氨基改性氧化石墨烯及其與環(huán)氧樹(shù)脂的復(fù)合

沙 金，謝林生，馬玉錄，董樹(shù)梅，王艷允

（華東理工大學(xué)機(jī)械與動(dòng)力工程學(xué)院，上海200237）

氨基改性氧化石墨烯及其與環(huán)氧樹(shù)脂的復(fù)合

沙 金，謝林生＊，馬玉錄，董樹(shù)梅，王艷允

（華東理工大學(xué)機(jī)械與動(dòng)力工程學(xué)院，上海200237）

對(duì)氧化石墨烯的氨基改性進(jìn)行了研究，并探索了其在環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料中的應(yīng)用。以鱗片石墨為原料，采用Hummers法制備了氧化石墨，進(jìn)而超聲剝離制備了氧化石墨烯。采用三乙烯四胺和乙二胺，用縮合劑法對(duì)氧化石墨烯進(jìn)行改性，并制備相應(yīng)的環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料。通過(guò)X射線(xiàn)衍射、熱重分析、紅外光譜、拉曼光譜、掃描電子顯微鏡等測(cè)試方法對(duì)所制備的材料進(jìn)行了表征。結(jié)果表明，通過(guò)改性可將三乙烯四胺和乙二胺引入氧化石墨烯的表面，且氧化石墨烯被部分還原；氨基改性氧化石墨烯作為分散相加入環(huán)氧樹(shù)脂基體中制備的復(fù)合材料的彈性模量和拉伸強(qiáng)度較純環(huán)氧樹(shù)脂明顯提高，拉伸強(qiáng)度最大提高約60%，彈性模量最大提高約100%。

環(huán)氧樹(shù)脂；氧化石墨烯；氨基改性；復(fù)合材料

0 前言

二維碳材料石墨烯的發(fā)現(xiàn)，掀起了繼富勒烯和碳納米管之后碳材料的又一次研究熱潮。石墨烯有著非常優(yōu)異的性能：如具有超大的比表面積（理論值2630m2/g）；力學(xué)性能優(yōu)異（彈性模量達(dá)1.0TPa[1]）；幾乎完全透明，對(duì)光只有2.3%的吸收[2－3]等。石墨烯在電和磁性能方面也具有很多奇特的性質(zhì)，如室溫量子霍爾效應(yīng)[4－5]、雙極性電場(chǎng)效應(yīng)[6－7]、鐵磁 性[8－9]、超導(dǎo)性[10－11]及高 的 電 子 遷 移 率[12]，尤 其 是 其 熱 導(dǎo) 率 可 達(dá)5300W/（m·K）[13]，是銅熱導(dǎo)率的10多倍。應(yīng)用石墨烯優(yōu)異性能的途徑之一就是把石墨烯片與高聚物復(fù)合制備復(fù)合材料。生產(chǎn)這樣的復(fù)合材料不僅要求能夠大規(guī)模地生產(chǎn)石墨烯，還要求石墨烯能夠均勻地分布在基體上。一般通過(guò)對(duì)石墨烯進(jìn)行化學(xué)改性，來(lái)提高與聚合物單體或聚合物之間的相容性。

Stankovich等[14]最先制備了聚苯乙烯/石墨烯導(dǎo)電納米復(fù)合材料。將苯基異氰酸酯功能化的石墨烯均勻地分散到聚苯乙烯基體中，用二甲肼進(jìn)行還原，其導(dǎo)電臨界含量?jī)H為0.1%。Brinson等[15]發(fā)現(xiàn)石墨烯的加入可以使聚甲基丙烯酸甲酯的彈性模量、拉伸強(qiáng)度、玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱分解溫度大幅度提高，加入1%的改性石墨烯，可以使聚丙烯腈的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度提高40℃，大大提高了聚合物的熱穩(wěn)定性。Chen等[16]發(fā)現(xiàn)只需加入1%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)，下同）的石墨烯，可使熱塑性聚氨酯彈性體橡膠（TPU）復(fù)合材料的拉伸強(qiáng)度提高75%，彈性模量提高120%。Liang等[17]制備了部分還原的氧化石墨烯，加入環(huán)氧樹(shù)脂/固化劑（4∶1）的丙酮溶液，超聲處理，得到環(huán)氧樹(shù)脂/石墨烯納米復(fù)合材料，其電磁屏蔽效應(yīng)≤21dB。

