異唑蟲酰胺的研究開發(fā)與應(yīng)用進(jìn)展

譚海軍

(蘇州艾科爾化工科技有限公司，江蘇 蘇州 215300)

極端天氣、地緣沖突、疫情沖擊和經(jīng)濟(jì)放緩等不利因素對農(nóng)業(yè)生產(chǎn)和糧食供應(yīng)產(chǎn)生了不利影響。農(nóng)藥對實(shí)現(xiàn)農(nóng)業(yè)豐收和保障糧食安全具有重要作用，但種植結(jié)構(gòu)和氣候環(huán)境的變化以及大量農(nóng)藥的頻繁施用，有害生物對現(xiàn)有農(nóng)藥耐藥性不斷增強(qiáng)；加上多種高風(fēng)險(xiǎn)農(nóng)藥的禁用和限用，新型綠色農(nóng)藥的研究開發(fā)和應(yīng)用顯得更為迫切。

1 理化性質(zhì)

IUPAC 化學(xué)名稱：4-[(5RS)-5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-4,5-二氫-5-(三氟甲基)異唑-3-基]-N-[(4RS)-2-乙基-3-氧異唑烷-4-基]-鄰甲苯甲酰胺，分子式C23H19Cl2F4N3O4，分子量548.314。異唑啉酮環(huán)和異唑啉酮環(huán)各含有1 個手型碳原子，(5S,4R)-對映體含量≥80%[4-5]。

表1 異唑蟲酰胺的理化性質(zhì)[2,5]

表1 異唑蟲酰胺的理化性質(zhì)[2,5]

原藥(96.9%)外觀 略帶甜味的類白色固體粉末熔點(diǎn)/℃ 138.9 135.3分解初始溫度/℃ 212 178比重(20 ℃) 1.45 1.53在水中的溶解性(20 ℃)/(mg/L) 1.20 1.20在有機(jī)溶劑中的溶解性(25 ℃)/(g/L) — 二氯乙烷400、丙酮270、乙酸乙酯190、甲醇75、甲苯33、辛醇17、環(huán)己烷3.90×10-2離解常數(shù)(20 ℃) 在pH 2、12 時無離解現(xiàn)象 —pH(1%水溶液，20 ℃) — 6.81辛醇/水分配系數(shù)Log Kow 5.00(20 ℃) 4.90(25 ℃)蒸氣壓(20 ℃和25 ℃)/Pa ＜6.20×10-6 —亨氏常數(shù)(25°C 計(jì)算值)/(Pa·m3/mol) 2.83×10-3 —光解半衰期T50/h — 19～20穩(wěn)定性(54 ℃2 周或20 ℃1 年) 在導(dǎo)熱聚乙烯袋或紙袋、聚對苯二甲酸乙二酯袋、鋁箔袋、聚乙烯袋中儲存穩(wěn)定安全性 不易燃、無爆炸性和氧化特性 不易燃、無爆炸性和氧化特性；對錫盤有輕微腐蝕性，但對鍍鋅板和鋼板無腐蝕性理化指標(biāo)純物質(zhì)(98.4%)

2 毒 性

2.1 哺乳動物毒性

先正達(dá)公司提交澳大利亞農(nóng)藥和獸藥管理局的登記資料表明[5]：異唑蟲酰胺對哺乳動物的急性經(jīng)口、經(jīng)皮和吸入毒性均較低，對皮膚無刺激性和致敏性，但對眼睛有輕微刺激性；不太可能具有延遲神經(jīng)毒性、致癌性、生殖和發(fā)育毒性、基因毒性和免疫毒性，異唑蟲酰胺及其已知雜質(zhì)和代謝物也不太可能具有遺傳毒性；基于每日攝取允許量(ADI)0.02 mg/kg bw，育齡婦女每日急性參考劑量(ARfD) 0.08 mg/kg bw，正常使用條件下對人體健康無不利影響。

2.2 生態(tài)毒性

表2 異唑蟲酰胺的生態(tài)毒性[5]

表2 異唑蟲酰胺的生態(tài)毒性[5]

