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    蒽醌-2-甲酸烯烴類衍生物的合成*

    2013-03-26 06:02:28孫志敏周曼溪陳廣新李齊方
    合成化學(xué) 2013年2期
    關(guān)鍵詞:針狀燒瓶蒽醌

    孫志敏,周曼溪,陳廣新,李齊方

    (北京化工大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院化工資源有效利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,北京 100029)

    大多數(shù)蒽醌染料在可見光范圍有很好地吸收,摩爾消光系數(shù)比較高,而且具有很好的光穩(wěn)定性,長(zhǎng)期以來被廣泛地應(yīng)用于紡織品的印染,蒽醌在太陽能電池材料中也得到廣泛應(yīng)用[1~3]。

    本文以2-甲基蒽醌(或乙基)蒽醌(1或2)為原料,經(jīng)氧化、酰氯化、酯化等反應(yīng)合成了3個(gè)烯基蒽醌衍生物——乙二醇-9,10-蒽醌-2-甲酸丙烯酸脂(6),蒽醌-2-甲酸-10-十一碳烯脂(7)和乙二醇蒽醌-2-甲酸甲基丙烯酸脂(8,Scheme 1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR表征。UV測(cè)試結(jié)果表明6~8在三氯甲烷中的λmax均為327 nm。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 儀器與試劑

    SHIMADZU UV1800型紫外-可見分光光度計(jì);Bruker AV-400型核磁共振儀(CDCl3為溶劑,TMS為內(nèi)標(biāo))。

    1(98%),2(97%),10-十一碳烯醇(97%),Alfa Aesar;三氧化鉻(99.99%),天津市科技發(fā)展有限公司;其余所用試劑均為分析純;THF使用前經(jīng)鈉干燥重蒸。

    1.2 合成

    (1)蒽醌-2-甲酸(3)的合成[4~6]

    Scheme 1

    在三口燒瓶中依次加入 1 3.6 g(16.2 mmol),CrO326.4 g(264 mmol)和冰醋酸 160 mL,攪拌下回流反應(yīng)12 h(顏色從桔黃色變?yōu)樯罹G色)。冷卻至室溫(析出固體),抽濾,濾餅用蒸餾水洗滌至無色后,用丙酮洗滌,干燥得白色針狀晶體 3 1.82 g,收率 47.4%;1H NMR δ:13.72(s,1H),8.68(s,1H),8.40 ~ 8.41(d,1H),8.31 ~ 8.32(d,1H),8.23 ~ 8.26(d,2H),7.96 ~7.98(dd,2H)。

    以2-乙基蒽醌為原料,按類似反應(yīng)制得3,收率 48.2%。

    (2)蒽醌-2-甲酰氯(4)的合成[7]

    在三口燒瓶中加入 3 3.6 g(14.3 mmol)和SOCl230 mL,攪拌下回流反應(yīng)6 h(開始3不溶于SOCl2,隨著反應(yīng)進(jìn)行,3逐漸溶解)。冷卻,旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析[梯度洗脫劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=20∶1~3∶1]分離得白色片狀晶體 4 3.2 g,收率 82.9%;1H NMR δ:9.12(s,1H),8.60 ~8.61(d,1H),8.54 ~8.55(d,1H),8.39 ~8.41(d,2H),7.89 ~7.90(dd,2H)。

    (3)9,10-蒽醌-2-甲酸羥乙酯(5)的合成

    在三口燒瓶中依次加入 4 3.2 g(11.8 mmol),乙二醇2.2 g(35.4 mmol),THF 40 mL 和吡啶2 mL,攪拌下回流反應(yīng)2 h。冷卻至室溫,過濾(除去生成的吡啶鹽酸鹽),濾液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析(梯度洗脫劑:A=5∶1~1∶1)純化得淡黃色針狀晶體5 2.8 g,收率71.0%;1H NMR δ:8.95(s,1H),8.45 ~ 8.47(d,1H),8.38 ~8.40(d,1H),8.33 ~ 8.36(m,2H),7.84 ~7.86(dd,2H),4.57(t,2H),4.06(t,2H),2.14(bs,1H)。

    (4)6的合成

    在三口燒瓶中依次加入5 2.0 g(6.7 mmol),THF 20 mL和吡啶1.5 mL,冰水浴冷卻,攪拌下緩慢滴加丙烯酰氯0.7 g(7.7mmol)的 THF(10 mL)溶液,滴畢,撤去冰水浴,反應(yīng)1 h。過濾,濾液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑:A=10∶1)純化得淡黃色針狀晶體6 1.4 g,收率58.8%;1H NMR δ:8.94(s,1H,ArH),8.43 ~8.44(d,1H,J=8.0 Hz,ArH),8.38 ~8.40(d,J=8.0 Hz,1H,ArH),8.33 ~ 8.35(m,2H,ArH),7.84 ~7.85(m,2H,ArH),6.47 ~6.50(d,J=17 Hz,1H,c-H),6.16 ~6.22(dd,J=10.4 Hz,1H,d-H),5.89 ~5.91(d,J=10.0 Hz,1H,d-H),4.66 ~4.67(t,2H,a-H),4.56 ~4.58(t,2H,b-H)。

