超聲波輔助提取廣陳皮黃酮的工藝優(yōu)化及其抗氧化活性的研究

唐婷范 徐紫薇 李霞清 田玉紅 李雪松 程昊

DOI：10.3969/j.issn.1000-9973.2024.03.003

引文格式：唐婷范，徐紫薇，李霞清，等.超聲波輔助提取廣陳皮黃酮的工藝優(yōu)化及其抗氧化活性的研究[J].中國(guó)調(diào)味品，2024，49（3）：15-19.

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摘要：以廣東新會(huì)生產(chǎn)的廣陳皮作為原材料，利用超聲波輔助提取，采用正交試驗(yàn)法優(yōu)化廣陳皮黃酮的提取工藝，并進(jìn)行抗氧化活性的測(cè)定。以蘆丁為參照品，采用紫外可見(jiàn)光分光光度法建立了測(cè)定廣陳皮中黃酮含量的定量分析方法。采取正交試驗(yàn)法，在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，分析了乙醇濃度、超聲時(shí)間、超聲功率、固液比這4個(gè)因素的交互作用，得到最佳條件并且進(jìn)行驗(yàn)證。最后采用清除DPPH自由基和清除羥自由基的方法研究廣陳皮黃酮的抗氧化能力。得出結(jié)論：當(dāng)乙醇濃度為60%、超聲時(shí)間為45 min、超聲功率為300 W、固液比為1∶50時(shí)，廣陳皮黃酮提取率可達(dá)到1.86%。隨著黃酮濃度的增大，DPPH自由基和羥自由基的清除率越高，證明了廣陳皮黃酮的抗氧化能力較高，是一種強(qiáng)抗氧化劑。

關(guān)鍵詞：廣陳皮；黃酮；超聲波輔助提??；正交試驗(yàn)法；抗氧化

中圖分類號(hào)：TS201.1????? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A????? 文章編號(hào)：1000-9973（2024）03-0015-05

Optimization of Ultrasonic-Assisted Extraction Process of Flavonoids from

Cantonese Tangerine Peel and Study on Their Antioxidant Activity

TANG Ting-fan， XU Zi-wei， LI Xia-qing， TIAN Yu-hong， LI Xue-song， CHENG Hao*

（Guangxi Key Laboratory of Green Processing of Sugar Resources， College of Biological and Chemical

Engineering， Guangxi University of Science and Technology， Liuzhou 545006， China）

Abstract： With Cantonese tangerine peel produced in Xinhui， Guangdong as the raw material， the ultrasonic-assisted extraction process of flavonoids from Cantonese tangerine peel is optimized by orthogonal test method， and the antioxidant activity is determined.With rutin as the reference， a quantitative analysis method for the determination of flavonoid content in Cantonese tangerine peel is established by ultraviolet and visible spectrophotometry. Based on single factor test， orthogonal test method is used to analyze the interaction of ethanol concentration， ultrasonic time， ultrasonic power and solid-liquid ratio， so as to obtain the best conditions and verify them. Finally， the antioxidant capacity of flavonoids from Cantonese tangerine peel is studied by the method of scavenging DPPH free radicals and hydroxyl free radicals. It is concluded that when the ethanol concentration is 60%， the ultrasonic time is 45 min， the ultrasonic power is 300 W and the solid-liquid ratio is 1∶50， the extraction rate of flavonoids from Cantonese tangerine peel could reach 1.86%.With the increase of flavonoid concentration， the scavenging rates of DPPH and hydroxyl free radicals are higher， indicating that the flavonoids from Cantonese tangerine peel have higher antioxidant capacity and they are a strong antioxidant.

