柳屬植物化學(xué)成分研究概況

趙紅娟，韓立芹，姜 盼，張 晶

(吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院，吉林長春130118)

柳屬植物化學(xué)成分研究概況

趙紅娟，韓立芹，姜 盼，張 晶*

(吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院，吉林長春130118)

柳樹是園林綠化的重要樹種，各部位在民間藥用歷史悠久。對國內(nèi)外柳屬化學(xué)成分研究的相關(guān)文獻(xiàn)資料進(jìn)行了系統(tǒng)的整理，綜述了柳屬植物化學(xué)成分的研究進(jìn)展，為柳屬植物的進(jìn)一步研究和開發(fā)提供資料參考。

柳屬;化學(xué)成分;研究

柳樹(willow)為楊柳科(Salicaceae)柳屬(Salix)植物，為灌木或喬木，全球已知約500種，主產(chǎn)北半球的溫帶地區(qū)，《中國植物志》中收載346種［1］，是我國綠化栽培的重要樹種之一，資源豐富。柳樹有多種用途，在民間作為藥用歷史悠久。李時(shí)珍在《本草綱目》中記載：柳為本經(jīng)下品，其性苦寒、無毒，可治療風(fēng)水黃疽，瘡癰腫痛，痰熱淋疾，濕痹等疾癥［2］。柳樹作為藥用主要是以垂柳(Salix babylonica L.)的根及須根(柳根)、枝(柳枝)、根的韌皮(柳白皮)、葉(柳葉)、花(柳花)、及具毛的種子(絮)等入藥［3］。近些年來，國內(nèi)外學(xué)者對柳屬植物的葉片、樹皮、莖枝、花粉等地上部位的化學(xué)成分進(jìn)行了深入的研究，從中獲得的化學(xué)成分包括黃酮類、苯丙素類、萜類、醌類、酚苷類、甾類、有機(jī)酸類等。

1 黃酮類化合物

研究資料表明，柳屬植物普遍含有黃酮類化合物，而且含量較高，主要包括：黃酮類、黃酮醇類、雙黃酮類、二氫黃酮類、黃烷醇類、花色素類化合物。

黃酮類物質(zhì)以木樨草素、芹菜素及其苷類物質(zhì)存在于廣泛的柳屬植物葉片中。半數(shù)以上的柳屬植物葉片中都含有木樨草苷，最高含量可達(dá)2.21% ～4.93%［4］。

自 S.alba(白柳)和 S.fragilis［5］(爆竹柳)葉片中提得的穗花杉黃酮為3’，8”-雙芹黃素型，此類物質(zhì)具有解痙、降壓和擴(kuò)張冠狀血管的作用;柏黃酮?jiǎng)t屬于8，8”-雙芹黃素型。

黃酮醇類化合物主要存在于各種柳屬植物的葉片中，基本母核有：山奈酚、槲皮素、異鼠李素等。二氫楊梅素為一種抗誘變劑，可用于治療腫瘤、遺傳病和老年代謝紊亂等病癥。

(+)-兒茶素屬黃烷醇類物質(zhì)，主要存在于柳樹植物的樹皮中，有游離狀態(tài)，也有結(jié)合狀態(tài)及其二聚體、三聚體形式存在。兒茶素在歐洲被用做抗肝臟毒藥物，對脂肪肝及因CCl4引起的中毒性肝損傷均有一定效果，且有一定的抗癌作用。

