• <tr id="yyy80"></tr>
  • <sup id="yyy80"></sup>
  • <tfoot id="yyy80"><noscript id="yyy80"></noscript></tfoot>
  • 99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

    萬壽菊花超臨界萃取物的氣相色譜-質(zhì)譜分析

    2010-03-23 08:43:22李大婧宋江峰劉春泉
    食品科學(xué) 2010年18期
    關(guān)鍵詞:谷甾醇萬壽菊葉黃素

    李大婧,宋江峰,劉春泉,*

    (1.江蘇省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所,江蘇 南京 210014;2.東北林業(yè)大學(xué)林學(xué)院,黑龍江 哈爾濱 150040;3.國家農(nóng)業(yè)科技華東(江蘇)創(chuàng)新中心農(nóng)產(chǎn)品加工工程技術(shù)研究中心,江蘇 南京 210014)

    萬壽菊花超臨界萃取物的氣相色譜-質(zhì)譜分析

    李大婧1,2,3,宋江峰1,3,劉春泉1,3,*

    (1.江蘇省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所,江蘇 南京 210014;2.東北林業(yè)大學(xué)林學(xué)院,黑龍江 哈爾濱 150040;3.國家農(nóng)業(yè)科技華東(江蘇)創(chuàng)新中心農(nóng)產(chǎn)品加工工程技術(shù)研究中心,江蘇 南京 210014)

    結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法對(duì)萬壽菊花超臨界萃取物的揮發(fā)性成分進(jìn)行分析。采用超臨界二氧化碳提取分離萬壽菊花中葉黃素脂肪酸酯,含量為20%。用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析超臨界萃取物中的揮發(fā)性成分,鑒定出17種化合物,其中香樹脂素及其同分異構(gòu)體占21.00%,甾醇類物質(zhì)占10.79%,VE占4.36%。

    萬壽菊花;超臨界萃取物;氣相色譜-質(zhì)譜法

    萬壽菊(Tagetes erecta L.)為菊科萬壽菊屬植物,原產(chǎn)墨西哥,我國各地均作觀賞花卉種植,工業(yè)上主要取其花朵作為提取葉黃素的原料。萬壽菊花、葉入藥有清熱解毒、化痰止咳、補(bǔ)血通經(jīng)之功效。萬壽菊花中著色成分葉黃素的研究報(bào)道較多[1],葉黃素脂肪酸酯或由葉黃素脂肪酸酯皂化后制得的葉黃素可用于輔助治療老年性黃斑變性病或白內(nèi)障等眼部疾病,目前已成為天然產(chǎn)物領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。對(duì)萬壽菊揮發(fā)油進(jìn)行分析發(fā)現(xiàn)含有石竹烯、異松油烯等成分[2-5]。采用超臨界流體技術(shù)萃取萬壽菊花中葉黃素酯的工藝已有較多報(bào)道[6-8],但尚未見萬壽菊花超臨界萃取物揮發(fā)性成分的研究報(bào)道。筆者曾研究萬壽菊花超臨界萃取物的抗氧化活性,發(fā)現(xiàn)其為一種優(yōu)良的天然抗氧化劑[9]。本研究在萬壽菊花超臨界萃取實(shí)驗(yàn)中得到富含葉黃素脂肪酸酯的萃取物,用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用方法研究萃取物中的高沸點(diǎn)揮發(fā)性成分,確定萬壽菊花萃取物中除葉黃素脂肪酸酯外的其他生物活性成分,以期為萬壽菊花超臨界CO2萃取產(chǎn)物的綜合利用和萬壽菊花藥用資源的開發(fā)提供理論依據(jù)。

    1 材料與方法

    1.1 材料、試劑與儀器

    萬壽菊干花顆粒 云南曲靖博浩生物科技有限公司。

    CO2氣體(99.5%) 南京蘭葉氣體有限公司;其他試劑均為分析純。

    表1 萬壽菊花超臨界萃取物的揮發(fā)性化學(xué)成分及含量分析Table 1 Volatile constituents and their relative contents in supercritical fluid extract from marigold flower

    CP-3800 GC氣相色譜-Saturn 2200 MS 質(zhì)譜聯(lián)用儀美國Varian公司;FS-180萬能粉碎機(jī) 江蘇黎明制藥機(jī)械有限公司;HA121-50-10超臨界CO2萃取裝置 南通華安超臨界萃取有限公司。

    1.2 超臨界CO2萃取萬壽菊花中葉黃素脂肪酸酯

    將萬壽菊干花顆粒粉碎過20目篩,利用超臨界CO2萃取裝置提取萬壽菊花葉黃素脂肪酸酯。取萬壽菊干花顆粒800g,投入萃取釜,按以下工藝參數(shù)進(jìn)行萃?。狠腿毫?0MPa,萃取溫度40℃,萃取時(shí)間4h,CO2流量為50L/h,分離釜Ⅰ溫度40℃、壓力8MPa,分離釜Ⅱ溫度40℃、壓力5MPa。在分離釜Ⅰ中得橙紅色萬壽菊花萃取物78g,有萬壽菊花固有氣味,收率為9.7%,經(jīng)測定葉黃素脂肪酸酯含量為20%。

