流蘇花黃酮類化學(xué)成分的分離鑒定

鄧瑞雪，張創(chuàng)峰，劉 普，段文錄，尹衛(wèi)平

（河南科技大學(xué)化工與制藥學(xué)院，河南 洛陽(yáng) 471003）

流蘇花黃酮類化學(xué)成分的分離鑒定

鄧瑞雪，張創(chuàng)峰，劉 普，段文錄，尹衛(wèi)平*

（河南科技大學(xué)化工與制藥學(xué)院，河南 洛陽(yáng) 471003）

目的：對(duì)流蘇（Chionanthus retusa Lindl et Paxt）花黃酮類化學(xué)成分進(jìn)行分離鑒定，研究由流蘇花制成的“糯米花茶”抗氧化作用的物質(zhì)基礎(chǔ)。方法：采用硅膠、凝膠（Sephadex LH-20）柱色譜以及制備高效液相色譜等技術(shù)進(jìn)行分離純化，綜合運(yùn)用波譜學(xué)方法鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果：從流蘇花中共分離出10個(gè)黃酮類化合物，分別鑒定為槲皮素-3-甲氧基-7-O-α-L-阿拉伯（1→6）-β-D-葡萄糖苷（化合物1）、北美圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷（化合物2）、金合歡素-7-O-α-L-鼠李糖基（1→6）-β-D-葡萄糖苷（化合物3）、楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷（化合物4）、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷（化合物5）、山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷（化合物6）、木犀草素（化合物7）、楊梅素（化合物8）、芹菜素（化合物9）、槲皮素（化合物10）。結(jié)論：化合物1～6為首次從Chionanthus retusa Lindl et Paxt的花中分離得到，分離到的這些黃酮類物質(zhì)可能是流蘇花制成的“糯米花茶”具有較強(qiáng)抗氧化作用的物質(zhì)基礎(chǔ)。

流蘇；黃酮；化學(xué)成分

流蘇（Chionanthus retusa Lindl et Paxt）為木犀科流蘇樹屬植物，為國(guó)家二級(jí)保護(hù)植物，又名花木、蘿卜絲花、油根子、牛荊子、四月雪。流蘇主要分布于黃河中下游及其以南地區(qū)[1]。流蘇為藥食兩用植物，《中國(guó)經(jīng)濟(jì)植物志》中記載，木樨科植物流蘇樹的芽、葉具有消暑止渴功效，主治中暑。民間有在春天采流蘇的嫩葉和花，制成茶飲用的歷史，用流蘇花制作的茶稱為“糯米花茶”，清香爽口，別具一番風(fēng)味[2-3]。流蘇“糯米花茶”根據(jù)史籍記載已有一千多年歷史，陸羽在《茶經(jīng)》曰：“上者生爛石，中者生櫟壤，下者生黃土。野者上，園者次”?！芭疵谆ú琛碧烊簧L(zhǎng)，內(nèi)含豐富的對(duì)人體健康有益物，維生素、氨基酸、兒茶多酚、咖啡堿、茶丹寧含量均較高，飲用此茶可消積食、清內(nèi)火、殺菌治痢、順氣通絡(luò)、消暑利尿、去膩降壓、消除疲勞、減肥護(hù)膚。茶渣可治胃病和小兒腹瀉，具有藥用價(jià)值。流蘇花作為一種珍貴的民間茶原料正因其特殊的風(fēng)味及功能受到越來(lái)越多的關(guān)注。胡喜蘭等[4-5]研究了由流蘇葉及花制成的“糯米茶”和“糯米花茶”中有效成分，明確了其中含有較多的多酚類化合物，并證明這些多酚類物質(zhì)具有較好的抗氧化作用。但該研究?jī)H僅測(cè)定了總多酚化合物的含量，對(duì)于其中具體所含物質(zhì)組成尚未明確。為了進(jìn)一步明確“糯米花茶”具有較好抗衰老和抗氧化作用的物質(zhì)基礎(chǔ)，本課題組對(duì)流蘇花中具有較好抗氧化作用的酚類化學(xué)成分進(jìn)行了研究。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