柳樹植物中的花色素類物質(zhì)主要自樹皮中獲得，目前只獲得了2個(gè)苷元，1個(gè)苷類，及多個(gè)二聚體、三聚體。

1.1 黃酮類

木樨草素 Luteolin［6-9］、木樨草素 -7-O- 葡萄糖苷 Cynaroside luteolin-7-O-glucoside［6-8，10-15］、木樨草素-4’-O-葡萄糖苷luteolin-4’-O-glucoside［16］、金圣草黃素 7-O- β -D- 葡萄糖醛酸苷 7-O- β -D-glucopyranuronide［17］、金圣草黃素 Chrysoeriol［8，18］、木樨草素 -7-O- 葡萄糖(1-6)葡萄糖苷luteolin-7-O-β-D-glucopyranosyl-(1-6)-glucopyranoside［19］、木樨草素 -7-O-(6”-桂皮?；?-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-trans-cinnamoyl)-β-D-gluopyrnoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”- 阿魏酰基)- β -D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-feruloyl)-β-D-glucopyranoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”- 乙酰基)-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-acetyl)-β -D-glucopyranoside［11］、木樨草素 -7-O-(6”-對-肉桂?；?-β-D-葡萄糖苷luteolin-7-O-(6”-P-counmaroyl)-β-D-gluopyrnoside［11］、木樨草素 -7-O-β -D-葡萄糖醛酸苷1utelion-7-O-β-D-glucopyranuronide［17，20，21］、木樨草素 -3＇- 甲醚 -7-O- β -D-吡喃葡萄糖醛酸苷1utelion-3＇-methylether-7-O- β -D-glucopyranuronide［21］、木樨草素 7-0-α-L-阿拉伯糖(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-α-L-arabinopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranoside［22］、木樨草素 7-O- β -D- 吡喃木糖(1→6)β-D-吡喃葡萄糖苷Luteolin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)β-D-glucopyranoside［22］、地奧亭7-O-β -D-吡喃木糖(1→6)β -D-吡喃葡萄糖苷doismetin7-O-β-D-xylopyranosyl(1→6)- β -D-glucopyranosid［23，24］、芹黃素Apigenin［7，9］芹黃素 7-O- β -D- 吡喃葡萄糖醛酸苷 apigenin7-O- β -D-glucopyranuronide［17，21］、芹黃素-7-O-葡萄糖苷apigenin-7-O-glucoside［25，11，9］、芹黃素 -7-(4”- 對 - 肉桂酰基)- 葡糖苷 apigenin-7-(4”-P-coumaryl)-glucoside［18］、芹黃素 -7-O- 半乳糖苷 apigenin-7-O-galactoside［16］、2’，5-二羥基 -3’- 甲氧基 -7-O-β-D-吡喃葡萄糖黃酮苷2’，5-dihydroxy-3’-methoxyflavone-7-O-β -D-glucopyranoside［19］、5，3＇，4＇- 三甲氧基 -7- 羥基黃酮 5，3＇，4＇-trimethoxy-7-hydroxyflavone［18］、7- 甲氧基黃酮 7-methoxyflavone［6］、4 ＇，7- 二羥基黃酮 4 ＇，7-dihydroxyflavone［6］、蕪花葉苷 3’，4’-dihydroxy-7-methoxyflavone-5-O- β -D-glucopyranoside［14］、櫻桃苷(二氫黃酮)Prunin［26，27］、圣草酚 Eriodictyol［10，28］、5，7- 二羥基 - 色原酮 5，7-dihydroxychromen-4-one［28］、穗花杉黃酮(雙黃酮)Amentoflavone［5］、柏黃酮(雙黃酮)Cupressuflavone［5］。

1.2 黃酮醇類

山柰酚 Kaempferol［9］、香橙素(二氫山萘酚)Aromadendrin(dihydrokaempferol)［26，29，30］、黃 芪 苷(astragalin)kaempferol 3-O-glucopyranoside［24，31］、山柰酚-7-O-葡萄糖苷kaempferol-7-O-glucoside［16］、槲皮素 Quercetin［7，32］、異槲皮素 Isoquercetin［6，7，25，33］、槲皮素 -3-O- 葡萄糖苷 quercetin-3-O-glucoside［24，18］、槲皮素 -3-O- 蕓香糖苷quercetin-3-O-rutinoside［18，23，24］、槲皮素 3-O-β-D-吡喃半乳糖苷quercetin3-O-β-D-galactopyranoside［23］、槲皮素 -7，3’- 二甲醚 -3-O-葡萄糖苷 quercetin-7，3’-dimethylether-3-O-glucoside［18］、槲皮素 -7-O-β -D-吡喃型葡萄糖苷 quercetin-7-O- β -D-gluopyrnoside［7，31］、黃杉 素 Taxifolin［30］、二 氫 楊 梅 素 Dihydromyricetin［29，30］、楊梅素 Myricetin［34］、蘆丁 Rutin［7，32］、異鼠李亭-3-O-葡萄糖苷Isorhamnetin-3-O-glucoside［18，25，32］、異鼠李素 -3-O- 蕓香糖苷 isorhamnetin-3-O-rutinoside［18，32］、異鼠李素 -3-O-(6”-乙?；?-葡萄糖苷isorhamnetin3-O-(6”-acetyl)-glucoside［25］、金絲桃苷 5，7，3＇，4＇，5＇-pentahydroxy-dihydroflavonol［35］、白蘞素 (ampelopsin)Hyperin［32］、旱柳酮 Amatsudone A［6］。

