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    一種新型取代噻二唑的合成

    2010-02-23 06:13:12尹大偉劉玉婷苗東琳
    陜西科技大學(xué)學(xué)報 2010年3期
    關(guān)鍵詞:實驗

    尹大偉, 劉玉婷,苗東琳

    (1.陜西科技大學(xué)化學(xué)與化工學(xué)院, 陜西 西安 710021;2.陜西咸陽偏轉(zhuǎn)集團德隆泰克公司, 陜西 咸陽 712021)

    0 前言

    1,3,4-噻二唑環(huán)具有獨特的三大屬性——廣譜生物活性、良好的穩(wěn)定性、良好的與金屬配合的能力,因而近年來1,3,4-噻二唑類化合物被廣泛應(yīng)用于抗菌藥、驅(qū)蟲藥、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、顯色劑、染料、燃料油添加劑、抗磨劑、緩蝕劑等等,還可用于防治水稻百葉枯病、柑橘潰瘍病、蕃茄青枯病等,并可作為一種重要的醫(yī)藥合成中間體,此外還作為一種重要的液晶材料的結(jié)構(gòu)單元而受到廣泛關(guān)注[1-7].本文采用硫酸肼、苯甲醛、乙酸酐等原料合成了一種新型取代1,3,4-噻二唑,其多種活性基團聚集在同一分子中因而具有更高的生物活性,具體合成路線如下:

    1 實驗部分

    1.1 儀器及試劑

    上海精密科學(xué)儀器有限公司X-4顯微熔點儀(溫度計未經(jīng)校正);德國BRUKER公司VECTOR-22傅立葉紅外光譜儀(KBr壓片);所有試劑均為市售分析純或化學(xué)純;氨基硫脲按文獻[8]方法制備,產(chǎn)率87%,m.p.178~180 ℃(文獻值為180~181 ℃);肉桂酸按文獻[9]方法制備,產(chǎn)率70%,m.p.132~134 ℃(文獻值132~133 ℃).

    1.2 2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑的合成

    在裝有電動攪拌器、恒壓滴液漏斗、回流冷凝管的250 mL三口燒瓶中依次加入1.14 g氨基硫脲、1.85 g肉桂酸和20 mL二氧六環(huán),在冰水浴冷卻下攪拌,滴加6 mL三氯氧磷,加完后逐漸升溫,在溫度達到60 ℃時反應(yīng)0.5 h,然后繼續(xù)升溫至95 ℃左右回流反應(yīng)5 h.減壓除去二氧六環(huán)及部分三氯氧磷,冷卻后向反應(yīng)瓶中加20 mL 30%乙醇水溶液,待產(chǎn)物充分溶解后在冰水浴冷卻下用50%氫氧化鈉溶液中和至pH為8~9,抽濾,濾餅用冷水洗滌,干燥,得粗品.粗品用30%乙醇重結(jié)晶,干燥,得黃白色片狀晶體2.10 g,產(chǎn)率77%,m.p.219~220 ℃.IR(cm-1,KBr壓片):3 317.51,3 113.21(vN-H),2 925.53(vC-H),1 618.74(vC=N),891.78(δC-H雜環(huán)),1 376(-CH3特征吸收).元素分析實測值(計算值):C 72.81(72.90),H 5.41(5.47),N 20.57(20.68).

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)機理

    在2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑的合成中,發(fā)生一次氯化、兩次親核加成-消除反應(yīng).首先肉桂酸與三氯氧磷發(fā)生氯化反應(yīng)生成肉桂酰氯;第二步,氨基硫脲由于氨基氮原子上有孤對電子,所以可以作為親核試劑進攻肉桂酰氯的羰基而發(fā)生親核加成反應(yīng),消除一分子HCl后形成中間體1;第三步,由于第二步反應(yīng)中有HCl生成,所以反應(yīng)體系呈一定的酸性,所以中間體1在酸性條件下發(fā)生酮式與稀醇式的互變,得到其互變異構(gòu)體2;第四步,中間體2的結(jié)構(gòu)中巰基利用它有孤對電子,能夠作為親核試劑的特點,與分子內(nèi)的羰基發(fā)生親核加成反應(yīng)而得到中間體3;第五步,中間體3發(fā)生H的轉(zhuǎn)移,得到中間體4;第六步,4脫水后得到2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑,反應(yīng)式如下:

    2.2 物料摩爾比對產(chǎn)率的影響

    取三氯氧磷6 mL,氨基硫脲0.012 5 mol,與肉桂酸的摩爾比分別為1∶1,1∶1.1,1∶1.2,1∶1.3,1∶1.4進行投料,加入二氧六環(huán)20 mL,反應(yīng)時間為5.5 h,研究了投料比對實驗的影響,如表1所示.

