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    4-苯硫基氯芐的合成

    2011-01-25 06:59:00仉鳳菊張振學(xué)
    沈陽化工大學(xué)學(xué)報 2011年4期

    趙 勇, 仉鳳菊, 黃 睿, 張振學(xué)

    (沈陽化工大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院,遼寧沈陽110142)

    硝酸芬替康唑(fenticonazole nitrate,結(jié)構(gòu)見圖1)是意大利 Recordati公司研制開發(fā)的局部抗真菌藥.該藥于1987年首次在意大利上市,用于手足癬、體股癬、花斑糠疹及念珠菌感染等癥的治療.劑型有霜劑、溶液劑、氣霧劑及軟明膠陰道栓劑等.本品的抗菌譜廣,具有廣闊的臨床應(yīng)用前景[1-2].

    圖1 硝酸芬替康唑結(jié)構(gòu)Fig.1 Structure of fenticonazole nitrate

    4-苯硫基氯芐(Ⅰ)是合成硝酸芬替康唑的關(guān)鍵中間體.因此研究其合成方法對硝酸芬替康唑的研究開發(fā)具有重要意義.根據(jù)4-苯硫基氯芐及其類似物的合成方法[2-5],設(shè)計一條新的合成路線,如圖2所示.以苯硫酚和對氟苯甲醛為起始原料,經(jīng)取代,還原、氯代3步反應(yīng),合成目標(biāo)產(chǎn)物.

    圖2 4-苯硫基氯芐(Ⅰ)的合成路線Fig.2 Synthetic route of 4-Phenylthiobenzyl chloride

    1 實驗部分

    1.1 試劑與儀器

    對氟苯甲醛(工業(yè)級),上海邦成化工有限公司;苯硫酚(工業(yè)級),上海海曲化工有限公司;硼氫化鈉(質(zhì)量分?jǐn)?shù)≥96%),國藥集團化學(xué)試劑有限公司;其他所用試劑均為分析純,天津大茂化學(xué)試劑廠.

    熔點采用YRT-3熔點儀測定(溫度未經(jīng)校正).核磁共振氫譜采用Bruker ARX-300型核磁共振儀測定(Tetramethylsilane,TMS為內(nèi)標(biāo)).質(zhì)譜采用Agilent 6890N-5975型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀測定.薄層色譜所用硅膠GF254由青島海洋化工廠生產(chǎn).

    1.2 實驗操作

    1.2.1 4-苯硫基苯甲醛(Ⅱ)[3]

    對氟苯甲醛26.1 g(0.21 mol),苯硫酚23.1 g(0.21 mol),碳酸鉀34.5 g(0.25 mol),N,N-二甲基甲酰胺120 mL加入到250 mL茄形瓶中,氬氣保護下100℃反應(yīng)6 h.反應(yīng)畢,將反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入500 mL水中,攪拌30 min,抽濾,濾餅用水洗3次,自然干燥得固體(Ⅱ)43.6g,收率96.9%,mp 52.6~53.9℃(文獻[3]收率95%,mp 54℃).

    1.2.2 4-苯硫基苯甲醇(Ⅲ)[4]

    4-苯硫基苯甲醛(Ⅱ)43.6 g(0.20 mol),甲醇300 mL加入到500 mL三口瓶中,室溫下將硼氫化鈉13.7 g(0.36 mol)分批加入,加畢,氬氣保護下升溫至50℃反應(yīng)2 h.反應(yīng)畢,蒸干溶劑,攪拌下緩慢加入100 mL水,用質(zhì)量分?jǐn)?shù)10%的鹽酸調(diào)pH至1,繼續(xù)攪拌30 min,抽濾,濾餅水洗3次,自然干燥得固體(Ⅲ)41.3 g.收率95.5 %,mp 48.8~51.1℃(文獻[2]mp 48~50℃).1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:7.38~7.24(m,9H,ArH)、5.27~5.23(t,1H,J=5.73 Hz,OH)、4.50(d,2H,J=5.73 Hz,CH2).