毒性(活性成分劑量) a陸生節(jié)肢動物 褐家鼠(Rattus norvegicus) 急性飼喂 LD50＞5 000 mg/kg bw類別非靶標(biāo)生物(或過程)處理長期飼喂 NOEL=12 mg/kg bw/d鳥類(多種) 急性飼喂 LD50＞2 000 mg/kg bw綠頭鴨(Anas platyrhynchos) 短期飼喂 LD50=528 mg/kg bw/d長期飼喂 NOEC=15 mg/kg bw/d山齒鶉(Colinus virginianus) 長期飼喂 NOEC=26 mg/kg bw/d

續(xù)表2

表2 異唑蟲酰胺的生態(tài)毒性[5]

注：a LD50-半致死量；NOEL-無效應(yīng)水平；NOEC-無效應(yīng)濃度；LC50-半致死濃度；EC50-半抑制濃度；ErC50-生長率半抑制濃度；LR50-半致死用量；NOEDD-無效應(yīng)膳食量；NOER-無效應(yīng)劑量。

毒性(活性成分劑量) a水生生物 虹鱒(Oncorhynchus mykiss) 短期暴露 LC50≥0.13 mg/L糠蝦(Americamysis bahia) 短期暴露 LC50≥1.80×10-5 mg/L長期暴露 EC10≥2.40×10-6 mg/L搖蚊(Chironomus riparius) 短期暴露 LC50≥1.50×10-5 mg/L大型溞(Daphnia magna) 短期暴露 EC50 ≥1.70×10-2 mg/L，且≤0.52 mg/L中肋骨條藻(Skeletonema costatum) 短期暴露 ErC50≥0.27 mg/L膨脹浮萍(Lemna gibba) 短期暴露 ErC50＞1.20 mg/L北美鳉(Cyprinodon variegatus) 長期暴露 NOEC=8.10×10-3 mg/L端足蟲(Hyalella azteca) 長期暴露 NOEC=7.70×10-4 mg/kg 干沉積物有益昆蟲 蜜蜂(Apis mellifera)成蟲 急性接觸 LD50=0.26 μg/只急性經(jīng)口 LD50=0.28 μg/只長期暴露 NOEDD=3.40×10-3 μg/只/d蜜蜂幼蟲 急性處理 LD50=0.08 μg/只梨盲走螨(Typhlodromus pyri) 急性處理 LR50=5.90×10-3 g/hm2蚜繭蜂(Aphidius rhopalosiphi) 急性處理 LR50=0.43 g/hm2尖狹下盾螨(Hypoaspis aculeifer) 長期暴露 EC10≥0.11 mg/kg 干土蚯蚓(Eisenia fetida) 急性處理 LC50(校正)＞500 mg/kg 干土其他 土壤中的氮轉(zhuǎn)化 — NOEC=5 mg/kg 干土甜菜(Beta vulgaris) — NOER=90 g/hm2類別非靶標(biāo)生物(或過程)處理

3 作用機(jī)制

研究表明：靶標(biāo)害蟲RDL 受體的A301S[7]、D472N[8]和V263I[9]突變不影響RDL 受體對異唑蟲酰胺的敏感性(但卻使RDL 受體對狄氏劑、氟蟲腈和/或阿維菌素的敏感性降低)，而第3 跨膜區(qū)域G335M 突變則使RDL 受體敏感性降低，這一點(diǎn)與間苯二酰胺類殺蟲劑的情況相同。放射性配體受體結(jié)合試驗(yàn)也證實(shí)[10]，異唑蟲酰胺與間苯二酰胺殺蟲劑存在拮抗作用，與氟蟲腈則無拮抗作用；與阿維菌素類殺蟲劑雖然存在拮抗作用，但其親和力卻比后者高約10 000 倍。異唑蟲酰胺的作用方式和作用位點(diǎn)類同于間苯二酰胺類殺蟲劑，不同于有機(jī)氯類、芳基吡唑類和阿維菌素類等同作用靶標(biāo)殺蟲劑。國際殺蟲劑抗性行動委員會(IRAC)將其與氟唑酰胺和溴蟲氟苯雙酰胺(boflanilide)等殺蟲劑共同列為第30 組。

4 生物活性

表3 異唑蟲酰胺的室內(nèi)生測普篩結(jié)果[3]

表3 異唑蟲酰胺的室內(nèi)生測普篩結(jié)果[3]

