美拉德反應(yīng)在水產(chǎn)制品中的應(yīng)用

段靜瑤 王禹 王志龍 蘇巖峰 喻佩

摘要：美拉德反應(yīng)是發(fā)生在羰基化合物和氨基化合物之間的一種非酶褐變反應(yīng)，該反應(yīng)能賦予水產(chǎn)制品獨(dú)特的風(fēng)味和色澤。文章介紹了美拉德反應(yīng)的機(jī)理、影響反應(yīng)的因素及其在水產(chǎn)調(diào)味料和香料中的應(yīng)用，同時(shí)概述了美拉德反應(yīng)在改善水產(chǎn)蛋白功能特性方面的作用。

關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；水產(chǎn)香精；水產(chǎn)調(diào)味料；蛋白質(zhì)功能特性

中圖分類號：TS254.5????? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A???? 文章編號：1000-9973（2024）02-0199-04

Application of Maillard Reaction in Aquatic Products

Abstract： Maillard reaction is a non-enzymatic browning reaction that occurs between carbonyl compounds and amino compounds， and can give aquatic products unique flavor and color. In this paper， the mechanism of Maillard reaction， the factors affecting reaction， and its application in aquatic seasonings and spices are introduced. At the same time， the effects of Maillard reaction on improving the functional characteristics of aquatic proteins are summarized.

Key words： Maillard reaction; aquatic essence; aquatic seasoning; functional characteristics of proteins

美拉德反應(yīng)是羰基化合物（如醛類、酮類等）和氨基化合物（如氨基酸、肽、蛋白質(zhì)）之間發(fā)生的非酶褐變反應(yīng)，也叫作羰氨反應(yīng)[1]。美拉德反應(yīng)極其復(fù)雜，受反應(yīng)底物、溫度、反應(yīng)時(shí)間、pH和金屬離子等的影響。美拉德反應(yīng)是食品中各種風(fēng)味和色澤的重要來源，對于水產(chǎn)調(diào)味料和香精的生產(chǎn)至關(guān)重要。雖然美拉德反應(yīng)會使水產(chǎn)制品中蛋白質(zhì)等有效成分有所損失，從而降低營養(yǎng)價(jià)值，但是可以改善水產(chǎn)制品的色澤和風(fēng)味，在水產(chǎn)制品的生產(chǎn)中已得到廣泛應(yīng)用[2]。本文概述了美拉德反應(yīng)機(jī)理、影響因素及其在水產(chǎn)制品中的應(yīng)用。

1 美拉德反應(yīng)機(jī)理

美拉德反應(yīng)分為3個(gè)階段：初級階段、中間階段和高級階段[3]。

1.1 初級階段

還原糖的羰基化合物與氨基化合物中的游離氨基發(fā)生縮合反應(yīng)生成席夫堿，席夫堿不穩(wěn)定，隨即環(huán)化生成N-取代糖基胺。當(dāng)還原糖為醛糖時(shí)，席夫堿環(huán)化生成的N-葡萄糖基胺經(jīng)Amadori重排生成Amadori化合物（1-氨基-1-脫氧-2-酮糖）；而對于酮糖，其與氨基化合物生成的酮糖基胺則會發(fā)生Heynes重排反應(yīng)，生成Heynes化合物（2-氨基-2-脫氧葡萄糖）。美拉德反應(yīng)初級階段產(chǎn)物不會影響食品的色澤和香氣，但其可進(jìn)一步反應(yīng)生成非揮發(fā)性香氣物質(zhì)[4]。

1.2 中間階段

此階段Amadori化合物有3種降解途徑：在pH≤7時(shí)，Amadori重排產(chǎn)物經(jīng)1，2-烯醇化反應(yīng)生成羥甲基糠醛（還原糖為己糖）或糠醛（還原糖為戊糖）；在pH＞7時(shí)，發(fā)生2，3-烯醇化反應(yīng)生成脫氫還原酮類及還原酮類（食品香氣物質(zhì)的前體）；繼續(xù)裂解形成羰基或二羰基化合物，以進(jìn)行最后階段反應(yīng)或與氨基進(jìn)行Strecker降解反應(yīng)，形成Strecker醛類，Strecker醛類是食物中不同香氣的主要來源之一[5]。

