固相微萃取技術(shù)在食用植物油分析中的應用

吳翠蓉，孫 楠，柴振林，楊 柳，朱杰麗

（1. 浙江工業(yè)大學，浙江 杭州 310014；2. 浙江省林產(chǎn)品質(zhì)量檢測站，浙江 杭州 310023）

固相微萃取技術(shù)在食用植物油分析中的應用

吳翠蓉1,2，孫 楠1，柴振林2，楊 柳2，朱杰麗2

（1. 浙江工業(yè)大學，浙江 杭州 310014；2. 浙江省林產(chǎn)品質(zhì)量檢測站，浙江 杭州 310023）

介紹了固相微萃?。⊿PME）技術(shù)的裝置device、原理、萃取模式、影響因素、技術(shù)特點和應用范圍；概述了SPME技術(shù)在植物油溶劑殘留、香氣組分分析、污染物的測定以及評估植物油氧化程度或氧化穩(wěn)定性中的應用。關(guān)鍵詞：固相微萃取；影響因素；植物油；香氣分析；氧化

1 SPME技術(shù)介紹

固相微萃取(solid-phase microextraction, SPME)技術(shù)是20世紀90年代興起的一項新型的樣品前處理與富集技術(shù)，是符合現(xiàn)代色譜分析工作所需的嶄新的樣品預處理技術(shù)，具有無溶劑、簡便、經(jīng)濟、效率高、選擇性好及實用性強等特點[1]。

1.1 裝置、原理及萃取模式

固相微萃取裝置類似于一支氣相色譜的微量進樣器，萃取頭是在一根石英纖維上涂上固相微萃取涂層，外套細不銹鋼管以保護石英纖維不被折斷，纖維頭可在鋼管內(nèi)伸縮。操作時，將纖維頭浸入樣品溶液中或頂空氣體中一段時間，同時攪拌溶液以加速兩相間達到平衡的速度，待平衡后將直接將固相微萃取針管插入分析儀器進樣口，推出纖維頭，使用高溫熱解吸或溶劑洗脫方式解吸出所吸附的目標化合物，被萃取物在汽化室內(nèi)解吸后，靠流動相將其導入色譜柱，進而直接進行目標組分的定性定量檢測[2]。

SPME有3種不同的萃取模式：直接萃取（Direct SPME）、膜保護萃?。╩embrane-protected SPME）和頂空萃取（Headspace SPME）[3]。直接萃取是將涂有萃取固定相的石英纖維直接插入到樣品基質(zhì)中進行萃取。直接萃取多適用于基質(zhì)比較干凈的半揮發(fā)性和不揮發(fā)性樣品，以免產(chǎn)生嚴重的基體干擾。當基體比較復雜時，應采用膜保護萃取，以保護萃取固定相不受到損傷。膜保護萃取對難揮發(fā)性物質(zhì)組分的萃取富集更為有利。對于揮發(fā)性和半揮發(fā)性樣品來說，典型的方法就是頂空萃取，即把SPME纖維頭置于待測物樣品的上部空間，萃取擴散到氣相中的待測物質(zhì)。該方法適合于待測物容易逸出進入上部空間的揮發(fā)性特別強的樣品[4]。

1.2 影響因素與關(guān)鍵技術(shù)

固相微萃取技術(shù)的影響因素有：萃取時間、萃取溫度、無機鹽效應與pH值、衍生化反應的作用、基質(zhì)的攪拌、纖維表面固定相等[5]。

萃取時間是指待測物在各相中達到平衡所需的時間，與待測物的分配系數(shù)、樣品基質(zhì)、擴散速率等因素有關(guān)。通常揮發(fā)性有機物10 min內(nèi)即可達平衡；較復雜的基質(zhì)或半揮發(fā)性有機物平衡時間為30 ～ 60 min。

