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    有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)教學(xué)探索

    2024-10-30 00:00:00卓峻峭
    化學(xué)教學(xué) 2024年10期

    摘 要: 新課程體系中建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念對(duì)促進(jìn)模塊融合、發(fā)展核心素養(yǎng)和轉(zhuǎn)變學(xué)習(xí)方式有重要意義。建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的教學(xué)要充分研究教材內(nèi)容,設(shè)計(jì)有效的課堂問(wèn)題引導(dǎo)學(xué)生開(kāi)展深層次的思維活動(dòng),從結(jié)構(gòu)化學(xué)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)和有機(jī)反應(yīng)規(guī)律,從而促進(jìn)學(xué)生對(duì)學(xué)科本原性知識(shí)、觀念和思想的深刻理解和靈活應(yīng)用。

    關(guān)鍵詞: 觀念建構(gòu); 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì); 有機(jī)化學(xué); 問(wèn)題驅(qū)動(dòng)

    文章編號(hào): 10056629(2024)10003007

    中圖分類號(hào): G633.8

    文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼: B

    1 觀念建構(gòu)教學(xué)的價(jià)值和流程

    1.1 觀念建構(gòu)教學(xué)及其價(jià)值

    觀念是指人們?cè)趯?shí)踐活動(dòng)中,通過(guò)總結(jié)和凝練形成對(duì)事物的本質(zhì)和變化規(guī)律的認(rèn)識(shí),以及所獲得的方法和價(jià)值等,具有可遷移性和持久性,顯性或隱性地影響著人們的思維方式和價(jià)值取向?;瘜W(xué)學(xué)科觀念是學(xué)習(xí)者通過(guò)深入思考和內(nèi)心體驗(yàn)形成的對(duì)化學(xué)知識(shí)和學(xué)科特征的理解和認(rèn)識(shí),可以通過(guò)化學(xué)教學(xué)建構(gòu)[1~3]。

    化學(xué)觀念的建構(gòu)能夠?qū)㈧o態(tài)呈現(xiàn)的化學(xué)知識(shí)轉(zhuǎn)為動(dòng)態(tài)的有效遷移和應(yīng)用,已成為化學(xué)教學(xué)的一個(gè)基本價(jià)值取向和實(shí)踐追求[4]。實(shí)施觀念建構(gòu)教學(xué)主要有兩個(gè)方面的價(jià)值:一是能引導(dǎo)學(xué)生認(rèn)識(shí)知識(shí)點(diǎn)之間的內(nèi)在聯(lián)系,形成結(jié)構(gòu)化的知識(shí)體系,有利于精簡(jiǎn)教學(xué)內(nèi)容、轉(zhuǎn)變學(xué)習(xí)方式、促進(jìn)深度學(xué)習(xí);二是能引導(dǎo)學(xué)生感悟化學(xué)知識(shí)中蘊(yùn)含的思想、觀點(diǎn)和方法,發(fā)揮核心觀念對(duì)事實(shí)性知識(shí)的統(tǒng)攝和整合作用,形成化學(xué)學(xué)科的思想、觀點(diǎn)和方法[5]。

    1.2 觀念建構(gòu)教學(xué)流程

    觀念建構(gòu)教學(xué)的基本流程可用圖1表示。首先研讀教材,對(duì)教學(xué)內(nèi)容和事實(shí)材料進(jìn)行深入的加工,精選具有代表性的相關(guān)知識(shí)點(diǎn)形成知識(shí)簇;接著概括總結(jié)出知識(shí)簇中蘊(yùn)涵的基本規(guī)律,進(jìn)一步凝練升華形成初級(jí)觀念、核心觀念;最后靈活地遷移、運(yùn)用建構(gòu)的觀念解決具體的問(wèn)題,此過(guò)程仍是在建構(gòu)觀念和深化觀念,是觀念建構(gòu)教學(xué)不可或缺的組成部分。建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”統(tǒng)攝性觀念的過(guò)程具有階段性和發(fā)展性,絕不是在某章某節(jié)的教學(xué)中一蹴而就的,而是需要貫穿于模塊和學(xué)科的整體設(shè)計(jì)。

