何 涓
(中國科學(xué)院自然科學(xué)史研究所,北京 100190)
現(xiàn)今高中化學(xué)教材對于烷烴的命名是這樣規(guī)定的:“烷烴可以根據(jù)分子里所含碳原子的數(shù)目來命名,碳原子數(shù)在十以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數(shù)在十以上的,就用數(shù)字來表示”,以及“如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并起來,用二、三等數(shù)字表示”[1]。這兩條命名規(guī)則看起來寥寥數(shù)語、輕描淡寫,卻來之不易。
有機物中碳原子、取代基及官能團數(shù)目的中文命名,是有機物中文命名的一個不可缺少的部分。19世紀(jì)中葉,西方化學(xué)傳入中國。最早的一批重要化學(xué)譯著于此時問世,如丁韙良的《格物入門》(1868)、徐壽和傅蘭雅的《化學(xué)鑒原》(1871)等。這些化學(xué)譯著對于元素名稱的中文譯名提出了不同的方案。其中《化學(xué)鑒原》最早提出了元素名稱的音譯原則,至今沿用[2]。但它們對于有機物的命名沒有太好的辦法,往往將西文名詞的音節(jié)完全音譯過來,繁冗至極。
第一個系統(tǒng)的中文有機化學(xué)命名方案,是虞和欽于1908年在《有機化學(xué)命名草》中提出的。此后十余年,有機化學(xué)的中文命名發(fā)展緩慢。20世紀(jì)20年代左右,各種方案及討論才開始多起來。直到教育部于1932年頒布了《化學(xué)命名原則》,有機化學(xué)中文名詞才有了統(tǒng)一的標(biāo)準(zhǔn)?!痘瘜W(xué)命名原則》規(guī)定:“烴中所含連續(xù)碳原子之?dāng)?shù)(略稱級數(shù)),在十以內(nèi)者,以天干之名表之,十以上者以數(shù)字表之”,“相同之基或官能團之?dāng)?shù),以一,二,三(mono-、di-、tri-)等數(shù)字表之?!盵3]自此,這兩條命名原則一直沿用至今,為人們所熟知。
本文主要縷析1908—1932年有機物中碳原子、取代基及官能團數(shù)目的中文命名演變。以下分四個方面進(jìn)行論述。
有機物的命名中,碳原子、取代基及官能團的數(shù)目往往需要明確標(biāo)識。西文中,碳原子數(shù)目通常用希臘數(shù)字詞綴來表示,基及官能團數(shù)目用mono-、di-、tri-等來表示。這是采納了兩套數(shù)字詞綴。漢語中,用來計數(shù)的中文數(shù)字一、二、三等比較豐富。其他計數(shù)數(shù)字單、雙、叁等則不敷應(yīng)用。假如將西文中的兩套數(shù)字詞綴用一種中文計數(shù)方式來表示,必然造成混亂。因此該問題是有機物中文命名中的一個重要問題。
虞和欽在《有機化學(xué)命名草》[4]中的處理辦法是:用一、二、三等小寫的中文數(shù)字表示碳原子的個數(shù),用二個、三個、四個等表示取代基的個數(shù)。如CH3CH(CH2CH3)2(methyldiethylmethane)稱“一炭矯基二個二炭矯基易一炭矯質(zhì)”。現(xiàn)在看來,這種命名方式未免繁長,但在當(dāng)時,虞和欽的意譯有機名詞較此前的音譯有機名詞是一重大進(jìn)步。繼虞和欽之后提出的各種有機化學(xué)命名方案,在碳原子、取代基及官能團數(shù)目的命名上,或多或少都受到了他的影響。
惲福森的《詳注英漢化學(xué)辭匯》(1920)[6]中的“有機物之名辭”,“大抵遵虞銘新先生所定”,僅少數(shù)地方做了修改。他用小寫的中文數(shù)字表示碳原子個數(shù),用一分、二分、三分等表示取代基個數(shù),如CH(CH3)3稱“三分一炭矯基代一炭矯質(zhì)”。這于虞氏方案沒什么改進(jìn)。
陶烈在《有機物質(zhì)命名法》(1919)[7]中認(rèn)為既然“有機物與無機物無化學(xué)上之差異”,“而歐美之炭化合質(zhì)學(xué)名尚無統(tǒng)一”,那么有機物的中文命名規(guī)則須與無機物相同。他的命名方案對碳原子、基與官能團個數(shù)之命名不加區(qū)分,一律用中文數(shù)字一二三等表示。這無論于筆述還是口誦都是非常不適當(dāng)?shù)?。如CH2∶C∶CH2稱“二次三炭化輕”、N(C2H5)3稱“硝化三·二炭輕”、CH2(COOH)2稱“炭輕二酸”、HOOCCHOH·CHOHCOOH稱“二輕養(yǎng)二·炭輕酸”等。
