傳統(tǒng)熏魚中反式脂肪酸的形成機理及控制措施

王園　惠騰　趙亞楠　劉彪　張露　石金明　芮露明　郭秀云

摘 要：傳統(tǒng)熏魚常采用油炸方式進行加工，油炸是反式脂肪酸的形成途徑之一。本文介紹了反式脂肪酸的危害，討論了傳統(tǒng)熏魚油炸工藝對反式脂肪酸形成的影響，及控制熏魚油炸過程中反式脂肪酸形成的相應(yīng)措施，最后介紹了非油炸的熏魚綠色制造新技術(shù)。利用該技術(shù)可替代傳統(tǒng)油炸工藝，實現(xiàn)產(chǎn)品的工業(yè)化安全化生產(chǎn)。

關(guān)鍵詞：熏魚；油炸；反式脂肪酸；綠色制造技術(shù)

Formation Mechanism and Countermeasures of Trans Fatty Acids in Traditional Smoked Fish

WANG Yuan，HUI Teng，ZHAO Ya-nan，LIU Biao，ZHANG Lu，SHI Jin-ming，RUI Lu-ming，GUO Xiu-yun

（College of Food Science and Technology， Nanjing Agricultural University， Nanjing 210095， China）

Abstract：Frying is commonly used for the production of smoked fish. However it partially contributes to the formation of trans fatty acids in traditional smoked fish. This paper describes health hazards of trans fatty acids and explore the effect of the frying process on the formation of trans fatty acids as well as countermeasures. At last， a green manufacture technology for non-fried smoked fish is presented as a promising alternative to the traditional frying process for industrial and safe production of smoked fish.

Key words：fried fish；frying；trans fatty acids；green manufacturing technology

中圖分類號：TS254 文獻標志碼：A 文章編號：1001-8123（2013）05-0040-05

熏魚（油爆魚），主要產(chǎn)自江蘇、上海、浙江一帶，由于其獨特的風味和色澤深受廣大消費者的喜愛，它的制作工藝簡便，色、香、味俱佳，是一種較高檔的水產(chǎn)熟食品。熏魚加工需經(jīng)過腌制、油炸、調(diào)味等工序，且多年來未曾得到改進。許多商販為了節(jié)約成本，常常將油反復加熱使用，不僅使油脂品質(zhì)嚴重劣化，而且增加了油脂中有害物質(zhì)的含量，有研究表明深度油炸是反式脂肪酸的來源之一[1-3]。反式脂肪酸在天然食物中的含量

表 1 不同品牌熏魚中反式脂肪酸含量

Table 1 Trans fatty acids content in different brands of commerical smoked fish

TFAs 含量/（mg/100g）

品牌A熏魚 品牌B熏魚 品牌C熏魚 品牌D熏魚 品牌E熏魚

9tC14：1 ND ND ND ND ND

9tC16：1 ND 8.61±1.60 ND 2.85±0.04 ND

9tC18：1 81.28±5.78 92.93±0.73 102.05±0.16 50.54±5.05 4.80±1.39

11tC18：1 ND ND ND ND ND

9t，12tC18：2 1.41±0.14 29.42±1.75 ND ND ND

11tC20：1 ND ND ND ND ND

13tC22：1 10.37±0.92 ND 6.52±0.38 ND ND

總量 93.06 130.96 108.57 53.39 4.80

注：數(shù)值表示為“平均值±標準差”（n=3）；ND.表示未檢出。

很低，食品中的反式脂肪酸主要來源食用油脂的氫化加工，另外油脂的精煉脫臭過程也可產(chǎn)生反式脂肪酸。油脂種類以及不恰當?shù)挠驼ǚ绞绞怯驼ㄊ称分蟹词街舅岙a(chǎn)生的重要原因。魚肉在油炸過程中，隨著煎炸油的重復使用時間的延長，魚肉脂質(zhì)中反式脂肪酸的含量明顯升高，產(chǎn)生的反式脂肪酸總量可高達130mg/100g以上。表1為不同品牌熏魚中的反式脂肪酸含量。