    2 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念

    2.1 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的內(nèi)涵

    化學(xué)中對(duì)物質(zhì)的研究可以分為物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)和物質(zhì)的性質(zhì)與變化兩個(gè)方面。在化學(xué)發(fā)展中,人們建立了從微觀結(jié)構(gòu)和宏觀性質(zhì)兩個(gè)視角認(rèn)識(shí)物質(zhì)的思維模式,形成了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念,即物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)決定宏觀性質(zhì),結(jié)構(gòu)是內(nèi)因,性質(zhì)是外顯?!敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是“宏觀辨識(shí)與微觀探析”核心素養(yǎng)的具體體現(xiàn),是認(rèn)識(shí)學(xué)科本原性問(wèn)題的思維方式,是引領(lǐng)教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的核心觀念。

    2.2 課程體系中“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的價(jià)值

    在2017年改革前的課程體系中,結(jié)構(gòu)化學(xué)核心知識(shí)長(zhǎng)期缺位,元素化學(xué)和有機(jī)化學(xué)教學(xué)缺少核心觀念引領(lǐng),導(dǎo)致教學(xué)活動(dòng)停留在羅列知識(shí)和機(jī)械記憶等較淺層面,學(xué)生對(duì)于物質(zhì)的性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律往往“知其然而不知其所以然”。2017年頒布的課程標(biāo)準(zhǔn)(以下簡(jiǎn)稱“新課標(biāo)”)中物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)和有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)一起成為選擇性必修模塊,元素電負(fù)性、價(jià)鍵理論、雜化軌道理論、鍵和分子的極性等結(jié)構(gòu)化學(xué)核心知識(shí)的學(xué)習(xí)為建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念奠定了基礎(chǔ)。新課標(biāo)中六次提及“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”,并將其稱為“基本觀念”“核心觀念”“統(tǒng)攝性觀念”,足見(jiàn)其在課程體系中的重要性[6]。

    有機(jī)化學(xué)中分子結(jié)構(gòu)豐富、性質(zhì)多樣,是建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的重要載體。新課標(biāo)明確要求“認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變”[7],這些內(nèi)容都指向“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念的建構(gòu)。

    3 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)教學(xué)實(shí)踐路徑

    3.1 提升教師對(duì)新課程體系中模塊關(guān)系的認(rèn)識(shí)水平

    教師對(duì)課程內(nèi)容的理解決定了教學(xué)設(shè)計(jì)與實(shí)施水平。新課程體系中,教師要站在課程整體設(shè)計(jì)的角度,從全新的視角提高對(duì)“化學(xué)反應(yīng)原理”“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊之間關(guān)系的理解,而“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”統(tǒng)攝性觀念正是聯(lián)系這三個(gè)模塊的核心紐帶。在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)模塊教學(xué)中,既要用化學(xué)反應(yīng)原理模塊中形成的思路和視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系,又要用物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)模塊中微觀結(jié)構(gòu)的知識(shí)認(rèn)識(shí)有機(jī)物的宏觀性質(zhì),以建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念為目標(biāo),方能推進(jìn)課程理念落地生根。

    3.2 樹(shù)立師生核心觀念引領(lǐng)知識(shí)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化的意識(shí)

