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    有機(jī)物不飽和度的計(jì)算與應(yīng)用

    2013-04-29 00:44:03侯現(xiàn)樂陳雪金
    化學(xué)教學(xué) 2013年9期
    關(guān)鍵詞:有機(jī)物

    侯現(xiàn)樂 陳雪金

    摘要:為幫助學(xué)生更好地理解和掌握有機(jī)物不飽和度知識(shí),有別于通常的方法,從價(jià)電子的角度解釋并計(jì)算有機(jī)物的不飽和度,以中學(xué)生能理解的知識(shí)解釋了有機(jī)物不飽和度的成因,便于學(xué)生在理解的基礎(chǔ)上記憶,并簡單介紹不飽和度在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用。

    關(guān)鍵詞:有機(jī)物;不飽和度;不飽和度的計(jì)算和應(yīng)用

    文章編號(hào):1005–6629(2013)9–0074–03 中圖分類號(hào):G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:B

    1 問題的提出

    不飽和度是有機(jī)化學(xué)中非常重要的概念,它揭示了有機(jī)物組成與結(jié)構(gòu)之間的隱性關(guān)系,以及官能團(tuán)類別異構(gòu)與同分異構(gòu)體之間的內(nèi)在聯(lián)系。較復(fù)雜的有機(jī)物結(jié)構(gòu)的解題過程中,用常規(guī)思維解決,往往會(huì)出現(xiàn)遺漏、差錯(cuò),若能運(yùn)用不飽和度來處理,則會(huì)輕松許多。但如何讓學(xué)生輕松愉快地理解不飽和度?各種資料中介紹了許多方法,如:Ω[1]=雙鍵數(shù)+叁鍵數(shù)×2+環(huán)數(shù)[2],不飽和度(US)的求法等,但都是給出結(jié)論,未能從本質(zhì)上去分析,這些方法往往只說其然而未述其所以然,學(xué)生記憶與理解都存在一定難度,有沒有更好的方法去理解不飽和度呢?

    2 追根溯源看本質(zhì)

    不飽和度[3]又稱為“缺氫指數(shù)”,用希臘字母Ω來表示,顧名思義,它是反映有機(jī)物分子不飽和程度的量化標(biāo)志。

    如何理解“缺氫指數(shù)”呢?在實(shí)際教學(xué)中,我們往往理解為缺少氫原子的指數(shù),每缺少兩個(gè)氫原子指數(shù)為1,即不飽和度為1。同時(shí)告訴學(xué)生鹵素原子、氨基應(yīng)替換為氫原子,氧原子可“視而不見”等等一系列的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。但為什么可以這樣計(jì)算?學(xué)生其實(shí)并不理解,機(jī)械地記憶不理解的知識(shí),只能加重學(xué)生的學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān),導(dǎo)致學(xué)生涉及到較復(fù)雜不飽和度計(jì)算時(shí)經(jīng)常出錯(cuò)。

    如果能從化學(xué)鍵成鍵的角度,從本質(zhì)上去理解“缺氫”的原因,有利于我們解決這一問題。

    2.1 以烴類為基礎(chǔ)理解不飽和度

    開鏈烷烴CnH2n+2,因碳碳之間,碳?xì)渲g形成的都是單鍵,碳原子已形成最多數(shù)目單鍵,因此開鏈烷烴的不飽和度Ω=0。

    碳原子數(shù)為n的烴,應(yīng)形成最多數(shù)目的單鍵為多少呢?我們知道碳原子的價(jià)電子數(shù)為4,且n個(gè)碳原子之間至少形成n-1條碳碳單鍵,則剩余的價(jià)電子數(shù)為 4n-2(n-1)=2n+2,即還需要結(jié)合2n+2個(gè)價(jià)電子數(shù)為1的氫原子,形成2n+2條碳?xì)鋯捂I,以達(dá)到最多數(shù)目的單鍵。當(dāng)氫原子為2n時(shí),碳原子剩余2個(gè)價(jià)電子,形成一對(duì)共用電子對(duì),即碳原子間多了一條共價(jià)鍵,或者說是碳原子之間形成了一條雙鍵,形成一個(gè)不飽和度。因此對(duì)于烴CnHm不飽和度為:Ω= 2 n + 2 2 - m 。

    2.2 鹵代烴不飽和度的計(jì)算

    烴類中的氫原子如被鹵素原子取代,因其價(jià)電子數(shù)同為1,對(duì)碳原子形成單鍵數(shù)目并無影響,所以對(duì)于鹵代烴不飽和度計(jì)算,可將鹵素原子視為氫原子,其本質(zhì)原因是鹵素原子與氫原子價(jià)電子數(shù)均為1。由此可見,把不飽和度稱為“缺氫指數(shù)”并不準(zhǔn)確。