注：a 處理濃度200 mg/L；b 卵殺死率與孵化及生長抑制率的總和。

控制率/%靶標(biāo)害蟲時間18 mg/La 12.5 mg/L?；页嵋苟?Spodoptera littoralis)1 齡幼蟲 3 d ≥80 —煙青蟲(Heliothis virescen)0～24 h 蟲卵 4 d ≥80 b —小菜蛾(Plutella xylostella)2 齡幼蟲 6 d ≥80 —玉米根蟲(Diabrotica balteata)2 齡幼蟲 5 d ≥80 —桃蚜(Myzus persicae) 6 d — ≥80蔥薊馬(Thrips tabaci) 7 d ≥80 —二點(diǎn)斑葉螨(Tetranychus urticae) 8 d ≥80 —

表4 異唑蟲酰胺的室內(nèi)生物活性初篩結(jié)果[11]

表4 異唑蟲酰胺的室內(nèi)生物活性初篩結(jié)果[11]

殺死率/%靶標(biāo)害蟲殺蟲劑時間1.25 mg/L小菜蛾3 齡幼蟲10.0 mg/L 5.0 mg/L 2.5 mg/Limages/BZ_25_413_1645_443_1674.png唑蟲酰胺 3 d — 100 100 100阿維菌素 3 d — 75 50 41.7黏蟲3 齡幼蟲異images/BZ_25_413_1768_443_1797.png唑蟲酰胺 3 d — 100 100 100阿維菌素 3 d — 100 75 65.5朱砂葉螨雌成蟲異唑蟲酰胺 3 d — 100 100 100阿維菌素 3 d — 100 100 100二化螟幼蟲異images/BZ_25_413_1891_443_1920.png唑蟲酰胺 3 d 100 100 57.1 —四氯蟲酰胺 3 d 28.5 0 0 —桃蚜 異異images/BZ_25_413_2014_443_2043.pngimages/BZ_25_413_2137_443_2166.png唑蟲酰胺 2 d — 75 36 6.4吡蟲啉 2 d — 100 100 100

表5 異唑蟲酰胺對鱗翅目害蟲2 齡幼蟲的毒力測試結(jié)果[12]

表5 異唑蟲酰胺對鱗翅目害蟲2 齡幼蟲的毒力測試結(jié)果[12]

LC50/(mg/L)殺蟲劑二化螟(4 d)小菜蛾(3 d)甜菜夜蛾(4 d)棉鈴蟲(4 d)異images/BZ_25_1352_1065_1383_1094.png唑蟲酰胺 0.004 0 0.007 8 0.052 1 0.146 0溴蟲氟苯雙酰胺 0.019 8 0.033 9 0.058 4 0.274 7氯蟲苯甲酰胺 0.071 8 0.622 3 0.257 7 0.069 4溴氰蟲酰胺 0.137 8 0.288 6 0.464 3 0.271 8四氯蟲酰胺 0.067 7 1.227 7 0.595 0 0.185 4硫蟲酰胺 0.073 4 0.664 2 0.808 0 0.021 8四唑蟲酰胺 0.021 2 0.866 0 0.403 7 0.110 0

5 代謝殘留

圖2 異唑蟲酰胺的主要代謝產(chǎn)物

6 合成分析

以4-乙?；?2-甲基-苯甲酸(I)、4-氟-3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮(I1，即代謝產(chǎn)物SYN548569)和(R)-4-氨基-2-乙基-異唑啉-3-酮三氟甲酸鹽(I2)為原料，可采用先環(huán)合和后環(huán)合2 種不同的路線[3,11,14]合成異唑蟲酰胺(圖3)，推測其生產(chǎn)成本可能低于阿福拉納和艾司索拉納等同類殺蟲劑。

圖3 異唑蟲酰胺的2 條合成路線

先環(huán)合法：以(I)為起始原料，經(jīng)酯化、與(I1)縮合、脫水、環(huán)合、水解和酰氯化后，再與(I2)酰胺化。其中，(I)可由4-溴-2-甲基-苯甲酸(I0)乙?；玫?，(I1)為異唑啉類殺蟲劑沙羅拉納(sarolaner)關(guān)鍵中間體，(I2)可以(D)-環(huán)絲氨酸(I20)為原料，用二碳酸二叔丁酯保護(hù)得到(3-氧代-異唑烷-4-基)氨基甲酸叔丁酯(I21)后，再N-乙基化和脫叔丁氧羰基保護(hù)得到(圖4)。先環(huán)合路線步驟長，但每步收率較高。郭春曉等[11]采用先環(huán)合法合成異唑蟲酰胺總收率達(dá)36.7%，但原藥中(5S,4R)-對映體的含量值得進(jìn)一步研究。