流蘇花樣品2011年5月采自伏牛山區(qū)的河南省嵩縣，由河南農(nóng)業(yè)大學(xué)高致明教授鑒定為木犀科（Oleaceae）流蘇樹屬（Chionanthus）流蘇（Chionanthus retusa Lindl et Paxt）的花，憑證標(biāo)本（FNS2011003）現(xiàn)保存于河南科技大學(xué)化工與制藥學(xué)院天然產(chǎn)物研究室。

柱色譜硅膠（100～200目和200～300目）、GF254薄層色譜硅膠 青島海洋化工廠；Sephadex LH-20美國(guó)Amersham Biosciences公司；所有分離用有機(jī)溶劑均為國(guó)產(chǎn)分析純 洛陽(yáng)市化學(xué)試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

XT5 型顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀（溫度未校正） 上海荊和分析儀器有限公司；Bruker Am-400型核磁共振儀（TMS為內(nèi)標(biāo)） 德國(guó)Bruker公司；Alliance 2695、Quattro MicroTMESI質(zhì)譜儀、Waters 600e2487半制備高效液相色譜儀（RI-2000，UV-2487） 美國(guó)Waters公司；RE-52A旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器 上海亞榮生化儀器廠。

1.3 方法

1.3.1 流蘇花化學(xué)成分的提取

取自然干燥的流蘇花10 kg，粉碎，過(guò)40目篩，用95%乙醇浸泡提取3次，每次6 d，收集每次提取液。將提取液在低于60℃的溫度下減壓濃縮，得總浸膏3 200 g。取浸膏3 000 g混懸于20 L蒸餾水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行反復(fù)萃取，將萃取液分別進(jìn)行減壓濃縮，得到石油醚萃取物2.3 g，乙酸乙酯萃取物107 g，正丁醇萃取物1 500 g。

1.3.2 流蘇花黃酮類化學(xué)成分的分離純化

取乙酸乙酯萃取物上硅膠柱（1 200 mm×70 mm），以石油醚-乙酸乙酯（4∶1～0∶1，V/V）進(jìn)行梯度洗脫，洗脫液每500 mL接收1份，以薄層色譜（thin layer chromatography，TLC）檢測(cè)、合并得到43個(gè)餾分。餾分13用層析柱（1 200 mm×30 mm）分離，以氯仿-甲醇（9∶1、7∶3，V/V）洗脫，得到化合物9（17 mg）；餾分14、15合并后用層析柱（1 200 mm×30 mm）分離，以氯仿-丙酮（8∶2，V/V）進(jìn)行等度洗脫，結(jié)合制備薄層的方法得到化合物10（27 mg）；餾分16、17、18合并用層析柱（1 200 mm×25 mm）分離，然后以石油醚-乙酸乙酯（2∶1，V/V）等度洗脫，得到化合物7（303 mg）和化合物8（57.3 mg）；餾分36用層析柱（1 200 mm×35 mm）分離，以氯仿-甲醇（9∶1～5∶1，V/V）進(jìn)行梯度洗脫，結(jié)合Sephadex LH-20色譜（1 200 mm×40 mm）純化得到化合物5（85.3 mg）和化合物6（451 mg）。

正丁醇萃取物經(jīng)硅膠柱色譜（1 200 mm×70 mm）分離得到52個(gè)餾分。餾分13以氯仿-甲醇（2∶1，V/V）進(jìn)行洗脫，得到15個(gè)餾分，餾分8經(jīng)重結(jié)晶得化合物4（100.3 mg），母液經(jīng)PTLC得到化合物2（84.5 mg）；餾分19～22合并后用層析柱（1 200 mm×40 mm）分離，以（9:1～1:1，V/V）進(jìn)行梯度洗脫，得到21個(gè)餾分，餾分8～11合并后經(jīng)半制備液相色譜（20 mm×250 mm，5 μm）（甲醇與水體積比40∶60）分離得到化合物1（12.1 mg）和3（30.6 mg）。

