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    紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油共有成分的保留相關(guān)性

    2010-10-19 05:27:10王曉輝堵錫華
    食品科學(xué) 2010年18期
    關(guān)鍵詞:研究

    王曉輝,堵錫華*,陳 艷

    (徐州工程學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,江蘇 徐州 221008)

    紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油共有成分的保留相關(guān)性

    王曉輝,堵錫華*,陳 艷

    (徐州工程學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,江蘇 徐州 221008)

    采用定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)性(QSRR)方法,研究紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油共有組分的結(jié)構(gòu)與氣相色譜保留值之間的構(gòu)效關(guān)系,計(jì)算45種揮發(fā)油成分的分子形狀屬性指數(shù)和分子連接性指數(shù),用多元回歸方法分析這些揮發(fā)油成分的氣相色譜保留指數(shù)與這兩種指數(shù)的關(guān)系,獲得相應(yīng)的定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)關(guān)系模型。得到的相關(guān)方程的相關(guān)系數(shù)為0.985,屬于顯著性相關(guān),利用方程計(jì)算得到的估算值與實(shí)驗(yàn)值的相對(duì)平均誤差為3.40%,兩者基本吻合。說明QSRR方法應(yīng)用于食品性質(zhì)的研究令人滿意。

    紫蘇;保留指數(shù);揮發(fā)油;連接性指數(shù);定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)性

    Abstract:The structure-activity relationship between the common components in volatile oil from seeds and leaves ofPerilla frutescensand their retention values in gas chromatography was investigated by quantitative structure-retention relationship(QSRR) method. Molecular shape index and molecular connection index of forty-five components in volatile oil were calculated to explore the status of molecular bonding valence and topological environment. The relationship between the retention index(RI) of these volatile oil components in gas chromatography and molecular shape index or molecular connection index was analyzed by multiple regression method. A model of quantitative relationship between molecular structure and retention characteristics of common components in volatile oil was established. Correlation coefficient from corresponding equations was 0.985, which exhibited a significant correlation. Moreover, average relative error between calculated data and experimental data was 3.40%. Therefore, QSRR method is suitable for the property investigation of foodstuffs.

    Key words:Perilla frutescens;retention index;volatile oil;connection index;QSRR

    紫蘇原產(chǎn)于我國(guó),主要用于食用油、化妝品香料、食品配料、醫(yī)藥等方面,兼具食療與保健的雙重功效,紫蘇全株均有很高的營(yíng)養(yǎng)價(jià)值,紫蘇的特異芳香,具有提神醒腦、消除疲勞、滋養(yǎng)皮膚等效果;正是由于紫蘇具有特有的活性物質(zhì)及營(yíng)養(yǎng)成分,近年來成為一種倍受世界關(guān)注的經(jīng)濟(jì)價(jià)值極高的植物,許多國(guó)家進(jìn)行了大量商業(yè)性種植來開發(fā)紫蘇產(chǎn)品。紫蘇揮發(fā)油主要成分為紫蘇醇、紫蘇醛、左旋檸檬烯及少量α-蒎烯等,這些化合物具有芳香性和營(yíng)養(yǎng)保健功能,有的具有一定的抑酶、抗菌防腐特性,其中的紫蘇醛和檸檬烯能協(xié)同抑制細(xì)菌生長(zhǎng)[1],有的具有抑制或抗腫瘤作

    用,有的具有抗氧化、預(yù)防動(dòng)脈硬化作用。正是紫蘇具有很高的食用價(jià)值和抗癌藥用價(jià)值,近年來對(duì)它的研究越來越受到人們的重視[2-4],現(xiàn)在對(duì)紫蘇的研究工作主要在成分的檢測(cè)和功效方面[5-7],采用定量結(jié)構(gòu)-保留相關(guān)性(QSPR)研究方法來對(duì)紫蘇的性質(zhì)研究未見報(bào)道,為此在前面[8-9]工作的基礎(chǔ)上,本研究利用計(jì)算的分子連接性指數(shù)mχ和分子形狀屬性(Kappa)指數(shù)mK對(duì)紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油共有成分的保留指數(shù)(RI)進(jìn)行回歸分析。