Key words： Cantonese tangerine peel; flavonoids; ultrasonic-assisted extraction; orthogonal test method; antioxidation

收稿日期：2023-09-22

基金項(xiàng)目：廣西自然科學(xué)基金面上項(xiàng)目（2021GXNSFAA220067，2022GXNSFAA035490）

作者簡(jiǎn)介：唐婷范（1988—），女，高級(jí)實(shí)驗(yàn)師，博士，研究方向：天然產(chǎn)物化工。

*通信作者：程昊（1980—），男，副研究員，碩士，研究方向：應(yīng)用化學(xué)。

陳皮為蕓香科柑橘屬及其變種栽培的干燥成熟果皮，具有濃烈的味道，微苦，具有止咳化痰、調(diào)節(jié)脾肺、理氣等功效，是一味很好的中藥，還是一種香料、調(diào)味品[1]。中藥中的陳皮可以分為“陳皮”和“廣陳皮”，廣陳皮主要產(chǎn)于廣東省，以茶枝柑主產(chǎn)地——新會(huì)生產(chǎn)的新會(huì)陳皮為主，屬?gòu)V陳皮中的上品[2]。成熟干燥的廣陳皮中主要含有黃酮類、檸檬苦素類、揮發(fā)油、生物堿類等活性物質(zhì)[3-4]。

黃酮類化合物指具有C6-C3-C6碳骨架結(jié)構(gòu)的一類化合物，是一種強(qiáng)抗氧化劑，具有抗炎、抗氧化、抑菌、抗癌等作用[5-7]，而多項(xiàng)研究也證明了廣陳皮中所含有的如橙皮苷、橘皮素、川陳皮素等黃酮類化合物具有調(diào)節(jié)腸胃消化[8-9]、保心肝[10]、抗炎[11-12]、止咳化痰[13]等功效。陳皮中黃酮化合物的提取方法較多，近幾年來(lái)，超聲波輔助提取法和微波輔助提取法因表現(xiàn)出相較于傳統(tǒng)的乙醇回流法和浸漬法更高的提取率及更短的提取時(shí)間而逐漸成為熱點(diǎn)[14-17]，值得進(jìn)一步探索。為了充分利用柑橘資源，提升其藥用價(jià)值，本試驗(yàn)利用超聲波輔助法有效提取了廣陳皮中所含有的多種黃酮類物質(zhì)，并對(duì)其抗氧化活性進(jìn)行了研究。

1? 材料與方法

1.1? 材料與儀器

廣陳皮：廣東省江門(mén)市新會(huì)區(qū)；蘆?。?8%）：上海麥克林生化科技有限公司；亞硝酸鈉、水楊酸（均為分析純）：天津市大茂化學(xué)試劑廠；氫氧化鈉、抗壞血酸（均為分析純）：西隴科學(xué)股份有限公司；硝酸鋁（分析純）：廣州化學(xué)試劑廠；硫酸亞鐵、無(wú)水乙醇（均為分析純）：廣東臺(tái)山市粵僑化工廠；雙氧水（分析純）：廣東省臺(tái)山市化學(xué)制藥廠；1，1-二苯基-2-苦基肼自由基（DPPH·）（分析純）：WaKo公司。

AR124CN型電子分析天平? 上海奧豪斯儀器有限公司；DF-101S型集熱式恒溫磁力加熱攪拌器? 鞏義市京華儀器有限責(zé)任公司；BPG-9240A型精密鼓風(fēng)烘箱? 上海一恒科學(xué)儀器有限公司；T500型電子天平? 常熟市雙杰測(cè)試儀器廠；DXF-200C/D型密封性搖擺式粉碎機(jī)? 廣州大祥電子機(jī)械設(shè)備有限公司；SHB-ⅢS型循環(huán)水式多用真空泵? 鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司；RE52-99型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器? 上海亞榮生化儀器廠；Alpha 1-4 LD Plus型真空冷凍干燥機(jī)? 德國(guó)Christ公司；DW-86W100J型醫(yī)用低溫保存箱? 青島海爾特種電器有限公司。