圖4 中間體(I2)的合成路線

后環(huán)合法：同樣以(I)為起始原料，經(jīng)酰氯化、酰胺化、縮合和脫水后，再在堿性環(huán)境和手性相轉(zhuǎn)移催化劑(PTC)的作用下與羥胺環(huán)合。其中，手性相轉(zhuǎn)移催化劑可選自2,3,5,6-五氟苯基-1,4-二(甲基奎寧鎓溴化物)(PTC-1)或2,3,5,6-五氟苯基-1,4-二(甲基奎寧鎓離子四氟化硼鹽) (PTC-2)[3,14]，而(PTC-2)可由奎寧(VIII)與1,4-二溴甲基-2,3,5,6-四氟苯二鎓化得到(PTC-1)后置換得到(圖5)。選用R/S＞99∶1 且E/Z＞99∶1 的(VII)為底物，反應(yīng)可得(5R,4S)-對映體占優(yōu)勢(含量≥85%)的原藥且反應(yīng)收率≥60%[14]。后環(huán)合法需要用到價格相對較高的手性相轉(zhuǎn)移催化劑，但合成步驟較短，原藥中活性對映體含量較高。

圖5 手性相轉(zhuǎn)移催化劑的合成路線

7 制劑應(yīng)用

7.1 應(yīng)用研究

2021—2022年，在美國蔬菜、水果、馬鈴薯、棉花、苜蓿、高羊茅和豆類等作物的田間試驗(yàn)結(jié)果表明(表6)，異唑蟲酰胺制劑可進(jìn)行莖葉噴霧和種子處理，田間使用濃度下對試驗(yàn)作物安全[15,17,20-21,23,25-26]，并可有效控制鱗翅目、半翅目、雙翅目、纓翅目、蜈蚣目和蜱螨目等害蟲種群密度，對作物具有減損和增產(chǎn)作用，田間效果優(yōu)于阿維菌素類、多殺菌素類、雙酰胺類、新煙堿類、擬除蟲菊酯類、有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、生物多肽類和微生物類等殺蟲劑或與之大致相當(dāng)，與噻蟲嗪等其他類別的殺蟲劑混用具有減量增效作用。異唑蟲酰胺對不同害蟲的速效性和持效期存在差異，如對鈍鼻葉蟬若蟲藥后1～3 d 的防效低于甲氰菊酯，但在7 d 時與之相當(dāng)[21]；對西花薊馬和柑橘全爪螨藥后14～28 d 的防效與對照無顯著差異[17-18]，對牧草盲蝽、三角苜蓿蟬和其他椿象藥后7 d 的防效與對照無差異[27]。由于缺乏內(nèi)吸和滲透活性，異唑蟲酰胺制劑一般與主要成分為甲基化種子油與有機(jī)硅非離子表面活性劑的助劑Dyne-Amic(體積分?jǐn)?shù)0.125%～0.500%)混用。即使是同樣的處理，不同田塊處理之間存在一定的差異[31-32]，而同劑量的DC 制劑產(chǎn)品效果要略優(yōu)于SC。