1.3 高級階段

該階段反應(yīng)過程繁雜，主要為中間階段的產(chǎn)物與氨基化合物發(fā)生醇醛縮合反應(yīng)、醛基-氨基反應(yīng)和環(huán)化反應(yīng)，最終生成高分子色素物質(zhì)類黑精以及吡嗪、咪唑等風(fēng)味物質(zhì)。

2 美拉德反應(yīng)影響因素

2.1 反應(yīng)底物

2.1.1 氨基化合物

氨基化合物種類和結(jié)構(gòu)的不同導(dǎo)致美拉德反應(yīng)速率和風(fēng)味的差異，氨基化合物反應(yīng)的速率為胺>氨基酸>蛋白質(zhì)。堿性氨基酸反應(yīng)速率比酸性氨基酸快，氨基酸中氨基在ε位或末位反應(yīng)速率比α位快。研究表明，丙氨酸、甘氨酸等和葡萄糖反應(yīng)能產(chǎn)生焦糖香氣，組氨酸、賴氨酸、脯氨酸能產(chǎn)生烤面包香味，含硫氨基酸（如半胱氨酸、胱氨酸）在肉味香精的生產(chǎn)中發(fā)揮著重要作用[6]。

2.1.2 還原糖

在美拉德反應(yīng)中，美拉德風(fēng)味物質(zhì)的形成與糖的種類密不可分。按照發(fā)生美拉德反應(yīng)的難易程度對糖進(jìn)行排序，順序?yàn)殡p糖＜己酮糖＜己醛糖＜戊糖，環(huán)狀的核糖比開環(huán)的核糖反應(yīng)要慢[7]。美拉德反應(yīng)中常用的原料為木糖和葡萄糖，木糖相比于葡萄糖褐變程度較高，醬香味稍強(qiáng)，但其價(jià)格遠(yuǎn)高于葡萄糖。

2.2 溫度

當(dāng)美拉德反應(yīng)的溫度較高時(shí)，會生成吡咯類、吡嗪類、吡啶類化合物，帶有燒烤的香氣；當(dāng)反應(yīng)溫度較低時(shí)，會生成呋喃類、醛類等化合物，導(dǎo)致香氣不濃郁。若溫度過高，會使反應(yīng)產(chǎn)物碳化，同時(shí)還可能形成大量有毒有害物質(zhì)。當(dāng)溫度低于80 ℃時(shí)，無法達(dá)到理想的效果；當(dāng)溫度在80～110 ℃時(shí)，香味濃郁，褐變程度增加；當(dāng)美拉德反應(yīng)溫度超過110 ℃時(shí)，生成物的香氣中會摻入其他雜氣，還伴有焦臭味。利用美拉德反應(yīng)制取香味物質(zhì)時(shí)，溫度通?？刂圃?00～110 ℃之間[8]。

2.3 反應(yīng)時(shí)間

美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的形成與反應(yīng)時(shí)間息息相關(guān)。反應(yīng)時(shí)間過長，反應(yīng)物顏色加深，可能出現(xiàn)焦糊味，甚至產(chǎn)生丙烯酰胺、雜環(huán)胺、羥甲基糠醛等有毒有害物質(zhì)；反應(yīng)時(shí)間太短也不利于美拉德反應(yīng)，會導(dǎo)致反應(yīng)不完全，從而使香味不夠濃厚，顏色較淺。王智勇[9]在利用美拉德反應(yīng)生產(chǎn)調(diào)味品時(shí)，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)時(shí)間對美拉德反應(yīng)有較明顯的影響，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間控制在15～25 min時(shí)，產(chǎn)物顏色較淺，香氣不夠濃郁；當(dāng)反應(yīng)時(shí)間為45～55 min時(shí)，香氣濃厚，顏色較深；當(dāng)反應(yīng)時(shí)間超過90 min時(shí)，香氣中帶有雜氣并伴有焦臭氣味，且反應(yīng)物顏色過深。