2 結(jié)果與分析

2.1 化合物1的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1黃色無(wú)定形粉末，mp：181～183℃，鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡糖糖和阿拉伯糖。ESI-MS m/z：593[M－H]－（分子式為C27H30O15）。1H-NMR （400 MHz, DMSO-d6）：δ 12.72 （5-OH）、7.61 （1H, d, J = 2.0 Hz, 2’-H）、7.49（1H, dd, J = 8.4Hz, 2.0Hz, 6’-H）、6.95（1 H, d, J =8.4 Hz, 5’-H）、6.76 （1 H, d, J = 2.0 Hz, 8-H）、6.46（1 H, d, J = 2.0 Hz, 6-H）、5.11（1H, d, J = 7.6 Hz, 1”-H）、4.74（1H, d, J = 2.0 Hz, 1”’-H）、3.81 （3 H, s, 3-OCH3）。13C-NMR （100 MHz, DMSO-dr）：δ156.2（C-2）、138.1（C-3）、178.3（C-4）、161.2 （C-5）、99.4 （C-6）、163.1（C-7）、94.6（C-8）、156.2（C-9）、106.1（C-10）、121.0（C-1’）、115.9（C-2’）、145.4（C-3’）、1491（C-4’）、116.1（C-5’）、120.9（C-6’）、100.0（C-1”）、73.3（C-2”）、76.4（C-3"）、70.0 （C-4”）、75.7（C-5”）、67.1（C-6”）、108.7（C-1”’）、82.23（C-2”’）、77.4（C-3”’）、84.2（C-4”’）、61.5（C-5”’）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道的基本一致，因此鑒定化合物1為槲皮素-3-甲氧基-7-O-α-L-阿拉伯（1-6）-β-D-葡萄糖苷，結(jié)構(gòu)式如圖1所示。

圖1 化合物1的結(jié)構(gòu)式Fig.1 Chemical structure of compound 1

2.2 化合物2的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物2黃色晶體（甲醇）。mp：156～158℃，鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡糖糖。ESI-MS m/z：449[M－H]－（分子式為C21H22O11）。1H-NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ6.91（1 H, s, H-5’）、6.72（2 H, s, H-2’, 6’）、6.19（1 H, s, H-6）、6.1（1 H, s, H-8）、5.33（1 H, dd, H-2）、2.76（1 H, dd, J=17.1 Hz, H-3）、4.98（1 H, d, glc-1’）。13C-NMR（100 MHz, DMSO-d6）：δ80.7（C-2）、44.1（C-3）、198.5（C-4）、164.9（C-5）、97.9（C-6）、167.0（C-7）、96.9（C-8）、164.5（C-9）、103.75（C-10）、131.5（C-1’）、116.2（C-2’）、146.9（C-3’）、114.7（C-4’）、119.3（C-5’）、104.9（C-6’）、101.2（C-1”）、74.6（C-2”）、77.8（C-3”）、71.1（C-4”）、78.2（C-5”）、62.3（C-6”）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]比較一致，因此鑒定化合物2為北美圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷，結(jié)構(gòu)式如圖2所示。

圖2 化合物2的結(jié)構(gòu)式Fig.2 Chemical structure of compound 2

2.3 化合物3的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物3淡黃色無(wú)定形粉末，mp：267～269℃，鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡糖糖和鼠李糖。ESI-MS m/z：592[M－H]－（分子式為C28H32O14）。1H-N M R（4 0 0 M H z, DMSO-d6）：δ 12.90（5-OH）、8.06 （1 H, d, J = 8.6Hz, 3’, 5’-H）、7.16 （1H, d, J = 8.6Hz, 2’, 6’-H）、6.95（1 H, 3, 3-H）、6.81（1 H, d, J = 2.0 Hz, 8-H）、6.48（1H, d, J = 2.0Hz, 6-H）、5.09（1H, d, J = 7.4Hz, 1”-H）、4.57（1H, d, J = 1.6Hz,1”’-H）、3.51 （3H, s, OCH3-H）。13C-NMR （100MHz, DMSO-dr）：δ164.1（C-2）、104.0（C-3）、182.2 （C-4）、162.5（C-5）、99.0（C-6）、1 6 3.1（C-7）、9 4.9（C-8）、1 5 7.1（C-9）、 1 0 5.6（C-1 0）、122.8（C-1’）、128.6（C-2’）、114.9（C-3’）、161.3 （C-4’）、114.9（C-5’）、128.6（C-6’）、100.2（C-1”）、73.3（C-2”）、76.4（C-3”）、69.8 （C-4”）、75.7（C-5”）、66.4（C-6”）、100.6（C-1”’）、70.5（C-2”’）、70.9（C-3”’）、72.2 （C-4”’）、68.4（C-5”’）、17.8（C-6”’）、55.8（C-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物3金合歡素-7-O-α-L-鼠李糖基（1-6）-β-D-葡萄糖苷，結(jié)構(gòu)式如圖3所示。