    1.2.3 4-苯硫基氯芐(Ⅰ)[2]

    4-苯硫基苯甲醇(Ⅲ)41.3 g(0.19 mol),濃鹽酸205 mL(2.0 mol)加入到500 mL的茄形瓶中,室溫下機械攪拌6 h.反應(yīng)畢,分出有機層,水層用二氯甲烷(250 mL)萃取3次,合并有機層,依次用質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%碳酸鉀水溶液,水,飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥過夜,減壓蒸去溶劑,得淺棕色液體42.5 g,收率95.3%,純度95.8 % .[HPLC面積歸一化法,Diamonsil色譜柱: C18(250×4.6 mm,5 μm),流動相:甲醇-水[w (甲醇)=10%],流速:1.0 mL/min,柱溫25℃,檢測波長254 nm].MS(m/z):234.1[M]+.1HNMR(300 MHz,DMSO-d6)δ:7.43~7.28(m, 9H,ArH)、4.73(s,2H,CH2Cl).

    2 結(jié)果與討論

    文獻[2]報道4-苯硫基氯芐(Ⅰ)的合成路線為以苯磺酸為起始原料,經(jīng)鋅粉還原得苯硫酚,然后在乙醇中與氧化亞銅反應(yīng)制成其銅鹽,再以喹啉為溶劑,與對氯苯甲酸進行取代反應(yīng)得4-苯硫基苯甲酸;4-苯硫基苯甲酸經(jīng)硼氫化鈉/三氯化鋁還原制得4-苯硫基苯甲醇(Ⅲ),Ⅲ在石油醚中和濃鹽酸反應(yīng)制得Ⅰ,總收率為50% (以苯磺酸計).由于苯硫酚有商品供應(yīng),因此采用苯硫酚為起始原料對該合成方法進行重復(fù),結(jié)果發(fā)現(xiàn)苯硫酚的銅鹽與對氯苯甲酸在喹啉中進行的取代反應(yīng)即使在210℃也很不容易進行,有大量未反應(yīng)的原料存在,產(chǎn)品純化困難,因此該方法實際應(yīng)用價值不大.

    Ⅲ的合成是合成目標(biāo)產(chǎn)物的關(guān)鍵.有文獻報道[3],以碳酸鉀為除酸劑,N,N-二甲基甲酰胺為溶劑,苯硫酚可與對氟苯甲醛進行取代反應(yīng)制得4-苯硫基苯甲醛;另有文獻報道[4],以甲醇為溶劑在硼氫化鈉作用下可將4-苯硫基苯甲醛(Ⅱ)還原為 Ⅲ;采用上述方法以苯硫酚為起始原料順利得到 Ⅲ,再與濃鹽酸反應(yīng)氯代得到目標(biāo)產(chǎn)物[2],3步反應(yīng)總收率達(dá)到88%(見圖1),最后產(chǎn)品純度為95.8%.該條路線操作簡單,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)品的后處理容易,總收率高,成本低,適合工業(yè)生產(chǎn).

    3 結(jié)論

    以苯硫酚和對氟苯甲醛為起始原料,經(jīng)取代,還原、氯代反應(yīng)得到目標(biāo)化合物(Ⅰ),總收率可達(dá)88%.該反應(yīng)路線的優(yōu)點是提高了反應(yīng)的收率,簡化反應(yīng)操作,縮短反應(yīng)時間,產(chǎn)物后處理容易,降低了生產(chǎn)成本.目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)核磁共振氫譜、質(zhì)譜確證.

    [1] 陳寶泉,雷英杰,李彩文.相轉(zhuǎn)移催化法合成硝酸芬替康唑[J].中國藥物化學(xué)雜志,2007,17(1):52-53.

    [2] 陳芬兒.有機藥物合成法:第1卷[M].北京:中國醫(yī)藥科技出版社,1998:688-691.

    [3] Sindelar K,Kmonicek V,Hrubantova M,et al.Substituted N,N-dimethyl-3-(phenylthio)-and-4-(phenylthio)benzylamines[J].Collect.Czech.Chem.Commun.,1992,57(1):194-203.

    [4] Sikazwe D,Bondarev M L,Dukat M,et al.Binding of Sulfonyl-containing Arylalkylamines at Human 5-HT6 Serotonin Receptors[J].J.Med.Chem,2006,49(17):5217-5225.

    [5] Connors R V,Wang Z,Harrison M,et al.Identification of a PPARdelta Agonist with Partial Agonistic Activity on PPARgamma[J].Bioorg.& Med.Chem.Lett.,2009,19(13):3550-3554.

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