    1.3 萬壽菊花超臨界萃取物氣相色譜-質(zhì)譜條件

    氣相色譜條件:VF-5 MS石英毛細(xì)管柱(30m× 0.2mm,0.25μm);柱溫40℃(1min),以5℃/min程序升溫至280℃;汽化室溫度260℃;載氣為高純He (99.999%);載氣流量1.0mL/min;進(jìn)樣量2μL。

    質(zhì)譜條件:離子源,電子轟擊源(EI),離子源溫度180℃;電離電壓70eV;質(zhì)量范圍60~600u;質(zhì)譜標(biāo)準(zhǔn)庫:NIST庫。

    2 結(jié)果與分析

    取萬壽菊花超臨界萃取物0.0043g ,用1mL正己烷溶解后,進(jìn)樣,經(jīng)氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀分析,NIST譜圖庫自動(dòng)檢索,各色譜峰相應(yīng)質(zhì)譜圖經(jīng)譜圖庫正、反兩向檢索定性鑒別,選擇高符合度(最大1000)的檢索結(jié)果,并逐個(gè)人工解析各峰相應(yīng)的質(zhì)譜圖,同時(shí)查閱相關(guān)文獻(xiàn)與標(biāo)準(zhǔn)譜圖[10]對(duì)照分析,得出相應(yīng)的化學(xué)成分,結(jié)果見表1。采用面積歸一化法計(jì)算各成分相對(duì)含量。

    由表1可知,萬壽菊花超臨界萃取物中鑒定出17種化合物,占萃取物總量的41.89%,主要包括香樹脂素及其同分異構(gòu)體3-羥基熊果-12烯和3-羥基齊墩果-12烯(21.00%),α-豆甾醇、β-豆甾醇和β-谷甾醇等甾醇類物質(zhì)(10.79%),VE(4.36%)等生理活性成分。在萬壽菊花超臨界萃取物中還發(fā)現(xiàn)石竹烯(0.13%)等萬壽菊揮發(fā)油常見成分[4-5]和光活化殺蟲物質(zhì)2,2':4',2'-三噻吩(0.09%)[11]。此外,還含有部分定性含量為43.17%的長碳鏈脂肪族化合物。

    主要活性成分中,香樹脂素及其同分異構(gòu)體占21.00%,12、13、16、17號(hào)物質(zhì)(保留時(shí)間分別為55.746、57.657、62.232、64.127min)含量分別依次為9.16%、4.57%、4.91%、2.36%。它們具有C12、C13烯的齊墩果烷類(oleanane)和熊果烷類(ursane)化合物明顯的質(zhì)譜特征。下面以α-香樹脂素和β-香樹脂素為例說明其質(zhì)譜分析過程。β-香樹脂素屬齊墩果-12-烯(olean-12-ene)類,α-香樹脂素屬熊果-12-烯(urs-12-ene)類,它們的區(qū)別僅僅是C30位置不同,這種位置不同在質(zhì)譜圖中沒有反映,所以,α-香樹脂素和β-香樹脂素的質(zhì)譜圖相同(圖1)。香樹脂素的分子離子峰為相對(duì)分子質(zhì)量426,主要碎片離子為m/z 41、135、147、189、190、203、207、208、218、257、426,與標(biāo)準(zhǔn)譜圖一致,分子離子峰為相對(duì)分子質(zhì)量426、m/z 218是具有C12、C13烯的齊墩果烷類和熊果烷類化合物質(zhì)的特征峰,它是其

    結(jié)構(gòu)中C環(huán)的RDA(retro diels alder cleavage)裂解形成的,m/z 203是m/z 218失去甲基形成的。α-香樹脂素和β-香樹脂素的結(jié)構(gòu)如圖3。五環(huán)三萜類物質(zhì)一般都是具有β-香樹脂素骨架的化合物,植物中存在的三萜類大部分是C3位上具有羥基的三萜醇,以游離形式或在羥基上結(jié)合糖而成的皂苷形式存在。Oliveira等[12]研究認(rèn)為α-香樹脂素和β-香樹脂素對(duì)胃具有保護(hù)作用,對(duì)乙酰氨基酚誘導(dǎo)的小鼠肝損傷[13]也有保護(hù)作用,還具有抑制搔癢癥模型小鼠的搔癢等生理功能[14]。

    圖1 香樹脂素的EI-MS質(zhì)譜圖Fig.1 EI-MS spectrum of amyrin

    圖2 α-香樹脂素(A)和β-香樹脂素(B)的化學(xué)結(jié)構(gòu)[10]Fig.2 Chemical structures of α- and β- amyrins