科學(xué)名詞審查會所審定的《有機化學(xué)名詞草案》(1922)[10]用中文數(shù)字一、二、三等表示碳原子數(shù)目,用二個、三個、四個等指代di、tri、 tetra等。這種處理方法與虞和欽相同。如CH≡C—C≡CH(butadiine)稱“四炭二個炔”、CHCl2CH3(1·1dichloro-ethane)稱“二個1·1,二炭烷”、CH2OH(CHOH)4CH2OH(hexane-hexol)稱“六炭六個醇”、NO2CH2CH2CH2NO2(dinitro-propane)稱“二個硝基(1·3)三炭烷”等。偶爾也有“二溴代困”(C6H4Br2)而非“二個溴代困”這種名詞出現(xiàn)。
成立于1918年的中國化學(xué)研究會在其擬定的《有機化學(xué)譯名草案》(1922)[11-12]中對碳原子個數(shù)用一二三等表示,對取代基個數(shù)用兩倍、三倍等表示。這種處理類似于虞和欽與惲福森。如C(CH3)4稱“兩倍一豐根三豐”。不飽和鍵數(shù)用重、叁等表示,如CH2CH—CHCH2稱“四重虧1,3”,CH3—CHCH—CHCH—CHCH2稱“七叁虧1,3,5”。鹵原子的個數(shù)用單、雙(或重)、叁、肆等表示,如CH3Cl稱“單氯一豐”、CH2Cl2稱“重氯一豐”、CH3CCl2CH3稱“雙氯2三豐”等。羥基、羧基等官能團如有多個時,稱重、叁、肆等,如CH2OHCH2OH稱“二豐重醇”。苯環(huán)的個數(shù)用單、雙、叁、肆等表示,如稱“叁輪體”。大致來說,除碳原子與取代基以外,其他原子或官能團等在需要計數(shù)時,用單、雙(或重)、叁、肆等表示。同馬君武與張修敏相似,中國化學(xué)研究會利用了大寫的中文數(shù)字來計數(shù),不同的是,前二者將之用于碳原子個數(shù)的計數(shù)。
1920年,一份主要由陳慶堯擬定、以科學(xué)名詞審查會的名義發(fā)表的《有機化合物命名草案》[14]也具有歐洲支會借用生僻字以命名的特點。該方案聲稱是“參酌虞和欽先生之有機化學(xué)命名草,李景鎬先生之有機化學(xué)命名例,與醫(yī)學(xué)名詞審查會有機化合物名詞草案等書”編纂而成?!捌鹿?jié)目大致皆從李本。示例之物亦多采自該書?!崩罹版€是中國化學(xué)會歐洲支會的會員之一,曾于1910年根據(jù)《戊申年報告》議定的原則,將當(dāng)時國際化學(xué)界通行的有機物命名原則譯出一部分,即《有機化學(xué)命名例》。因此,陳慶堯在有機物的命名上也采取了與歐洲支會同樣的思路。不過,他采用了一套不同的生僻字并仿這些生僻字造了一些新字。
鄭貞文與杜亞泉合編的《有機化學(xué)》(1924)[23]對十及十以內(nèi)的碳原子個數(shù)用天干表示,對十以上的碳原子個數(shù)用十一、十二、十三等中文數(shù)字表示。如甲烷、乙炔、十八碳酸(C17H35·COOH)等。一般情況下,對基與官能團的個數(shù)用一、二、三等表示,如二甲基丙烷、丁二烯、丁二醇二酸等。當(dāng)基所含的碳原子數(shù)超過十并且該基不只一個時,需要在二、三、四等中文數(shù)字后加“個”字。如C3H5(O·CO·C15H31)3稱“三個十六碳酸”,但C3H5(O·CO·C3H7)3稱“丙烷三丁酸丙烷”。
在《化學(xué)命名原則》(1932)中,鄭貞文與杜亞泉對于碳原子個數(shù)的表示法的提議被采納。即用天干表示十及十以內(nèi)的碳原子數(shù),用中文數(shù)字十一、十二等表示十以上的碳原子數(shù)。對于基與官能團的個數(shù),用二、三、四等表示。對“雜環(huán)族之母核所含總原子之?dāng)?shù),以叁,肆,伍,陸等字表之,加圜字于其后”。如furane稱“一氧二烯伍圜”、pyrrole稱“一氮二烯伍圜”等[3]。
以上從四個方面進(jìn)行論述,只是一個大略的劃分。為更直觀、更清楚地認(rèn)識到各方案在命名上的差異與聯(lián)系,特制作下表以為總結(jié)。
表1 碳原子、取代基及官能團數(shù)目的表示法示例:1908—1932
對于上表,需要指出的是,除中國化學(xué)研究會以外,對具體有機物命名中碳原子個數(shù)的表示,無論是用小寫或是大寫的中文數(shù)字等,這些數(shù)字后面總是接有碳元素的名稱“炭”字。用天干表示碳原子個數(shù),其后不僅不需加“炭”或“碳”字,而且在命名基與官能團個數(shù)時可直接使用小寫的中文數(shù)字,而不需加“個”或“分”字了。因此,用天干表示碳原子個數(shù),有機名詞就要簡潔得多。