萃取溫度直接影響待測物質(zhì)在各相間的分配系數(shù)，決定萃取效率。通過對待測樣品適當加熱，可加快待測物的擴散速度，縮短萃取平衡時間。但從熱力學角度看，涂層吸附是一個放熱過程，溫度過高反而會使分配系數(shù)下降，降低檢測靈敏度[6]。因此，實踐中應當綜合考慮參數(shù)條件，使萃取介質(zhì)溫度較高，而萃取纖維表面保持低溫，優(yōu)化得到最佳萃取溫度條件。

無機鹽效應與pH值對有機物在水中的溶解度有很大影響。樣品中添加無機鹽，如NaC1、Na2SO4等，利用鹽析效應，使樣品體系水溶液的離子濃度增大、有機待測物溶解度降低，分配系數(shù)提高，從而增加萃取纖維頭固定相對待測組分的吸附，提高萃取效率和檢測的靈敏度[7]。頂空萃取一般可添加無機鹽，但直接萃取時無機鹽的存在容易使萃取纖維頭損壞。同時添加的鹽濃度不能太高，否則反而使體系的粘度增加，影響擴散的速度，產(chǎn)生負效應。適當?shù)恼{(diào)節(jié)體系的pH值，可避免液體試樣中待測物質(zhì)的離子化，增加親脂性，降低有機物在水中的溶解度，增大分配系數(shù)，從而提高萃取效率和分析的靈敏度。對于弱酸和弱堿性的化合物，調(diào)節(jié)體系的PH值是很有必要的，pH值會直接影響其存在的狀態(tài)。但是同樣要注意，pH值過高或過低都會影響固定相涂層的使用壽命[8～9]。

衍生化反應目的是減小極性化合物的極性，如酚、脂肪酸等，可提高其發(fā)揮性，增強被固定相吸附的能力[10]。固相微萃取時，可直接向試樣中加入衍生劑，或?qū)⒀苌鷦└街谑⒗w維固定相涂層上，促進衍生化反應發(fā)生。

攪拌基質(zhì)則是促使待測物分布均勻，增加基質(zhì)的傳遞速度，使得體系更快達到分配平衡，待測物加快吸附到涂層纖維上，提高萃取的效率。常用攪拌方式有磁力攪拌、超聲振蕩等。

固相微萃取技術(shù)的關(guān)鍵在于選擇不同的石英纖維上的涂層，其目的是要使目標化合物能吸附在涂層上，而干擾化合物和溶劑不吸附[11]。一般根據(jù)相似相溶原理進行選擇，極性大的待測物質(zhì)選擇強極性的涂層，極性小的選擇弱極性的涂層材料。最常用的固相涂層物質(zhì)是聚甲基硅氧烷（PDMS）和聚丙烯酸酯（PA），前者用于非極性化合物、多環(huán)芳烴、芳香烴等，后者則多用于極性化合物如苯酚類化合物。厚膜萃取頭如100 m萃取頭多適用于易揮發(fā)、分子量小的化合物，涂層薄的萃取頭如10 m適于較難揮發(fā)、分子量大的化合物。涂層越厚，待測組分吸附量越大，檢出限越低，靈敏度越高，但所需平衡萃取時間越長，分析速度越慢。中等涂層厚度萃取頭的極性或非極性萃取頭在綜合考慮分析物的極性和揮發(fā)性可選擇使用。隨著SPME的不斷發(fā)展，新型的涂層材料也不斷出現(xiàn)：涂有石墨碳黑的石英纖維表面多孔、熱穩(wěn)定性好、不保留水、吸附容量大；極性涂層材料Omegamax250性能好，干擾峰少；多孔二乙烯基苯聚合物類涂層材料檢出限低[12]。

目前，SPME技術(shù)已廣泛應用于環(huán)境、生物、工業(yè)、食品、臨床醫(yī)學等諸多領(lǐng)域。固相微萃取技術(shù)幾乎可以用于氣體、液體、生物、固體等樣品中各類揮發(fā)性或半揮發(fā)性物質(zhì)的分析。如SPME可以對環(huán)境中的污染物：農(nóng)藥殘留、酚類、醛類、胺類、苯系物、多氯聯(lián)苯、多環(huán)芳烴、脂肪酸、非離子表面活性劑以及有機金屬化合物、無機金屬離子等進行檢測[13～16]。