本文采用三乙烯四胺和乙二胺，利用縮合劑法對(duì)氧化石墨烯進(jìn)行改性，使其氨基化。氨基基團(tuán)與環(huán)氧基團(tuán)之間具有較強(qiáng)的化學(xué)鍵作用，并將氨基改性的氧化石墨烯與環(huán)氧樹(shù)脂進(jìn)行復(fù)合，制備環(huán)氧樹(shù)脂/氨基改性氧化石墨烯納米復(fù)合材料。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要原料

鱗片石墨，332461，粒徑大于165μm（＞75%），美國(guó)Sigma－Aldrich公司；

十二胺、二甲基甲酰胺（DMF）、三乙烯四胺（TETA）、二環(huán)己基碳酰亞胺（DCC）、乙二胺（EDA）、二環(huán)己基碳酰亞胺（DCC），化學(xué)純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；

正己烷，化學(xué)純，含量≥97%，上海菲達(dá)工貿(mào)有限公司和橋分公司；

環(huán)氧樹(shù)脂，828，雙酚A型，上海市鴻新化工貿(mào)易有限公司；

多元胺環(huán)氧樹(shù)脂固化劑，593，無(wú)錫東方膠業(yè)有限公司。

1.2 主要設(shè)備及儀器

精密增力電動(dòng)攪拌器，JJ－1，常州國(guó)華電器有限公司；

數(shù)顯恒溫水浴鍋，HH－S1，上海江星儀器有限公司；

超聲波清洗機(jī)，KS－300EI，寧波海曙科生超聲設(shè)備有限公司；

電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱，DHG－9003BS－III，上海新苗醫(yī)療器械制造有限公司；

X 射線(xiàn)衍射儀（XRD），Rigaku D/max 2550VB/PC，日本理學(xué)公司；

傅里葉轉(zhuǎn)換紅外光譜儀（FTIR），Nexus－670，美國(guó)Nicolet公司；

顯微拉曼光譜測(cè)試儀，inVia＋Reflex，英國(guó)Renishaw公司；

真空掃描式電子顯微鏡，JSM－6360LV，日本電子株式會(huì)社；

熱失重分析儀（TG），SPTA 851e，德國(guó) Mettler Toledv公司；

微機(jī)控制電子萬(wàn)能試驗(yàn)機(jī)，SANS－C42，深圳市新三思計(jì)量技術(shù)有限公司。

1.3 樣品制備

氧化石墨的制備：采用改進(jìn)的Hummers法制備氧化石墨：于冰水混合物中，將10g鱗片石墨加入230mL濃硫酸中，采用電動(dòng)攪拌器攪拌的同時(shí)，緩慢加入30g高錳酸鉀，控制反應(yīng)溫度始終小于5℃，并保存96h；將所得墨綠色液體加入460mL的去離子水中；所得溶液在35℃下攪拌反應(yīng)1.5h，然后升溫95℃，反應(yīng)1h；趁熱加入30mL的30%過(guò)氧化氫，靜置12h，過(guò)濾，并用1000mL 5%鹽酸洗滌，3000mL去離子水洗滌至無(wú)硫酸根離子，所得樣品70℃烘干；

三乙烯四胺改性氧化石墨烯（GOs－TETA）和乙二胺改性氧化石墨烯（GOs－EDA）的制備：將200mg氧化石墨加入200mL DMF中，超聲處理2.5h，得氧化石墨烯懸浮液，然后加入30g TETA或EDA，5g二環(huán)己基碳酰亞胺，超聲5min，在120℃反應(yīng)48h，加入60mL無(wú)水乙醇，靜置過(guò)夜；除去上層清夜，用聚四氟乙烯膜過(guò)濾下層沉淀，并用乙醇、去離子水洗滌，所得樣品70℃下烘干，得到GOs－TETA和GOs－EDA；

環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料的制備：分別將20mg的GOs－TETA、GOs－EDA及氧化石墨加入20mL DMF中，超聲處理2h，得到均勻的懸浮液；將懸浮液加入70℃預(yù)熱2h的20g環(huán)氧樹(shù)脂中，保溫并高速攪拌5h，所得混合物在70℃下真空干燥4h，以4∶1的比例加入固化劑，然后注入模具中抽真空脫除氣泡，常溫固化。

1.4 性能測(cè)試與結(jié)構(gòu)表征

XRD測(cè)試：Cu靶，波長(zhǎng)λ＝0.154nm，所用管電壓和管電流分別為40kV和40mA，以1（°）/min的掃描速度從5°掃描到50°；

FTIR分析：溴化鉀粉末壓片，分辯率8cm－1，掃描范圍4000～400cm－1；

拉曼光譜測(cè)試：用波長(zhǎng)為514nm的激光激發(fā)，測(cè)定范圍為600～2000cm－1；

SEM測(cè)試：環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料樣品浸入液氮中脆斷，對(duì)斷面表面噴金，觀(guān)察表面微區(qū)形貌；