    2.3 含氧衍生物不飽和度的計(jì)算

    對(duì)于分子式為CnHmOx的含氧衍生物,其不飽和度計(jì)算同樣可以采取價(jià)電子計(jì)算的方法。如形成最多數(shù)目的單鍵,碳碳及碳氧之間應(yīng)均形成單鍵,此時(shí)碳原子及氧原子剩余價(jià)電子數(shù)為(4n+2x)-2(n+x-1)=2n+2,所以其不飽和度Ω= 2 n + 22 - m ,與氧原子無關(guān),因此我們可以對(duì)氧原子“視而不見”。

    例1 ①當(dāng)氧原子形成單鍵時(shí),如苯甲醇,分子式為C7H8O,結(jié)構(gòu)如圖1所示,不飽和度Ω=4。

    解析:方法1 直接觀察法:碳原子數(shù)為8個(gè),每個(gè)碳原子形成了三條化學(xué)鍵,則每個(gè)碳原子還需與一個(gè)氫原子成鍵,所以氫原子數(shù)為8,即立方烷的分子式為C8H8 。

    方法2 根據(jù)不飽和度計(jì)算:立方烷有六個(gè)四元環(huán),根據(jù)一個(gè)環(huán)形成一個(gè)不飽和度,則Ω= =6,計(jì)算得m=6,其分子式為C8H6。

    我們都知道立方烷的分子式應(yīng)為C8H8,為什么方法2計(jì)算會(huì)出錯(cuò)呢?從不飽和度的形成本質(zhì)分析:如圖4所示,為立方烷未形成立體封閉多面體時(shí)的結(jié)構(gòu),因只有一個(gè)環(huán),其不飽和度Ω=1,當(dāng)1、2號(hào)碳原子成鍵時(shí),不飽和度Ω=2,當(dāng)2、3號(hào)碳原子,3、4號(hào)碳原子成鍵時(shí),環(huán)數(shù)為4,其不飽和度Ω=4,結(jié)構(gòu)式如圖5所示。但當(dāng)4、5號(hào)碳原子再成鍵時(shí),由不飽和度本質(zhì)知其不飽和度增加1,但同時(shí)形成了右側(cè)面和底面兩個(gè)環(huán),即環(huán)數(shù)比不飽和度多1。因此,方法2中,不飽和度應(yīng)為5,可計(jì)算得m=8。

    3.2 已知有機(jī)物(不含立體封閉多面體)結(jié)構(gòu)簡式,快速計(jì)算有機(jī)物的分子式

    例5 (2009江蘇卷第10題)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖6所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是:

    4.2 較復(fù)雜的空間立體結(jié)構(gòu)不適用

    如圖8所示,當(dāng)1、2號(hào)碳原子成鍵時(shí),會(huì)出現(xiàn)“一鍵三環(huán)”的現(xiàn)象,因此本文及眾多文獻(xiàn)中所述封閉立體多面體的不飽和度Ω=環(huán)數(shù)-1,也僅適用于簡單的封閉立體多面體。對(duì)于此類有機(jī)物不飽和度的計(jì)算,由于水平有限,也期待著有同行能夠做進(jìn)一步的研究,由于中學(xué)化學(xué)涉及到的有機(jī)物均為碳鏈骨架,對(duì)與非碳鏈骨架的有機(jī)物,本文未做研究。

    清華大學(xué)化學(xué)系宋心琦教授在“化學(xué)實(shí)驗(yàn)改革建議”中指出了化學(xué)是以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科,同時(shí)也意味著化學(xué)知識(shí)缺乏普遍適用的規(guī)律。如何在繁雜的知識(shí)中盡可能的發(fā)現(xiàn)規(guī)律,本文在不飽和度的計(jì)算上做了粗淺的嘗試,希望能起到拋磚引玉的作用,期盼更多的專家、同行能夠進(jìn)一步地研究,以期能夠讓學(xué)生從本質(zhì)上理解、應(yīng)用不飽和度,減輕學(xué)生的學(xué)習(xí)負(fù)擔(dān)。

    參考文獻(xiàn):

    [1]肖雪明.高中化學(xué)常見烴及其衍生物的分子式熟記技巧——不飽和度的妙用[J].理科考試研究(綜合版),2012,(9):58~59.

    [2]李光源.聯(lián)想與遷移——談不飽和度在解題中的應(yīng)用[J].中學(xué)教學(xué)參考,2009,(23):139.

    [3]肖雪明.高中化學(xué)常見烴及其衍生物的分子式熟記技巧——不飽和度的妙用[J].理科考試研究(綜合版),2012,(9):58~59.

    [4]王宏.有機(jī)物“不飽和度”的概念及其應(yīng)用[J].課程教材教學(xué)研究(教育研究版),2008,(44):15~16.

    [5]蘭建祥.從立方烷不飽和度的計(jì)算說起[J].化學(xué)教育,2004,(11):59.

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