圖3 化合物3的結(jié)構(gòu)式Fig.3 Chemical structure of compound 3

2.4 化合物4的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物4黃色粉末（甲醇），mp：193～195℃。鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡萄糖。ESI-MS m/z：479[M－H]－（分子式為C21H20O13）。1H-NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ12.63（1 H, s, 5-OH）、8.68（1 H, s, 3’-OH）、7.81（1 H, s, 4’-OH）、7.23（1 H, s, H-2’,6’）、6.37（1 H, d, J=1.9 Hz, H-8）、6.21（1 H, d, J=1.9 Hz, H-6）、5.47（1 H, d, J=7.6 Hz, H-1”）。13C-NMR（DMSO-d6,100 MHz）：δ156.4 （C-2）、133.4（C-3）、177.4（C-4）、161.3（C-5）、98.9（C-6）、164.6（C-7）、93.5（C-8）、156.2（C-9）、103.7（C-10）、120.1（C-1’）、108.6（C-2’）、145.5（C-3’）、136.7 （C-4’）、145.5（C-5’）、108.6 （C-6’）、100.9 （C-1”）、73.9 （C-2”）、76.6 （C-3”）、69.8（C-4”）、77.6（C-5”）、61.1 （C-6”）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9-10]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物4為楊梅素-3-O-β-D-葡萄糖苷，其結(jié)構(gòu)式如圖4所示。

圖4 化合物4～6的結(jié)構(gòu)式Fig.4 Chemical structure of compounds 4, 5 and 6

2.5 化合物5的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物5黃色粉末（甲醇），mp：259～261℃。鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡糖糖。ESI-MS m/z：447[M－H]－（分子式為C21H20O11）。1H-NMR（Pyridine-d5, 400 MHz）：δ12.11（1H, s, 5-OH）、8.71（1H, s, 3’-OH）、7.89（1H, s, 4’-OH）、7.49（1 H, dd, J=8.7, 1.7 Hz, H-6’）、7.27（1 H, d, J=1.7 Hz, H-2’）、6.98（1 H, d, J=8.7 Hz, H-5’）、6.92（1 H, s, H-3）、6.83（1 H, d, J=1.9 Hz, H-8）、5.82（1 H, d,J=1.9 Hz, H-6）。13C-NMR（Pyridine-d5, 100 MHz）：δ164.0（C-2）、101.8（C-3）、182.8（C-4）、157.9 （C-5）、100.6（C-6）、165.3（C-7）、95.3（C-8）、162.6 （C-9）、104.1（C-10）、122.7（C-1’）、113.30（C-2’）、147.8（C-3’）、150.1（C-4’）、116.9 （C-5’）、119.7（C-6’）、95.3（C-1”）、79.2（C-2”）、78.5（C-3”）、74.8（C-4”）、71.1（C-5”）、62.3（C-6”）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物5為木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷，其結(jié)構(gòu)式如圖4所示。

2.6 化合物6的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物6黃色粉末（甲醇）。m p：229～231℃。鹽酸鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性，Molish反應(yīng)呈陽(yáng)性，鹽酸水解后紙色譜檢出葡糖糖。ESIMS m/z：447[M－H]－（分子式為C21H20O11）。1H-NMR（DMSO-d6, 400 MHz）：δ6.2（1 H, d, J=2.0 Hz）、6.43（1 H, d, J=2.0Hz）、8.07（1 H, dd, J=2.0Hz, 7.2Hz）、6.86（1H, dd, J=2.0Hz, 7.0Hz）、6.86（1H, dd, J=2.0 Hz, 7.0 Hz）、8.07（1 H, dd, J=2.0 Hz, 7.2 Hz）、5.35（1 H, d, J=7.6 Hz）、12.61（1 H, s）、10.87（1 H, s）。13C-N M R（D M S O-d6, 1 0 0 M H z）：δ 1 5 6.3（C-2）、1 3 3.1（C-3）、177.4（C-4）、161.1（C-5）、98.71（C-6）、164.3（C-7）、93.65（C-8）、156.1（C-9）、103.8（C-10）、120.8（C-1’）、130.8（C-2’）、115.0（C-3’）、159.9（C-4’）、115.0（C-5’）、130.9（C-6’）、100.8（C-1”）、74.17（C-2”）、76.36（C-3”）、69.83（C-4”）、77.46（C-5”）、60.77（C-6”）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物6為山奈酚-3-O-β-D-葡萄糖苷，其結(jié)構(gòu)式如圖4所示。