2 SPME技術(shù)在植物油分析中的應用

2.1 溶劑殘留的分析

食用植物油生產(chǎn)工藝有兩種，一是壓榨法，二是浸出法。浸出法是指有機溶劑與粉碎后的油料充分混合，使油脂溶解在溶劑中，然后進行蒸餾，使溶劑和油脂分離。浸出法能極大提高出油率，故廣泛應用于菜籽油、大豆油等食用植物油的生產(chǎn)工藝中[17]。然而浸出油中殘留溶劑的污染問題也日益嚴重，當其含量過高時，不但會降低油脂衛(wèi)生品質(zhì)，還會給消費者的健康帶來危害，因為溶劑內(nèi)含有的烷烴、環(huán)烷烴、烯烴和芳香烴等化合物對人體呼吸中樞等有毒害作用[18]。

常用測定油脂中浸出油溶劑殘留方法主要有GB/T5009.37-1996、SN/T 0801.23-2002等頂空氣相色譜法，靈敏度較低。藍芳[19]等采用頂空—固相微萃取—氣相色譜法方法進行食用植物油中溶劑殘留主要成分正己烷的測定，并對萃取條件進行了優(yōu)化。選取35 m新型溶膠凝膠富勒烯涂層萃取探頭，萃取溫度：90℃，平衡時間10 min，解析溫度210℃，解析時間3 min。氣相條件：DB-5石英毛細管柱（30 m/0.25 mm/0.25 m），進樣口210℃，檢測器（FID）280℃，柱溫50℃保持4 min，以30℃/min升溫至200℃，再以4℃/min升溫到280℃，保持16 min。該方法的檢出限為1.47 g/kg。在相同色譜條件下，該方法的靈敏度較GB/T 5009.37方法高20 ～ 100倍。

Magdalena Ligor等[20]采用固相微萃取氣相色譜和靜態(tài)頂空氣相色譜同時測定了測定 16種植物油的殘留溶劑：正己烷、丙酮、苯和甲苯。SPME-GC-FID和SHS-GC-FID線性范圍分別為0.005 ～ 0.119 mg/kg、0.003 ～ 0.728 mg/kg，相關(guān)系數(shù)R2≥0.992，前者正己烷的檢出限為0.002 4 mg/kg，后者丙酮的檢出限為0.002 mg/kg。兩種方法測定所得植物油中殘留溶劑量的線性回歸方程為y = 1.1603x＋0.004，相關(guān)系數(shù)r = 0.996。

2.2 香氣組分分析

芝麻油、油茶籽油、菜籽油、大豆油、花生油等植物油都具有獨特而濃郁的香味，而這些油變質(zhì)后則會有發(fā)霉、哈喇等氣味。香氣是評價植物油質(zhì)量的一個重要指標，但通常使用的感官評價法受到環(huán)境等多種因素限制。

Stefania Vichi[21]利用SPME-GC/MS和SPME-GC/FID檢測初榨橄欖油的香氣成分，比較四種不同萃取頭結(jié)果的靈敏性、重現(xiàn)性、檢出限等，分離并表征出100多種物質(zhì)。

李萍萍[22]采用頂空固相微萃取與氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用（HS-SPME-GC-MS）測定了 9種芝麻油的揮發(fā)性成分，鑒定了164種化合物，確認了其中16種芝麻油重要香氣成分，建立了以16種香氣物質(zhì)的相對含量為變量的主成分分析法的芝麻油香氣質(zhì)量評價模型，通過感官評價法對模型評價結(jié)果進行檢驗，結(jié)果顯示兩種方法一致性良好。

劉曉君[23]采用頂空固相微萃取結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜技術(shù)，建立了花生油揮發(fā)性成分分析方法。通過單因素分析得出最佳萃取條件為：PDMS-DVB萃取頭，攪拌狀態(tài)，萃取溫度50℃，萃取時間40 min，解吸時間5 min。GC-MS初步分析鑒定出花生油揮發(fā)性成分有53種，主要是吡嗪、吡啶、呋喃等含氮、氧雜環(huán)化合物。固相微萃取法測定植物油中揮發(fā)性成分，具有對揮發(fā)性成分進行充分的富集，防止雜質(zhì)干擾的優(yōu)點[24]。

