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    有機化合物命名的若干問題討論

    2011-09-26 00:41:36賈洪斌
    大學(xué)化學(xué) 2011年1期
    關(guān)鍵詞:雙鍵官能團命名

    賈洪斌

    (江蘇技術(shù)師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院 江蘇常州 213001)

    有機化合物的命名問題是有機化學(xué)的基礎(chǔ),它關(guān)系到學(xué)生在將來的工作中能否以準(zhǔn)確的方式與人交流。能夠準(zhǔn)確地命名一個化合物,對于工作中的文獻(xiàn)查閱以及論文發(fā)表都是十分重要的。單一官能團的有機化合物的命名一般來講不會出現(xiàn)大的問題,但有兩個以上官能團化合物的命名就時常出現(xiàn)問題。這不僅出現(xiàn)在學(xué)生的學(xué)習(xí)過程中,即便是現(xiàn)行的教材以及考研試題中也時而可以見到不規(guī)范的問題。常規(guī)的命名方面存在的問題已有一些討論[1-2]。教材中的命名介紹都是比較經(jīng)典、規(guī)范的,但出現(xiàn)在考試中的問題往往是知識的綜合,這些綜合問題有時是很費腦筋的。一般來講,學(xué)生在現(xiàn)行的教材中很難找到相關(guān)的解釋;為了不產(chǎn)生歧義,很多參考書要么不做典型問題的剖析,要么比較混亂,沒有可供借鑒的參照。現(xiàn)將本人在教學(xué)和輔導(dǎo)中遇到的一些比較常見的問題介紹如下,以供參考。

    1 既有R/S又有Z/E的化合物的命名

    這類問題主要涉及到是R/S在前還是Z/E在前的問題。國內(nèi)常見的中英文教材中,幾乎沒有一本明確表述前后順序問題,以至于國內(nèi)的教材中相關(guān)問題的表述比較混亂,誰在前的都有。

    例如以下3個結(jié)構(gòu):

    對于(1),文獻(xiàn)[3]稱其為(4R,2E)-4-氯-2-戊烯;對于(2),文獻(xiàn)[4]稱其為(2Z),(4R)-4-甲基-2-己烯;對于(3),文獻(xiàn)[4]稱其為(3E),(6S)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯。值得一提的是,(2)和(3)是出現(xiàn)在《有機化學(xué)解題指導(dǎo)》中。作為學(xué)生,如果在考試中遇到這類問題該如何處理呢?幾乎沒有一本教材對此有明確的表述。在有機化學(xué)中使用較多的化學(xué)軟件ChemDraw中對這類化合物的命名是R/S在前Z/E在后。例如:

    由于這是一個常用的軟件,所以作者建議應(yīng)該將此問題明確,即規(guī)定R/S在前,Z/E在后,以便于學(xué)生把握,同時也是遵循了“慣例”,便于溝通。

    另外,這里順便提及以下幾點注意事項:一是很少見到像(2)、(3)這類(2Z),(4R)的表示法,一般都是將兩個符號放在同一個括號內(nèi)的;二是時而見到教材上或考研題中立體化學(xué)標(biāo)記符號不放在括號內(nèi)的,這都不規(guī)范。三是立體化學(xué)的標(biāo)記符號,如R/S、Z/E和d/l等,作為名稱出現(xiàn)時都應(yīng)放在圓括號內(nèi),像“S-2-辛醇在吡啶存在下……”以及“R-2-辛醇,在吡啶存在下,與對甲基苯磺酰氯反應(yīng)……”這樣的表述是欠妥的;而像cis-/trans-這類表示順反的標(biāo)記放在括號內(nèi)又是多余的。學(xué)生要按規(guī)范的方式去學(xué),教材、試題要按規(guī)范的方式去寫。

    2 中文系統(tǒng)命名法和IUPAC命名法之間的關(guān)系

    中文的系統(tǒng)命名法與IUPAC實際上并不完全一致,主要體現(xiàn)在取代基的列出順序,前者是按照基團在“次序規(guī)則”中的優(yōu)先順序由小到大列出,而后者是按照英文字母的順序列出的。所以在中文的試卷中敘述這類題時,最好不要說“用IUPAC法命名下列化合物”,因為這樣有時會導(dǎo)致歧義。

