例析有機(jī)物的命名

考點(diǎn)1 烷烴的命名

例1 [CH3—CHCH—CH2CHCH3][CH3][CH3][CH2CH3][—][—][—]的正確名稱是（ ）

A．2，5 －二甲基－4－乙基己烷

B．2，5 －二甲基－3－乙基己烷

C．3－異丙基－5－甲基己烷

D．2－甲基－4－異丙基己烷

解析 對(duì)于烷烴的命名，首先選擇含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，以離支鏈較近的主鏈的一端開始編號(hào)，本題中距離主鏈兩端同近的位置出現(xiàn)了兩個(gè)相同的支鏈——2號(hào)位和5號(hào)位的甲基，而中間還有一個(gè)乙基支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，如下圖，兩系列中各支鏈位次和最小者（左圖）即為正確的編號(hào)。

[⑤][C—C][C][—][—][C—C—C—C—C—C][C][—][①②][③④][⑥][⑤][C—C][C][—][—][C—C—C—C—C—C][C][—][③④][⑥][①②]

答案 B

點(diǎn)撥 烷烴的命名原則：選擇最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，有多條相同長(zhǎng)度的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈；編號(hào)碼時(shí)從離支鏈較近的一端開始編號(hào)，若離主鏈兩端等距的位置有兩個(gè)不同的支鏈，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)，若離主鏈兩端等距的位置有兩個(gè)相同的支鏈，而中間還有其他支鏈，則考慮支鏈的位次和最小。簡(jiǎn)記為：選主鏈要“最長(zhǎng)，最多”，編號(hào)碼遵循“近、簡(jiǎn)、小”。

例3 下列關(guān)于有機(jī)物的命名，正確的是（ ）

A．3-甲基-4-乙基戊烷

B．3，3，4-三甲基己烷

C．4-甲基－3－乙基己烷

D．2、4-二甲基己烷

解析 解此類題的一般步驟是先按題中的名稱寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后按系統(tǒng)命名法重新進(jìn)行命名，對(duì)照檢查，選出正確的選項(xiàng)。如A項(xiàng)：

[⑤][C][C][—][—][C—C—C—C—C][C][—][①②③④][錯(cuò)誤編號(hào)][錯(cuò)誤名稱：3-甲基-4-乙基戊烷][正確名稱：3，4-二甲基己烷][正確編號(hào)][—][—][C][C][⑤][⑥][C—C—C—C—C][C][—][①②③④]

同理可判斷B項(xiàng)正確，C項(xiàng)錯(cuò)誤。C選項(xiàng)的正確命名為3-甲基－4－乙基己烷，D項(xiàng)中的“、”應(yīng)改為“，”。

答案 B

點(diǎn)撥 本題考查的知識(shí)點(diǎn)還是系統(tǒng)命名法，只是考查形式有所改變。學(xué)會(huì)“碳干”書寫法，迅速找到主鏈，編號(hào)碼確定支鏈。此外，書寫名稱時(shí)應(yīng)注意規(guī)范：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明；阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“－”連接等。

考點(diǎn)2 烯烴和炔烴的命名

例3 某烯烴的結(jié)構(gòu)為：[CH3][—][CH3][—][CH3—CH—C— C—CH3][CH2][—][CH3][—][—]，該烯烴的名稱為 。

解析 首先確定含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從離雙鍵最近的一端開始編號(hào)，然后確定支鏈的名稱及位號(hào)，寫出烯烴的名稱，如下圖：[—][CH2][—][CH3][—][CH3][2][3][4][CH3—CH—C— C—CH3][CH3][—][1][—]。

答案 3，3-二甲基-2-異丙基-1-丁烯

點(diǎn)撥 烯烴或炔烴的命名與烷烴命名的三點(diǎn)不同：（1）選取包含雙鍵或叁鍵官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈稱“某烯”（或“某炔”）；（2）編號(hào)是從離雙鍵或叁鍵官能團(tuán)最近的一端開始編號(hào)。因此，在烷烴的命名中不會(huì)出現(xiàn)“1－甲基”“2－乙基”等，但在烯烴或炔烴中可能出現(xiàn)“2－乙基”，如[C2H5][CH2 = CCH2CH2CH3][—]就命名為“2－乙基－1－戊烯”；（3）在命名中要寫出官能團(tuán)的位號(hào)，如本題的“1－丁烯”。