1.2? 試驗(yàn)方法

1.2.1? 廣陳皮的粉碎

將干燥的廣陳皮置于50 ℃干燥箱中繼續(xù)烘干，避免溫度過(guò)高導(dǎo)致廣陳皮焦糖化，烘干后粉碎，直至粉碎完全。用袋子裝好，避免其受潮。

1.2.2? 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

準(zhǔn)確稱量經(jīng)過(guò)120 ℃干燥處理的蘆丁標(biāo)準(zhǔn)品（98%）108 mg，精準(zhǔn)量取80.0 mL 60%乙醇，使其溶解，冷卻至室溫，并用60%的乙醇定容至100 mL，充分混勻得到濃度為1.08 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液。分別準(zhǔn)確吸取標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液0.00，0.40，0.80，1.20，1.60，2.00，2.40 mL于7個(gè)50 mL容量瓶中，加入20.0 mL 30%乙醇和2.0 mL 5% NaNO2溶液，充分混合搖勻，靜置6 min，然后加入2.0 mL 10% Al（NO3）3溶液，再次搖勻，繼續(xù)靜置6 min，再加入20.0 mL 1 mol/L NaOH溶液，加水稀釋至刻度，搖勻，靜置10～15 min，在500 nm波長(zhǎng)處采用紫外分光光度計(jì)測(cè)定吸光度，并將結(jié)果繪制成標(biāo)準(zhǔn)曲線[18]。

1.2.3? 單因素對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

1.2.3.1? 乙醇濃度對(duì)總黃酮提取的影響

將5份1.0 g的廣陳皮粉末分別混合在20.0 mL不同濃度（40%、50%、60%、70%、80%）的乙醇中，靜置20 min，于50 ℃以350 W的功率超聲提取30 min，抽濾。剩余濾渣重復(fù)上述步驟，合并兩次濾液，得原溶液。按亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色方法的步驟顯色，在500 nm波長(zhǎng)處采用紫外分光光度計(jì)測(cè)定吸光度，并將所得數(shù)據(jù)整理后繪制成標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.3.2? 超聲時(shí)間對(duì)總黃酮提取的影響

將5份1.0 g的廣陳皮粉末混合在20.0 mL 60%的乙醇中，靜置20 min，于50 ℃以350 W的功率超聲提取不同時(shí)間（15，30，45，60，75 min），抽濾。剩余濾渣重復(fù)上述步驟，合并兩次濾液，得原溶液。按亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色方法的步驟顯色，在500 nm波長(zhǎng)處采用紫外分光光度計(jì)測(cè)定吸光度，并將所得數(shù)據(jù)整理后繪制成標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.3.3? 超聲功率對(duì)總黃酮提取的影響

將5份1.0 g的廣陳皮粉末混合在20.0 mL 60%的乙醇中，靜置20 min，于50 ℃以不同功率（250，300，350，400，450 W）進(jìn)行超聲提取，持續(xù)時(shí)間為30 min，抽濾。剩余濾渣重復(fù)上述步驟，合并兩次濾液，得原溶液。按亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色方法的步驟顯色，在500 nm波長(zhǎng)處采用紫外分光光度計(jì)測(cè)定吸光度，并將所得數(shù)據(jù)整理后繪制成標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.3.4? 固液比對(duì)總黃酮提取的影響

將5份1.0 g的廣陳皮粉末分別混合在不同量（30.0，40.0，50.0，60.0，70.0 mL）的60%乙醇中，靜置20 min，于50 ℃以350 W的功率超聲提取30 min，抽濾。剩余濾渣重復(fù)上述步驟，合并兩次濾液，得原溶液。按亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色方法的步驟顯色，在500 nm波長(zhǎng)處采用紫外分光光度計(jì)測(cè)定吸光度，并將所得數(shù)據(jù)整理后繪制成標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.4? 正交試驗(yàn)法優(yōu)化廣陳皮黃酮提取工藝