    傳統(tǒng)化學(xué)教學(xué)中往往存在通過(guò)羅列和陳述的方式講授的知識(shí)多、散、雜的弊病,因而新課程課堂中教師要通過(guò)各級(jí)、各類觀念引領(lǐng)的教學(xué)內(nèi)容結(jié)構(gòu)化,生成知識(shí)少而精、思維深且敏的課堂;學(xué)生也要積極地在觀念引領(lǐng)下通過(guò)深度思考從本質(zhì)上認(rèn)識(shí)和理解所學(xué)知識(shí)之間的關(guān)聯(lián)性,不要過(guò)分關(guān)注知識(shí)的細(xì)節(jié),形成知識(shí)結(jié)構(gòu)化的學(xué)習(xí)方法。比如在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)模塊伊始,教師就要有意識(shí)地引導(dǎo)學(xué)生從“鍵的極性”概念出發(fā),建立“非極性鍵一般發(fā)生均裂,強(qiáng)極性鍵容易發(fā)生異裂”的認(rèn)識(shí)視角和思維方式;再如學(xué)生從αH活性的角度學(xué)習(xí)羥醛縮合反應(yīng)后,認(rèn)識(shí)到“吸電子基團(tuán)活化αH”的規(guī)律,進(jìn)而從電子效應(yīng)的視角理解酯縮合反應(yīng)等的同類型縮合反應(yīng)。

    3.3 精選代表性教學(xué)內(nèi)容促進(jìn)核心觀念的自然建構(gòu)

    適合建構(gòu)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念或某一初級(jí)觀念的教學(xué)內(nèi)容往往分散在教材多個(gè)章節(jié)中。教師在備課時(shí)需理清教材知識(shí)脈絡(luò),明晰該節(jié)課欲建構(gòu)的觀念,精選教學(xué)內(nèi)容和情境素材,甚至可以打破教材中原有的章、節(jié)框架和順序,增強(qiáng)觀念建構(gòu)教學(xué)的指向性和有效性。比如在某有機(jī)物物理性質(zhì)溶解性的教學(xué)中,可以利用“相似相溶”原理,在一節(jié)課內(nèi)全面分析烴、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物等有機(jī)物的溶解度(性),形成學(xué)生對(duì)溶解度(性)規(guī)律的全面認(rèn)識(shí)和理解,促進(jìn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”核心觀念的建構(gòu)。

    3.4 利用有思考價(jià)值的問(wèn)題激發(fā)學(xué)生高階思維活動(dòng)

    問(wèn)題是思維的源泉和動(dòng)力,是課堂教學(xué)中師生互動(dòng)的主要方式。課堂教學(xué)過(guò)程中,要在挖掘教材內(nèi)容的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)識(shí)記性問(wèn)題和思考性問(wèn)題,激發(fā)學(xué)生基于已有知識(shí)開(kāi)展深層次思維活動(dòng),提高學(xué)生頭腦中知識(shí)的整體性和概括性水平;同時(shí)根據(jù)學(xué)生回答情況了解和評(píng)價(jià)學(xué)生知識(shí)掌握及觀念建構(gòu)水平,及時(shí)調(diào)整教學(xué)策略,保證教學(xué)質(zhì)量。

    4 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)教學(xué)的具體實(shí)施:內(nèi)容分析和問(wèn)題設(shè)計(jì)

    教材內(nèi)容分析和課堂問(wèn)題設(shè)計(jì)是實(shí)施觀念建構(gòu)教學(xué)的兩個(gè)重要而具體的環(huán)節(jié)。本節(jié)從“共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)”和“有機(jī)分子中原子、基團(tuán)之間存在影響”兩個(gè)最具代表性的初級(jí)觀念出發(fā),基于教材內(nèi)容設(shè)計(jì)驅(qū)動(dòng)性問(wèn)題,生成觀念建構(gòu)課堂。

    4.1 共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)

    化學(xué)反應(yīng)是舊化學(xué)鍵斷裂和新化學(xué)鍵形成的過(guò)程,有機(jī)反應(yīng)亦是如此。有機(jī)反應(yīng)中涉及的化學(xué)鍵以共價(jià)鍵為主,共價(jià)鍵的性質(zhì)決定了有機(jī)物的反應(yīng)性質(zhì),從共價(jià)鍵的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)、分析有機(jī)反應(yīng)性質(zhì)是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)必備的思維方式[8]。基于圖1中觀念建構(gòu)教學(xué)流程,“共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)決定有機(jī)物性質(zhì)”觀念的內(nèi)容分析和建構(gòu)邏輯如圖2所示。

    4.1.1 共價(jià)鍵的性質(zhì)決定有機(jī)物的反應(yīng)性質(zhì)

    4.1.1.1 教材內(nèi)容分析

    新教材介紹了σ鍵和π鍵的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和反應(yīng)規(guī)律,相關(guān)內(nèi)容見(jiàn)表1。

    4.1.1.2 教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)

    [問(wèn)題1](烯烴、炔烴)為什么乙烯、乙炔可以使酸性KMnO4溶液退色而乙烷不能?