2.4 pH

當(dāng)pH＜7.0時(shí)，美拉德反應(yīng)不易發(fā)生，且易生成羥甲基糠醛或糠醛等物質(zhì)；當(dāng)pH＞7.0時(shí)，會促進(jìn)美拉德反應(yīng)的發(fā)生，有利于風(fēng)味化合物的生成，且pH越高，生成的風(fēng)味物質(zhì)越多。張鋒[10]研究發(fā)現(xiàn)，在較低的pH下利用鯰魚頭生產(chǎn)魚味香精時(shí)，美拉德反應(yīng)速度緩慢，未產(chǎn)生大量香味物質(zhì)；當(dāng)pH＞5.0時(shí)，反應(yīng)物風(fēng)味得到明顯改善，pH在7.0左右時(shí)最佳，而pH進(jìn)一步增加，綜合感官評分有所下降[11]。

3 美拉德反應(yīng)在水產(chǎn)制品中的應(yīng)用

3.1 在水產(chǎn)香精中的應(yīng)用

目前，市場上出售的水產(chǎn)類香精產(chǎn)品大多是通過美拉德反應(yīng)而生成的。水產(chǎn)類香精香氣成分豐富，包含醛類、醇類、呋喃類、酮類、含氮化合物、含硫化合物、酯類、烴類和酚類等。水產(chǎn)香精在烹飪過程中的使用彌補(bǔ)了因烹制而導(dǎo)致的特征香氣損失，同時(shí)解決了某些水產(chǎn)品價(jià)格高的難題，雖然不能完全代替海鮮成分，但在一定程度上提升了產(chǎn)品的口感和香氣，降低了生產(chǎn)成本，同時(shí)可使產(chǎn)品的口味和香氣保持一致，滿足了消費(fèi)者的多重需求。

劉紅等[12]以低值鰱魚為原料，稱取魚肉50 g，水和魚肉的比例為1∶10，加入2.4%的復(fù)合酶液（復(fù)合蛋白酶∶風(fēng)味蛋白酶為1∶3），在50 ℃條件下酶解6 h，隨后將pH調(diào)為7.0，在95 ℃下滅酶5 min，以6 000 r/min離心15 min后得到蛋白酶水解液。在此水解液中添加3%葡萄糖、5%氯化鈉、0.5%鹽酸硫胺，通過美拉德反應(yīng)制備得到一種新型魚味香精。制得的香精沒有魚類的腥味，具有特殊的醬香味、肉香味。

方杰等[13]以紫蛤?yàn)樵?，得到通過美拉德反應(yīng)制備紫蛤調(diào)味液的最佳工藝參數(shù)：pH為7.5，反應(yīng)溫度為120 ℃，反應(yīng)時(shí)間為3.5 h，木糖∶葡萄糖為1∶2，半胱氨酸鹽酸鹽添加量為1%，反應(yīng)時(shí)間為30 min。在此條件下生成的風(fēng)味物質(zhì)帶有焦香味，同時(shí)掩蓋了紫蛤本身的腥味。

董志儉等[14]以低值海蝦酶解液為基料，得出美拉德反應(yīng)的最優(yōu)工藝條件：還原糖（木糖∶葡萄糖為1∶4）添加量為6%，氨基酸（精氨酸∶丙氨酸為2∶1）添加量為2%，將pH調(diào)節(jié)到8.0，反應(yīng)溫度為115 ℃，反應(yīng)時(shí)間為20 min，制得的蝦味香精澄清透明，蝦肉香味和燒烤味濃郁。

3.2 在水產(chǎn)調(diào)味料中的應(yīng)用

水產(chǎn)調(diào)味料因含有豐富的核苷酸、氨基酸、有機(jī)酸、多肽等呈味成分和?；撬岬裙δ艹煞衷絹碓绞艿较M(fèi)者的喜愛。水產(chǎn)調(diào)味料是以水產(chǎn)品為原料，經(jīng)抽出、分解、加熱、濃縮、干燥、造粒等步驟生產(chǎn)而成的[15]。利用美拉德反應(yīng)生產(chǎn)水產(chǎn)調(diào)味料，通常先將魚、蝦、貝類等水產(chǎn)原料加酶水解，在水解液中添加糖類和其余輔料，控制好反應(yīng)溫度、時(shí)間和pH等因素，從而制得品質(zhì)較佳的水產(chǎn)調(diào)味料。