    圖3 β-谷甾醇的EI-MS質(zhì)譜圖Fig.3 EI-MS spectrum of β-sitosterol

    圖4 β-谷甾醇的結(jié)構(gòu)及裂解方式[10]Fig.4 Chemical structure and fragmentation pathway ofβ-sitosterol

    主要活性成分中植物性甾醇占10.79%,10、14、15號(hào)物質(zhì)(保留時(shí)間分別為52.278、58.796、60.798min)含量分別依次為2.66%、1.51%、6.62%。以15號(hào)物質(zhì)β-谷甾醇為例,說明其質(zhì)譜分析過程(圖3)。其分子離子峰為相對(duì)分子質(zhì)量414,主要離子碎片為m/z 414、399、396、381、329、303、273、255、231、213、55、43,與標(biāo)準(zhǔn)譜圖一致。m/z 273是分子離子失去側(cè)鏈形成的,m/z 231是分子離子失去側(cè)鏈加C15、C16、C17和另外1個(gè)氫形成的,它們也是膽甾-5-烯類的特征離子。m/z 329是M-CH3離子再失去A環(huán)、并轉(zhuǎn)移兩個(gè)氫原子到M-85上得到的,它也是單羥基離子的顯著特征。其結(jié)構(gòu)及裂解方式見圖4。植物甾醇為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末,略有特殊臭味,是脂肪不皂化物的主要成分,屬穩(wěn)定的中性化合物,多為若干種同類物質(zhì)的混合物,包括β-谷甾醇、豆甾醇等。目前對(duì)它們的研究較多,結(jié)構(gòu)與膽固醇結(jié)構(gòu)相似,均為4-無甲基甾醇,僅是支鏈結(jié)構(gòu)不同。植物甾醇具有競爭性阻礙小腸吸收膽固醇的作用,促使膽固醇排出體外,因而有降低血中膽固醇和預(yù)防心血管疾病的功能。β-谷甾醇對(duì)預(yù)防和治療冠狀動(dòng)脈粥樣硬化類心血管疾病、潰瘍性皮膚癌有一定療效;能促進(jìn)血纖維蛋白溶酶原激活因子的產(chǎn)生,對(duì)血栓癥有預(yù)防作用;具有較強(qiáng)抗炎作用,具有類似氫化可的松的作用[15]。VE具有抗氧化、提高免疫力、降低致癌劑的致癌作用及抗衰老、預(yù)防心血管疾病等生理功能。

    3 結(jié) 論

    采用超臨界二氧化碳提取分離萬壽菊花中葉黃素脂肪酸酯,得到葉黃素脂肪酸酯含量為20%的萃取物。對(duì)萃取物揮發(fā)性成分研究發(fā)現(xiàn)其還含有分子量相對(duì)較小的香樹脂類物質(zhì)、植物甾醇及VE等生理活性物質(zhì),這為萬壽菊花藥用資源的開發(fā)應(yīng)用提供重要理論依據(jù)。采用超臨界流體萃取技術(shù)能最大限度地利用萬壽菊花這一花卉資源,保留其中的有效生理活性物質(zhì),為進(jìn)一步提高萬壽菊花產(chǎn)品的附加值提供了一條新途徑。

    [1]王靜鈺, 程小波, 劉麗娟, 等. 循環(huán)超聲法提取萬壽菊中葉黃素的研究[J]. 食品科學(xué), 2008, 29(1): 124-128.

    [2]孫凌峰. 萬壽菊水蒸汽蒸餾液萃取物化學(xué)成分研究[J]. 江西師范大學(xué)學(xué)報(bào), 1990, 14(3): 26-30.

    [3]冷豐收, 王思宏, 金大成, 等. 延邊地區(qū)黃萬壽菊花揮發(fā)油的GC/MS研究[J]. 延邊大學(xué)學(xué)報(bào), 1999, 25(4): 262-265.

    [4]吳云驥, 周海梅, 趙萍, 等. 萬壽菊化學(xué)成分的研究(Ⅰ): 萬壽菊揮發(fā)油的GC/MS分析[J]. 信陽師范學(xué)院學(xué)報(bào), 2004, 17(4): 417-419.

    [5]SEFIDKON F, SALEHYAR S, MIRZA M, et al. The essential oil of Tagetas erecta L. occurring in Iran[J]. Journal of Flavour Fragrance, 2004, 19: 579-581.

    [6]NARANJO-MODAD S, VILAREM G, GASET A, et al. Solubility of purified lutein diesters obtained from Tagetes erecta in supercritical CO2 and the effect of solvent modifiers[J]. J Agric Food Chem, 2000, 48: 5640-5642.

    [7]GAO Yanxiang, NAGY B, LIU Xuan, et al. Supercritical CO2extraction of lutein esters from marigold (Tagetes erecta L.) enhanced by ultrasound [J]. The Journal of Supercritical Fluids, 2009 49: 345-350.

    [8]GAO Yanxiang, LIU Xuan, XU Honggao, et al. Optimization of supercritical carbon dioxide extraction of lutein esters from marigold (Tagetes erecta L.) with vegetable oils as continuous co-solvents[J]. Separation and Purification Technology, 2010, 71: 213-219.