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，采用正交試驗(yàn)法驗(yàn)證廣陳皮黃酮的最優(yōu)提取工藝，在最優(yōu)工藝的基礎(chǔ)上提取更多的黃酮以用于抗氧化活性的測(cè)定。將得到的黃酮置于-80 ℃醫(yī)用低溫保存箱中冷凍30 min后，再放入干燥機(jī)中干燥24 h。

1.2.5? 廣陳皮黃酮的抗氧化活性研究

1.2.5.1? DPPH自由基清除法[19]

用蒸餾水配制濃度分別為0.5，1.0，1.5，2.0，2.5 mg/mL的總黃酮溶液，用蒸餾水配制相應(yīng)濃度的VC溶液，分別取4.0 mL于離心試管中，另加入4.0 mL 0.2 mmol/L DPPH溶液，充分振蕩搖勻，在室溫下避光反應(yīng)30 min，并測(cè)所得反應(yīng)樣液在517 nm處的吸光度A1；然后以4.0 mL無(wú)水乙醇代替上述步驟中的4.0 mL DPPH溶液，測(cè)定吸光度A2；最后以4.0 mL無(wú)水乙醇代替第一步中的4.0 mL樣品溶液，測(cè)定吸光度A0，DPPH自由基清除率的計(jì)算公式如下：

SDPPH·（%）=1-A1-A2A0×100%。（1）

1.2.5.2? 羥自由基清除法

參考呂平等[20]的羥自由基清除方法，用蒸餾水配制濃度分別為0.5，1.0，1.5，2.0，2.5 mg/mL的總黃酮溶液，用蒸餾水配制相應(yīng)濃度的VC溶液，分別取2 mL于離心管中，分別加入2.0 mL 9 mmol/L硫酸亞鐵溶液、2.0 mL 9 mmol/L水楊酸-乙醇溶液、2.0 mL 8.8 mmol/L過(guò)氧化氫溶液，搖勻，于37 ℃水浴鍋中恒溫加熱30 min，在517 nm處測(cè)其吸光度A1。用蒸餾水代替樣品，加同樣試劑，測(cè)其吸光度，記為A0；用無(wú)水乙醇代替水楊酸-乙醇溶液，加同樣試劑，測(cè)其吸光度，記為A2。羥自由基清除率的計(jì)算公式如下：

S·OH（%）=A0-（A1-A2）A0×100%。（2）

2? 結(jié)果與分析

2.1? 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線

根據(jù)所得試驗(yàn)數(shù)據(jù)，以蘆丁的質(zhì)量濃度（mg/mL）作為橫坐標(biāo)，測(cè)定所得吸光度作為縱坐標(biāo)，繪制蘆丁的標(biāo)準(zhǔn)曲線，見(jiàn)圖1。

建立蘆丁的標(biāo)準(zhǔn)曲線，其回歸方程為Y=10.900 3X+0.015 75，相關(guān)系數(shù)R2=0.999 85。由此可見(jiàn)，蘆丁濃度在0～0.051 84 mg/mL范圍內(nèi)表現(xiàn)出良好的線性關(guān)系，可用于測(cè)定廣陳皮中黃酮的含量。

2.2? 單因素對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

2.2.1? 乙醇濃度對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

以乙醇濃度為橫坐標(biāo)、提取率為縱坐標(biāo)，得出乙醇濃度與廣陳皮黃酮提取率的關(guān)系，見(jiàn)圖2。

由圖2可知，隨著乙醇濃度的不斷增加，廣陳皮黃酮的提取率也隨之上升，乙醇濃度在50%～60%時(shí)上升的趨勢(shì)最明顯，乙醇濃度在40%～50%時(shí)上升趨勢(shì)最緩慢，在乙醇濃度為80%時(shí)提取率最高，為1.52%。乙醇具有較好的溶劑性質(zhì)，其濃度越高，越能夠充分地提取廣陳皮中的黃酮類化合物。