1 反式脂肪酸的危害

反式脂肪酸是一類含有一個或多個反式非共軛雙鍵的不飽和脂肪酸，其空間構(gòu)象呈線性[4]。反式脂肪酸常溫下比不飽和脂肪酸更穩(wěn)定，不易使油脂發(fā)生氧化變質(zhì)，然而代謝研究表明反式脂肪酸的高攝入量伴有許多副作用。

1.1 反式脂肪酸與心血管系統(tǒng)

膳食飽和脂肪酸和反式脂肪酸與增加心血管疾病的風險有關(guān)。短期暴露在高飽和脂肪酸和反式脂肪酸的飲食中，可上調(diào)參與脂質(zhì)和脂蛋白代謝的關(guān)鍵基因的表達。反式脂肪酸的攝入量和高膽固醇血癥、高甘油三酯血癥有著顯著的的關(guān)系[5]。Yu等[6]調(diào)查了中國人的反式脂肪酸攝入與患Ⅱ型糖尿病和心血管疾病的危險因素的關(guān)系，在超過3000人的調(diào)查中發(fā)現(xiàn)，當膳食中反亞油酸t(yī)C18：2的含量較高時，血脂代謝異常的風險較高，其膳食中tC18：2來源于部分氫化的油脂或者油炸期間亞油酸的轉(zhuǎn)化。此外，反式脂肪酸對炎癥有一定促進作用。9tC18：1和tC18：2，n-6能有效結(jié)合于血管內(nèi)皮細胞的磷脂中，通過促進ICAM-1抗體的表達而誘導促炎癥反應(yīng)[7]。由于炎癥是動脈粥樣化、心臟病以及糖尿病的一個獨立風險因子，其致炎作用也可以部分的解釋其對心血管健康的影響。

長期攝入含反式脂肪酸的食品可能導致肥胖。長期靈長類動物模型的研究表明反式脂肪酸可能比順式單不飽和脂肪酸有較大的成脂效果，反式脂肪酸攝入量增加可能會導致體重額外增加。采用病例對照設(shè)計，對100例已知有冠心病和91名健康對照者（年齡<60歲）進行調(diào)查，結(jié)果表明每日反式脂肪酸攝入量與患冠心病的風險呈顯著正相關(guān)，其中反式脂肪酸攝入的主要來源有快餐食品、肉類和奶制品[8]?？傊?，過多的反式脂肪酸攝入會導致心血管疾病的發(fā)生和發(fā)展。

1.2 反式脂肪酸與生殖發(fā)育

反式脂肪酸可能會干擾必需脂肪酸代謝對生長和發(fā)育產(chǎn)生不利影響。胎兒體質(zhì)量與懷孕早期母體血漿磷脂中tC18：1濃度呈顯著的負相關(guān)[9]。對排卵性不孕風險因素的羅吉斯回歸分析，發(fā)現(xiàn)總脂肪、膽固醇、多數(shù)類型的脂肪酸與其無關(guān)，而反式脂肪能量的攝入量每增加2%，排卵性不孕的機率增加73%。當反式不飽和脂肪取代碳水化合物或者常見非氫化植物油中的不飽和脂肪時，可能會增加排卵性不孕的風險[10]。對于參與不孕不育診療的男性精液樣本中精子脂肪酸組成的氣相色譜分析發(fā)現(xiàn)，反式脂肪酸存在于人類精子中，并且與精子濃度負相關(guān)[11]。綜上所述，反式脂肪酸不僅對胎兒的生長發(fā)育有抑制作用，而且與不孕不育有一定的相關(guān)性。