    [9]李大婧, 宋江峰, 劉春泉, 等. 萬壽菊花超臨界萃取物的抗氧化活性[J]. 江蘇農(nóng)業(yè)學(xué)報(bào), 2009, 25(4): 894-899.

    [10]叢浦珠, 李筍玉. 天然有機(jī)質(zhì)譜學(xué)[M]. 北京: 中國醫(yī)藥科技出版社, 2003: 1131-1157; 1040-1107.

    [11]王新國, 徐漢虹, 趙善歡. 殺蟲植物萬壽菊的研究進(jìn)展[J]. 西安聯(lián)合大學(xué)學(xué)報(bào), 2002, 5(2): 5-10.

    [12]OLIVEIRA F A, VIEIRA-JNIOR G M, CHAVES M H, et al. Gastroprotective effect of the mixture of alpha- and beta-amyrin from Protium heptaphyllum: role of capsaicin-sensitive primary afferent neurons [J]. Planta medica, 2004, 70(8): 780-782.

    [13]OLIVEIRA F A, CHAVES M H, ALMEID F R, et al. Protective effect of alpha- and beta-amyrin, a triterpene mixture from Protium heptaphyllum (Aubl.) March. trunk wood resin, against acetaminophen-induced liver injury in mice[J]. Journal of Ethnopharmacology, 2005, 98(1): 103-108.

    [14]OLIVEIRA F A, LIMA-JUNIOR R C, CORDEIRO W M, et al. Pentacyclic triterpenoids, alpha, beta-amyrins, suppress the scratching behavior in a mouse model of pruritus[J]. Pharmacology, Biochemistry and Behavior, 2004, 78(4): 719-725.

    [15]譚仁詳. 植物成分分析[M]. 北京: 科學(xué)出版社, 2004: 369-415.

    Gas Chromatography-Mass Spectrometry Analysis of Volatile Components Extracted from Marigold (Tagetes erecta L.) Flower by Supercritical Fluid Extraction

    LI Da-jing1,2,3,SONG Jiang-feng1,3,LIU Chun-quan1,3,*
    (1. Institute of Farm Products Processing, Jiangsu Academy of Agricultural Sciences, Nanjing 210014, China;2. College of Forestry, Northeast Forestry University, Harbin 150040, China;3. Engineering Research Center for Agricultural Products Processing, National Agricultural Science and Technology Innovation Center in East China, Nanjing 210014, China)

    Marigold flower was extracted by supercritical fluid extraction and the extracted volatile components (mainly luteinfatty acid esters with a content of 20%) were analyzed by gas chromatography coupled with mass spectrometry (GC-MS). A total of 17 compounds were found in the extract and the major compounds were amyrin and its isomer (21.00%), phytosterols (10.79%), and tocopherol (4.36%).

    marigold (Tagetes erecta L. ) flower;supercritical fluid extraction;gas chromatography-mass spectrometry

    TS207.3

    A

    1002-6630(2010)18-0338-04

    2010-05-20

    江蘇省人事廳博士后科研資助計(jì)劃項(xiàng)目(0602033B)