    1 材料與方法

    1.1 材料

    紫蘇采自湖南長(zhǎng)沙市岳麓區(qū)。

    Chemoffice 2005、MATLAB 7.0.1、SPSS 13.0、Origin 7.5軟件。

    1.2 方法

    根據(jù)文獻(xiàn)[10]測(cè)定得到的紫蘇揮發(fā)油成分的分子結(jié)構(gòu)用Chemoffice 2005軟件中Chem3D Ultra 9.0構(gòu)建,再使用MATLAB語言根據(jù)文獻(xiàn)編寫程序計(jì)算得到分子形狀屬性指數(shù)和連接性指數(shù),用SPSS 13.0軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)回歸分析,圖形使用Origin 7.5制作,所有計(jì)算均在V9680計(jì)算機(jī)上完成。

    2 結(jié)果與分析

    2.1 指數(shù)的計(jì)算

    化合物的性質(zhì)決定于它的內(nèi)部分子結(jié)構(gòu),紫蘇揮發(fā)油成分的性質(zhì)也與它們的分子結(jié)構(gòu)密切相關(guān),揮發(fā)油香味化合物分析的常用方法是氣相色譜法,其中保留指數(shù)是其定性的重要參數(shù)。通過考察文獻(xiàn)[10]列出的45種紫蘇葉與紫蘇子揮發(fā)油共有組分的保留指數(shù)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系,應(yīng)用ChemDraw Ultra 9.0軟件的Tool工具構(gòu)建這45種揮發(fā)油成分的分子結(jié)構(gòu),保存MDL MolFile格式類型,在MATLAB環(huán)境下,進(jìn)入拓?fù)渲笖?shù)計(jì)算系統(tǒng),使用文獻(xiàn)[11]程序軟件計(jì)算分子形狀屬性指數(shù)和連接性指數(shù)[12],保存MAT-files格式,然后在SPSS 13.0中,進(jìn)行線性回歸分析,使用Backwar選擇指數(shù)以便對(duì)指數(shù)分析篩選(軟件中參數(shù)設(shè)置均為默認(rèn)形式),在分子連接性指數(shù)系列中選取其中的1χ、2χ、3χ、4χ、5χ和5χpc6 種指數(shù),在分子形狀屬性指數(shù)中選取K2,將這些指數(shù)值列入表1。

    表1 紫蘇揮發(fā)油成分的指數(shù)值Table 1 Index of volatile oil components inPerilla frutescens

    表2 指數(shù)與紫蘇揮發(fā)油組分保留指數(shù)的相關(guān)性Table 2 Correlation between molecular shape or molecular connection index and retention index of volatile oil components inPerilla frutescens

    2.2 指數(shù)與紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油共有組分保留指數(shù)的相關(guān)分析

    目前對(duì)食品各種成分的檢測(cè)大多數(shù)是以色譜-質(zhì)譜技術(shù)為主,在色譜法中重要的定性方法就是利用氣相色譜保留指數(shù)來對(duì)化合物進(jìn)行定性,它依據(jù)的是所用固定相和柱溫直接與文獻(xiàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行對(duì)照分析,所以色譜保留指數(shù)是色譜法中非常重要的一種指數(shù)。熊運(yùn)海等[10]采用了氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析檢測(cè)出紫蘇葉和紫蘇子揮發(fā)油的成分分別為74種和85種,共有組分為45種,為此,通過考察這些共有成分的分子結(jié)構(gòu)與保留指數(shù)的關(guān)系,將前面計(jì)算得到的45種紫蘇葉與紫蘇子揮發(fā)油共有組分的分子連接性指數(shù)、形狀屬性指數(shù)與其保留指數(shù)(RI)進(jìn)行回歸分析,得到線性回歸方程如下:

    式中:n為樣本數(shù);r為相關(guān)系數(shù);r2Adj為調(diào)整判定系數(shù);S為標(biāo)準(zhǔn)誤差;F為Fischer檢驗(yàn)值。根據(jù)式(1)估算這45種揮發(fā)油共有組分的保留指數(shù),估算值與實(shí)驗(yàn)值基本吻合(表2),兩者的相對(duì)平均誤差為3.40%,它們的關(guān)系見圖1。

    圖1 45種揮發(fā)油成分保留指數(shù)的實(shí)驗(yàn)值與估算值關(guān)系圖Fig.1 Correlation plot of calculated retention index and experimental retention index for 45 volatile oil components