1.3 反式脂肪酸與糖尿病

一些人體和動物研究表明反式脂肪酸的攝入量可能與胰島素的抵抗和Ⅱ型糖尿病有關(guān)。Ⅱ型糖尿病占糖尿病流行病例的90%～95%，該病的特點是由于胰腺β細胞功能受損胰島素抗性和胰島素相對缺乏。Angelieri等[12]的研究表明反式脂肪攝入量會削弱胰島素的敏感性，其推測原因可能是反式脂肪主要通過改變胰島素受體底物的細胞內(nèi)激酶干擾胰島素信號。Axen等[13]調(diào)查了高反式脂肪酸攝入量對大鼠代謝綜合癥發(fā)展的影響，發(fā)現(xiàn)喂食高脂肪食物的大鼠（17%的能量來自于TFAs）與低脂肪飲食的大鼠（不含TFAs）相比，喂食9周后大鼠的葡萄糖耐量和胰島素抗性受損。Salmeron等[14]在護士健康研究中調(diào)查了膳食脂肪攝入和患Ⅱ型糖尿病的風險相關(guān)性，這項研究發(fā)現(xiàn)反式脂肪酸提供的能量消耗增加2%，患Ⅱ型糖尿病的相對風險度是1.39，當2%的能量來自于多不飽和脂肪酸時，風險下降40%。

1.4 反式脂肪酸與癌癥

不同反式異構(gòu)體對不同病癥，包括癌癥的生理和代謝的影響不同。動物模型研究表明當老鼠消耗的飲食由5%反油酸組成（5%橄欖油對照）艾氏腹水瘤小鼠的生存時間減少23%～45%[15]。對氧化偶氮甲烷誘發(fā)的小鼠結(jié)腸腫瘤的影響研究表明反油酸取代等能量的油酸的對照試驗，導致高2倍的癌癥發(fā)病率[16]。原因可能是tC18：1喂養(yǎng)的老鼠營養(yǎng)狀況被破壞，對小鼠的生存產(chǎn)生不利影響。

歐洲抗心肌梗塞和乳腺癌自然生態(tài)研究學會測量690名受試者脂肪組織切片中總反式脂肪酸的含量，發(fā)現(xiàn)反式脂肪酸含量與其中男性患前列腺癌風險呈正相關(guān)。該學會也觀察到了反式脂肪酸水平與結(jié)腸癌和絕經(jīng)后乳腺癌的風險之間呈正相關(guān)。在一項巢式病例對照研究中，發(fā)現(xiàn)血清中tC18：1，n-11，tC18：2，n-6均與前列腺癌的風險顯著相關(guān)[17]。目前為止，關(guān)于反式脂肪酸可能增加患癌風險的機制尚未明確?？赡芡ㄟ^以下途徑實現(xiàn)：反式脂肪酸結(jié)合到磷脂細胞膜中，使膜組成成分發(fā)生變化，導致膜的相關(guān)功能發(fā)生變化；膳食反式脂肪酸納入到磷脂雙層后誘導細胞結(jié)構(gòu)的變化使其功能發(fā)生改變。

2 傳統(tǒng)熏魚油炸工藝對反式脂肪酸形成的影響

油炸是熏魚加工的必備工序，是一個十分復雜而又非常重要的操作單元。在油炸過程中，油脂和食品之間的相互作用，使食品和油脂的理化特性、感官特性都發(fā)生明顯變化。傳統(tǒng)油炸加工通常是在一段時間內(nèi)連續(xù)反復油炸，在此期間，油脂暴露于光、高溫以及大氣中，導致油脂發(fā)生一系列的變化，包括油脂的熱分解和氧化等復雜反應(yīng)[18]，嚴重影響油脂的品質(zhì)，對人體健康造成危害。

2.1 油脂種類對反式脂肪酸形成的影響

油料中一般不含反式脂肪酸，但油料在生產(chǎn)加工（氫化和精煉）成食用油過程中將可能生成反式脂肪酸。油脂氫化是指在鎳等催化劑作用下，將氫加到不飽和脂肪酸的雙鍵處，導致部分油脂的不飽和雙鍵發(fā)生異構(gòu)化，生成反式脂肪酸。不同氫化油中反式脂肪酸含量波動很大，一般占油脂含量的10%左右。氫化油脂加工的食品如炸雞、薯條等受到人們的喜愛，卻含有相當數(shù)量的反式脂肪酸。在油脂精練過程中，為了去除影響油脂色澤、味道和香氣的雜質(zhì)和油脂本身存在的游離脂肪酸、磷脂、碳水化合物、蛋白質(zhì)以及其降解副產(chǎn)品[19]，油脂需要進行除臭。除臭時油脂需要在180～270℃加熱，在此期間導致反式脂肪酸的形成，通常會形成3%～6%的反式異構(gòu)體[20-21]。