    李大婧(1976—),女,副教授,博士,主要從事天然產(chǎn)物研究。E-mail:lidajing@163.com

    *通信作者:劉春泉(1959—),男,研究員,碩士,主要從事天然產(chǎn)物研究。E-mail:liuchunquan2009@163.com

    猜你喜歡
    谷甾醇萬壽菊葉黃素
    平泉市萬壽菊帶農(nóng)增收致富
    花開幸福來
    天然葉黃素在水產(chǎn)飼料中的研究與應(yīng)用
    β-谷甾醇和豆甾醇對(duì)小鼠急性結(jié)腸炎的治療作用研究
    β-谷甾醇在復(fù)雜體系中抗氧化作用的研究
    葉黃素的功能及在飼料中的應(yīng)用
    廣東飼料(2016年4期)2016-12-01 03:43:17
    不同基質(zhì)對(duì)萬壽菊出苗率和扦插成活率的影響
    不同植物油對(duì)γ-谷維素與β-谷甾醇有機(jī)凝膠的影響
    β-谷甾醇和γ-谷維素的鍵合物對(duì)軟質(zhì)奶油的水分分布影響
    葉黃素的抗氧化-促氧化作用研究
    99在线人妻在线中文字幕| 青青草视频在线视频观看| 一夜夜www| 少妇猛男粗大的猛烈进出视频 | 麻豆久久精品国产亚洲av| 日韩欧美 国产精品| av天堂在线播放| 国产伦精品一区二区三区视频9| 精品久久久久久久久av| 一级毛片我不卡| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 亚洲性久久影院| 亚洲第一区二区三区不卡| 中文字幕av成人在线电影| 男女做爰动态图高潮gif福利片| 国产成人91sexporn| 搡女人真爽免费视频火全软件| 丰满人妻一区二区三区视频av| 99九九线精品视频在线观看视频| 在线免费十八禁| 国产91av在线免费观看| 黄色欧美视频在线观看| 一个人看的www免费观看视频| 日韩av不卡免费在线播放| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 欧美性猛交黑人性爽| 精品久久久久久久末码| 人妻系列 视频| 午夜久久久久精精品| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 大香蕉久久网| 亚洲成人精品中文字幕电影| 国产亚洲91精品色在线| 午夜老司机福利剧场| 亚洲四区av| 国产v大片淫在线免费观看| 青春草视频在线免费观看| 国产精品国产高清国产av| 又粗又爽又猛毛片免费看| 国产高清激情床上av| 久久精品综合一区二区三区| 亚洲国产精品成人久久小说 | 亚洲国产精品合色在线| 国产精品无大码| 久久人人爽人人爽人人片va| 69人妻影院| 国产精品嫩草影院av在线观看| 成人鲁丝片一二三区免费| av专区在线播放| av天堂中文字幕网| 蜜臀久久99精品久久宅男| 我的女老师完整版在线观看| 毛片一级片免费看久久久久| 女的被弄到高潮叫床怎么办| 国产精品99久久久久久久久| 日韩亚洲欧美综合| 直男gayav资源| 亚洲经典国产精华液单| 草草在线视频免费看| 69av精品久久久久久| 91精品国产九色| 特级一级黄色大片| 日韩精品有码人妻一区| av卡一久久| 成年av动漫网址| 免费无遮挡裸体视频| 男人舔女人下体高潮全视频| 日本一二三区视频观看| 欧美潮喷喷水| 久久99精品国语久久久| 黄色视频,在线免费观看| 国产中年淑女户外野战色| 国产在线男女| av在线观看视频网站免费| 亚洲欧洲国产日韩| 九色成人免费人妻av| 欧美精品国产亚洲| 日本爱情动作片www.在线观看| 搡老妇女老女人老熟妇| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 国产黄色视频一区二区在线观看 | 亚洲成a人片在线一区二区| 老师上课跳d突然被开到最大视频| 天堂av国产一区二区熟女人妻| 久久久久久久久久久免费av| 精品人妻偷拍中文字幕| 最新中文字幕久久久久| 久久精品综合一区二区三区| 免费看av在线观看网站| 夫妻性生交免费视频一级片| 久久精品影院6| 午夜爱爱视频在线播放| 欧美激情国产日韩精品一区| 久久婷婷人人爽人人干人人爱| 性色avwww在线观看| 最近最新中文字幕大全电影3| 国内精品美女久久久久久| 天堂√8在线中文| 国产精品久久久久久精品电影小说 | 成年av动漫网址| 亚洲成人av在线免费| 日韩欧美三级三区| 精品无人区乱码1区二区| 亚洲性久久影院| 国产一区二区在线观看日韩| 亚洲精品久久国产高清桃花| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 只有这里有精品99| 天天躁日日操中文字幕| 中文在线观看免费www的网站| 全区人妻精品视频| 国产精品爽爽va在线观看网站| 又爽又黄无遮挡网站| www.av在线官网国产| 色综合亚洲欧美另类图片| 插阴视频在线观看视频| 亚洲成av人片在线播放无| 亚洲欧美日韩无卡精品| 18禁裸乳无遮挡免费网站照片| 成人美女网站在线观看视频| 欧美日本亚洲视频在线播放| 