生產(chǎn)水產(chǎn)調(diào)味料的主要原料通常為低值雜魚、蝦和水產(chǎn)加工下腳料（皮、骨、頭、尾）、副產(chǎn)物（煮汁、蒸煮液）等，其中不僅含有大量呈味物質(zhì)，而且含有豐富的營養(yǎng)成分。若直接將其排放掉不僅會造成環(huán)境污染，而且會造成營養(yǎng)物質(zhì)的損失。用其生產(chǎn)水產(chǎn)調(diào)味料不僅能增加水產(chǎn)原料的附加值，充分利用其所含的營養(yǎng)物質(zhì)，而且解決了廢棄物排放造成的環(huán)境污染問題，是有效的水產(chǎn)品綜合利用方法[16]。

于亞輝等[17]以鮑魚蒸煮液為反應(yīng)基料，通過美拉德反應(yīng)確定了最佳工藝條件為 pH 8.0、葡萄糖添加量6.0%、精氨酸添加量0.4%、半胱氨酸添加量0.16%、甘氨酸添加量1.5%、組氨酸添加量1.2%、反應(yīng)時(shí)間75 min、反應(yīng)溫度110 ℃，在此條件下制備的海鮮調(diào)味品鮮味濃郁，幾乎不存在澀味和苦味等不良味道。

張滿等[18]將8%葡萄糖加入到牡蠣水解液中，在L-半胱氨酸鹽質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.15%、VB1質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.50%、體系初始pH 8.0、反應(yīng)時(shí)間130 min的條件下進(jìn)行美拉德反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物具有良好的肉香味，有效改善了牡蠣酶解產(chǎn)物的風(fēng)味。王茵等[19]利用花蛤蒸煮液制備水產(chǎn)調(diào)味料，得出美拉德反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件為木糖添加量10%、反應(yīng)溫度110 ℃、反應(yīng)時(shí)間70 min，在此條件下感官評分最高，鮮味提升，苦味減少。

張迪[20]以南極磷蝦為原料，確定美拉德反應(yīng)的最優(yōu)試驗(yàn)條件為起始pH 8.5、D-木糖添加量40 g/L、氨基酸添加量30 g/L、食鹽添加量20 g/L、反應(yīng)溫度105 ℃、反應(yīng)時(shí)間90 min，制得的海鮮調(diào)味品兼具營養(yǎng)、保健與風(fēng)味。

3.3 改善水產(chǎn)蛋白功能特性

水產(chǎn)蛋白的獲取來源較多，并且其所含氨基酸種類豐富，營養(yǎng)較均衡，其他陸地蛋白資源無法取代。雖然水產(chǎn)蛋白具有較好的功能特性，如乳化性和凝膠性等，但水產(chǎn)原料的易腐特性易引起蛋白質(zhì)分解[21]，使得水產(chǎn)蛋白的化學(xué)穩(wěn)定性和熱穩(wěn)定性低于脊椎動(dòng)物蛋白和植物蛋白，水產(chǎn)蛋白的功能特性也會隨著蛋白質(zhì)的變性而降低，導(dǎo)致水產(chǎn)蛋白的應(yīng)用受限。研究表明，美拉德反應(yīng)是改善水產(chǎn)蛋白功能特性的有效方法，對于拓展水產(chǎn)蛋白在食品工業(yè)中的應(yīng)用具有重要作用[21]。糖基化反應(yīng)對水產(chǎn)蛋白的功能特性產(chǎn)生影響。

3.3.1 熱穩(wěn)定性

熱穩(wěn)定性是蛋白質(zhì)主要的功能特性之一，在食品加工過程中，熱穩(wěn)定性直接影響蛋白質(zhì)的其他功能特性。因此，提高水產(chǎn)蛋白的熱穩(wěn)定性十分必要。