不同油脂中反式脂肪酸含量種類均不相同。宋志國等[22]采用毛細管氣相色譜法測定精煉和氫化大豆油中反式脂肪酸，結(jié)果表明精煉大豆油中以9c，12t-C18：2、9t，12c-C18：2、9c，12c，15t-C18：3、9t，12c，15c-C18：3為主，占總脂肪酸含量的3.45%，氫化大豆油中以9t-C18：1、10tC18：1、11tC18：1三種形式為主，占總脂肪酸含量的38.73%。棕櫚油中主要的反式脂肪酸是反亞油酸、反亞麻酸，而葵花籽油中沒有反亞麻酸，兩種植物油中均未檢測到反油酸[4]。

形成反式異構(gòu)體的量與植物油的種類有關(guān)。反式脂肪酸含量隨溫度變化會因食用油種類不同而不同。油炸時，葵花籽油、大豆油比花生油、菜籽油、玉米油受溫度的影響大。在高溫加熱時，葵花籽油、大豆油、玉米油的變化速率大于花生油和菜籽油[23]。對比油炸薯條時棕櫚油、調(diào)和油、葵花籽油中反式脂肪酸的變化，在40次循環(huán)油炸結(jié)束后，反油酸含量為調(diào)和油>葵花籽油>棕櫚油，使用調(diào)和油油炸的薯條中反油酸含量最高[3]。

食物中發(fā)現(xiàn)的絕大多數(shù)反式脂肪酸來源于所用的油，而并非其自身產(chǎn)生。Francisco等[24]研究了使用橄欖油、葵花籽油、豬油油炸沙丁魚時，沙丁魚和烹調(diào)油中脂肪酸的變化，結(jié)果發(fā)現(xiàn)油炸沙丁魚的脂肪酸組成與烹調(diào)油相似。油炸過程中脂肪酸在油炸介質(zhì)和食品中進行交換，導致烹調(diào)油和食品中脂肪酸含量的增加或稀釋。使用反式脂肪酸含量高的油煎炸食品時，食品中反式脂肪酸含量相對較高。Liu等[25]研究了雞腿分別使用氫化大豆油和非氫化大豆油油炸時其反式脂肪酸的形成，最終發(fā)現(xiàn)使用非氫化大豆油和氫化大豆油油炸的雞腿肉中均沒有形成反式脂肪酸，而在使用氫化油油炸的雞皮中形成了反式脂肪酸含量達45.3mg/100g。同樣當油炸材料含有反式脂肪酸時，材料中釋放的反式脂肪酸也會導致烹調(diào)油中反式脂肪酸含量增加。

2.2 油炸條件對反式脂肪酸形成的影響

眾多研究表明，食用油中反式脂肪酸的積累與不飽和脂肪酸的熱氧化變性有關(guān)[26-27]。深度油炸時，油脂暴露在空氣中且在高溫下反復使用，由于熱處理，油脂會發(fā)生分解、氧化、水解和聚合等反應(yīng)，高度氧化和受熱的油脂可能生成具有致癌性的有毒物質(zhì)，包括丙二醛化合物、氧化的脂肪酸、極性化合物以及反式脂肪酸[28]。Ganbi等[29]研究間歇油炸過程中漢默魚和油炸油中脂肪酸的變化及有害物質(zhì)的形成，結(jié)果表明，隨著油炸油的使用時間的延長，漢默魚和油炸油中反式脂肪酸逐漸形成，隨著煎炸油使用時間的增加含量顯著增加，在油炸過程結(jié)束時（24h），油炸魚以及油炸油中反式脂肪酸含量達8.83%、12.46%。大豆油在180℃連續(xù)油炸600min時，采用傅里葉變換紅外光譜對大豆油的品質(zhì)變化進行研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)順式雙鍵損失而反式不飽和度增加[30]。