2.3 植物油中污染物的測定

多環(huán)芳烴（PAHs）是煤、石油、煙草、有機高分子化合物等有機物不完全燃燒時產(chǎn)生的含多個苯環(huán)的芳香族化合物，是重要的環(huán)境和食品污染物，屬于持久性有機污染物，已被國際癌癥研究中心列為致癌物。PAHs廣泛分布于環(huán)境中，可能存在于我們生活的每一個角落。植物油加工生產(chǎn)工藝的諸多環(huán)節(jié)中同樣可能產(chǎn)生或引入一些污染物，導致植物油中含有例如苯并芘等多環(huán)芳烴類污染物[25]。

固相微萃取在植物油中多環(huán)芳烴類污染物的測定中同樣具有借鑒意義。Giorgia purcaro等[26]采用SPME-GC ×GC-TOF-MS方法測定植物油中16種歐盟關(guān)注PAHs。選用15 m Carbopack Z/PDMS萃取頭，在室溫磁力攪拌下進行直接萃取吸附30 min，再用正己烷作為溶劑洗脫1 min，最后用GC×GC-TOF-MS檢測。結(jié)果顯示16種PAHs檢出限為0.1 ～ 1.1 g/kg，回收率34.8% ～ 120.9%。除幾種PAHs外，大多數(shù)PAHs的重復性和回收率在理想范圍，其中苯并芘在2.0 g/kg和20 g/kg加標水平的回收率為100.1%、93%，6次平行測試相對標準偏差為6.8%。綜合結(jié)果顯示，該方法可以滿足歐盟2005/10/EC指令對于食用油中苯并芘的質(zhì)量控制。

鄰苯二甲酸酯類是指鄰苯二甲酸的酯化衍生物，是塑膠工業(yè)中最為常見的塑化劑，在工業(yè)中被廣泛添加于高分子塑膠產(chǎn)品的生產(chǎn)，如聚氯乙烯（PVC）、聚丙烯（PP）、泡棉、膠合劑、涂料、油墨中等。塑化劑被稱為工業(yè)環(huán)境荷爾蒙，危害特別大，能干擾生殖、發(fā)育，增加癌癥風險。中國優(yōu)先污染物黑名單中包括：鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二正丁酯和鄰苯二甲酸二辛酯[27]。自2011年3月臺灣塑化劑事件以來，人們對于食品中塑化劑含量的關(guān)注度越來越高。

Katerina Holadova等[28]采用HS-SPME-GC測定植物油中的6種鄰苯二甲酸酯。取1 g油樣，加入1 mL甲醇作為基質(zhì)改進劑，磁力攪拌，平衡溫度40℃，100 m PDMS萃取頭頂空萃取20 min。6種鄰苯二甲酸酯線性范圍0.5 ～ 2mg/kg，相關(guān)系數(shù)R2= 0.970 ～ 0.999，在2 mg/kg加標水平，5次平行相對標準偏差為14% ～ 23%。

2.4 評價植物油氧化程度或氧化穩(wěn)定性

植物油大多含有豐富的不飽和脂肪酸，如油酸、亞油酸、亞麻酸、花生四烯酸等，這些不飽和脂肪酸對于促進人體生長和健康非常重要。由于不飽和脂肪酸對人體的諸多益處，評價食用植物油氧化程度或氧化穩(wěn)定性對于人類健康具有重要意義。

不飽和脂肪酸發(fā)生氧化后，生成不穩(wěn)定的初期產(chǎn)物過氧化物，再經(jīng)過許多復雜的分裂和相互作用，產(chǎn)生二級產(chǎn)物，最終形成小分子揮發(fā)性物質(zhì)，如醛、酮、酸、醇、環(huán)氧化物或聚合成聚合物[29]。通常用于判斷植物油氧化程度的手段有測定色、黏度、過氧化值、酸價、TBA值、碘價等項目，已評價油脂的變質(zhì)情況[30]。由于過氧化物的不穩(wěn)定性，一些項目存在一定的主觀性和較大的誤差，利用更精密儀器測定過氧化物最終產(chǎn)物含量變化來判斷植物油氧化程度，準確度更高，而SPME技術(shù)以其簡單、快速、高效、無溶劑特點，倍受青睞。