不過在《化學(xué)命名原則》(1932)中,對碳原子個數(shù)在十以上的烷烴的命名,使用中文數(shù)字,但其后不加碳字,如C11H24稱十一烷而非十一碳烷。至于碳原子個數(shù)在十以上的烯烴或炔烴的命名,中文數(shù)字后的“碳”字是否省略,《原則》中沒有找到有關(guān)例證。在增訂版《化學(xué)命名原則》[31]書后的《簡要化合物譯名表》中,有諸如十八碳·二烯-[9,12]-酸、十八烯-[9]-酸等名詞。碳字有時省略,有時不省。中國化學(xué)會1980年頒布的《有機化學(xué)命名原則》規(guī)定“在用數(shù)字表示時,除烷屬烴可以略去碳字外,其他各屬烴均應(yīng)綴有碳字”,如C12H24稱十二碳烯而非十二烯[32]。
參 考 文 獻(xiàn)
[1]人民教育出版社化學(xué)室編. 全日制普通高級中學(xué)教科書:化學(xué)(第二冊)[M]. 北京:人民教育出版社,2003:118-119.
[2]王揚宗. 關(guān)于《化學(xué)鑒原》和《化學(xué)初階》[J]. 中國科技史料,1990(1):84-88.
[3]國立編譯館. 化學(xué)命名原則[M]. 南京:國立編譯館,1933.
[4]虞和欽. 有機化學(xué)命名草[M]. 東京:同文印刷舍,1908.
[5]陳文哲. 有機化學(xué)名詞草案(未完)[J]. 楚寶,1918(7):1-12.
[6]惲福森. 詳注英漢化學(xué)辭匯[M]. 上海:商務(wù)印書館,1920.
[7]陶烈. 有機物質(zhì)命名法[J]. 科學(xué),1919(10):956-968.
[8]馬君武. 實用有機化學(xué)教科書[M]. 上海:商務(wù)印書館,1919.
[9]鄭貞文. 有機化學(xué)命名之討論[J]. 學(xué)藝,1920(6):1-15.
[10]科學(xué)名詞審查會. 科學(xué)名詞審查會所審定之有機化學(xué)名詞草案[J]. 科學(xué),1922,7(5):469-503.
[11]中國化學(xué)研究會. 有機化學(xué)譯名草案[J]. 學(xué)藝,1922(9):1-28.
[12]中國化學(xué)研究會. 有機化學(xué)譯名草案(續(xù))[J]. 學(xué)藝,1922(10):1-25.
[13]中國化學(xué)會歐洲支會. 中國化學(xué)會歐洲支會戊申年報告[R]. 1908.
[14]科學(xué)名詞審查會. 有機化合物命名草案[M]. 1920.
[15]何涓. 中文化學(xué)名詞的形成:1896—1932[D]. 北京:中國科學(xué)院自然科學(xué)史研究所,2008:89-104.
[16]李曉宇. [附錄]六月十九日北京大學(xué)日刊預(yù)備赴科學(xué)名詞會的討論會[J]. 學(xué)藝,1920(6):15.
[17]高铦. 有機化學(xué)命名之討論[J]. 學(xué)藝,1921(10):4.
[18]梁國常. 有機化學(xué)命名芻議[J]. 北京大學(xué)月刊,1920(7):71-89.
[20]陸貫一. 有機化物中文命名法之新途徑[J]. 化學(xué),1937(3):303-330.
[21]鄭貞文. 化學(xué)定名說略[J]. 學(xué)藝,1920(4):41-56.
[22]杜亞泉. 有機化學(xué)命名之討論(其一)[J]. 學(xué)藝,1920(8):2.
[23]杜亞泉,鄭貞文. 有機化學(xué)[M]. 上海:商務(wù)印書館,1924.
[24]吳承洛. 有機化學(xué)命名法平議[J]. 科學(xué),1926(3):345-392.
[25]吳承洛. 有機化學(xué)命名法平議(續(xù))[J]. 科學(xué),1926(4):537-560.
[26]吳承洛. 有機化學(xué)命名法平議(續(xù))[J]. 科學(xué),1926(7):979-1010.
[31]國立編譯館. 化學(xué)命名原則(增訂本)[M]. 4版. 臺北:正中書局,1969.
[32]中國化學(xué)會. 化學(xué)命名原則[M]. 北京:科學(xué)出版社,1984:91.