1.3 黃烷類

(+)- 兒茶素(+)-catechin［13，27，29，30，33，36，37］、表兒茶素epicatechin［36］、表兒茶素沒食子酸酯(+)-epicatechin gallate［37］、沒食子兒茶素 Gallocatechin［34，41，42］、表沒食子兒茶素沒食子酸酯 -epigallocatechin gallate［42］、柚皮素 Naringenin［27-30，33］、柚皮素 -7-O- 葡萄糖苷 naringenin 7-glucosides［10］、柚皮素-5-O-葡萄糖苷(杞柳苷)naringenin 5-O-glucosides(salipurposide)［27，33，38］、異 杞 柳 素Isosalipurpol［27］、6”- 肉桂?；愯搅?6″-coumarylisosalipurposide［27］、異 杞 柳 苷 Isosalipurposide［27，38］、黃烷三聚體 catechin-(4α→8)-catechin-(4α→6)-catechin［39］、catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin［39］、epicatechin-(4β→8)-epicatech-in-(4β→8)-catechin［36，39］、catechin-(4α→8)-epicatechin-(4β→8)-epicatechin［39］、catechin-(4α→6)-epicatechin-(4β→8)-epicatech-in［39］、epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-catechin［36］。

1.4 兒茶素酯類衍生物

catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid)-ester［36］、catechin3-O-(1，6-dihydroxy-2-cyclohexene-1-car boxylic acid ester)［40］、catechin1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene carboxylic acid esters［40］。

1.5 花色素類

飛燕草素 delphinidin［41］、矢車菊素 cyanidin［41］、矮牽牛素-3-O-葡萄糖苷petunidin 3-glucosides［41］、花色素二聚體 purpurinidin［42］、procyanidins B1，B3［36，39，40］、procyanidins B6，B7［39］、花色素三聚體 procyanidin trimer［39，40］。

2 水楊苷及其衍生物

柳屬植物中最為廣泛存在的物質(zhì)是水楊苷(salicin)及其多種衍生物。水楊苷是柳屬植物具有解熱鎮(zhèn)痛功效的主要活性物質(zhì)。分布在樹皮、根皮、葉片中，在垂柳葉片中含量可達(dá)3% ～4%［43］。另外，在一些柳中還存在著特有酚苷類成分。

水楊 苷 Salicin［16，27，32，33，44，45］、水 楊 酸 salicylic acid［34］、2’-O- 乙酰水楊苷 2’-O-acetylsalicin［46］、水楊酰水楊苷 Salicyloylsalicin［33，45］、水楊酰水楊苷-2-苯甲酸酯salicyloylsalicin-2-benzoate［33］、2′- 苯甲酰水楊苷 Tremuloidin［32，45］、7- 水楊酰 -2′- 苯甲酰水楊苷 Salicyloyltremuloidin［32］、特里楊苷 Tremulacin［27，32］、水楊醇 Saligenin［19，27，34，44］、1-O-β-D-(3’-苯甲酰基)-水楊醇1-O-β-D-(3’-benzoyl)salicylalcohol［19］、乙酰水楊醇acyl saligenin［27］、河柳苷 chaenomeloidinsalicyl alc.-1-O- β -D-(3＇-benzoyl)-glucopyranoside［32］、柳皮苷 Salicortin［27，33，43，45-47］、2’-O- 乙酰柳皮苷2’-O-acetylsalicortin［46］、太 平 洋 柳 苷 Lasiandrin［46］、2’-肉桂?；?- 水楊 2＇-cinnamoylsalicortin［47］、柳 匍 匐 苷 Salireposide［33］、杞 柳 苷 Purpurein［33，48］、對 - 羥基 -2，6- 二甲氧基 -O- 葡萄糖苷leonuriside A［6］、間 -羥基 -芐基 -O-β -D-葡萄糖苷m-hydroxybenzyl-O-β-D-glucoside［17］、云 杉 素 picein［29，6］、毛 果 楊 苷 Trichocarpin［16］、野櫻(皮)苷 Prunasin［49］。

