β-環(huán)糊精流動(dòng)相添加劑在手性分離中的應(yīng)用綜述

許志剛，劉智敏，石杰蘭

(昆明理工大學(xué) 理學(xué)院，云南 昆明 650093)

環(huán)糊精堪稱超分子化學(xué)的先驅(qū)，并帶動(dòng)了冠醚、杯芳烴等大環(huán)化合物的發(fā)展[1].β-環(huán)糊精(β-CD)以其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)、尺寸和性能，廣泛應(yīng)用于主客體化學(xué)、超分子化學(xué)、分離科學(xué)等科研領(lǐng)域和醫(yī)藥、食品、環(huán)保、日用化工等應(yīng)用領(lǐng)域.β-CD是由7個(gè)吡喃葡萄糖單元以β-1,4鍵合的環(huán)狀低聚糖，呈圓臺(tái)狀，且具有外親水、內(nèi)疏水的性質(zhì). 每個(gè)吡喃環(huán)的2、3、6位的碳原子為手性碳，且連接具有不同活性的羥基和羥甲基，可進(jìn)行各種功能化的改性修飾.β-CD作為良好的天然手性分離載體，不僅可鍵合到硅膠表面作為色譜固定相[2-4]，還可作為流動(dòng)相添加劑，用于手性識(shí)別和手性分離. 本文綜合報(bào)道了β-CD及其衍生物作為流動(dòng)相添加劑在高效液相色譜和高效毛細(xì)管電泳手性分離中的應(yīng)用，并對(duì)其應(yīng)用進(jìn)行了總結(jié)和展望.

1 β-環(huán)糊精及其衍生物

β-CD分子內(nèi)形成的環(huán)形氫鍵使分子具有剛性，在水中的溶解性較差，溫度升高其溶解度增大[5].β-CD與客體形成包合物后，其水溶性也會(huì)下降，因而作為添加劑使用時(shí)要防止結(jié)晶物的析出.β-CD主要的官能團(tuán)是C-2、C-3和C-6位上的羥基，其反應(yīng)活性順序是：6位遠(yuǎn)大于2位，2位大于3位. 因此，有關(guān)6位羥基取代衍生物的報(bào)道較多[6-7]. 此外，也可以通過控制反應(yīng)溶劑、pH和選用保護(hù)劑的方法，得到各種取代位置的衍生物[5]. 常用并已商品化的β-CD、2,6-二甲基-β-CD、2,3,6-三甲基-β-CD的分子結(jié)構(gòu)式如圖1所示.

(a)β-CD；(b)2,6-二甲基-β-CD；(c)2,3,6-三甲基-β-CD圖1 常用的β-CD及其衍生物的分子結(jié)構(gòu)示意圖Fig.1 The molecular structure of common β-cyclodextrin and its derivatives

2 β-環(huán)糊精流動(dòng)相添加劑在HPLC手性分離中的應(yīng)用

2.1 β-CD及甲基化-β-CD

β-CD及甲基化-β-CD是較為常見的流動(dòng)相添加劑. 孟磊等[8]分別研究了β-CD、2,6-二甲基-β-CD、2,3,6-三甲基-β-CD流動(dòng)相添加劑對(duì)DL-苯丙氨酸、DL-色氨酸的手性拆分，該研究進(jìn)一步表明：同時(shí)使用手性固定相和含有手性添加劑的流動(dòng)相對(duì)對(duì)映體的分離具有手性兩相協(xié)同作用. 袁超等[9]分別研究了β-CD、2,6-二甲基-β-CD、2,3,6-三甲基-β-CD三種流動(dòng)相添加劑對(duì)DL-苯丙氨酸、DL-色氨酸、丹磺酰-DL-丙氨酸、丹磺酰-DL-纈氨酸、3,5-二硝基苯甲酰-DL-絲氨酸、撲爾敏和拉貝爾對(duì)映體的手性拆分，結(jié)果表明：流動(dòng)相手性添加劑的使用，增強(qiáng)了氨基酸對(duì)映體和拉貝爾的分離效果，卻降低了撲爾敏對(duì)映體的分離效果. 黃慕斌等[10]用β-CD作流動(dòng)相添加劑，在聚酰胺薄膜薄層色譜中分離了2,4-二硝基苯基色氨酸對(duì)映體，推測(cè)對(duì)映體的吲哚環(huán)進(jìn)入了β-CD的空腔中，發(fā)生包合作用而實(shí)現(xiàn)手性分離. LEFEVRE等[11]用β-CD作薄層色譜流動(dòng)相添加劑，分離了20種氨基酸對(duì)映體，其中8種對(duì)映體為首次采用薄層色譜分離. 吳永江等[12]直接用β-CD為流動(dòng)相添加劑，實(shí)現(xiàn)了抗過敏藥物特非那丁對(duì)映體的分離. 潘見等[13]用β-CD為流動(dòng)相添加劑，實(shí)現(xiàn)了積雪草中羥基積雪草酸的分離測(cè)定. 徐穎等[14]用β-CD為流動(dòng)相添加劑，分離了催眠藥佐匹克隆對(duì)映體. 楊麗等[15]分別用β-CD為流動(dòng)相添加劑和纖維素手性柱分離了農(nóng)藥己唑醇對(duì)映體. HEALY等[16]以甲基-β-CD為流動(dòng)相添加劑，分離了消炎鎮(zhèn)痛藥物萘普生對(duì)映體.