TG分析：所有測(cè)試均在氮?dú)獗Ｗo(hù)下進(jìn)行，以10℃/min的升溫速率從室溫升至800℃；

按照GB/T 13525－1992測(cè)試樣品的拉伸性能，拉伸速率為4mm/min，試樣厚度為1mm。

2 結(jié)果與討論

2.1 氨基改性氧化石墨烯的表征

如圖1（a）所示，在2θ＝10.68°處的強(qiáng)衍射峰對(duì)應(yīng)氧化石墨的001特征衍射峰，其層間距d＝0.83nm。如圖1（b）所示，在2θ＝26°處的衍射峰對(duì)應(yīng)石墨的002特征衍射峰，層間距為d＝0.34nm；在2θ＝10.68°處的衍射峰對(duì)應(yīng)氧化石墨001特征衍射峰；在2θ＝22.5°處的衍射峰（d＝0.39nm）可解釋為天然石墨的衍射峰變寬。與天然石墨相比，氧化石墨經(jīng)TETA改性后其晶體結(jié)構(gòu)的完整性降低，而無(wú)序度增加。GOs－EDA在2θ＝26°處強(qiáng)的衍射峰對(duì)應(yīng)石墨的002特征衍射峰，此衍射峰比天然石墨的衍射峰要寬，說(shuō)明GOs－EDA晶體結(jié)構(gòu)的完整性降低，而無(wú)序度增加。此外GOs－TETA在2θ＝12.9°處的衍射峰對(duì)應(yīng)氧化石墨的001特征衍射峰，強(qiáng)度較氧化石墨大大減弱，表明部分含氧官能團(tuán)被除去。

圖1 氨基改性氧化石墨烯的XRD譜圖Fig.1 XRD curves for aminofunctional modified graphene oxide sheets

如圖2（c）所示，在 X－H 伸縮振動(dòng)區(qū)，3393cm－1存在寬且強(qiáng)的吸收峰，對(duì)應(yīng)于O—H的伸縮振動(dòng)，即吸附水中的—OH振動(dòng)或—OH含氫鍵振動(dòng)。在雙鍵伸縮振動(dòng)區(qū)，有2個(gè)較明顯的吸收峰，分別為1723cm－1（羧基或羧基官能團(tuán)中CO鍵的伸縮振動(dòng)）和1624cm－1（對(duì)應(yīng)著CC的伸縮振動(dòng)）。1400、1065cm－1處較為明顯的吸收峰分別對(duì)應(yīng)于羧基中C—O鍵的伸縮振動(dòng)和C—O單鍵的伸縮振動(dòng)。表明氧化石墨含有大量的—OH、—COOH以及C—O—C等含氧官能團(tuán)。如圖2（b）所示，在X—H伸縮振動(dòng)區(qū)，3個(gè)吸收峰3421、2923、2852cm－1分別對(duì)應(yīng)N—H的伸縮振動(dòng)和烷基中C—H鍵的伸縮振動(dòng)；在雙鍵伸縮振動(dòng)區(qū)存在1656cm－1（CO伸縮振動(dòng)產(chǎn)生的吸收峰，即酰胺Ⅰ帶）和1564cm－1（N—H彎曲振動(dòng)和C—N伸縮振動(dòng)引起的組合吸收峰，即酰胺Ⅱ帶）；在指紋區(qū)1176cm－1處的吸收峰寬且較強(qiáng)，對(duì)應(yīng)C—N鍵的伸縮振動(dòng)；此外還有一個(gè)較弱的吸收峰629cm－1對(duì)應(yīng)N—H鍵的伸縮振動(dòng)。如圖2（a）所示，在X—H伸縮振動(dòng)區(qū)有3個(gè)吸收峰，分別為3421cm－1（對(duì)應(yīng)N—H的伸縮振動(dòng)），2929、2850cm－1（烷基中C—H 鍵的伸縮振動(dòng)）；雙鍵伸縮振動(dòng)區(qū)存在2個(gè)吸收峰，分別為1651cm－1（CO伸縮振動(dòng)產(chǎn)生的吸收峰，即酰胺Ⅰ帶）和1566cm－1（N—H彎曲振動(dòng)和C—N伸縮振動(dòng)引起的組合吸收峰，即酰胺Ⅱ帶）；在指紋區(qū)，1162cm－1處的吸收峰對(duì)應(yīng)C—N鍵的伸縮振動(dòng)；此外一個(gè)較弱的吸收峰619cm－1對(duì)應(yīng)N—H鍵的伸縮振動(dòng)。