    例如以下命名題:

    “IUPAC把下列化合物的名稱定義為:

    A 4-羥基-3-甲基苯甲酸 B 2-甲基-4-羧基苯酚

    C 2-羥基-5-羧基甲苯 D 對羥基間甲基苯甲酸”

    這是一個常見的命名題,粗略統(tǒng)計在不止10所重點大學(xué)的試卷中出現(xiàn)過。那么,哪一個選項是對的呢?如果說是IUPAC名稱,則應(yīng)按英文字母順序列出苯甲酸上的兩個取代基,似應(yīng)選A,但這里是漢語名稱,取代基的列出順序又不對;如果按漢語系統(tǒng)命名法命名,這里就沒有選項了。依作者理解,A的叫法實際上采用了IUPAC名稱的中譯。以下的例子也是如此[5]:

    此化合物被叫做“2-iodo-3-methylbutane和2-碘-3-甲基丁烷”,英文名固然不錯,但漢語名卻不符合中國化學(xué)會的命名原則。

    例如在文獻(xiàn)[6]中敘述鹵代烷的命名部分時給出了以下2個化合物:

    其中(4)被命名為3-氯-2-甲基丁烷,(5)被命名為1-氯-3-乙基己烷。這兩個化合物的編號是對的,但列出順序卻依據(jù)了英文字母的先后順序。所以,作者覺得這類問題是不太嚴(yán)謹(jǐn)?shù)?。學(xué)生沒法作答,因為沒有教材上講此二者的關(guān)系應(yīng)如何處理。作者覺得,凡是中文問題,就應(yīng)嚴(yán)格遵循中文的習(xí)慣和規(guī)定,即以中國化學(xué)會命名原則為標(biāo)準(zhǔn),不要與英文狀態(tài)的IUPAC規(guī)則混淆,更不能錯,以避免學(xué)生在學(xué)習(xí)時就被誤導(dǎo)。可以嚴(yán)謹(jǐn)?shù)牡胤揭欢ㄒ獓?yán)謹(jǐn)。

    3 烷基取代苯的命名

    烷基取代苯的命名有時會涉及到環(huán)上和取代基的位置問題,此時應(yīng)該采用類似烷烴側(cè)鏈上還有取代基時的命名方式,以區(qū)分究竟是指的苯環(huán)上的位置還是側(cè)鏈上的位置。

    例如在某校2001年的有機化學(xué)考研試題中有“(S)-2-溴乙苯”這樣的文字。

    首先,應(yīng)明確這里的“2”指的是溴取代在乙基上還是苯環(huán)上的2-位,如果是后者,那將不會導(dǎo)致立體化學(xué)特征,所以,應(yīng)該是指乙基取代基,而且還應(yīng)該是α-位。其次,這應(yīng)該是書寫錯誤,因為它不能是“2”,否則無法解釋立體化學(xué)問題。像這類問題應(yīng)該用“1-、2-…等表示苯環(huán)上的取代,用α-、β-等表示側(cè)鏈上的取代,以免產(chǎn)生歧義。

    4 取代基的列出順序

    取代基的列出順序是一類比較常見的問題,在教材中的表述是比較混亂的。

    例如以下2個化合物:

    在文獻(xiàn)[7]中,(6)被稱為2-溴-3-甲基丁烷,(7)被稱為1-溴-3-甲基丁烷,其解釋是“X作為這些化合物中的唯一主要的官能團,故應(yīng)使它的編號最小,但X不作為母體的名稱”。對于沒有官能團的化合物的命名,一般都是遵循“最低系列原則”,即在選定的主鏈上“最先遇到取代基的編號方向”為最低系列,取代基的列出則按照“次序規(guī)則”由小到大列出。所以,(6)應(yīng)該叫做“2-甲基-3-溴丁烷”,(7)應(yīng)叫做“3-甲基-1-溴丁烷”。按照文獻(xiàn)[8],當(dāng)官能團為鹵素、硝基或亞硝基時,是將它們作為取代基,仍以烷烴為母體,按烷烴的命名原則來命名。以其中一例作說明:

