microorganisms of rice allelochemicals in paddy soil[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, 56(13): 5043-5049.

[49]Inderjit. Soil microorganisms: an important determinant of allelopathic activity[J].Plant and Soil, 2005, 274(1/2): 227-236.

[50]Kaur H,Kaur R,Kaur S,et al. Taking ecological function seriously: soil microbial communities can obviate allelopathic effects of released metabolites[J].PLoS One,2009, 4(3): e4700.

[51]Chen K J,Zheng Y Q,Kong C H,et al. 2, 4-Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 6-methoxy-benzoxazolin-2-one (MBOA) levels in the wheat rhizosphere and their effect on the soil microbial community structure[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2010, 58(24): 12710-12716.

[52]Idinger J,Coja T,Blümel S. Effects of the benzoxazoid DIMBOA, selected degradation products, and structure-related pesticides on soil organisms[J].Ecotoxicology and Environmental Safety, 2006, 65(1): 1-13.

[53]Lo Piparo E,Smiesko M,Mazzatorta P,et al. Preliminary analysis of toxicity of benzoxazinones and their metabolites forFolsomiacandida[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(4): 1099-1104.

[54]Coja T,Idinger J,Blümel S. Influence of the soil composition on the effects of benzoxazinoid allelochemicals on two soil nontarget organisms[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(4): 1093-1098.

[55]Fomsgaard I S,Mortensen A G,Idinger J,et al. Transformation of benzoxazinones and derivatives and microbial activity in the test environment of soil ecotoxicological tests onPoeciluscupreusandFolsomiacandida[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,2006, 54(4): 1086-1092.

[56]Lo Piparo E,Fratev F,Lemke F,et al. QSAR models forDaphniamagnatoxicity prediction of benzoxazinone allelochemicals and their transformation products[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(4): 1111-1115.

[57]Fritz J I,Braun R. Ecotoxicological effects of benzoxazinone allelochemicals and their metabolites on aquatic nontarget organisms[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(4): 1105-1110.

[58]Prinz S,Schauberger D,Bauer I M,et al. Aneugenic 2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA) in sprouts ofTriticumaestivumcultivars-A ‘safety health food’?[J]. Food Chemistry, 2010, 121(4): 973-979.

[60]Gianoli E,Papp M,Niemeyer H M. Costs and benefits of hydroxamic acids-related resistance in winter wheat against the bird cherry oat aphid,RhopalosiphumpadiL.[J]. Annals of Applied Biology,1996, 129(1):83-90.

[61]Givovich A,Niemeyer H M. Hydroxamic acids affecting barley yellow dwarf virus transmission by the aphidRhopalosiphumpadi[J]. Entomologia Experimentalis et Applicata, 1991, 59(1): 79-85.

[62]Feng R,Houseman J G,Downe A. Effect of ingested meridic diet and corn leaves on midgut detoxification processes in the European corn borer,Ostrinianubilalis[J]. Pesticide Biochemistry and Physiology, 1992, 42(3): 203-210.

[63]Leszczynski B,Matok H,Dixon A F G. Resistance of cereals to aphids: The interaction between hydroxamic acids and UDP-glucose transferases in the aphidSitobionavenue(Homoptera: Aphididae)[J]. Journal of Chemical Ecology, 1992, 18(7): 1189-1200.

[64]Leszczynski B,Dixon A F G. Resistance of cereals to aphids: The interaction between hydroxamic acids and glutathione S transferases in the grain aphidSitobionavenae(F.)(Hom., Aphididae)[J]. Journal of Applied Entomology, 1992, 113(1): 61-67.

[65]Yan F,Xu C,Li S,et al. Effects of DIMBOA on several enzymatic systems in Asian corn borer,Ostriniafurnacalis(Guenée)[J]. Journal of Chemical Ecology, 1995, 21(12): 2047-2056.

[66]Figueroa C,Koenig C,Araya C,et al. Effect of DIMBOA, a hydroxamic acid from cereals, on peroxisomal and mitochondrial enzymes from aphids: evidence for the presence of peroxisomes in aphids[J]. Journal of Chemical Ecology, 1999, 25(11): 2465-2475.

[67]Mukanganyama S,Figueroa C,Hasler J,et al. Effects of DIMBOA on detoxification enzymes of the aphidRhopalosiphumpadi(Homoptera: Aphididae)[J]. Journal of Insect Physiology,2003, 49(3): 223-229.

ResearchprogressonthebiologicalactivityofDIMBOA

Wu Yanbing1,2, Tian Fajun1, Zhao Huanhuan1, Zhao Junjun1, Zheng Yongquan2

(1.SchoolofResourcesandEnvironment,HenanInstituteofScienceandTechnology,Xinxiang453003,China;2.InstituteofPlantProtection,ChineseAcademyofAgriculturalSciences,Beijing100193,China)

DIMBOA (2, 4-dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one) is one of secondary chemicals belonging to hydroxamic acids and widely present in gramineous crops, such as wheat and corn. DIMBOA had broad-spectrum activity. In this paper, insecticidal activity, antibacterial activity, allelopathy, soil microbial activity, ecological toxicity and action mechanism were summarized.

DIMBOA; insecticidal activity; antibacterial activity; allelopathy; ecological toxicity; action mechanism

2013-11-11

：2014-04-14

國家自然科學(xué)基金(31201528);中國博士后科學(xué)基金(2012M520477)

S 432.2

：ADOI：10.3969/j.issn.0529-1542.2014.05.002

* 通信作者 E-mail:zhengyongquan@ippcaas.cn