油炸期間反式脂肪酸的形成與加工溫度和時間密切相關(guān)。高溫提供了雙鍵從順式構(gòu)型轉(zhuǎn)化為反式構(gòu)型需要的能量，當順式雙鍵的數(shù)目增加時異構(gòu)化反應(yīng)所需的活化能降低。在葵花籽油中，200、300℃加熱40min時反式異構(gòu)體的含量分別是1.10%、11.45%[31]。Sébédio等[1]的研究發(fā)現(xiàn)大豆油和薯條中亞麻酸的順式結(jié)構(gòu)會轉(zhuǎn)化為它的反式結(jié)構(gòu)，隨著油炸溫度的升高異構(gòu)化的程度增加。Romero等[32]的研究表明采用特級初榨大豆油、高油酸葵花籽油、葵花籽油油炸薯片期間，隨著受熱時間的增加油酸和亞油酸的反式異構(gòu)體均增加。在使用油菜籽油油炸薯條時，反式脂肪酸的含量隨著溫度和時間的增加而上升，在（185±5）℃油炸49h時，反式異構(gòu)體的含量從2.4%到3.3%，而在（215±5）℃時，油中反式異構(gòu)體的含量從2.4%到5.9%，形成的反式脂肪酸的含量為反亞麻酸>反亞油酸>反油酸[33]。油炸時由于脂肪的快速交換當油中反式異構(gòu)體的含量增加時導致油炸食品中反式異構(gòu)體的含量也增加。而Liu等[27]的研究發(fā)現(xiàn)氫化大豆油在160、180、200℃經(jīng)過24h的加熱后沒有反式脂肪酸生成。這些結(jié)果表明反式脂肪酸的形成與油炸油的種類有關(guān)，并且反式脂肪酸可能在較極端的油炸條件下形成。

3 油炸過程中反式脂肪酸的控制措施

減少油炸時間和降低油炸溫度可減少油炸過程中有害物質(zhì)的形成。日常生活中應(yīng)避免油炸油的連續(xù)長時間使用，避免高溫烹調(diào)食品。油反復使用會導致油炸油中丙二醛、極性化合物、氧化脂肪酸和反式脂肪酸等有害物質(zhì)達到極高水平。Ganbi等[29]建議間歇油炸時油炸油的使用時間不應(yīng)超過16h，以避免形成的有害化合物含量達到有毒有害的水平而產(chǎn)生負面影響和致癌活性。在較高的溫度下多不飽和脂肪酸的熱降解和氧化降解速率顯著提高，油炸時應(yīng)控制并保持溫度低于190℃。在反復油炸時應(yīng)注意補充新油。Romero等[32]的研究表明油炸期間頻繁補充新油可以減少油脂脂肪酸的變化從而使獲得的食品中含有較少量的反式脂肪酸。然而當油炸時間過長時，補充新油也達不到較好的效果。

采用真空油炸技術(shù)也可減少油炸時有害物質(zhì)的形成。在油炸過程中通過降低壓力來降低油炸溫度以及減少烹調(diào)時間，避免油炸時與氧的接觸，從而減少有害物質(zhì)的產(chǎn)生。張芳等[34]采用真空油炸對傳統(tǒng)熏魚進行加工既縮短了油炸時間，同時又使油的沸點下降，延緩了油的氧化和酸敗，延長了油的使用時間。沈澤洞等[35]以新鮮鯪魚為原料，在真空度0.03MPa、溫度145℃條件下油炸20min，減緩了油的氧化變質(zhì)，得到的產(chǎn)品品質(zhì)較佳。國外也已將真空油炸技術(shù)廣泛地應(yīng)用于食品加工中。國外有學者對比了常壓油炸與真空油炸薯條的油吸收，發(fā)現(xiàn)常壓油炸薯條的吸油量顯著高于真空油炸的薯條[36]，真空油炸可降低油炸食品中脂肪的含量。然而此種做法在日常烹飪中不易實現(xiàn)。目前真空油炸多用于蔬菜、水果等產(chǎn)品中。真空油炸產(chǎn)品具有多孔結(jié)構(gòu)，在孔隙的表面會吸附一層油脂，這一層油脂并不能被離心脫油除去，因此，真空油炸產(chǎn)品都有一定的含油率。