    [分析]乙烯的碳碳雙鍵、乙炔的碳碳三鍵中都既有σ鍵又有π鍵,乙烷的碳碳單鍵中只有σ鍵。σ鍵中電子云頭碰頭重疊程度大而穩(wěn)定,π鍵中電子云肩并肩重疊程度較小而不穩(wěn)定。

    [問(wèn)題2](鹵代烴)測(cè)定結(jié)果表明C—Cl鍵鍵

    長(zhǎng)順序?yàn)椋阂宦纫彝椋–2H5Cl)>一氯乙烯(C2H3Cl)>一氯乙炔(C2HCl)。給出合理的解釋。

    [分析]一方面,三種分子中形成C—Cl鍵的C原子雜化軌道不同,雜化軌道中s成分越多,形成的C—Cl鍵越強(qiáng),鍵長(zhǎng)越短;另一方面,原子間形成π鍵會(huì)使鍵長(zhǎng)變短,一氯乙炔中C(sp)與Cl原子形成兩個(gè)π43,一氯乙烯中C(sp2)與Cl原子形成一個(gè)π43,而一氯乙烷中C(sp3)無(wú)法形成π43。

    [問(wèn)題3](鹵代烴)溴乙烷在50℃時(shí)即能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng),而溴苯需要在高溫、高壓和催化劑的條件下才能發(fā)生水解反應(yīng)。給出合理解釋。

    [分析]溴乙烷中C—Br鍵是sp3雜化,C原子形成普通的σ鍵;而溴苯中溴原子p軌道電子可與苯環(huán)共軛形成π鍵,其中sp2雜化的C原子形成的C—Br鍵的性質(zhì)介于單鍵和雙鍵之間,鍵能更大,更難斷裂,水解反應(yīng)條件更苛刻。

    [問(wèn)題4](合成高分子的基本方法)在苯乙烯的聚合反應(yīng)中,利用C6H5CH2X做引發(fā)劑,生成自由基C6H5CH2·,實(shí)現(xiàn)苯乙烯的可控聚合。比較C6H5CH2Cl、 C6H5CH2Br和C6H5CH2I生成自由基反應(yīng)的活性強(qiáng)弱。

    [分析]Cl、 Br、I分別用3p、 4p、 5p軌道與C原子成鍵,原子軌道半徑依次增大,成鍵時(shí)軌道重疊程度和鍵能依次減小,活性強(qiáng)弱順序?yàn)椋篊6H5CH2I>C6H5CH2Br>C6H5CH2Cl。

    4.1.2 鍵合原子電負(fù)性影響共價(jià)鍵性質(zhì)

    4.1.2.1 教材內(nèi)容分析

    新教材從鹵代烴開(kāi)始就利用結(jié)構(gòu)化學(xué)知識(shí)逐步建構(gòu)“鍵合原子電負(fù)性影響共價(jià)鍵性質(zhì)”的初級(jí)觀念,并應(yīng)用此觀念分析醇和羧酸的性質(zhì)和反應(yīng)位點(diǎn),預(yù)測(cè)不對(duì)稱加成反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu),實(shí)現(xiàn)了建構(gòu)觀念和運(yùn)用觀念的有機(jī)融合(見(jiàn)表2)。

    4.1.2.2 教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)

    [問(wèn)題5](研究有機(jī)化合物的一般方法)乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體,如何鑒別二者?