嫩草影院新地址| 亚洲不卡免费看| 高清午夜精品一区二区三区 | 中文资源天堂在线| 日韩欧美一区二区三区在线观看| 成人性生交大片免费视频hd| 国产伦一二天堂av在线观看| 国产一区二区在线观看日韩| 一本一本综合久久| 国产伦理片在线播放av一区 | 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 日本熟妇午夜| 久久人人爽人人爽人人片va| 人妻少妇偷人精品九色| 特级一级黄色大片| 国产高清视频在线观看网站| 国产中年淑女户外野战色| 不卡视频在线观看欧美| 亚洲18禁久久av| 少妇熟女欧美另类| 国产精品国产三级国产av玫瑰| 1024手机看黄色片| 国产免费男女视频| 国内揄拍国产精品人妻在线| 国产真实乱freesex| 中国美白少妇内射xxxbb| 国产不卡一卡二| 国产成人影院久久av| 啦啦啦韩国在线观看视频| 国产极品天堂在线| 日韩欧美精品免费久久| 久久久久免费精品人妻一区二区| 国产精品一及| 国产美女午夜福利| 免费av不卡在线播放| 亚洲自偷自拍三级| 蜜桃亚洲精品一区二区三区| 天堂中文最新版在线下载 | 亚洲欧美清纯卡通| 午夜精品国产一区二区电影 | a级毛片免费高清观看在线播放| 干丝袜人妻中文字幕| 一个人看的www免费观看视频| 亚洲18禁久久av| 麻豆精品久久久久久蜜桃| 岛国毛片在线播放| 男女边吃奶边做爰视频| 久久精品国产亚洲av天美| 我的老师免费观看完整版| 激情 狠狠 欧美| 成熟少妇高潮喷水视频| 日本免费一区二区三区高清不卡| 中国美女看黄片| 日韩一区二区视频免费看| 黄片无遮挡物在线观看| 一本一本综合久久| 亚洲性久久影院| 国产成人91sexporn| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 小说图片视频综合网站| 日韩成人av中文字幕在线观看| 尤物成人国产欧美一区二区三区| 日韩av不卡免费在线播放| 天美传媒精品一区二区| 免费人成在线观看视频色| 国产精品无大码| 欧美成人一区二区免费高清观看| 欧美日韩国产亚洲二区| АⅤ资源中文在线天堂| 国产精品蜜桃在线观看 | 亚洲av第一区精品v没综合| 天堂影院成人在线观看| 亚洲成人久久性| 乱人视频在线观看| 国产色婷婷99| 最新中文字幕久久久久| 国产精品一二三区在线看| 成人亚洲欧美一区二区av| 国产一区二区激情短视频| 欧美极品一区二区三区四区| 又粗又爽又猛毛片免费看| 色播亚洲综合网| 日韩一区二区视频免费看| 在线观看一区二区三区| 国产精品一二三区在线看| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 亚洲无线在线观看| 亚洲国产精品国产精品| 人体艺术视频欧美日本| 亚洲欧美日韩无卡精品| 一边亲一边摸免费视频| 亚洲五月天丁香| 亚洲精品456在线播放app| 国产伦理片在线播放av一区 | 国产精品女同一区二区软件| 可以在线观看的亚洲视频| 免费人成在线观看视频色| 91久久精品电影网| 亚洲av免费在线观看| 插阴视频在线观看视频| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 国产黄片美女视频| 草草在线视频免费看| 三级毛片av免费| 国语自产精品视频在线第100页| 成人特级av手机在线观看| 亚洲美女搞黄在线观看| 亚洲欧美精品专区久久| 亚洲欧美中文字幕日韩二区| 亚洲国产高清在线一区二区三| 国产精品女同一区二区软件| 小蜜桃在线观看免费完整版高清| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 久久人人爽人人片av| 在线观看免费视频日本深夜| 免费观看人在逋| 国产成人精品一,二区 | 亚洲av中文字字幕乱码综合| 亚洲国产欧美在线一区| 极品教师在线视频| 国产三级在线视频| 亚洲成人久久爱视频| 在线观看66精品国产| 中文字幕熟女人妻在线| 国产伦精品一区二区三区四那| 午夜a级毛片| 最近的中文字幕免费完整| .国产精品久久| 国产视频首页在线观看| 中文字幕人妻熟人妻熟丝袜美| 亚洲国产精品sss在线观看| 男人和女人高潮做爰伦理| 久久鲁丝午夜福利片| 国国产精品蜜臀av免费| 天堂网av新在线| 26uuu在线亚洲综合色| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 精品一区二区三区人妻视频| 亚洲精品国产av成人精品| 搞女人的毛片| 久久久久久久午夜电影| 成人综合一区亚洲| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片 精品乱码久久久久久99久播 | 日本黄色视频三级网站网址| 嫩草影院入口| 看免费成人av毛片| 成人漫画全彩无遮挡| 国产成人a区在线观看| 在线观看一区二区三区| 晚上一个人看的免费电影| 日本免费一区二区三区高清不卡| 国产老妇伦熟女老妇高清| 看十八女毛片水多多多| 日日摸夜夜添夜夜爱| 精品久久久久久久人妻蜜臀av| 国产精品,欧美在线| 