Gtilgfin Yildiz Tiryak[31]利用HS-SPME/GC技術(shù)，通過測定亞油酸的二級氧化產(chǎn)物乙醛含量變化，判斷大豆油氧化程度。優(yōu)化得到最佳實驗條件：Car-PDMS萃取頭；50℃下熱平衡30 min，吸附時間5 min，解析溫度210℃，解析時間3 min。氣相條件：DB-1701石英毛細管柱（15 m/0.32 mm/1 m）；進樣口230℃；檢測器250℃；柱溫40℃保持2 min，以10℃/min升溫至80℃，保持4 min；載氣流量1.5 mL/min；不分流進樣。重復11次，方法CV = 6.13%，在過氧化值為10 ～ 18 meq/kg范圍，乙醛含量與過氧化值呈線性相關(guān)。

A. Beltrán等[32]利用SPME-GC-MS和ATR-FTIR監(jiān)測杏仁油氧化進程，研究中將杏仁油分別置于100℃烤箱1、3、5、7、10、15、20 d，模擬杏仁油氧化過程，用SPME-GC-MS技術(shù)測定杏仁油氧化后的揮發(fā)性化合物，選取己醛、反-2-庚烯醛、壬醛等七種主要醛類評估杏仁油氧化穩(wěn)定性，發(fā)現(xiàn)氧化時間不同，七種醛類含量有明顯變化，并以ATR-FTIR加以方法驗證，證實HS-SPME-GC-MS是測定杏仁油氧化后揮發(fā)物的寶貴方法。

3 小結(jié)

SPME分析技術(shù)在油脂分析領(lǐng)域是一項快速、穩(wěn)定、高效的新型檢測技術(shù)，對揮發(fā)性成分分析，殘留溶劑檢測、通過揮發(fā)物測定判斷油脂氧化程度等都很有借鑒意義，具有靈敏、快速、高重現(xiàn)性等特點，萃取條件溫和、過程環(huán)保，減少了傳統(tǒng)方法如溶劑萃取等引起的二次污染，在分析微量、痕量組分中有著無可比擬的優(yōu)勢。近幾年來，隨著聯(lián)用技術(shù)的發(fā)展，越來越多國內(nèi)外研究人員利用SPME預處理技術(shù)來分析植物油中多種化合物，并取得很大進展。更多新型涂層材料制作的萃取頭的研制開發(fā)，包括適用于油脂分析的萃取頭的研發(fā)，也將使得SPME技術(shù)在更多關(guān)于植物油組分及食用植物油摻雜等的研究上不斷發(fā)揮出重要作用。

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Application of SPME in Analysis of Edible Vegetable Oil

WU Cui-rong1,2，SUN Nan1，CHAI Zhen-lin2，YANG Liu2，ZHU Jie-li2
（1 Zhejiang University of Technology, Hangzhou 310014, China; 2. Zhejiang Forest Product Quality Testing Station, Hangzhou 310023, China）

Solid phase microextraction (SPME) is a new technology for pretreatment. Introduction was made on device, principles, extraction technology, influence factors, technical features and application of SPME. Presentations were made on application of SPME in determination of solvent residues, aroma compositions and contamination in plant oil and assessment of its oxidation progress and stability.

SPME; influence factors; vegetable oil; aroma analysis; oxidation

S786

B

1001-3776（2013）03-0085-05

2012-11-10；

2013-01-10

浙江省農(nóng)產(chǎn)品安全標準與檢測技術(shù)重點創(chuàng)新團隊項目（2010R50028）

吳翠蓉（1985－），女，江西上饒人，碩士生，從事色譜技術(shù)及其應用研究。