    (5)7的合成

    在三口燒瓶中依次加入 4 3.2 g(11.8 mmol),10-十一碳烯醇 6.0 g(35.4 mmol),THF 40 mL和吡啶2 mL,攪拌下回流反應(yīng)2 h。冷卻至室溫,過濾,濾液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑:A=10∶1)純化得淡黃色針狀晶體7 3.6 g,收率 75.3%;1H NMR δ:8.95(s,1H,ArH),8.44 ~8.46(d,J=8.3 Hz,1H),8.39 ~ 8.41(d,1H),8.33 ~8.37(m,2H),7.84 ~7.85(m,2H),5.79 ~ 5.85(m,1H),4.93 ~ 5.02(m,2H),4.40 ~4.43(t,2H),2.03 ~2.07(m,2H),1.45 ~1.49(m,2H),1.32 ~1.40(m,10H)。

    (6)8的合成

    在三口燒瓶中依次加入 4 3.2 g(11.8 mmol),吡啶 2.0 mL 和 THF 30 mL,攪拌下于室溫緩慢滴加甲基丙烯酸羥乙酯1.5 g(35.4 mmol)的THF(10 mL)溶液,滴畢,反應(yīng)5 h。過濾,濾液旋蒸脫溶后經(jīng)硅膠柱層析(洗脫劑:A=5∶1)純化得淡黃色針狀晶體 8 2.8,收率 64.8%;1H NMR δ:8.96(s,1H,ArH),8.44 ~8.46(d,1H,ArH),8.40 ~8.42(d,1H,ArH),8.34 ~8.37(m,2H,ArH),7.85~7.87(m,2H,ArH),6.19(s,1H,d-H),5.64(s,1H,d-H),4.68 ~4.70(t,2H,a-H),4.55 ~ 4.57(t,2H,b-H),1.99(s,3H,c-H)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 合成

    合成3時(shí)選用了KMnO4/H2SO4和KMnO4/NaOH,基本無氧化產(chǎn)物。改用CrO3/AcOH作氧化體系,原料用1或2,反應(yīng)時(shí)間12 h~24 h,3的收率均接近50%,所以選用CrO3/AcOH作氧化劑,回流反應(yīng)12 h,結(jié)果見表1。1H NMR分析結(jié)果表明,3在13.72處為羧基質(zhì)子,而6~8在5.8~6.5處為雙鍵碳上的質(zhì)子。

    2.2 6~8的UV分析

    6~8的UV譜圖見圖1。由圖1可見,6~8均在327 nm處有較強(qiáng)的吸收,這可能是由于6~8的基本骨架相同,都含有蒽醌環(huán),而雙鍵與蒽醌環(huán)不共軛,所以表現(xiàn)出的主要是蒽醌環(huán)的吸收。

    表1 氧化劑和氧化時(shí)間對(duì)3收率的影響Table 1 Effect of oxidant and time on the yield of 3

    圖1 6~8的UV譜圖Figure 1 UV spectra of 6~8

    3 結(jié)論

    本文用簡(jiǎn)便的方法合成了三種帶有雙鍵的蒽醌衍生物,因其主體結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)相同,所以紫外吸收峰位置非常接近。以這三種烯烴為單體的聚合工作正在進(jìn)行中,并將以其作為太陽能電池材料進(jìn)行相關(guān)性能的研究。

    [1]Silvia Luzzati,Markus Scharber,Marinella Catellani,et al.Long-lived photoinduced charges in donor-acceptor anthraquinone-substituted thiophene copolymers[J].J Phys Chem B,2006,110:5351 -5358.

    [2]Rafael Gomez,Raul Blanco,Dirk Veldman,et al.Synthesis and photophysical properties of conjugated polymers with pendant 9,10-anthraquinone units[J].J Phys Chem B,2008,112:4953 -4960.

    [3]Jose L Segura,Rafael Gomez,Raul Blanco,et al.Synthesis and electronic properties of anthraquinonetetracyanoanthraquinodimethane and perylenetetracarboxylic diimide-functionalized poly(3,4-ethylenedioxythiophenes[J].Chem Mater,2006,18:2834 -2847.

    [4]Arjunan Palanisamy,Berlin K Darrell.An improved synthesis of 2-anthraldehyde[J].Organic Preparations and Procedures International,1981,13(5):368 -371.

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    [6]Peng Yi Ru,Chen Kui Zhi,Wen Jia Bao,et al.Synthesis and photophysical properties of metal anthraquinone phthalocyanine[J].Chinese Chemical Letters,2007,18(5):509 -512.

    [7]Gerald Zerza,Markus C Scharber,Christroph J Brabec,et al.Photoinduced charge transfer between tetracyano-anthraquino-simethane serivatives and conjugated polymers for photovoltaics[J].J Phys Chem A,2000,104(35):8315 -8322.

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