對(duì)比氧化石墨，可以看到 GOs－EDA、GOs－TETA在3393cm－1處（O—H 的伸縮振動(dòng)）和1723cm－1處（CO鍵的伸縮振動(dòng)）吸收峰消失，說(shuō)明改性氧化石墨烯部分還原。TETA和EDA具有親核性，是很好的親核試劑，能夠與氧化石墨烯中羧基發(fā)生酰胺化反應(yīng)、羰基形成亞胺結(jié)構(gòu)、和具有強(qiáng)張環(huán)力環(huán)氧基發(fā)生取代反應(yīng)形成開(kāi)環(huán)產(chǎn)物?？梢钥闯鯰ETA和EDA對(duì)氧化石墨烯具有一定的還原作用。

圖2 氨基改性氧化石墨烯的FTIR譜圖Fig.2 FTIR spectra for aminofunctional modified graphene oxide sheets

圖3 氨基改性氧化石墨烯的拉曼光譜Fig.3 Raman spectra for aminofunctional modified graphene oxide sheets

如圖3所示，氧化石墨的D峰和G峰分別位于1356、1598cm－1處。其中D峰是由C—C的無(wú)序振動(dòng)而引起，表征sp3雜化結(jié)構(gòu)的碳原子；G峰是由C—C的伸縮振動(dòng)而引起，表征石墨結(jié)構(gòu)的碳原子，即sp2雜化結(jié)構(gòu)的碳原子。GOs－TETA的D峰和G峰分別位于1315、1598cm－1處，GOs－EDA 的 D 峰 和 G 峰 位 于1312、1598cm－1處。圖3顯示了氧化石墨經(jīng)TETA、EDA改性后D峰和G峰的位置基本相同，說(shuō)明氧化石墨改性是TETA、EDA通過(guò)酰胺鍵連到氧化石墨的表面，并沒(méi)有改變氧化石墨的根本結(jié)構(gòu)。此外，D峰與G峰的相對(duì)強(qiáng)度與樣品中石墨微晶尺寸的大小有關(guān)，其峰強(qiáng)比反比于石墨微晶的平均尺寸。從圖3中可以看出，GOs－TETA的D峰與G峰的峰強(qiáng)比大于氧化石墨，由此推斷出氧化石墨經(jīng)TETA改性后其石墨微晶（即sp2雜化結(jié)構(gòu)碳區(qū)）平均尺寸減小，而數(shù)量增多。

圖4 氨基改性氧化石墨烯的SEM照片F(xiàn)ig.4 SEM micrographs for aminofunctional modified graphene oxide sheets

如 圖4所示，GOs－TETA與GOs－EDA具有相似的微觀(guān)形貌。相對(duì)于天然石墨的致密片層，氨基改性氧化石墨烯的片層較為松散，但比氧化石墨的片層緊密一些，也更平整一些。

如圖5所示，在250～430℃，GOs－TETA出現(xiàn)了最主要的失重區(qū)間（約20%），放熱峰出現(xiàn)在335℃，伴隨放熱峰出現(xiàn)所發(fā)生的變化主要是TETA的分解和氣化。在500℃以后，GOs－TETA僅有微量的失重，這主要是GOs－TETA中較穩(wěn)定的含氧基團(tuán)的分解以及實(shí)驗(yàn)測(cè)試的誤差引起的。在250～500℃溫度范圍內(nèi)，GOs－EDA樣品有約15%的失重，主要為EDA的分解所致。由分析可知，氨基改性氧化石墨的熱穩(wěn)定性較氧化石墨均大幅度提高。且GOs－TETA的熱穩(wěn)定性要高于GOs－EDA。

2.2 環(huán)氧樹(shù)脂/氨基改性氧化石墨烯復(fù)合材料的表征

如圖6所示，純環(huán)氧樹(shù)脂的表面非常平整，沒(méi)有任何雜質(zhì)。而環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA和環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA的斷面相似，其表面均分布著一些片層狀物質(zhì)，為氨基改性氧化石墨烯片層。其中，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA表面的紋路是用液氮脆斷時(shí)的外力所造成的。