Fujiwara等[22]利用葡聚糖作為糖基供體將鯉魚肉肌原纖維蛋白糖基化，研究結(jié)果表明，在7

3.3.2 乳化性

乳化性作為蛋白質(zhì)的主要功能特性之一，對形成食品中穩(wěn)定的泡沫體系和乳濁度起著主要作用。

Saeki等[24]將糖基化前、后的肌原纖維蛋白的乳化特性進(jìn)行對比，發(fā)現(xiàn)未糖基化的肌原纖維蛋白乳化后，其乳濁度迅速降低，在8 min之內(nèi)能明顯看到分離層；而糖基化的肌原纖維蛋白在60 min后仍保持渾濁，并未出現(xiàn)明顯的分層現(xiàn)象。葡萄糖、葡聚糖與鯉魚肉肌原纖維蛋白發(fā)生糖基化反應(yīng)均可以改善鯉魚肉肌原纖維蛋白的乳化特性。蘆晶等[25]詳細(xì)研究了糖基化水產(chǎn)蛋白的乳化特性，選用不同種類的糖（天然和基因重組海藻酸裂解酶制備的海藻低聚糖）與鯉魚肉肌原纖維蛋白發(fā)生美拉德反應(yīng)，結(jié)果表明，鯉魚肉肌原纖維蛋白的乳化特性經(jīng)糖基化后均得到有效改善。

3.3.3 溶解性

Matsudomi等[26]報(bào)道表明糖基化反應(yīng)可以提高水產(chǎn)蛋白的溶解度，特別是在低離子濃度的溶液中，肌原纖維蛋白與葡萄糖在40 ℃條件下反應(yīng)12 h，在0.1 mol/L NaCl溶液中溶解性最高，可達(dá)到63%，而未經(jīng)糖基化的肌原纖維蛋白在同樣條件下溶解性只達(dá)到11%。Sato等[27-28]以海藻低聚糖為糖基供體對鯉魚肉肌原纖維蛋白的功能特性進(jìn)行改善，結(jié)果表明，肌原纖維蛋白與海藻低聚糖偶聯(lián)后在低離子強(qiáng)度溶液（0.16 mol/L NaCl溶液）中溶解性有很大提高。

3.3.4 過敏反應(yīng)

李慶麗等[29]選用麥芽糖、葡萄糖等還原糖作為糖基與蝦過敏原進(jìn)行美拉德反應(yīng)，研究其對蝦過敏原免疫活性的影響。結(jié)果表明，蝦過敏原與葡萄糖發(fā)生美拉德反應(yīng)后，其免疫活性降低約10%，與麥芽糖發(fā)生美拉德反應(yīng)后蝦過敏原的免疫活性降低60%，蝦過敏原與還原糖發(fā)生美拉德反應(yīng)后可有效降低其免疫活性。

張敏[30]用鱈魚小清蛋白作為研究對象，并選擇糖基化的方法對其進(jìn)行降敏研究，使用間接競爭ELISA方法研究糖基化修飾對鱈魚小清蛋白致敏性的影響，得出糖基化修飾結(jié)合胃腸道消化是降低鱈魚小清蛋白致敏性較有效的方法。

4 展望

美拉德反應(yīng)能夠有效改善水產(chǎn)制品風(fēng)味和水產(chǎn)蛋白功能特性，在水產(chǎn)制品生產(chǎn)中展現(xiàn)出巨大的應(yīng)用潛力。但美拉德反應(yīng)復(fù)雜，反應(yīng)產(chǎn)物種類繁多，可能會生成一些有毒有害物質(zhì)，如5-羥甲基糠醛、晚期糖基化終末產(chǎn)物等，因此應(yīng)合理控制反應(yīng)進(jìn)程，使反應(yīng)向期望的方向發(fā)展，避免有毒有害物質(zhì)的生成。今后伴隨著美拉德反應(yīng)機(jī)理研究的不斷深入，美拉德反應(yīng)在水產(chǎn)加工業(yè)中的應(yīng)用將越來越廣泛。

水產(chǎn)制品加工過程中會產(chǎn)生大量廢棄物，如果可以合理利用這些廢棄物，對于海洋資源的綜合利用具有重要作用。此外，隨著社會的發(fā)展，消費(fèi)者對調(diào)味品的要求也越來越高，不僅要求色、香、味俱全，而且要求兼具營養(yǎng)、健康等特點(diǎn)，而水產(chǎn)制品廢棄物中富含營養(yǎng)物質(zhì)和功能成分（活性多糖、膠原蛋白、硫酸軟骨素等），對改善人體生理機(jī)能有一定作用。合理利用水產(chǎn)制品廢棄物，不僅能增加水產(chǎn)原料附加值，而且可以保護(hù)生態(tài)環(huán)境，對于推動(dòng)我國水產(chǎn)業(yè)的健康可持續(xù)發(fā)展具有重要意義。

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