    其中文名叫做“(3S,5R)-3-甲基-5-溴庚烷”。即,在漢語的命名中,只要是不作為母體的官能團,就應(yīng)按照“由小到大”列出。

    一般來講,多元取代芳香族化合物,環(huán)上取代基的列出次序原則與鏈烴相同,“由小到大”列出。例如:

    在(8)中,從兩側(cè)編號的結(jié)果都有相同的和,但應(yīng)叫做“3-氯-5-溴苯甲酸”;在(9)中應(yīng)該是小的取代基先列出,所以應(yīng)叫做“5-甲基-2-異丙基環(huán)己酮”,而不是相反。

    5 關(guān)于Z/E的選擇優(yōu)先還是取代基的位次優(yōu)先的問題

    在對含有兩個以上雙鍵的多烯烴命名時,兩個雙鍵可能會出現(xiàn)不同的立體化學(xué)特征。中國化學(xué)會1980年命名原則中規(guī)定:“當(dāng)多烯烴主鏈的編號在遵循‘使雙鍵的編號盡可能小’的原則以外,若有選擇時,則規(guī)定編號由Z型雙鍵端開始”[9]。依作者理解,雙鍵是官能團,命名時首先要考慮官能團的位置號,而后才考慮取代基的位置號。例如:

    就叫做3,3-二甲基-1-戊烯[8],沒有優(yōu)先考慮取代基的位次。

    下面是1999年某高校的試題:

    “下列化合物的CCS(Chinese Chemical Society)名稱為:

    A (2Z,4E)-4-叔丁基-2,4-己二烯 B (2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯

    C (2E,4E)-3-叔丁基-2,4-己二烯 D (2E,4Z)-4-叔丁基-2,4-己二烯”

    此題后來在多個學(xué)校的考研題中出現(xiàn)。應(yīng)該如何選擇呢?很多人認(rèn)為是B,ChemDraw給出的也是類似B的英文名稱。但在ChemDraw給出的名稱中,如果從兩端編號相等,則是按照英文字母順序列出,即E在先;而如果不等,就是編號小的標(biāo)記在前,沒有CCS“有選擇時從Z-型雙鍵端開始”的說法。作者認(rèn)為,這里是二烯烴的漢語命名,雙鍵是該化合物的官能團,而含有官能團的化合物的命名首先要考慮官能團,在此基礎(chǔ)上再考慮取代基的位次。命名原則沒有說不對稱取代就沒有了選擇性。因此,可以認(rèn)為,一個取代基不應(yīng)該超越官能團的位次要求。此題從兩邊看編號都相等,可以說“有選擇”。那么,按照命名原則就應(yīng)該給Z-式雙鍵較小的位置號,即應(yīng)該選A。而選B的結(jié)果是將官能團的重要性放在了次要的取代基的后面,似乎是不合理的。作者認(rèn)為此題應(yīng)該選A。

    本文就教學(xué)及輔導(dǎo)中遇到的幾個問題進(jìn)行討論,初衷是給學(xué)生一個清晰、明了的說法,使他們能夠規(guī)范地學(xué)習(xí)、考試。但愿這些問題能夠引起同行的關(guān)注,尤其是在考研試卷中,盡量少出現(xiàn)學(xué)生難以把握的問題,這樣便于學(xué)生規(guī)范地復(fù)習(xí)和掌握知識。

    [1] 王佩華.海南師范學(xué)院學(xué)報(自然科學(xué)版),2005,18(1):58

    [2] 夏春風(fēng).武警學(xué)院學(xué)報,2006,22(5):95

    [3] 王永梅,王桂林.有機化學(xué)提要、例題和習(xí)題.天津:天津大學(xué)出版社,1999

    [4] 有機化學(xué)課程教學(xué)指導(dǎo)小組.有機化學(xué)解題指導(dǎo).北京:高等教育出版社,1995

    [5] 戴子浠.有機物國際命名.北京:中國石化出版社,2004

    [6] 惲魁宏.有機化學(xué).北京:人民教育出版社,1982

    [7] 丁新騰,黃乃聚.有機化學(xué)——綱要/習(xí)題/解答.北京:高等教育出版社,1982

    [8] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,等.基礎(chǔ)有機化學(xué).第3版.北京:高等教育出版社,2005

    [9] 科學(xué)出版社.英漢化學(xué)化工詞匯.第3版.北京:科學(xué)出版社,1984

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