表6 異唑蟲酰胺制劑在美國的田間試驗(yàn)結(jié)果

表6 異唑蟲酰胺制劑在美國的田間試驗(yàn)結(jié)果

文獻(xiàn)200 g/L SC (153～300)×2 b(間隔14 d)制劑用量×次數(shù)a/(mL/hm2)水量/(L/hm2)作物防治對象田間試驗(yàn)結(jié)果— 甘藍(lán) 小菜蛾 種群密度控制效果與11.7%乙基多殺菌素SC(365 mL/hm2)和5%甲維鹽SG(350 g/hm2)大致相當(dāng)[15]400 g/L SC 73×2(間隔28 d 但分別控制不同階段的害蟲)281 甘藍(lán) 黃曲條跳甲(Phyllotreta striolata)、十字花科蔬菜跳甲(P.cruciferae)和卷心菜斑色蝽(Murgantia histrionica)種群密度控制效果(3～12 d)優(yōu)于50 g/L 環(huán)溴蟲酰胺SL(402 mL/hm2)、11.7%乙基多殺菌素SC(365 mL/hm2)、200 g/L 氟吡呋喃酮SL(1 535 mL/hm2，灌根)和20 g/L GS-ω/κ-HXTX-Hv1a SL(2 630 mL/hm2)[16]200 g/L SC (153～300)×2 c(間隔16 d)— 油麥菜 西花薊馬幼蟲和成蟲 種群密度控制效果(3～7 d)優(yōu)于11.7%乙基多殺菌素SC(512 mL/hm2)，與90%滅多威SP(897 g/hm2)大致相當(dāng)[17]100 g/L SC 300×2 b — 甜橙 柑橘全爪螨 種群密度控制效果(7 d)優(yōu)于伯克霍爾德氏桿菌A396 菌株(Burkholderia spp. strain A396)、鐵杉下色桿菌(Chromobacterium subtsugae)和15%滅螨醌SC 分別與礦物油(體積分?jǐn)?shù)0.5%)混用[18]100 g/L DC 300×2 b — 甜橙 柑橘全爪螨 同上，且優(yōu)于100 g/L SC [18]100 g/L SC 450×2 b(間隔14～16 d)1 871 甜橙 橘實(shí)硬薊馬(Scirtothrips citri)有效控制薊馬取食對果實(shí)及其果皮的損害，并減少未成熟薊馬對果實(shí)的侵染，防效均在90%以上，優(yōu)于伯克霍爾德氏桿菌菌株A396、鐵杉下色桿菌、GS-ω/κ-HXTX-Hv1a、溴氰蟲酰胺和氟啶蟲胺腈等分別與礦物油(體積分?jǐn)?shù)0.5%)混用[19]100 g/L DC 450×2 b(間隔14～16 d)1 871 甜橙 橘實(shí)硬薊馬 同上，且優(yōu)于100 g/L SC [19]100 g/L SC 300×1 c 374 藍(lán)莓 日本斑翅果蠅(Drosophila suzukii)成蟲種群密度(1～6 d)降低量都低于70%吡蟲啉WP(1 490 g/hm2)，從果實(shí)里羽化的成蟲種群密度(6 d)與吡蟲啉大致相當(dāng)[20]100 g/L DC 300×1c 374 藍(lán)莓 日本斑翅果蠅 同上，但優(yōu)于100 g/LSC [20]200 g/L SC 300×1c 374 藍(lán)莓 日本斑翅果蠅 同上 [20]400 g/L SC 146×1 468 蔓越莓 鈍鼻葉蟬(Limotettix vaccinii)若蟲種群密度(7d)顯著降低，與2.4%甲氰菊酯EC(1169mL/hm2)大致相當(dāng)[21]200 g/L SC 200×1b — 馬鈴薯 科羅拉多甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)幼蟲和成蟲對甲蟲種群密度和植株脫葉率的控制效果與8%阿維菌素SC(41 mL/hm2)無顯著差異[22]100 g/L DC 200×1b — 馬鈴薯 科羅拉多甲蟲幼蟲和成蟲 同上 [22]400 g/L SC 110×1d — 棉花 牧草盲蝽(Lygus lineolaris)和其他盲蝽顯著降低害蟲種群密度(5～16 d)，與50%氟啶蟲胺腈WG(110 g/hm2)大致相當(dāng)而優(yōu)于12.6%噻蟲嗪+9.48%高效氯氟氰菊酯ZC(365 mL/hm2)[23]400 g/L SC 110×1 — 棉花 牧草盲蝽和云紋盲蝽(Neurocolpus nubilus)顯著降低害蟲種群密度(3～15 d)并顯著增加棉花種子產(chǎn)量，優(yōu)于50%氟啶蟲胺腈WG(110 g/hm2)等多種殺蟲劑[24]

續(xù)表6

表6 異唑蟲酰胺制劑在美國的田間試驗(yàn)結(jié)果

注：a 除非另有說明，處理均為莖葉噴霧；b 與助劑Dyne-Amic (體積分?jǐn)?shù)0.25%)混用；c 與助劑Dyne-Amic(體積分?jǐn)?shù)0.125%)混用；d 與助劑Dyne-Amic(體積分?jǐn)?shù)0.50%)混用；e 種子處理，均為活性成分用量。

