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    順丁烯二酸二乙酯的綠色合成研究

    2012-12-31 00:00:00辛紅王峰龍鐘觀生朱愛梅
    科技創(chuàng)新導(dǎo)報(bào) 2012年25期

    摘 要:以水合硫酸鐵為催化劑合成順丁烯二酸二乙酯,考察了催化劑用量,反應(yīng)物配比,反應(yīng)時(shí)間及帶水劑用量對(duì)順丁烯二酸二乙酯產(chǎn)率的影響。確定了水合硫酸鐵催化合成順丁烯二酸二乙酯的適宜條件為n(醇):n(酸)=2.5:1;回流時(shí)間2h;催化劑用量2.5g;帶水劑用量8mL。在此實(shí)驗(yàn)條件下產(chǎn)率可達(dá)95.67%。

    關(guān)鍵詞:水合硫酸鐵 催化酯化 順丁烯二酸二乙酯

    中圖分類號(hào):O643.3文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A文章編號(hào):1674-098X(2012)09(a)-0134-02

    順丁烯二酸二乙酯是合成新型水質(zhì)穩(wěn)定劑有機(jī)多元羧基磷酸化合物的中間體,也是許多化工產(chǎn)品很重要的原料。工業(yè)上一般以硫酸為催化劑,由順丁烯二酸、乙醇直接催化制得[1],也可由陽離子交換樹脂為催化劑進(jìn)行交換轉(zhuǎn)化而得[2-3]。雖然硫酸價(jià)格低廉,酯產(chǎn)率高,但硫酸對(duì)設(shè)備腐蝕性強(qiáng),反應(yīng)后處理工序繁瑣,三廢嚴(yán)重,副產(chǎn)物多,且產(chǎn)物不易分離。另外,用陽離子交換樹脂對(duì)反應(yīng)原料和設(shè)備要求較高。

    針對(duì)以上順丁烯二酸二乙酯合成方法的缺點(diǎn),從根本上解決有機(jī)合成中的環(huán)境污染危害,把綠色化學(xué)的思想滲透到有機(jī)合成中,綠色合成順丁烯二酸二乙酯已成為國(guó)內(nèi)外研究的主要課題。近年來,作者研究了以水合硫酸鐵為催化劑合成酯[4],該方法具有反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)物容易分離,反應(yīng)過程中無毒害物質(zhì)產(chǎn)生等優(yōu)點(diǎn)。本文采用硫酸鐵為催化劑合成順丁烯二酸二乙酯,考察了催化劑用量,反應(yīng)物配比,反應(yīng)時(shí)間及帶水劑用量對(duì)順丁烯二酸二乙酯產(chǎn)率的影響,確定了水合硫酸鐵催化合成順丁烯二酸二乙酯的最適宜條件。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 主要儀器

    元素分析儀(vario EL cube),MYB型調(diào)溫電熱套(天津市華北實(shí)驗(yàn)儀器公司),JJ—1100W精密電動(dòng)攪拌器(深圳天南海北實(shí)業(yè)公司),標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器。

    1.2 主要試劑

    順丁烯二酸、乙醇、環(huán)己烷、水合硫酸鐵,碳酸鈉、氯化鈉、氯化鈣等均為分析純?cè)噭?/p>

    1.3 實(shí)驗(yàn)步驟

    將一定量的順丁烯二酸、乙醇、催化劑及帶水劑加入四頸燒瓶中,裝上溫度計(jì),攪拌器,分水器及回流冷凝管,加熱回流一定時(shí)間,分出分水器中下層水,將裝置改為蒸餾裝置,將環(huán)己烷與乙醇蒸出,濾出液體,用飽和碳酸鈉溶液洗滌至PH值在5~6,再依次用飽和氯化鈉溶液和飽和氯化鈣溶液洗滌,分出有機(jī)層,減壓蒸餾,收集160mmHg下1060C餾分,降溫冷卻得順丁烯二酸二乙酯。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 醇酸比對(duì)產(chǎn)率的影響

    采用0.1mol順丁烯二酸,2g水合硫酸鐵,8mL環(huán)己烷,改變乙醇的用量進(jìn)行實(shí)驗(yàn),回流時(shí)間為1.5h,結(jié)果見(表1)。

