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    以月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯的合成及性能研究

    2010-09-06 06:28:14河南省對(duì)外科技交流中心高慶國
    河南科技 2010年9期
    關(guān)鍵詞:松香馬來聚乙二醇

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    以月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯的合成及性能研究

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    松脂、松香是一種產(chǎn)量巨大且廉價(jià)的天然可再生資源和化工原料,我國的松脂、松香產(chǎn)量居世界第一。本研究通過具體的工作,研究合成一種松香基非離子型表面活性劑。本產(chǎn)品對(duì)人體的刺激非常小,易降解、無毒、無污染是一種綠色產(chǎn)品,這項(xiàng)研究具有一定的經(jīng)濟(jì)效益和社會(huì)效益。

    一、實(shí)驗(yàn)材料

    試驗(yàn)材料為:松香,無水碳酸鈉(分析純),無水乙醇(分析純),無水乙醚(分析純),苯(分析純),氫氧化鈉(分析純),月桂酸(分析純),四氯化碳(分析純),順丁烯二酸酐(分析純),硫酸(分析純),鹽酸(分析純),氫氧化鉀(分析純)。

    二、實(shí)驗(yàn)設(shè)備

    實(shí)驗(yàn)設(shè)備為:D-7401型電動(dòng)攪拌器,78-1磁力加熱攪拌器,SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵。

    三、實(shí)驗(yàn)方法

    1.馬來海松酸的合成。將定量的松香,順丁烯二酸酐同時(shí)加入250mL四口燒瓶中,電動(dòng)攪拌,用電熱套升溫至反應(yīng)溫度,待反應(yīng)結(jié)束后冷卻出料。產(chǎn)物為淡黃色粉末狀固體,用四氯化碳處理2~3次,除去未反應(yīng)的松香,再用熱水多次處理,除去未反應(yīng)的順丁烯二酸酐,得淡黃色粉末狀產(chǎn)品。

    2.松香酸聚乙二醇酯的合成。取定量的馬來松香,聚乙二醇加入250mL四口燒瓶中,電動(dòng)攪拌,用電熱套升溫至反應(yīng)溫度,加料時(shí)先加馬來松香,升溫熔化后再加入聚乙二醇和催化劑,反應(yīng)結(jié)束后冷卻得深紅棕色透明油狀液體,用水洗去未反應(yīng)的馬來松香,測定其酸值和酯值待用。

    3.以月桂酸封端的松香酸聚以二醇酯的合成。將定量松香酸聚乙二醇酯、月桂酸和催化劑加入250mL四口燒瓶中,電動(dòng)攪拌,用電熱套升溫至反應(yīng)溫度進(jìn)行蒸餾,待反應(yīng)結(jié)束后冷卻出料,得產(chǎn)品為深暗紅棕色油狀液體。測定其酸值、酯值和皂化值。

    四、實(shí)驗(yàn)的測定方法

    1.酸值的測定。稱取約1g樣品(準(zhǔn)確至0.000 2g)置于錐形瓶中,加入50mL中性乙醇,加熱使樣品溶解后,加入2~3滴酚酞指示劑(10g/L),用氫氧化鉀標(biāo)準(zhǔn)乙醇溶液[c(KOH)=0.05mol/L]滴定至與中性乙醇相同顏色,且保持15s不退色即為終點(diǎn)。

    2.皂化值的測定。稱取約1g試樣(精確至0.001g)置于250mL磨口錐形瓶中,加入20mL氫氧化鉀乙醇溶液[c(KOH)= 0.5mol/L]后將錐形瓶置于水浴上,連接冷凝管,加熱回流1h。稍冷后用10mL95%乙醇淋洗冷凝管。取下錐形瓶,加入5滴酚酞指示液(10g/L),用鹽酸標(biāo)準(zhǔn)滴定溶液滴定至溶液紅色剛剛消失。加熱試液至沸騰,若出現(xiàn)粉紅色,繼續(xù)滴定至紅色消失即為終點(diǎn)。同時(shí)做空白實(shí)驗(yàn)。

    3.乳化能力的測定。取40mL0.5%的月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯和40mL苯倒入100mL具塞量筒中,上下振蕩5次,靜置1min,如此重復(fù)5次。然后記錄分出10mL苯的時(shí)間,作為相對(duì)乳化能力的比較。乳化能力越強(qiáng),分出10mL苯層的時(shí)間越長。

    4.泡沫能力的測定。取30mL1%的月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯倒入100mL具塞量筒中,上下振蕩15次,記錄泡沫高度,靜置5min,再次記錄泡沫高度,作為相對(duì)泡沫能力的比較。泡沫能力越強(qiáng),起泡高度(mL)越大。

    五、實(shí)驗(yàn)原理

    第一步,馬來海松酸酐的合成。

    第二步,松香酸聚乙二醇酯的合成。

    第三步,以月桂酸的松香酸酯的合成。

    其中第二步的(1)、(2)、(3)位可全部反應(yīng),也可以通過對(duì)投料比的控制得到一酯、二酯和三酯。

    六、實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論

    1.馬來松香合成工藝選擇。松香與順丁烯二酸酐反應(yīng)終點(diǎn)的產(chǎn)物是馬來松香、松香和順丁烯二酸酐的混合物。順丁烯二酸酐易溶于水而不溶于四氯化碳,馬來松香和松香在四氯化碳中有一定溶解度,且松香比馬來松香更易溶于四氯化碳。用四氯化碳為溶劑,從混合物中除去松香,再用水處理除去順丁烯二酸酐得到純度較高的馬來松香。從四氯化碳萃取液中回收四氯化碳,萃取出的馬來松香、順酐和松香的混合物可重復(fù)使用。