制劑用量×次數(shù)a/(mL/hm2)水量/(L/hm2)作物防治對象田間試驗(yàn)結(jié)果文獻(xiàn)400 g/L SC (75～150)×1b — 棉花 牧草盲蝽和云紋盲蝽 顯著降低未成熟的和總的害蝽種群數(shù)量(3～21 d)，藥效和棉籽產(chǎn)量優(yōu)于12.6%噻蟲嗪+9.48%高效氯氟氰菊酯ZC(329 mL/hm2)、9.15%ζ-氯氰菊酯EC(292 mL/hm2)和97%乙酰甲胺磷WG+25.1%聯(lián)苯菊酯EC(906 g/hm2+467 mL/hm2)。[25]400 g/L SC (75～150)×1b — 棉花 綠椿象(Chinavia hilaris)、褐蝽象(Euschistus servuus)和褐斑椿象(Halyomorpha halys)顯著降低未成熟綠椿象和害蝽種群密度，以及受損棉鈴數(shù)(3～21 d)，并增加籽棉產(chǎn)量，優(yōu)于12.6%噻蟲嗪+9.48%高效氯氟氰菊酯ZC(329 mL/hm2)、9.15%ζ-氯氰菊酯EC(292 mL/hm2)和97%乙酰甲胺磷WG+25.1%聯(lián)苯菊酯EC(906 g/hm2+467 mL/hm2)。[26](75～150)×1 — 苜蓿 苜蓿綠夜蛾(Hypena scabra)、牧草盲蝽、三角苜蓿蟬(Spissistilus festinus)和其他椿象顯著降低苜蓿綠夜蛾(3～7 d)，牧草盲蝽和其他椿象(3 d)種群密度，與9.15%ζ-氯氰菊酯EC(164 mL/hm2)和50 g/L環(huán)溴蟲酰胺SL(1198 mL/hm2)大致相當(dāng)[27](75～150)×1 — 苜蓿 苜蓿象甲(Hypera postica)幼蟲控制害蟲幼蟲數(shù)量并減少葉片損傷(2～21 d)，與9.15%ζ-氯氰菊酯EC (164 mL/hm2)和50 g/L 環(huán)溴蟲酰胺SL(1 198 mL/hm2)大致相當(dāng)，但對作物產(chǎn)量無明顯提升作用[28]750×1 187 高羊茅 鋪地蜈蚣(Scutigerella immaculata)種群密度控制效果(10～14 d)略低于17.15%聯(lián)苯菊酯SC(475 mL/hm2)，但與唑蟲酰胺、氯蟲苯甲酰胺和溴蟲氟苯雙酰胺等大致相當(dāng)[29]600×2(間隔7 d)365 洋蔥 煙薊馬(Thrips tabaci)幼蟲 種群密度控制效果(3 d 和7 d)與11.7%乙基多殺菌素SC(731 mL/hm2)和100 g/L 溴氰蟲酰胺SE(1 498 mL/hm2)大致相當(dāng)[30]9.09 g/100kg 種子e — 洋蔥 蔥蠅(Delia antiqua) 減少被害蟲損害的植株，優(yōu)于75%滅蠅胺WP(22.5g/100kg種子e)和22.5%多殺菌素SC(20 g/100kg 種子e)種子處理，以及11.7%乙基多殺菌素SC(585 mL/hm2)、100 g/L溴氰蟲酰胺SE (987 mL/hm2)和9.15% ζ-氯氰菊酯EC(292 mL/hm2)的莖葉噴霧處理[31-32]FS 6.06 g/100kg 種子e 9.09 g/100kg 種子e— 洋蔥 蔥蠅 單用的防效略低于同劑量溴蟲氟苯雙酰胺；與70%噻蟲嗪WS(10 g/100kg 種子e)混用的防效優(yōu)于更高劑量單用，與75%滅蠅胺WP(22.5 g/100kg 種子e)和22.5%多殺菌素SC(20 g/100kg種子e)分別與噻蟲嗪混用大致相當(dāng)[33]5 g/100kg 種子e 10 g/100kg 種子e— 菜豆 灰地種蠅(D.platura) 有效阻止害蟲對種苗和地下種子的破壞，與22.5%多殺菌素SC(5 g/100kg 種子e)、47.6%噻蟲嗪FS (50 g/100 kg種子)、48.6%溴氰蟲酰胺FS(0.2 g/100kg 種子e)和50%氯蟲苯甲酰胺FS(0.2 g/100kg 種子e)大致相當(dāng)[34]5 g/100kg 種子e 10 g/100kg 種子e— 干豆 灰地種蠅 同上 [35]