    3 討 論

    近年來,化合物的QSRR研究成為了色譜分析工作者的重要課題[13-15],成為了色譜科學(xué)中一個(gè)新的研究領(lǐng)域,故逐漸受到分析化學(xué)、環(huán)境化學(xué)和藥物化學(xué)家的關(guān)注,但將其應(yīng)用于食品科學(xué)的研究并不多見[16]。使用本法研究一般化合物性質(zhì)得到的結(jié)果相對(duì)較好,這主要是成分簡(jiǎn)單的化合物性質(zhì)變化的規(guī)律性相對(duì)較強(qiáng),而食品中各種成分比較復(fù)雜,萜烯類化合物也占一定比例,故復(fù)雜成分化合物性質(zhì)的規(guī)律性變化就差,故對(duì)其進(jìn)行研究得到模型的相關(guān)系數(shù)相對(duì)就小,但總的來看顯著性仍然明顯。從結(jié)果可以看出,紫蘇揮發(fā)油成分的理化性質(zhì)決定其香氣、營(yíng)養(yǎng)成分,考察紫蘇揮發(fā)油成分的保留指數(shù)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系,隨著化合物分子中碳原子數(shù)的逐漸增多、分子質(zhì)量的逐漸增大,相應(yīng)的保留指數(shù)值也逐漸增大,一般鏈狀結(jié)構(gòu)分子保留指數(shù)大小變化規(guī)律性較好,含環(huán)和雜原子基團(tuán)越多,分子中原子的相互影響越復(fù)雜,會(huì)導(dǎo)致規(guī)律性變差。從10個(gè)碳原子莰烯到18個(gè)碳原子的十八碳烯酸分子,保留指數(shù)也從880多逐漸增大到2020左右,相應(yīng)的連接性指數(shù)也在逐漸增大,但39號(hào)——(E)-3,6-二乙基-3,6-二甲基-三環(huán)[3.1.0.0(2,4)]己烷——化合物分子結(jié)構(gòu)中,由于含有三環(huán)的復(fù)雜結(jié)構(gòu),保留值就出現(xiàn)異常。正是由于食品中各種揮發(fā)性成分比較復(fù)雜,特別是除了醛類、醇類、酮類、酸類、酯類、酚類等化合物以外,還有一定數(shù)量的萜烯類化合物,因此利用QSRR方法來研究一般化合物性質(zhì)得到的結(jié)果相關(guān)系數(shù)比較高,應(yīng)用于食品揮發(fā)性成分的性質(zhì)研究時(shí),相關(guān)系數(shù)相對(duì)要低,但本研究采用的分子形狀屬性指數(shù)和連接性指數(shù)蘊(yùn)涵分子中成鍵價(jià)態(tài)信息以及拓?fù)洵h(huán)境信息,能反映分子的空間結(jié)構(gòu),所以兩者結(jié)合能基本反映紫蘇揮發(fā)油成分的性質(zhì)變化規(guī)律,如連接性指數(shù)隨著保留指數(shù)增大而逐漸增大。故將本法應(yīng)用于紫蘇的性質(zhì)研究,對(duì)開發(fā)利用紫蘇產(chǎn)品具有實(shí)際意義。

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    QSRR Study on Same Components in Volatile Oil fromPerilla frutescensSeeds and Leaves

    WANG Xiao-hui,DU Xi-hua*,CHEN Yan
    (School of Chemistry and Chemical Engineering, Xuzhou Institute of Technology, Xuzhou 221008, China)

    R282;S636

    A

    1002-6630(2010)18-0248-04

    2010-06-21

    江蘇省青藍(lán)工程科研基金項(xiàng)目(QL20072);江蘇省高校自然科學(xué)研究項(xiàng)目(09KJD150012);徐州市科技計(jì)劃研究項(xiàng)目(XM08C015)

    王曉輝(1974—),男,講師,博士,主要從事藥物、食品構(gòu)效關(guān)系研究。E-mail:wangxh@xzit.edu.cn

    *通信作者:堵錫華(1963—),男,教授,學(xué)士,主要從事藥物和食品構(gòu)效關(guān)系研究。E-mail:dxh@xzit.edu.cn

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