基于最新有機化合物系統(tǒng)命名規(guī)則的常見鏈狀烴衍生物的命名

張寶強

為順應(yīng)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展以及有機化合物種類繁多、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、數(shù)目龐大等情況，中國化學(xué)會（CCS）參考國際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會（IUPAC）制定的《有機化學(xué)命名法》（Nomenclature of or-ganic Chemistry IUPAC Recommendations and Pre-ferred Names 2013）（IUPAC2013）與歷年來推薦的命名原則，同時結(jié)合中文構(gòu)詞習(xí)慣，對1980年版的《有機化學(xué)命名原則》（以下簡稱：CCS 1980）進行了修訂，出版了《有機化合物命名原則（2017）》（以下簡稱：CCS 2017）。CCS 2017中對有機化合物的命名更加趨于系統(tǒng)化、規(guī)范化、簡單化和一致化。所謂系統(tǒng)化，就是有機化合物和取代基越來越普遍地使用系統(tǒng)命名，而俗名（普通名）的使用會越來越少；所謂規(guī)范化就是同一類化合物主要趨向于采用一種規(guī)范的命名，而不是百花齊放；所謂簡單化就是盡可能減少變化，采用統(tǒng)一命名模式，一種化合物只采用一種系統(tǒng)命名，便于初學(xué)者掌握；所謂一致化就是中英文命名趨于一致。國內(nèi)許多大學(xué)教材已參照CCS 2017進行了修訂，并開始進行實踐教學(xué)。

基于CCS 2017的中學(xué)有機化學(xué)教學(xué)中有關(guān)烴的衍生物命名的研究至今還未有相關(guān)研究內(nèi)容被報道。《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017）》于2017年出版，并經(jīng)過2020年修訂，其中明確要求學(xué)生知道簡單有機化合物的命名。然而高中教材中關(guān)于有機化合物的系統(tǒng)命名介紹較少，尤其是關(guān)于烴衍生物的系統(tǒng)命名方法更是沒有系統(tǒng)介紹，在蘇教版化學(xué)選擇性必修3中明確指出對于有機物的系統(tǒng)命名遵循CCS 1980，盡管人教版化學(xué)選擇性必修3中沒有明確指出系統(tǒng)命名具體參照的依據(jù)但是通過分析研究發(fā)現(xiàn)其同樣參照CCS1980。教材、教參、高考題和配套教輔資料等依據(jù)CCS 1980編制，因此中學(xué)化學(xué)中有機化合物的系統(tǒng)命名相關(guān)知識要點具有嚴(yán)重的滯后性。

該文首次以烴的鏈狀衍生物的系統(tǒng)命名法為研究對象，系統(tǒng)研究了烴的鏈狀衍生物的名稱構(gòu)成與書寫格式，接著分步地研究了鏈狀烴的衍生物的命名步驟以及書寫時的注意事項，并結(jié)合具體教材實例對高中化學(xué)教材中與CCS2017不一致的描述進行了對比呈現(xiàn)，有利于學(xué)生學(xué)習(xí)與教師教學(xué)活動中對相關(guān)知識的重視。最后對高中化學(xué)教學(xué)、教材和高考命題中關(guān)于有機化合物命名的相關(guān)要點提出了一些合理化建議，為中學(xué)生更好地與大學(xué)銜接和國際接軌做好了鋪墊。

一、CCS 2017中有機化合物名稱構(gòu)成與書寫格式

有機化合物名稱構(gòu)成與書寫格式為：前綴（取代基位置+數(shù)量+名稱）+母體氫化物（主鏈碳原子數(shù)+不飽和鍵位置+不飽和主鏈名稱）+后綴[特性基團（主體官能團）位置+名稱]，如圖1所示。

二、有機化合物命名的一般步驟

1.第一步：確定特性官能團，命名后綴

特性基團是指加在碳鏈上的雜原子或含有雜原子的基團（包含烯、炔），按照特性官能團的優(yōu)先次序（見表1），序號越小的確定為最優(yōu)特性官能團，進而確定后綴名稱，其他特型基團確定為取代基，鹵素基團和硝基只確定為取代基，含多個取代基時按照順序優(yōu)先原則依次書寫。順序優(yōu)先指的是取代基英文名稱首字母排序在英文字母排序中靠前，首字母相同比較第2個字母，依次比較，排序靠前的順序優(yōu)先。例如，英文中e排在前m前，因此ethyl（乙基）的順序優(yōu)先于rnethyl（甲基），常見取代基的英文名稱見表2。