在大多數(shù)的未加工的食品中，反式脂肪酸的比例非常低或者不存在。油炸時油炸用油的種類也可能對反式脂肪酸的形成有一定的關(guān)系。油炸時煎炸油的選擇是十分重要的，需綜合考慮油脂的穩(wěn)定性、價格和營養(yǎng)價值，避免選擇反式脂肪含量高的油脂如氫化油、人造黃油。

4 傳統(tǒng)熏魚綠色制造技術(shù)

油炸食品位列十大垃圾食品之首。傳統(tǒng)熏魚采用油炸加工，使肉中成分發(fā)生美拉德反應(yīng)而產(chǎn)色產(chǎn)香。賦予食品色香味的美拉德反應(yīng)是把雙刃劍，既能產(chǎn)生有益物質(zhì)，又能產(chǎn)生有害物質(zhì)。且反復油炸會產(chǎn)生反式脂肪酸與雜環(huán)胺等有害物質(zhì)，因此，改變油炸方式并不能從根本上解決油炸食品造成的危害，而采用非油炸技術(shù)是食品加工業(yè)必然的趨勢。彭增起等[37]采用非油炸的綠色加工工藝替代傳統(tǒng)油炸工藝加工燒雞制品，不僅賦予了產(chǎn)品獨特的香味和色澤，而且還顯著降低產(chǎn)品中有害物質(zhì)殘留量。加工出的雞肉產(chǎn)品中苯并芘和雜環(huán)胺的含量分別為0.22?g/kg和1.21?g/kg，遠低于傳統(tǒng)加工方式生產(chǎn)的燒雞中的4?g/kg和108?g/kg。

熏魚綠色制造是把綠色化學的原理應(yīng)用到食品中來，對傳統(tǒng)工藝進行改造。 熏魚綠色制造技術(shù)基于定向美拉德反應(yīng)，從對影響美拉德反應(yīng)的底物（還原糖和氨基酸）組合、影響美拉德反應(yīng)化學動力學過程的反應(yīng)介質(zhì)條件等進行了綜合性的探究，最終實現(xiàn)了美拉德反應(yīng)在特定底物與特定反應(yīng)條件下的定向控制，使反應(yīng)朝著有益產(chǎn)物方向進行。傳統(tǒng)熏魚油炸溫度在170～230℃，生產(chǎn)出的產(chǎn)品質(zhì)量不穩(wěn)定，雜環(huán)胺和多環(huán)芳烴類物質(zhì)殘留量較高，且經(jīng)反復油炸后，產(chǎn)品中反式脂肪酸含量增加。在傳統(tǒng)熏魚加工中利用美拉德定向反應(yīng)技術(shù)選擇合適的反應(yīng)底物（還原糖、氨基酸的種類和添加量），并對溫度，濕度等熱力場參數(shù)進行優(yōu)化，對加工過程的主要關(guān)鍵點進行有害物質(zhì)的監(jiān)測，確保技術(shù)和經(jīng)濟指標的實現(xiàn)。綠色制造熏魚加工時，在魚體表面噴淋基于美拉德反應(yīng)定向控制的上色增香液，采用熱風干燥工藝，加工溫度小于130℃，加工時間小于1h，生產(chǎn)出的熏魚有著傳統(tǒng)熏魚漂亮的色澤和獨特的風味，于此同時，摒棄了油炸工藝生產(chǎn)出的熏魚不含反式脂肪酸。

5 結(jié) 語

不恰當?shù)挠驼ǚ绞綄Ξa(chǎn)品中反式脂肪酸形成有重要的影響，改善油炸的工藝和條件，并不能徹底改變油炸產(chǎn)生的危害。采用綠色制造技術(shù)加工的熏魚中雜環(huán)胺和苯并芘等有害物質(zhì)含量顯著下降，非油炸工藝因此不產(chǎn)生反式脂肪酸。熏魚綠色制造技術(shù)升溫快，效率高，可實現(xiàn)傳統(tǒng)熏魚制品加工工藝的現(xiàn)代化技術(shù)改造，將為水產(chǎn)品的綠色制造開創(chuàng)新的途徑，具有廣泛的應(yīng)用前景。

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