在俄羅斯西北部進(jìn)行的2 年田間試驗(yàn)結(jié)果[38]表明：異唑蟲酰胺制劑120 g/hm2在移栽前澆潑處理白球甘藍(lán)秧苗，可有效減少作物移栽后跳甲、擬甘藍(lán)地種蠅(D.brassicae)和小菜蛾等春季害蟲侵染，3～21 d 防效≥91.00%，優(yōu)于25%噻蟲啉WG(制劑用量300 g/hm2)。在中國進(jìn)行田間試驗(yàn)結(jié)果[39]表明，100 g/L異唑蟲酰胺DC以600、1200 mL/hm2莖葉噴霧處理對大豆田薊馬具有優(yōu)異的速效性和持效性，1、7 d 防效分別為74.93%～85.61%和94.76%～94.83%，優(yōu)于60 g/L 乙基多殺菌素SC、50%氟啶蟲胺腈WG、25%噻蟲嗪WG 和5%甲維鹽ME；按300 mL/hm2莖葉噴霧處理對甘藍(lán)小菜蛾3～14 d 的防效≥94.00%，按225 mL/hm2莖葉噴霧處理對玉米甜菜夜蛾3～14 d 防效均＞83.00%，與同劑量的溴蟲氟苯雙酰胺大致相當(dāng)而優(yōu)于氯蟲苯甲酰胺、硫蟲酰胺、溴氰蟲酰胺、四唑蟲酰胺和四氯蟲酰胺等雙酰胺類殺蟲劑[12]。甘藍(lán)2 年田間防效研究表明：100 g/L 異唑蟲酰胺以DC 150～300 mL/hm2莖葉噴霧處理后對小菜蛾7、14 d 防效均可達(dá)61.82%～99.02%，均優(yōu)于1.8%阿維菌素EC[6]。

7.2 應(yīng)用登記

表7 異唑蟲酰胺制劑在相關(guān)國家獲批登記的信息

表7 異唑蟲酰胺制劑在相關(guān)國家獲批登記的信息

注：a PHI-安全間隔期；b與礦物油(體積分?jǐn)?shù)0.25%～2%)混用；c單位為mL/L；d與非離子表面活性劑混用。

國家商品名劑型作物防治對象制劑用量/(mL/hm2)PHI a/d阿根廷 VIRANTRATM con Tecnología PLINAZOLIN?40%SC 洋蔥、花生、馬鈴薯、蘋果、梨、胡椒、大豆、番茄煙薊馬、二點(diǎn)斑葉螨、六點(diǎn)薊馬、南美斑潛蠅、西花薊馬、蘋果全爪螨、梨圓蚧、側(cè)多食跗線螨、棕翅椿象、紅帶椿象、綠肚椿象、稻綠蝽、黑豆象甲、番茄刺皮癭螨、潛麥蛾50～150b或0.15～0.30 b,c 1～135韓國 Incipio 18.3%SC 蔬菜和水果 薊馬、螨蟲、跳甲、斑潛蠅、蛾和菜青蟲等 0.2 b 3～14澳大利亞 SIMODIS?PLINAZOLIN?technology Insecticide 100 g/L DC 蔬菜 小菜蛾、菜青蟲、實(shí)夜蛾、煙薊馬、澳洲疫薊馬、二點(diǎn)斑葉螨、側(cè)多食跗線螨、盧氏葉螨、瓜絹螟、西花薊馬、棕櫚薊馬、蘇花薊馬、番茄刺皮癭螨300 d ≤7越南 Incipio? 200 g/L SC 水稻 二化螟、三化螟 300 21稻縱卷葉螟 100 21

8 總結(jié)與展望