例如，以下有機物的命名：

有機物結(jié)構(gòu)中同時含有羧基和羥基，羧基序號小確定為最優(yōu)特型基團，后綴確定為酸；羥基序號大確定為取代基，因此命名為：4-羥基丁酸。

硝基和溴只能確定為取代基，后綴為烷，溴英文首字母是b順序優(yōu)先于硝基的首字母n，因此命名為2-溴-4-硝基丁烷。

2.第二步：選擇主鏈，確定主體氫化物名稱

選取主鏈時，最優(yōu)先選擇含有特性基團的最長碳鏈為主鏈，多條碳鏈長度相同時，選擇含有特性基團數(shù)量最多為主鏈，如果特性基團數(shù)量也相同，選擇較優(yōu)特性基團數(shù)量多為主鏈。例如：

加粗碳鏈確定為主鏈，含有特性基團，后綴為醇，同時最長，母體氫化物為己烷（烷字省略），因此命名為：2-丙基己-1-醇。

加粗碳鏈確定為主鏈，含有次序優(yōu)先的最優(yōu)特型基團羥基，后綴為醇，同時長度最長，還含有烯基，母體氫化物為己烯，因此命名為：3-丙基己-4-烯-1-醇。

加粗碳鏈確定為主鏈，含有次序優(yōu)先的最優(yōu)特型基團羥基，后綴為醇，同時長度最長，還含有較優(yōu)的特型基團氨基，母體氫化物為庚烷（烷字省略），因此命名為：6-氨基-4-（1-硝基丙基）庚-1-醇。

3.第三步：根據(jù)最優(yōu)特性官能團是否含有碳原子編號主鏈

（1）最優(yōu)特性官能團含有碳原子（酮羰基除外）

從最優(yōu)特性官能團中的碳原子開始編號為1，沿主鏈方向依次編號，如：

最優(yōu)特性基團為羧基，后綴為酸，編號羧基中的碳為1，沿著主鏈方向依次編號至5，因此命名為：3-甲基戊酸。

最優(yōu)特性基團為酰胺基，后綴為酰胺，編號酰胺基中的碳原子為1，沿著主鏈方向依次編號至5，因此命名為：3-甲基戊酰胺。

最優(yōu)特性基團為氰基，后綴為腈，編號氰基中的碳原子為1，沿著主鏈方向依次編號至6，因此命名為：2-（2-硝基乙基）己腈。

（2）最優(yōu)特性官能團不含有碳原子（包含酮羰基）

從距離最優(yōu)特型基團最近一端開始編號為1，沿主鏈方向依次標(biāo)號，如：

酮羰基為最優(yōu)特性基團，氨基為取代基，后綴為酮，右側(cè)碳原子距離酮羰基最近編號為1.沿加粗主鏈方向編號至7，因此命名為：5-氨基庚-3-酮。

羥基為最優(yōu)特性基團，氨基為取代基，后綴為醇，右側(cè)碳原子距離酮羰基最近編號為1.沿加粗主鏈方向編號至8，因此命名為：5-氨基辛-4-醇。

4.第四步：準(zhǔn)確書寫

多個取代基時順序優(yōu)先的取代基先書寫見表2，取代基位置的用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，取代基個數(shù)用中文數(shù)字表示，數(shù)字與文字間用“-”隔開，數(shù)字與數(shù)字間用“，”隔開，根據(jù)主鏈確定母體氫化物名稱（如果母體氫化物為某烷則省略烷字），后加特性基團（官能團）位置再加后綴名，鹵素、硝基只作為取代基，如：

CCS 2017命名為：5-溴-3，4-二羥基辛酰胺

CCS 2017命名為：5-溴辛-6-烯-3，4-二醇

三、新舊規(guī)則的比較

依據(jù)CCS 2017對高中教材蘇教版化學(xué)選擇性必修3中烴的鏈狀衍生物進行命名，同時對比高中教材中的命名，如：

蘇教版選擇性必修3第98頁依據(jù)CCS 1980命名為：甲基丁烯酸甲酯

CCS 2017命名為：甲基-3-甲基丁-3-烯酸酯

蘇教版選擇性必修3第104頁依據(jù)CCS 1980命名為：1，4-丁二醇

CCS 2017命名為：丁-1，4-二醇

（收稿日期：2024-01-23）