2.7 化合物7的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物7黃色粉末（甲醇）。mp：329～330℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性。ESI-MS m/z：285[M－H]－（分子式為C15H10O6）。1H-NMR（Acetone-d6, 400 MHz）：δ7.50（1 H, dd, J=2.0 Hz, 8.4 Hz, H-6’）、7.46（1 H, d, J=2.0 Hz, H-2’）、7.01（1 H, d, J=8.4 Hz, H-5’）、6.68（1 H, s, H-3）、6.24（1 H, d, J=2.0 Hz, H-6）、6.51（1H, d, J=2.0Hz, H-8）。13C-NMR（Acetone-d6, 100MHz）：δ149.9（C-2）、104.2（C-3）、183.1（C-4）、163.4（C-5）、99.62（C-6）、164.8（C-7）、94.66（C-8）、163.0（C-9）、105.3（C-10）、123.8（C-1’）、116.6（C-2’）、158.7（C-3’）、146.4（C-4’）、114.1（C-5’）、120.1（C-6’）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物7為木犀草素，其結(jié)構(gòu)式如圖5所示。

圖5 化合物7～10的結(jié)構(gòu)式Fig.5 Chemical structure of compounds 7, 8, 9 and 10

2.8 化合物8的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物8黃色粉末（甲醇）。mp：329～330℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性。ESI-MS m/z：317[M－H]－（分子式為C15H10O8）。1H-N M R（D M S O-d6, 400 MHz）：δ7.30 （2 H, s, H-2’，6’）、6.23 （1H, d, J=2.0Hz, H-6）、6.42（1H, d, J=2.0Hz, H-8）。13C-NMR（DMSO-d6, 100 MHz）：δ147.0（C-2）、136.1（C-3）、175.9（C-4）、161.0（C-5）、98.4（C-6）、164.2（C-7）、93.5（C-8）、156.4（C-9）、103.2（C-10）、121.1（C-1’）、107.4（C-2’）、145.9（C-3’）、136.2（C-4’）、145.9（C-5’）、107.14（C-6’）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9-10]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物8為楊梅素，其結(jié)構(gòu)式如圖5所示。

2.9 化合物9的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物9淡黃色針晶（甲醇）。mp：347～348℃。鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性。ESI-MS m/z：269[M－H]－（分子式為C15H10O5）。1H-NMR（Acetone-d6, 400 MHz）：δ12.89（1H, brs, 5-OH）、7.80（2H, d, J=9.0 Hz, H-2’, 6’）、6.91（2 H, d, J=9.0 Hz, H-3’, 5’）、6.59（1 H, s, H-3）、6.4 1（1 H, d, J=2.0 H z, H-8）、6.1 2（1 H, d, J=2.0 H z, H-6）。13C-N M R（Acetone-d6, 100 MHz）：δ183.1（C-4）、165.0（C-2）、163.4（C-7）、161.1（C-9）、158.8（C-4’）、130.7（C-5）、129.2（C-2’,6’）、123.3（C-1’）、116.8（C-3’, 5’）、105.3（C-10）、104.1（C-3）、99.79（C-6）、94.7（C-8）。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13]報(bào)道的基本一致，鑒定化合物9為芹菜素，其結(jié)構(gòu)式如圖5所示。