2.2.2? 超聲時(shí)間對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

以超聲時(shí)間為橫坐標(biāo)、提取率為縱坐標(biāo)，得出超聲時(shí)間與廣陳皮黃酮提取率的關(guān)系，見(jiàn)圖3。

由圖3可知，隨著超聲時(shí)間的增加，廣陳皮中的黃酮逐漸浸出到溶液中，其提取率呈緩慢上升的趨勢(shì)，在超聲時(shí)間為60 min時(shí)廣陳皮黃酮提取率最高，可達(dá)到1.29%。在60 min后黃酮類化合物內(nèi)部結(jié)構(gòu)可能因超聲時(shí)間過(guò)長(zhǎng)及隨之造成的溫度升高而遭到破壞或發(fā)生降解，導(dǎo)致提取率急劇下降。

2.2.3? 超聲功率對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

以超聲功率為橫坐標(biāo)、提取率為縱坐標(biāo)，得出超聲功率與廣陳皮黃酮提取率的關(guān)系，見(jiàn)圖4。

由圖4可知，廣陳皮黃酮提取率隨著超聲功率的增大先上升后下降，較高的超聲功率可促進(jìn)黃酮物質(zhì)的進(jìn)一步釋放，在超聲功率為300 W時(shí)，廣陳皮黃酮的提取率可達(dá)到1.36%。而當(dāng)超聲功率超過(guò)300 W時(shí)，提取率呈現(xiàn)出大幅度下降的趨勢(shì)，分析原因可能是過(guò)高的超聲功率對(duì)廣陳皮黃酮類化合物的內(nèi)部結(jié)構(gòu)造成了一定的破壞，影響了其內(nèi)部的穩(wěn)定性，導(dǎo)致黃酮提取率下降。

2.2.4? 固液比對(duì)廣陳皮黃酮提取的影響

以固液比為橫坐標(biāo)、提取率為縱坐標(biāo)，得出固液比與廣陳皮黃酮提取率的關(guān)系，見(jiàn)圖5。

由圖5可知，隨著固液比的增加，廣陳皮黃酮的提取率呈現(xiàn)出先穩(wěn)步上升后相對(duì)穩(wěn)定再急劇下降的趨勢(shì)，當(dāng)固液比為1∶40時(shí)，提取率最高，為1.39%。當(dāng)固液比為1∶50～1∶60時(shí)提取率下降的速度很快，分析原因可能是乙醇溶液過(guò)多，而廣陳皮的稱取量相對(duì)較少，固液比增加，廣陳皮黃酮提取率因溶液中濃度差的限制而下降。

2.3? 正交試驗(yàn)法優(yōu)化提取廣陳皮黃酮

根據(jù)單因素試驗(yàn)結(jié)果，選出最優(yōu)條件以及其相鄰的優(yōu)條件進(jìn)行正交試驗(yàn)，從而進(jìn)一步優(yōu)化工藝。采用L9（34）正交試驗(yàn)，選擇單因素試驗(yàn)中所確定的超聲時(shí)間（A）、乙醇濃度（B）、超聲功率（C）和固液比（D）4個(gè)因素，每個(gè)因素根據(jù)單因素試驗(yàn)得到的結(jié)果選擇3個(gè)水平，見(jiàn)表1。

根據(jù)表1中的因素水平，對(duì)單因素間的交互影響進(jìn)行考察，精準(zhǔn)稱量廣陳皮1.0 g，分別進(jìn)行正交優(yōu)化試驗(yàn)，得到總黃酮的提取率，結(jié)果見(jiàn)表2。

由表2可知，影響提取率的因素主次順序?yàn)橐掖紳舛?超聲功率>超聲時(shí)間>固液比，乙醇濃度對(duì)廣陳皮黃酮提取率的影響最大，其次是超聲功率，再次是超聲時(shí)間，固液比的影響最小。正交試驗(yàn)法得出的最優(yōu)方案為A2B1C2D3，即超聲時(shí)間為45 min，乙醇濃度為60%，超聲功率為300 W，固液比為1∶50。最后以正交試驗(yàn)所得最優(yōu)方案進(jìn)行3組平行試驗(yàn)，提取廣陳皮中的黃酮物質(zhì)，平均得率為1.86%。