亚洲精品456在线播放app| 男女啪啪激烈高潮av片| 国产精品一区www在线观看| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 欧美性猛交╳xxx乱大交人| 天堂网av新在线| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 国产精品伦人一区二区| 此物有八面人人有两片| 乱系列少妇在线播放| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 久久6这里有精品| 免费av观看视频| 欧美精品国产亚洲| 在线a可以看的网站| 18禁在线播放成人免费| 日韩成人伦理影院| 国产精品爽爽va在线观看网站| 欧美一级a爱片免费观看看| 亚洲欧美成人综合另类久久久 | 少妇熟女aⅴ在线视频| 国产一区二区三区在线臀色熟女| 亚洲人成网站在线观看播放| 国产成人福利小说| 一级毛片aaaaaa免费看小| 国产精品一及| 国产大屁股一区二区在线视频| 亚洲精品成人久久久久久| 最近2019中文字幕mv第一页| 国产高潮美女av| 能在线免费看毛片的网站| 欧美不卡视频在线免费观看| 69av精品久久久久久| 熟妇人妻久久中文字幕3abv| 日韩成人av中文字幕在线观看| 欧美高清成人免费视频www| 九色成人免费人妻av| 99热这里只有是精品50| 精品午夜福利在线看| 99久久人妻综合| av免费观看日本| 色视频www国产| 亚洲精品自拍成人| 美女 人体艺术 gogo| 欧美精品一区二区大全| 国产老妇伦熟女老妇高清| 你懂的网址亚洲精品在线观看 | av黄色大香蕉| av免费在线看不卡| 中文在线观看免费www的网站| 热99在线观看视频| 国内久久婷婷六月综合欲色啪| 色噜噜av男人的天堂激情| 免费看日本二区| 国产av在哪里看| 麻豆成人午夜福利视频| 久久久久久九九精品二区国产| 久久久色成人| 成人毛片a级毛片在线播放| 美女cb高潮喷水在线观看| 网址你懂的国产日韩在线| а√天堂www在线а√下载| 色5月婷婷丁香| 淫秽高清视频在线观看| 中文资源天堂在线| 亚洲av一区综合| 久久久欧美国产精品| 亚洲欧洲日产国产| 在线国产一区二区在线| 激情 狠狠 欧美| 日韩欧美在线乱码| 我要看日韩黄色一级片| 国产伦一二天堂av在线观看| 校园人妻丝袜中文字幕| 国产精品国产高清国产av| 日日干狠狠操夜夜爽| 伊人久久精品亚洲午夜| 亚洲欧美日韩卡通动漫| 亚洲av二区三区四区| 天天躁日日操中文字幕| 九九在线视频观看精品| 亚洲欧美清纯卡通| 两个人的视频大全免费| 成人性生交大片免费视频hd| 亚洲精品自拍成人| 日本黄色片子视频| 精品久久久久久久久亚洲| 晚上一个人看的免费电影| 五月伊人婷婷丁香| 91精品国产九色| 久久人人精品亚洲av| 人妻系列 视频| 免费看a级黄色片| 少妇熟女欧美另类| 亚洲国产精品sss在线观看| 男人狂女人下面高潮的视频| 少妇被粗大猛烈的视频| 欧美成人免费av一区二区三区| 亚洲欧美日韩无卡精品| 欧美另类亚洲清纯唯美| 久久精品国产清高在天天线| 亚洲av成人精品一区久久| 亚洲国产欧美在线一区| a级一级毛片免费在线观看| 亚洲av免费在线观看| 亚洲人成网站在线播| 亚洲精品亚洲一区二区| 国产精品久久视频播放| 中文字幕av在线有码专区| 色噜噜av男人的天堂激情| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 99久久九九国产精品国产免费| 97在线视频观看| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 国内少妇人妻偷人精品xxx网站| 嫩草影院入口| 日韩在线高清观看一区二区三区| 久久中文看片网| 免费在线观看成人毛片| 三级男女做爰猛烈吃奶摸视频| 久久久久久国产a免费观看| 国产在视频线在精品| 日产精品乱码卡一卡2卡三| 午夜免费激情av| 亚洲,欧美,日韩| 精品久久久久久久久av| 99热这里只有精品一区| 久久99精品国语久久久| 久久午夜亚洲精品久久| 免费看光身美女| 我要看日韩黄色一级片| 久久鲁丝午夜福利片| 亚洲av第一区精品v没综合| 99久久九九国产精品国产免费| 18禁在线无遮挡免费观看视频| 在线观看免费视频日本深夜| 精品一区二区三区视频在线| 午夜福利高清视频| 国产亚洲欧美98| 成人三级黄色视频| 亚洲精品乱码久久久v下载方式| 免费av毛片视频| av在线老鸭窝| 色综合站精品国产| 国产精品99久久久久久久久| 嫩草影院入口| 麻豆久久精品国产亚洲av| 国产精品美女特级片免费视频播放器| 亚洲乱码一区二区免费版| 免费看日本二区| 久久亚洲精品不卡| 欧美一级a爱片免费观看看| 成年女人永久免费观看视频| 欧美日韩国产亚洲二区| 天天躁日日操中文字幕| 三级国产精品欧美在线观看| 亚洲av男天堂| 精品久久久噜噜| 久久久久久国产a免费观看| 久久亚洲国产成人精品v| 嫩草影院新地址| 黄色日韩在线| 久久久色成人| 只有这里有精品99| 国产久久久一区二区三区| 国产精品,欧美在线| 成人一区二区视频在线观看| 国产精品女同一区二区软件| .