    實(shí)驗(yàn)證明松香和順丁烯二酸酐的摩爾比為1∶l時(shí)收率最高,因?yàn)?者很容易進(jìn)行雙烯加成反應(yīng)。實(shí)際生產(chǎn)中以松香稍過量為好,因過量的松香能回收再使用。

    2.松香酸聚乙二醇酯的合成。固定摩爾比為1∶3,反應(yīng)溫度為245℃,催化劑用量為馬來松香的1.5%,分別在10,30,60,120和150min時(shí)取樣測定酸值,其酸值分別為:61.04,46.80,31.11,21.32和20.12(mgKOH/g)。隨時(shí)間的增加酸值的降低較快,可推知在此溫度反應(yīng)較為適宜,再考慮到聚乙二醇、馬來松香的分解溫度,選定此溫度為反應(yīng)最佳溫度。

    3.月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯的合成。

    (1)反應(yīng)時(shí)間的影響。松香酸聚乙二醇酯與月桂酸摩爾比為1∶1,反應(yīng)溫度為170℃,催化劑用量為松香酸聚乙二醇酯的1%,當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為0.5,1,1.5,2,2.5和3h時(shí),其酯值分別為100.08,152.4。134.24,120.99,119.75和102.93(mgKOH/g)因此適宜的反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí)。

    (2)反應(yīng)溫度的影響。松香酸聚乙二醇酯與月桂酸摩爾比為1∶1,反應(yīng)時(shí)間為2.5h,催化劑用量為松香酸聚乙二醇酯的1%,當(dāng)反應(yīng)溫度為150,160,170,180和190℃時(shí),其酯值分別為80.32,85.78,89.78,90.22和90.56mgKOH/g??梢娫?70℃時(shí),反應(yīng)進(jìn)入平臺(tái)期,因此反應(yīng)在170℃時(shí)較為適宜。

    (3)反應(yīng)物配比的影響。固定反應(yīng)時(shí)間為2.5h,催化劑用量為松香酸聚乙二醇酯的1%,當(dāng)松香酸聚乙二醇酯與月桂酸的摩爾比為1∶1.5時(shí),得到的活性組分較多。

    4.應(yīng)用性能初步測試。

    (1)乳化能力的測定。分別對(duì)摩爾比和溫度對(duì)乳化能力的影響做了測試,在乳化能力最好時(shí)所對(duì)應(yīng)得反應(yīng)條件正是反應(yīng)結(jié)束時(shí)酯值最大時(shí)的反應(yīng)條件,可以證明,酯值越高其活性組分含量也就越高。

    (2)泡沫能力的測定。通過實(shí)驗(yàn)推斷當(dāng)摩爾比為1∶1時(shí)其泡沫能力,乳化能力都比較好,酯值也最大,可見酯的生成量越大其活性越高,其中活性組分越高。同時(shí)測定K12的泡沫能力為95mL,比較可知,以月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯在乳化能力上優(yōu)于K12而在泡沫能力上和K12比較接近。

    七、實(shí)驗(yàn)結(jié)果

    1.在馬來松香的合成實(shí)驗(yàn)中,實(shí)驗(yàn)證明松香和順丁烯二酸酐的摩爾比為1∶1時(shí)收率最高,得率94.56%。因?yàn)閮烧吆苋菀走M(jìn)行雙烯加成反應(yīng)。實(shí)際生產(chǎn)中以松香稍過量為好,且過量的松香能回收再使用。

    2.在松香酸聚乙二醇酯的合成實(shí)驗(yàn)中,實(shí)驗(yàn)證明馬來松香:聚乙二醇摩爾比為1∶3、催化劑用量為馬來松香量的1.5%、反應(yīng)時(shí)間為3h、反應(yīng)溫度為245℃時(shí),反應(yīng)結(jié)束時(shí)酯的產(chǎn)率較高,得率91.56%,在此條件下較適宜反應(yīng)。

    3.在月桂酸封端的松香酸聚乙二醇酯的合成實(shí)驗(yàn)中,當(dāng)反應(yīng)在170℃、松香酸聚乙二醇酯、月桂酸摩爾比為1∶1、反應(yīng)時(shí)間為1.5h、催化劑用量為松香酸的1%時(shí),其酯值的含量最高,得率71.35%,在此條件下的產(chǎn)品具有較強(qiáng)的表面活性,其乳化能力、泡沫能力都較強(qiáng),用量筒法測定K12的乳化能力為397s,以月桂酸封端的松香酸聚乙二醇的乳化能力為401s。與K12比較在乳化性能上優(yōu)于K12,其他性能與K12相近??梢娨栽鹿鹚岱舛说乃上闼峋垡叶减ナ且环N較為優(yōu)良的表面活性劑。

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