考點(diǎn)3 苯的同系物的命名

例4 某苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： [CH3][CH3][CH3]則該物質(zhì)的名稱為（ ）

A. 1，2，5-三甲苯 B. 1，3，4-三甲苯

C. 1，2，4-三甲苯 D. 1，4，6-三甲苯

[CH3][CH3][CH3][①][②][③][④]解析 苯的同系物命名時(shí)，以苯為母體，其他基團(tuán)作為取代基。要滿足所有取代基位次和最小，只能用如圖右的編號(hào)順序。

故名稱為1，2，4—三甲苯。

答案 C

點(diǎn)撥 苯的同系物命名與烷烴類似，也要滿足取代基位次和最小的原則，區(qū)別在于命名時(shí)以苯環(huán)為主鏈，支鏈的位號(hào)可以是1。

考點(diǎn)4 醇的命名

例5 某醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：[—][CH3CH2CHCH2OH][CH2OH]則該醇的名稱為： 。

解析 按醇的命名步驟，先選擇含羥基的最長(zhǎng)碳鏈，再從距羥基近的一端開始編號(hào)（如：[CH3CH2CHCH2OH][CH2OH][—][1][2][3]）。

答案 2-乙基-1，3-丙二醇

點(diǎn)撥 對(duì)于醇的命名，關(guān)鍵在于掌握其與烷烴命名的異同:應(yīng)選含官能團(tuán)——“羥基”的最長(zhǎng)碳鏈，注明官能團(tuán)的位置及數(shù)目，寫名稱將“某烷”改為“某醇”，其他與烷烴命名規(guī)則類似。

例6 下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（ ）

A. 丁烷

B. 2-甲基-3-丁烯

C. [OH] 2-甲基-1-丁醇

D. [OH][O2N][NO2][NO2] 1，3，5-三硝基苯酚

解析 B項(xiàng)，應(yīng)命名為3-甲基-1-丁烯，C項(xiàng)，應(yīng)命名為2-戊醇；D項(xiàng)應(yīng)命名為2，4，6-三硝基苯酚。

答案 A

點(diǎn)撥 烯烴、醇、酚的命名有共同之處：在選主鏈時(shí)都應(yīng)以包含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳干（或苯環(huán)）為母體，編號(hào)時(shí)要保證官能團(tuán)的位號(hào)最小，最后稱“某烯”或“某醇（酚）”。

考點(diǎn)5 簡(jiǎn)單鹵代烴的命名

例7 某鹵代烴結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：[CH2—CH—CH=CH2][—][Br][—][Br]，該鹵代烴的名稱為 。

解析 以含雙鍵的碳鏈為母體，且從離雙鍵最近的一端開始對(duì)主鏈上的碳原子編號(hào)，溴原子作為取代基，[CH2—CH—CH=CH2][—][Br][—][Br][1][2][3][4]故名稱為：3，4-二溴-1-丁烯。

答案 3，4-二溴-1-丁烯

點(diǎn)撥 對(duì)于鹵代烴的命名，是以烴（烷烴、烯烴、炔烴或苯環(huán)）為母體，主鏈碳上應(yīng)連有鹵原子，以鹵素原子為取代基，采用烴的命名法進(jìn)行命名。

例8 下列有機(jī)物命名正確的是（ ）

A. [CH3][H3C] [CH3] 1，3，4-三甲基苯

B. [H3C—C—Cl][CH3][CH3][—][—] 2-甲基-2-氯丙烷

C. [CH3][CH3—CH2—CH—OH][—] 2-甲基-1-丙醇

D. [CH3][CH3—CH—C≡CH][—] 2-甲基-3-丁炔

解析 A項(xiàng)，取代基的位次之和不是最小，正確名稱為1，2，4－三甲苯；C項(xiàng)，主鏈碳原子的編號(hào)不是從鏈端開始的，正確名稱為：2－丁醇；D項(xiàng)，主鏈編號(hào)錯(cuò)誤，應(yīng)從右端開始編號(hào)，命名為3－甲基－1－丁炔。

答案 B

例9 下列有機(jī)物的命名正確的是（ ）

A．二溴乙烷：

B．3－乙基－1－丁烯：

C．2－甲基－2，4－己二烯：

D．2，2，3－三甲基戊烷：

解析 A項(xiàng)，應(yīng)為1，2－二溴乙烷，B項(xiàng)，應(yīng)為3－甲基－1－戊烯，D項(xiàng)，應(yīng)為2，2，4－三甲基戊烷。

答案 C