    (表1)說明,醇酸摩爾比對(duì)產(chǎn)率有一定的影響,增大醇酸摩爾比,酯的產(chǎn)率提高,但再進(jìn)一步增大其比率,酯的產(chǎn)率反而下降,這是由于酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng),增大反應(yīng)物的量,平衡向生成物的方向移動(dòng),但醇的用量過多時(shí),會(huì)使酸濃度下降,使酯化反應(yīng)速率下降,故在此實(shí)驗(yàn)條件下,最佳醇酸摩爾比為2.5∶1。

    2.2 催化劑用量對(duì)產(chǎn)率的影響

    采用0.1mol順丁烯二酸,0.25mol乙醇,8ml環(huán)己烷改變催化劑用量回流1.5h,結(jié)果見(表2)。

    (表2)表明,實(shí)驗(yàn)條件下,催化劑用量為2.5g時(shí)產(chǎn)率最高。產(chǎn)率隨催化劑用量的增加而上升。但為催化劑用量達(dá)到一定程度后,再增加催化劑用量,產(chǎn)率變化不大,則理想的催化劑用量為2.5~3g。

    2.3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯產(chǎn)率的影響

    采用0.1mol順丁烯二酸,0.25mol乙醇,8mL帶水劑,2.5g水合硫酸鐵,改變反應(yīng)時(shí)間,結(jié)果見表3。

    (表3)表明,酯化反應(yīng)完成前,延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間,有利于產(chǎn)率提高,酯化結(jié)束后,延長(zhǎng)時(shí)間產(chǎn)率不再增加甚至減小,在實(shí)驗(yàn)條件下,最佳反應(yīng)時(shí)間為2h。

    2.4 帶水劑用量對(duì)酯產(chǎn)率的影響

    采用0.1mol順丁烯二酸,0.25mL乙醇,2.5g水合硫酸鐵,改變帶水劑用量,反應(yīng)回流2h,結(jié)果見(表4)。

    (表4)表明在本實(shí)驗(yàn)條件下帶水劑用量為8mL時(shí)產(chǎn)率最高。酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng),反應(yīng)中及時(shí)分出水有利于酯生成。帶水劑用量多少會(huì)影響酯化反應(yīng)程度,減少或不加帶水劑,酯化率降低,酯化反應(yīng)溫度也不易控制;但加入過多帶水劑,則相對(duì)降低醇、酸濃度,減慢反應(yīng)速率,相同時(shí)間下,酯產(chǎn)率下降。

    2.5 產(chǎn)品分析

    以水合硫酸鐵為催化劑合成的順丁烯二酸二乙酯為無色透明液體,具有輕微的芳香氣味。經(jīng)測(cè)定產(chǎn)品的折光率n420為1.4414,與文獻(xiàn)值(nD20=1.4416)相符[6]。元素分析(C8H12O4)的測(cè)量值(計(jì)算值)為:C含量為55.91%(55.82%),H含量為7.01%(6.98%)。

    3 結(jié)語

    水合硫酸鐵對(duì)順丁烯二酸和乙醇的酯化有較高的催化性能,其合成的最佳條件為n(醇)∶n(酸)=2.5∶1;回流時(shí)間2h;催化劑用量2.5g;帶水劑用量8mL。在此實(shí)驗(yàn)條件下產(chǎn)率可達(dá)95.67%。

    參考文獻(xiàn)

    [1]徐克勛.精細(xì)有機(jī)化工原料及中間體手冊(cè)[M].北京:化學(xué)工業(yè)出版社,1999:360-361.

    [2] 付繼峰.用粉末樹脂催化合成順丁烯二酸二乙酯[J].遼寧化工,2004.

    [3] 柳曉,韓應(yīng)琳,王毅敏.以強(qiáng)酸型離子交換樹脂為催化劑合成順丁烯二酸二烷基酯[J].南京化工大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版),1997.

    [4] 辛紅,劉昊.硫酸鐵催化合成乙酸丙酯[J].長(zhǎng)春師范學(xué)院學(xué)報(bào).2003.

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