2.2 磺丁基醚-β-CD

關(guān)瑾等以磺丁基醚-β-CD為流動(dòng)相添加劑，分離了抗?jié)儾∷幬锾m索拉唑[17]和潘多拉唑[18]對(duì)映體. 孫文芳等[19]以磺丁基醚-β-CD為流動(dòng)相添加劑，實(shí)現(xiàn)了抗惡心嘔吐藥物鹽酸昂丹司瓊對(duì)映體的基線分離. 周采菊等[20]以磺丁基醚-β-CD為流動(dòng)相添加劑，分離了治療高血壓藥物馬來酸氨氯地平對(duì)映體.

2.3 羧甲基-β-CD

盧鐵剛等[21]用羧甲基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了抗抑郁藥物帕羅西汀及其中間體的對(duì)映體. SHUANG等[22]用羧甲基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了局部麻醉藥普魯卡因?qū)τ丑w. 翟明翚等[23]用羧甲基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了抗高血壓藥物比索洛爾對(duì)映體.

2.4 羥丙基-β-CD

于金剛等[24]用羥丙基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了利尿降壓藥物氯噻酮的對(duì)映體，YE等用羥丙基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了8種2-芳基丙酸非類固醇消炎藥對(duì)映體[25]和激素藥物甲基炔諾酮對(duì)映體[26]，CHEN等[27]用羥丙基-β-CD為流動(dòng)相添加劑拆分了抗抑郁藥物舍曲林對(duì)映體.

2.5 其他應(yīng)用

β-CD作為流動(dòng)相添加劑除了用于氨基酸和藥物的分離外，還有用于酚類異構(gòu)體[28]、結(jié)構(gòu)相似代謝物[29-30]、有機(jī)酸對(duì)映體[31]、芳香胺對(duì)映體[32]和稠環(huán)芳烴衍生物對(duì)映體[33]的分離及色譜分離機(jī)理研究[34-36]. 一般而言，β-CD由于其適宜的空腔結(jié)構(gòu)，在對(duì)映體分離中表現(xiàn)出較優(yōu)越的分離性能，但對(duì)于一些特殊分子結(jié)構(gòu)的對(duì)映體，也有α-CD的選擇性優(yōu)于β-CD的情況[37].

3 β-環(huán)糊精流動(dòng)相添加劑在高效毛細(xì)管電泳手性分離中的應(yīng)用

高效毛細(xì)管電泳是開管柱氣相色譜技術(shù)與經(jīng)典電泳相結(jié)合的一種高效分離模式，具有極高的柱效，常用于生物、醫(yī)藥樣品的分離分析. 對(duì)于手性藥物對(duì)映體的拆分，往往在流動(dòng)相中添加手性添加劑，包括甲基化-β-CD、磺酸基-β-CD、羧乙基-β-CD、羥丙基-β-CD等，也可采用α-CD和β-CD. 表1列出了β-CD手性添加劑用于高效毛細(xì)管電泳分離手性藥物的情況.

表1 β-環(huán)糊精手性添加劑在高效毛細(xì)管電泳分離手性藥物中的應(yīng)用Table 1 Application of β-cyclodextrin chiral additives for drug enantiomers separation in high performance capillary electrophoresis

續(xù)表1

流動(dòng)相手性添加劑高效毛細(xì)管電泳法主要用于手性藥物對(duì)映體的分離，也可用于氨基酸對(duì)映體[68]、有機(jī)酸對(duì)映體[69]的分離.β-CD手性添加劑高效毛細(xì)管電泳除分離手性化合物之外，也可用于同分異構(gòu)體[70]和結(jié)構(gòu)類似物[71-73]的分離.

結(jié)論與展望：β-環(huán)糊精以其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)，被廣泛應(yīng)用于超分子化學(xué)和手性分離，并不斷開發(fā)出各種功能化的結(jié)構(gòu).β-環(huán)糊精及其衍生物作為流動(dòng)相手性添加劑，采用常規(guī)色譜柱即可實(shí)現(xiàn)手性化合物的分離，具有使用方便、不干擾檢測(cè)信號(hào)、分離效果好、分析成本低等優(yōu)點(diǎn). 并且β-環(huán)糊精及其衍生物已有多種商品化產(chǎn)品. 此外，β-環(huán)糊精的衍生化已經(jīng)可控到單一羥基的取代，方便實(shí)現(xiàn)各種功能化的修飾，包括特殊手性官能團(tuán)的引入. 因此，β-環(huán)糊精流動(dòng)相添加劑法是手性分離中簡單、實(shí)用而又行之有效的分析方法.

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