圖5 氨基改性氧化石墨烯的TG曲線(xiàn)Fig.5 TG curves for aminofunctional modified graphene oxide sheets

如圖7所示，3種樣品在室溫至120℃之間均有輕微的失重（約1%），主要是樣品中所含水分的揮發(fā)所致。120～330℃之間，純環(huán)氧樹(shù)脂的失重主要由于少量環(huán)氧樹(shù)脂的分解及環(huán)氧樹(shù)脂中低相對(duì)分子質(zhì)量物質(zhì)的揮發(fā)所致，而環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA和環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA的失重較純環(huán)氧樹(shù)脂的失重明顯，主要是材料填充的氨基改性氧化石墨烯分解所致，最主要的失重區(qū)間（約70%）在330～410℃之間出現(xiàn)，主要是環(huán)氧樹(shù)脂分子的快速分解所造成的。在410℃之后，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA的熱分解殘余量較純環(huán)氧樹(shù)脂的高，而環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA的熱分解殘余量較純環(huán)氧樹(shù)脂的低。

圖6 環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料的SEM照片F(xiàn)ig.6SEM micrographs for epoxy composites

圖7 環(huán)氧樹(shù)脂復(fù)合材料的TG曲線(xiàn)Fig.7 TG curves for epoxy composites

如圖8所示，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA復(fù)合材料的拉伸曲線(xiàn)斜率最大，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA的拉伸曲線(xiàn)斜率居中，純環(huán)氧樹(shù)脂的拉伸曲線(xiàn)斜率最小。由此可知，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA復(fù)合材料的彈性模量最大，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA復(fù)合材料次之，而純環(huán)氧樹(shù)脂的彈性模量最小。另外環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA復(fù)合材料的拉伸強(qiáng)度較純環(huán)氧樹(shù)脂大大提高，提高了約60%。而環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA復(fù)合材料的拉伸強(qiáng)度較純環(huán)氧樹(shù)脂也有所提高，約為15%。3種材料都是脆性斷裂，這表明在塑性方面，環(huán)氧樹(shù)脂的塑性要優(yōu)于復(fù)合材料。而環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA復(fù)合材料的塑性沒(méi)有環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA的好。通過(guò)上述分析可知，氨基改性氧化石墨烯的加入，使得環(huán)氧樹(shù)脂的彈性模量、拉伸強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性等一系列力學(xué)及熱學(xué)性質(zhì)得到提高。

圖8 復(fù)合材料的應(yīng)力應(yīng)變曲線(xiàn)Fig.8Stress－strain curves of epoxy composites

3 結(jié)論

（1）利用縮合劑法，用TETA和EDA對(duì)氧化石墨烯進(jìn)行氨基改性，可成功地將氨基接入氧化石墨烯，且改性官能團(tuán)對(duì)氧化石墨烯有一定的還原作用，并顯著提高了氨氧化石墨的熱穩(wěn)定性；

（2）添加氨基改性氧化石墨烯能夠顯著提高環(huán)氧樹(shù)脂的熱學(xué)和力學(xué)性能，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－EDA復(fù)合材料的拉伸強(qiáng)度較純環(huán)氧樹(shù)脂提高了約60%，環(huán)氧樹(shù)脂/GOs－TETA復(fù)合材料的拉伸強(qiáng)度提高約15%。

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Aminofunctional Modification of Graphene Oxide Sheets and Its Composite with Epoxy Resin

SHA Jin，XIE Linsheng＊，MA Yulu，DONG Shumei，WANG Yanyun
（School of Mechanical and Power Engineering，East China University of Science and Technology，Shanghai 200237，China）

Research on aminofunctional modification of graphene oxide sheets and its composite with epoxy resin was carried out.Using flake graphite as a raw material，graphite oxide was prepared by Hummers method， and obtained graphene oxide sheets by ultrasonic process.Triethylenetetramine and ethylenediamine was introduced to the surface of graphene oxide sheets by shrink mixture method，and then epoxy/aminofunctional modified graphene oxide sheets composite was prepared.The characterization with XRD，TGA，F(xiàn)TIR，Raman，and SEM showed the partial reduction of graphene oxide sheets after the aminofunctional modification.Besides，the introduction of modified graphene oxide sheets into epoxy composite increased the elastic modulus and tensile strength of composite by 100%and 60%，respectively.

epoxy；graphene oxide sheet；aminofunctional modification；composite

TQ323.5

B

1001－9278（2011）08－0028－06

2011－04－13

國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（2009AA04Z142）

＊聯(lián)系人，clxw＠ecust.edu.cn