国产精品久久| 久久久色成人| 国产三级在线视频| 国产精品永久免费网站| 又粗又硬又长又爽又黄的视频 | 国产精品免费一区二区三区在线| 国产欧美日韩精品一区二区| 黄色视频,在线免费观看| 大香蕉久久网| 国产精品嫩草影院av在线观看| 波多野结衣高清无吗| 国产精品伦人一区二区| 色吧在线观看| 日韩欧美在线乱码| 一个人观看的视频www高清免费观看| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 成人av在线播放网站| 国产精品福利在线免费观看| 蜜桃久久精品国产亚洲av| 深夜精品福利| 国产伦理片在线播放av一区 | 久久久久久久久久成人| 嫩草影院入口| 国产爱豆传媒在线观看| 亚洲欧美精品综合久久99| 国产蜜桃级精品一区二区三区| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 亚洲精品国产成人久久av| 看免费成人av毛片| 一个人免费在线观看电影| 久久亚洲国产成人精品v| 欧美极品一区二区三区四区| 久久久久久九九精品二区国产| 嫩草影院精品99| 啦啦啦观看免费观看视频高清| 高清日韩中文字幕在线| 国产久久久一区二区三区| av免费观看日本| 久久精品久久久久久久性| 日韩人妻高清精品专区| 国产一级毛片在线| 日韩三级伦理在线观看| 啦啦啦韩国在线观看视频| 深爱激情五月婷婷| 亚洲av二区三区四区| 亚洲国产色片| eeuss影院久久| 国产高清三级在线| 亚洲最大成人av| 国产毛片a区久久久久| 国产亚洲av嫩草精品影院| 亚洲精品亚洲一区二区| 亚洲不卡免费看| 变态另类丝袜制服| 亚洲在久久综合| 国产精华一区二区三区| 久久99蜜桃精品久久| 99久国产av精品| www日本黄色视频网| 精品日产1卡2卡| 久久久久久久久久黄片| 免费av观看视频| 青春草亚洲视频在线观看| kizo精华| av卡一久久| 精品人妻偷拍中文字幕| 九九爱精品视频在线观看| 哪里可以看免费的av片| 亚洲在久久综合| 久久九九热精品免费| 国产午夜精品久久久久久一区二区三区| 午夜久久久久精精品| 我要看日韩黄色一级片| 国产亚洲精品久久久久久毛片| 久久精品国产亚洲网站| 日韩制服骚丝袜av| 欧美变态另类bdsm刘玥| 午夜福利在线观看吧| 日韩av不卡免费在线播放| 亚洲美女搞黄在线观看| 欧美性猛交黑人性爽| 亚洲av二区三区四区| 久久精品夜色国产| 色综合亚洲欧美另类图片| 国产精品人妻久久久久久| 97热精品久久久久久| 国产极品天堂在线| 国产又黄又爽又无遮挡在线| 免费看美女性在线毛片视频| 日本黄色视频三级网站网址| 一级av片app| 亚洲自偷自拍三级| 少妇熟女aⅴ在线视频| 国产老妇伦熟女老妇高清| 3wmmmm亚洲av在线观看| 一级毛片aaaaaa免费看小| 欧美在线一区亚洲| 成人毛片a级毛片在线播放| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 国产精品三级大全| av福利片在线观看| 亚洲成a人片在线一区二区| 一本—道久久a久久精品蜜桃钙片 精品乱码久久久久久99久播 | 日韩欧美 国产精品| 午夜精品国产一区二区电影 | 久久久久久久亚洲中文字幕| 我要搜黄色片| 国产免费一级a男人的天堂| 成熟少妇高潮喷水视频| 久久精品综合一区二区三区| 一级黄色大片毛片| 国产69精品久久久久777片| av又黄又爽大尺度在线免费看 | 欧美三级亚洲精品| 国产v大片淫在线免费观看| 国产黄a三级三级三级人| 国产黄片美女视频| 免费在线观看成人毛片| 97超视频在线观看视频| 精品少妇黑人巨大在线播放 | av专区在线播放| 亚洲五月天丁香| av在线观看视频网站免费| 亚洲人成网站高清观看| 岛国在线免费视频观看| 亚洲精品乱码久久久久久按摩| 久久精品国产鲁丝片午夜精品| 成人漫画全彩无遮挡| 亚洲一区二区三区色噜噜| 老司机福利观看| 麻豆国产97在线/欧美| 亚洲经典国产精华液单| 国产精品一二三区在线看| 国产精品人妻久久久影院| 日韩国内少妇激情av| 久99久视频精品免费| 精品人妻视频免费看| 亚洲美女搞黄在线观看| 亚洲自偷自拍三级| 两个人视频免费观看高清| 欧美日本视频| 超碰av人人做人人爽久久| 两性午夜刺激爽爽歪歪视频在线观看| 狂野欧美激情性xxxx在线观看| 国产伦理片在线播放av一区 | 国产av麻豆久久久久久久| av卡一久久| 自拍偷自拍亚洲精品老妇| 青春草视频在线免费观看| 精品久久久久久久末码| 国产精品无大码| 国产激情偷乱视频一区二区| videossex国产| 91av网一区二区| 国产在线男女| 国产亚洲精品久久久com| 一区福利在线观看| 97超碰精品成人国产| 国产老妇伦熟女老妇高清| 日韩制服骚丝袜av| 一个人看视频在线观看www免费| 国产美女午夜福利| 99热只有精品国产| 国产精品国产高清国产av| 国产视频内射| 亚洲内射少妇av| 熟女电影av网| 精品99又大又爽又粗少妇毛片| 黄色视频,在线免费观看|