2.4? 廣陳皮黃酮的抗氧化活性研究

2.4.1? 廣陳皮黃酮對(duì)DPPH自由基的清除率

通過(guò)試驗(yàn)，采用紫外可見(jiàn)光分光光度法對(duì)廣陳皮黃酮清除DPPH自由基的能力進(jìn)行測(cè)定，以濃度為橫坐標(biāo)（樣品和抗壞血酸二者濃度相同）、DPPH自由基清除率為縱坐標(biāo)，得到濃度與DPPH自由基清除率的相關(guān)關(guān)系，見(jiàn)圖6。

由圖6可知，隨著抗壞血酸和廣陳皮黃酮樣品溶液濃度的增加，DPPH自由基清除率也隨之上升。且廣陳皮黃酮樣品溶液的清除率均在80%以上，表現(xiàn)出良好的抗氧化能力。樣品與抗壞血酸的曲線存在交點(diǎn)，其交點(diǎn)濃度為1.84 mg/mL，提取率為82.64%。在濃度為0.5～1.84 mg/mL時(shí)，樣品表現(xiàn)出比抗壞血酸強(qiáng)的抗氧化能力。而在整體試驗(yàn)濃度范圍內(nèi)，樣品溶液對(duì)DPPH自由基的清除率最高為82.93%。

2.4.2? 廣陳皮黃酮對(duì)羥自由基的清除率

通過(guò)試驗(yàn)，采用紫外可見(jiàn)光分光光度法對(duì)廣陳皮黃酮清除羥自由基的能力進(jìn)行測(cè)定，以濃度為橫坐標(biāo)（樣品和抗壞血酸二者濃度相同）、羥自由基清除率為縱坐標(biāo)，得到濃度與羥自由基清除率的相關(guān)關(guān)系，見(jiàn)圖7。

由圖7可知，隨著抗壞血酸和廣陳皮黃酮樣品溶液濃度的增加，羥自由基清除率也逐漸上升。同時(shí)可看出廣陳皮黃酮樣品溶液對(duì)羥自由基的清除率均可以達(dá)到91%以上，具有較高的抗氧化能力。

3? 結(jié)論

本試驗(yàn)運(yùn)用亞硝酸鈉-硝酸鋁顯色法，以蘆丁為參照品，繪制蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線，從而對(duì)廣陳皮中黃酮含量進(jìn)行了定量分析測(cè)定。通過(guò)改變單因素（超聲時(shí)間、乙醇濃度、超聲功率、固液比）得到最優(yōu)條件，并采用正交試驗(yàn)法選擇最優(yōu)方案。最后用抗壞血酸標(biāo)準(zhǔn)品作為對(duì)照組，以清除DPPH自由基和羥自由基能力來(lái)測(cè)定廣陳皮黃酮的抗氧化能力。得出結(jié)論：采用紫外可見(jiàn)光分光光度法測(cè)定廣陳皮黃酮含量是可行的，并且在最優(yōu)方案下黃酮提取率平均值為1.86%。廣陳皮中黃酮對(duì)DPPH自由基的清除率可達(dá)到80%以上，對(duì)羥自由基的清除率高達(dá)91%以上，均證明廣陳皮黃酮具有良好的抗氧化能力。

廣陳皮所含活性物質(zhì)豐富，有良好的藥理作用，具有廣闊的應(yīng)用前景，加強(qiáng)對(duì)其活性物質(zhì)的進(jìn)一步探究，對(duì)柑橘產(chǎn)業(yè)經(jīng)濟(jì)效益的提高以及柑橘副產(chǎn)物資源的充分利用具有深遠(yuǎn)意義。

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