    [分析]乙醇的羥基中有強(qiáng)極性的O—H鍵(電負(fù)性差值1.4)易斷裂,能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;而乙醚中只有弱極性的C—H鍵(電負(fù)性差值0.4),不能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣。

    [問(wèn)題6](醛、酮)乙醛與HCN的加成反應(yīng)中,加入少量的NaOH可以加快反應(yīng)速率。給出合理的解釋。

    [分析]NaOH可將HCN轉(zhuǎn)化為CN-,其中帶負(fù)電的C原子更容易與乙醛中帶正電的C原子成鍵。

    [問(wèn)題7](醛、酮)甲醛能與蛋白質(zhì)分子中的氨基反應(yīng)致使蛋白質(zhì)變性。預(yù)測(cè)RNH2與HCHO發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物。

    [分析]RNH2中強(qiáng)極性的N—H鍵易斷裂,其中帶負(fù)電的N原子與醛基中帶正電的C原子成鍵,帶正電的H原子與醛基中帶負(fù)電的O原子成鍵,加成反應(yīng)產(chǎn)物為

    。

    [問(wèn)題8](有機(jī)合成)闡釋鹵代烴在有機(jī)合成中舉足輕重的“橋梁”地位。

    [分析]有機(jī)合成的原料主要為來(lái)自石油中的烴類,反應(yīng)活性不高。將烴轉(zhuǎn)化為鹵代烴后,由于鹵素原子電負(fù)性大于碳原子,使C—X鍵具有較強(qiáng)極性而易發(fā)生斷裂,與試劑的基團(tuán)結(jié)合生成新的化合物。

    [問(wèn)題9](有機(jī)合成)寫出CH3CN在NaOH溶液中水解的產(chǎn)物。

    [分析]CN中C原子呈正電性而N原子呈負(fù)電性,水解時(shí)C原子與OH-結(jié)合而N原子與H+結(jié)合,發(fā)生如下反應(yīng):

    最終水解產(chǎn)物為CH3COONa和NH3。

    [問(wèn)題10](高分子材料)高分子材料中,聚乙烯、聚丙烯很難降解,而聚乙二醇容易降解。給出合理的解釋。

    [分析]聚乙烯、聚丙烯的高分子主鏈中是非極性(或弱極性)的C—C鍵,不易斷裂;而聚乙二醇中有極性較強(qiáng)的C—O鍵,容易斷裂而降解。

    4.2 有機(jī)分子中原子、基團(tuán)之間存在影響

    有機(jī)分子是多種原子、原子團(tuán)通過(guò)共價(jià)鍵作用聚集形成的整體,處于整體中的各要素之間存在相互影響,結(jié)果導(dǎo)致一些原子的電性和共價(jià)鍵的極性發(fā)生變化,進(jìn)而影響其反應(yīng)性質(zhì)[15,16]?;趫D1中觀念建構(gòu)教學(xué)流程,“有機(jī)分子中原子、基團(tuán)之間存在影響”觀念的內(nèi)容分析和建構(gòu)邏輯如圖3所示。

    4.2.1 教材內(nèi)容分析

    新教材首先通過(guò)對(duì)照實(shí)驗(yàn)指出與羥基相連的原子/原子團(tuán)會(huì)影響氫氧鍵極性;接著在探究苯的同系物的過(guò)程中建立“活化”和“定位”等概念;然后分析苯酚中苯環(huán)和羥基的性質(zhì),強(qiáng)調(diào)基團(tuán)之間的相互影響(見(jiàn)表3)。

    4.2.2 教學(xué)活動(dòng)設(shè)計(jì)

    [問(wèn)題11](烯烴、炔烴)烯烴催化加氫生成烷烴放出的熱稱為氫化熱。分子中每個(gè)雙鍵的平均氫化熱越小,分子就越穩(wěn)定。1丁烯、1,3丁二烯和1,4戊二烯的氫化熱見(jiàn)表4,分析二者差異。

    [分析]1,4戊二烯中每個(gè)雙鍵的平均氫化熱與1丁烯中雙鍵的氫化熱非常接近,表明兩個(gè)雙鍵之間幾乎沒(méi)有影響。1,3丁二烯中每個(gè)雙鍵的平均氫化熱

