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    乙?;F亞胺的合成研究

    2010-09-06 10:57:48黃淮學(xué)院化學(xué)化工系徐成
    河南科技 2010年17期
    關(guān)鍵詞:二茂鐵乙?;?/a>亞胺

    黃淮學(xué)院化學(xué)化工系 徐成

    乙?;F亞胺的合成研究

    黃淮學(xué)院化學(xué)化工系 徐成

    亞胺是指含有亞甲氨基(Azomthine group)-RC=N-并通常是由伯胺與活潑羰基化合物所形成的一類(lèi)化合物。由于亞胺類(lèi)化合物(Schiff Base)是研究環(huán)金屬化合物的一個(gè)很好的配體,因此,我們?cè)谘芯慷F亞胺環(huán)金屬化合物時(shí),對(duì)多種二茂鐵亞胺的合成進(jìn)行了研究。

    根據(jù)亞胺結(jié)構(gòu)的不同,其合成方法大致有以下3種。Kozov等人采用加熱回流甲酰基二茂鐵和芳胺的乙醇溶液的方法得到了二茂鐵醛亞胺(Ferrocenylaldimine);二茂鐵酮亞胺需在催化劑的存在下進(jìn)行縮合才能得到;Cully和Watts先后合成二茂鐵亞胺鹽,然后脫去質(zhì)子,得到二茂鐵醛亞胺和酮亞胺,筆者主要采用了乙酰二茂鐵來(lái)進(jìn)行二茂鐵亞胺的合成。

    一、二茂鐵亞胺的合成

    1.乙?;F的制備。低溫下,利用二茂鐵和乙酰氯進(jìn)行催化,發(fā)生傅克酰基化反應(yīng)制得乙?;F,如圖1所示。二氯甲烷中,冰水浴冷卻至0℃條件下,滴加2.5mL乙酰氯,分批加入無(wú)水氯化鋁4.2g(少量多次,間隔2~5min,10次加完),控制溫度在0℃度左右(最高不超過(guò)5℃)。加完后攪拌2.5h,倒入20mL冰水中,攪拌0.5h后,分出有機(jī)相,水層用二氯甲烷萃取,合并有機(jī)相,飽和食鹽水洗2次,用無(wú)水碳酸鉀干燥一夜,將有機(jī)相濃縮后,用二氯甲烷作洗脫劑,經(jīng)層析柱分離,收集第二帶,濃縮,得橙紅色晶體。測(cè)得熔點(diǎn)為81~83℃。

    3.乙酰二茂鐵亞胺的合成。將乙酰二茂鐵分別與2-氨基吡啶、對(duì)甲氧基苯胺、對(duì)甲苯胺、對(duì)氯苯胺按1∶1.5的比例加入三口瓶中,用無(wú)水甲苯作溶劑,在N2保護(hù)下,150℃加熱回流,劇烈反應(yīng)后,每隔2h加入少量烘干的Al2O3粉末。定時(shí)用紅外儀監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程,當(dāng)羰基峰消失或很小時(shí),停止反應(yīng)。將反應(yīng)液過(guò)濾,除去氧化鋁殘?jiān)⒂檬兔严礈?。再把過(guò)濾后的溶液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā),蒸除溶劑,得深紅色的固體物質(zhì),若產(chǎn)品不純,得到油狀物,冷凍后可得到深紅色固體,在二氯甲烷:石油=1∶2中重結(jié)晶2~3次,得到產(chǎn)物。

    三、結(jié)果與討論

    二茂鐵亞胺3b-3d經(jīng)比對(duì)熔點(diǎn)和紅外光譜進(jìn)行了鑒定,均與文獻(xiàn)報(bào)道一致。3a由于產(chǎn)率比較低,分離不夠完全,含有部分雜質(zhì),數(shù)值與文獻(xiàn)報(bào)道有一定偏差。它們其產(chǎn)率、熔點(diǎn)數(shù)據(jù)列于表1。

    2.二茂鐵亞胺的合成。在甲苯回流溫度下,以乙?;F為原料合成二茂鐵亞胺,如圖2所示。

    R-C5H4N(3a)/C7H7O(3b)/C7H7(3c)/C6H4Cl(3d)

    二、實(shí)驗(yàn)部分

    1.試劑與儀器。熔點(diǎn)用WC-1型顯微熔點(diǎn)儀測(cè)定,溫度未經(jīng)校正;紅外光譜用Perkin Elmer FTIR1750型紅外光譜儀測(cè)定,KBr壓片;薄層色譜板用青島海洋化工廠(chǎng)生產(chǎn)的硅膠GF254與縮甲基纖維素鈉(3.5%水溶液)調(diào)勻后鋪板;Al2O3在120℃活化2h制得;無(wú)水甲苯由分析純甲苯與金屬鈉回流制得;對(duì)甲氧基苯胺、對(duì)甲苯胺、對(duì)氯苯胺、2-氨基吡啶均未經(jīng)處理,直接使用;乙酰二茂鐵按如下步驟制備。

    表1 化合物3a-3d的物理常數(shù)

    紅外光譜表明,3a-3d二茂鐵亞胺在1100cm-1和1000cm-1附近均出現(xiàn)單取代二茂鐵的特征吸收峰,C=N伸縮振動(dòng)出現(xiàn)在1 610~1 630cm-1范圍內(nèi)為一單吸收峰。N-苯環(huán)上的取代基對(duì)二茂鐵茂環(huán)質(zhì)子的化學(xué)位移影響不大,表明取代基效應(yīng)沒(méi)有作用到二茂鐵部分,即共軛效應(yīng)未貫通與整個(gè)分子。因此,苯環(huán)與茂環(huán)應(yīng)該不在同一平面。

    我們用Al2O3催化縮合方法合成3a,反應(yīng)進(jìn)行了4天,經(jīng)紅外檢測(cè)發(fā)現(xiàn),仍然只有少量亞胺產(chǎn)生。3a產(chǎn)率較低的原因可能是吡啶環(huán)上的N原子具有較大的電負(fù)性而減小了氨基上的電子云密度,從而降低了其親核能力,相當(dāng)部分的雜環(huán)氨基不能有效地與?;F縮合形成二茂鐵亞胺化合物。因此,我們認(rèn)為在合成其亞胺環(huán)金屬化合物時(shí),可以先進(jìn)行環(huán)金屬化反應(yīng),然后進(jìn)行

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