2.10 化合物10的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物10淡黃色無(wú)定形粉末，鹽酸-鎂粉反應(yīng)呈陽(yáng)性。ESI-MS m/z：301[M－H]－（分子式為C15H10O7）。1H-NMR（400 Hz, DMSO-d6）：δ6.18（1 H, d, J=1.8Hz,H-6）、6.39（1 H, d, J=1.8 Hz, H-8）、7.67（1H, d, J=2.1 Hz, H-2’）、6.88（1 H, d, J=8.4 Hz, H-5’）、7.53（1 H, dd, J=8.4 Hz, 2.1 Hz, H-6’）。13C-NMR（100 Hz, DMSO-d6）：δ176.3 （C-4）、146.9 （C-2）、164.1（C-7）、161.1（C-9）、158.8（C-4’）、156.2（C-5）、115.3（C-2’）、115.8（C-5’）、122.2（C-1’）、145.2（C-3’）、147.9（C-4’）、120.2（C-6’）、103.9（C-10）、135.8（C-3）、98.6（C-6）、93.5（C-8）。以上波譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]報(bào)道的基本一致，因此鑒定該化合物10為槲皮素，其結(jié)構(gòu)式如圖5所示。

3 討 論

從流蘇花中分離得到較多的黃酮類化合物，在這些黃酮類化合物中，木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷的含量最高，其次是北美圣草素-7-O-β-D-葡萄糖苷。文獻(xiàn)報(bào)道木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷有非常強(qiáng)的抗氧化、抗癌和抗輻射作用[15]。其他黃酮類化合物也具有較好的抗氧化作用。

由于黃酮類化合物具有抗過(guò)敏、降血壓、抗炎、抗菌、抗腫瘤、抗病毒等多種生物活性，在食品和醫(yī)學(xué)上得到廣泛的應(yīng)用，是一類很有發(fā)展前景的天然抗氧化劑[16-17]。因此黃酮類化合物是流蘇糯米花茶的抗氧化和具有較好保健功能的主要有效成分。

4 結(jié) 論

從由流蘇制成的“糯米花茶”中共分離得到的10個(gè)化合物黃酮類化合物，其中有6個(gè)為黃酮苷類化合物，4個(gè)為黃酮苷元，化合物1～6為首次從Chionanthus retusa Lindl et Paxt的花中分離得到。本研究明確了流蘇花制成的“糯米花茶”的主要成分是黃酮類化合物，可為“糯米花茶”這一具有保健功能茶的進(jìn)一步研究開發(fā)提供依據(jù)。

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Separation and Identification of Flavonoids from Chinese Fringetree Flowers (Chionanthus retusa Lindl et Paxt)

DENG Rui-xue, ZHANG Chuang-feng, LIU Pu, DUAN Wen-lu, YIN Wei-ping*
(College of Chemical Engineering and Pharmaceutics, Henan University of Science and Technology, Luoyang 471003, China)

Objective: To isolate and identify the chemical constituents from the flowers of Chinese Fringetree (Chionanthus retusa Lindl et Paxt). Methods: The chemical constituents were isolated and purified by sequential column chromatographies on silica gel, Sephadex LH-20 and semi-preparative HPLC, and their chemical structures were elucidated by spectroscopic methods. Results: A total of ten compounds were obtained and they were chemically identified as quercetin-3-methyl ether-7-O-α-L-arabinofranosyl(1→6)-β-D-glucopy–ranoside (1), eriodictyol-7-O-β-D-glucoside (2), acacetin-7-O-α-L-rhamnopyranosyl (1→6)-β-D-glucopyranoside (3), myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside (4), luteolin-7-O-β-D-glucoside (5), kaempferol-3-O-β-D-glucoside (6), and luteolin (7), myricetin (8), apigenin (9), and quercetin (10), respectively. Conclusions: The compounds 1 through 6 were identified for the first time in the flowers of this plant, which have been reportedly to possess potent antioxidant capacity.

Chinese fringetree flower(Chionanthus retusa Lindl et Paxt); flavonoids; chemical constituents

R284.1

A

1002-6630(2014)01-0074-05

10.7506/spkx1002-6630-201401014

2012-11-01

河南省重點(diǎn)科技攻關(guān)計(jì)劃項(xiàng)目（112102310593）；河南科技大學(xué)博士啟動(dòng)基金項(xiàng)目（09001244）

鄧瑞雪（1978—），女，副教授，博士，主要從事天然活性物質(zhì)研究。E-mail：liuputju@163.com

* 通信作者：尹衛(wèi)平（1956—），女，教授，博士，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究。E-mail：yinwp@mail.haust.edu.cn