    小于1丁烯中雙鍵的氫化熱,表明1,3丁二烯中兩個(gè)雙鍵之間有相互影響,即存在共軛效應(yīng),形成了π44,使分子穩(wěn)定。

    [問(wèn)題12](芳香烴)乙苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)后主要產(chǎn)物是

    Cl而不是Cl。

    [分析]受鄰近苯環(huán)的影響,—CH2—中C-H鍵比—CH3中C-H鍵更活潑。

    [問(wèn)題13](醇、酚)羥基的電離程度:苯酚>水>乙醇。給出合理的解釋。

    [分析]苯酚中苯環(huán)影響了羥基(共軛效應(yīng)等),使其更容易電離;乙醇中乙基為給電子基團(tuán),使羥基的極性變?nèi)?,電離程度減小。

    [問(wèn)題14](醇、酚)苯環(huán)上的H原子可以被鹵素取代:苯與Br2在FeBr3催化下生成溴苯,苯酚與溴水反應(yīng)生成2,4,6三溴苯酚。對(duì)比反應(yīng)條件和產(chǎn)物,給出合理的解釋。

    [分析]苯酚中羥基強(qiáng)烈地活化苯環(huán),使苯環(huán)上處于鄰/對(duì)位的H原子更容易被取代。

    [問(wèn)題15](羧酸、羧酸衍生物)胺的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強(qiáng)。以下分子中堿性最強(qiáng)是 。

    A

    B

    C

    [分析]C中甲基為給電子基團(tuán),可使N原子電子云密度增大而堿性增強(qiáng),A和B中受吸電子基團(tuán)影響而堿性減弱。

    [問(wèn)題16](有機(jī)合成)①~④均為羥醛縮合反應(yīng)。分別比較①和②、③和④中反應(yīng)物的反應(yīng)活性。(Ph代表苯基)

    [分析]羥醛縮合反應(yīng)中,參與反應(yīng)的αH鄰近的吸電子基團(tuán)越多,C—H鍵極性越強(qiáng),越容易反應(yīng);被加成羰基鄰近的吸電子基團(tuán)越多,C原子正電性越強(qiáng),越容易反應(yīng)。因此①<②, ③>④。

    [問(wèn)題17](有機(jī)合成)設(shè)計(jì)路線由甲苯制備間硝基苯甲酸。

    [分析]從甲苯到間硝基苯甲酸需要兩步:一是氧化(利用酸性KMnO4將甲基氧化為羧基);二是硝化。由于甲基是鄰/對(duì)位定位基而羧基為間位定位基,因此需要先氧化再硝化。

    5 “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)水平評(píng)價(jià)

    “結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是“宏觀辨識(shí)與微觀探析”思維方式的具體表現(xiàn)形式,結(jié)合新課標(biāo)中“宏觀辨識(shí)與微觀探析”核心素養(yǎng)的水平劃分[20],可將“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)分為三個(gè)水平:水平1是能聯(lián)系物質(zhì)的組成和

    結(jié)構(gòu)解釋宏觀現(xiàn)象;水平2是能從物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)說(shuō)明同類物質(zhì)的共性和不同類物質(zhì)的性質(zhì)差異及其原因;水平3能依據(jù)物質(zhì)在原子、分子層面的微觀結(jié)構(gòu)描述或預(yù)測(cè)物質(zhì)的性質(zhì)及可能發(fā)生的反應(yīng)。學(xué)生掌握教材內(nèi)容,能從組成和官能團(tuán)的視角理解不同類型有機(jī)物反應(yīng)規(guī)律即達(dá)到水平1和水平2;本文第三部分設(shè)計(jì)的問(wèn)題要求學(xué)生認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵的類型、極性及其與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系,知道有機(jī)化合物分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,均屬于水平3,若學(xué)生能較準(zhǔn)確地回答文中設(shè)計(jì)的課堂問(wèn)題,說(shuō)明其“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”觀念建構(gòu)已達(dá)到較高水平。

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