    表1 物料摩爾比對產(chǎn)率的影響

    由表1 可以看出,肉桂酸與氨基硫脲的投料比為1∶1較適宜.

    2.3 反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響

    肉桂酸與氨基硫脲每次分別以0.012 5 mol進行投料,加入二氧六環(huán)20 mL,三氯氧磷6 mL,研究反應(yīng)時間對實驗的影響,結(jié)果如表 2所示.

    表2 反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響

    由表 2可以看出,5.5 h是比較合適的回流時間,以后隨著反應(yīng)時間延長,產(chǎn)率并不增加,原因可能是由于反應(yīng)已達平衡,僅靠延長時間不會使平衡向正反應(yīng)方向移動.

    表3 溶劑用量對產(chǎn)率的影響

    2.4 溶劑用量對產(chǎn)率的影響

    每次分別取肉桂酸與氨基硫脲0.012 5 mol進行投料,三氯氧磷6 mL,反應(yīng)時間5.5 h,研究溶劑用量對產(chǎn)率的影響,結(jié)果如表 3所示.

    由表 3可以看出,溶劑用量對反應(yīng)的影響不太大.

    表4 放大實驗

    2.5 放大實驗

    根據(jù)所確定的最佳反應(yīng)條件:物料摩爾比為1∶1,反應(yīng)時間5.5 h進行放大實驗,實驗結(jié)果如表4所示.

    從實驗結(jié)果看,放大實驗是比較成功的.

    3 結(jié)束語

    本文以硫酸肼為原料合成了氨基硫脲,以苯甲醛與乙酸酐為原料合成了肉桂酸,再由氨基硫脲與肉桂酸反應(yīng)生成了一種新型取代噻二唑(2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑).通過對2-氨基-5-苯乙烯基-1,3,4-噻二唑合成實驗條件的探索及重復(fù)放大實驗得到了最佳反應(yīng)條件:肉桂酸與氨基硫脲摩爾比為1∶1進行投料,三氯氧磷6 mL,反應(yīng)時間5.5 h,反應(yīng)溶劑二氧六環(huán)15 mL.目標產(chǎn)物及中間體的結(jié)構(gòu)均經(jīng)IR得以確證.

    [1] B Francesca Clerici, Maddalena Guido, Mario Brufani,etal. Synthesis of 2-amino-5-sulfanyl-1,3,4-thiadiazole derivatives and evaluation of their antidepressant and anxiolytic Activity[J]. J. Med. Chem, 2001, 44: 931-936.

    [2] 宋寶安,陳才俊,楊 松,等. 2-取代硫醚-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑類化合物的合成、結(jié)構(gòu)與體外抗癌活性[J].化學(xué)學(xué)報, 2005, 63(10): 1 720-1 726.

    [3] Hansong Chen, Zhengming Li, Yufeng Han,etal. Synthesis and fungicidal activity against rhizoctonia solani of 2-alkyl--(alkylthio)-5-pyrazolyl-1,3,4-oxadiazoles (thiadiazoles)[J]. J. Agric. Food Chem, 2000,48:5 312-5 315.

    [4] 吳之傳,馬懷柱. 2-氨基-5- (對-甲氧基苯基) -1, 3, 4-噻二唑稀土金屬有機配合物的合成及表征[J]. 化學(xué)世界, 1999, 8: 413-416.

    [5] 姚俊兵,王瑞華. 噻二唑衍生物在潤滑油脂中用作抗磨極壓劑[J].潤滑油, 2005, 20 (2) :53-58.

    [6] 劉廣龍,魏 雷,胡建強. 噻二唑復(fù)合物在潤滑脂中的抗磨性能研究[J].石化技術(shù)與應(yīng)用, 2006, 24(2): 109-111.

    [7] 李茂國,商永嘉,陸婉芳,等. 新型含酰胺鍵的噻二唑類液晶的合成[J].高等學(xué)?;瘜W(xué)學(xué)報, 2002, 23(4): 576-580.

    [8] 樊能廷.有機合成事典[M].北京:北京理工大學(xué)出版社,1992.

    [9] 谷珉珉,賈韻儀,姚子鵬. 有機化學(xué)實驗[M]. 上海:復(fù)旦大學(xué)出版社, 1991: 250-251.

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