3 其它類化合物

隨著柳屬植物化學(xué)成分的研究，苯丙素類、萜類、醌類、甾類及有機(jī)酸多糖類物質(zhì)被陸續(xù)分離得到。具體分類及成分見如下：

3.1 苯丙素類

香草酸 vanillic acid［30，50］、香豆醇 3-p-coumaryl alc.［30］、松柏醇 coniferyl alc［30］、銀槭醛 Sinapylaldehyde［30］、4- 羥基 - 桂皮酰基 - β -D- 葡萄糖苷sachaliside1(4-Hydroxycinnamyl-β-D-glucopyranoside)［29］、1-對 -肉桂?；?- β -D-葡萄糖苷1-p-coumaroyl- β -D-glucoside［29］、木脂素Sisymbrifolin［51］、triandrin3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-l-ol1-O-D-glucopyranoside-［27，37，52］、丁香苷 Syringin［27］、丁香酚 -1-O- β -D-吡喃葡萄糖苷eugenol-1-O-β-D-glucopyranoside［19］、p- 香豆酸 p-coumaric acid［50］、桂皮酸cinnamic acid［44］。

3.2 萜類

旱柳萜 I hanliuine I［53］(二萜)、旱柳萜 II Hanliuine II［53］(二萜)、木栓 friedelin(三萜類)［12］。

3.3 醌類

大黃酚 Chrysophano［13］、甾類 β -谷甾醇 β -si-tosterol［19，12，43，54］、β - 谷甾醇 -3-O- 葡萄糖苷 β -sitosteryl-3-O-glucoside［12］、豆甾醇 Stigmasterol［44］、胡蘿卜甾醇 Daucosterol［44］。

3.4 其它

對羥基苯(甲)酸 p-hydroxybenzoic acid［50］、吲哚 3- 乙酸 indole-3-acetic acid［50］、3- 甲氧基 -4-羥基苯甲酸3-methoxyl-4-orthohydroxybenzoic acid［34］、C15-31 的脂肪酸 C15-31 fatty acid［9］、龍膽酸2’-O-乙酰基-β-D-葡萄糖苷苯甲酯benzyl ester of gentisic acid 2＇-O-acetyl- β -D-glucoside［16］、對苯二酸酯 terephthalate［16］、對羥基苯乙酮 4-hydroxyacetophenone［29］、2，6- 二羥基 -4-甲氧基-苯乙酮2，6-dihydroxy-4-methoxy acetophenone［19］。

4 展望

柳白皮、柳葉民間常用于治療高血壓。柳屬植物中普遍存在的水楊苷及其衍生物被稱為“天然阿司匹林”，且藥效持續(xù)時(shí)間長，副作用小?；瘜W(xué)分析表明柳葉含碘量較一般食物藥高出數(shù)十倍。碘能促進(jìn)人體的新陳代謝，加速脂肪分解，有降壓減肥作用。柳葉、樹皮、花絮的提取物在抗血栓、降壓、抗應(yīng)激及促進(jìn)免疫力、抗誘變、抗驚厥、耐缺氧、抗炎、止痛、利尿、凝血、防治甲狀腺腫等方面均表現(xiàn)出明顯的臨床效果。廣泛的藥理活性的發(fā)現(xiàn)是以化學(xué)成分研究的深入為基礎(chǔ)，因此對資源豐富、原料易得的柳屬植物進(jìn)行系統(tǒng)的化學(xué)成分分離，從中尋找活性強(qiáng)，療效高、毒副作用小的天然成分進(jìn)行藥品的研發(fā)，將可更大的發(fā)揮柳屬植物的作用。

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Research Development on the Chemical Constituents from Willow

Zhao Hongjuan，Han Liqin，Jiang Pan，Zhang Jing
(College of Chinese Medicine Material，Jilin Agricultural University，Changchun 130118，China)

Salix L.plants are main parts of landscaping tree species and their medical parts have been widely used for a long history in China.The paper overviewed the research development of chemical constituents in Salix L.with systematic sorting of related references at home and abroad，which supplies a reference for the further investigation and exploitation on Salix L.plants.

Salix L.;chemical constituents;study

R284

A

1006-9690(2010)03-0010-05

10.3969/j.issn.1006-9690.2010.03.003

2009-10-12

教育部回國留學(xué)啟動(dòng)基金項(xiàng)目(2006)

趙紅娟(1984-)，女，主要從事中藥化學(xué)研究

*通訊作者：張晶(1971-)，女，博士，副教授，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究與開發(fā)。E-mail：zhjing0701@163.com