紅酸湯自然發(fā)酵中番茄紅素順反異構(gòu)變化及影響因素相關(guān)性分析

周艷　李會　宋小娟

摘要：為了探究紅酸湯在自然發(fā)酵過程中番茄紅素構(gòu)型的變化及可能的影響因素，采用高效液相色譜法測定發(fā)酵不同時(shí)間紅酸湯的番茄紅素順反式異構(gòu)體種類及其含量，分析pH值、滴定酸度、有機(jī)酸與總番茄紅素之間的相關(guān)性。結(jié)果表明，在整個(gè)自然發(fā)酵過程中，有機(jī)酸會引起番茄紅素的異構(gòu)化，且蘋果酸對順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素含量、（5Z）-番茄紅素含量呈顯著相關(guān)（P<0.05）。

關(guān)鍵詞：紅酸湯；番茄紅素；異構(gòu)體；有機(jī)酸

中圖分類號：TS205.5文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號：1000-9973（2023）06-0173-05

Abstract： In order to explore the changes of lycopene configuration during the natural fermentation of red sour soup and the possible influencing factors， high performance liquid chromatography is used to determine the types and content of cis-trans isomers of lycopene in red sour soup at different fermentation time， and the correlation among pH value， titratable acidity， organic acids and total lycopene. The results show that organic acids can cause the isomerisation of lycopene throughout the natural fermentation process and malic acid is significantly correlated with total amount of cis-lycopene， the content of （13Z）-lycopene and （5Z）-lycopene （P<0.05）.

Key words： red sour soup; lycopene; isomer; organic acids

收稿日期：2022-12-30

基金項(xiàng)目：貴州省科技計(jì)劃項(xiàng)目（黔科合基礎(chǔ)[2019]1254號）；貴州省高等學(xué)校工程研究中心（黔教合KY字[2021]008）

作者簡介：周艷（1987－），女，副教授，博士，研究方向：食品營養(yǎng)。

*通信作者：宋小娟（1990－），女，講師，碩士，研究方向：食品微生物與發(fā)酵。

紅酸湯是以番茄作為主要原料經(jīng)發(fā)酵而成的民族特色食品[1]，其中以凱里紅酸湯最為出名[2]，其鮮紅的顏色與原料中的番茄紅素有關(guān)。研究表明，順式番茄紅素更有利于被人體的腸細(xì)胞吸收[3]，人類血清中58%～73%的番茄紅素是順式番茄紅素，前列腺組織中順式番茄紅素更是高達(dá)79%～88％[4]。順式構(gòu)型的番茄紅素易溶于烹飪過程中的油，且此過程中全反式番茄紅素更多地向順式番茄紅素轉(zhuǎn)化[5]。Honda M等[6]對近4萬名中老年婦女進(jìn)行長期測試發(fā)現(xiàn)攝入更多番茄與油混合的食物有益于心血管疾病的防治。

如何提高番茄制品中順式番茄紅素的含量也成為近些年的研究熱點(diǎn)。才美慧等[7]對千禧番茄中鑒定出的8種番茄紅素進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)隨著濃縮時(shí)間的延長，其順式番茄紅素總含量增加了1%左右。余佳浩[8]研究發(fā)現(xiàn)洋蔥的添加能顯著地促進(jìn)番茄紅素順式異構(gòu)化，洋蔥中的含硫化合物如二烯丙基二硫（DADS）是起作用的主要成分。王雪松等[9]采用直接光化學(xué)合成技術(shù)得到73%含量的順式異構(gòu)體。孫清瑞[10]利用I-TiO2作為催化劑，以乙酸乙酯為溶劑，在番茄紅素濃度為1 mg/mL、75 ℃條件下反應(yīng)2 h，番茄紅素順式占比可達(dá)75%以上。除此之外，張環(huán)偉[11]采用超聲-微波法處理番茄紅素5 h后，順式異構(gòu)體占比均可以達(dá)到54%。除了熱處理、光處理、催化劑的影響，酸類也能影響番茄紅素的構(gòu)型組成，研究表明，胃內(nèi)利用胃酸的pH影響番茄紅素的異構(gòu)化，這是順式番茄紅素在人體吸收中大幅度上升的主要原因[12-13]。紅酸湯是一種自然發(fā)酵類食品，湯慶莉等[14]對凱里紅酸湯的特征性成分進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)紅酸湯中含有多種有機(jī)酸，其中以乳酸含量最高。熊瑛等[15]用高效液相色譜法對不同酸湯中的有機(jī)酸進(jìn)行檢測，同樣發(fā)現(xiàn)酸湯中的有機(jī)酸主要有酒石酸、乳酸、乙酸、檸檬酸和丁二酸。

課題組前期對凱里地區(qū)8種品牌的紅酸湯進(jìn)行分析，發(fā)現(xiàn)番茄紅素的滴定酸度與番茄紅素總量、順式番茄紅素總量、全反式番茄紅素含量及（13Z）-番茄紅素含量都顯著性相關(guān)（R>0.6）[16]，說明番茄紅素含量及構(gòu)型的變化與酸有關(guān)，酸可以促進(jìn)全反式番茄紅素轉(zhuǎn)化為順式構(gòu)型。因此，在發(fā)酵過程中番茄紅素存在構(gòu)型轉(zhuǎn)化，且可能與有機(jī)酸有關(guān)。鑒于此，本研究以自然發(fā)酵紅酸湯為對象，探究自然發(fā)酵過程中有機(jī)酸的種類和含量與番茄紅素順反異構(gòu)體間的轉(zhuǎn)化是否具有相關(guān)性，探索富含順式番茄紅素的紅酸湯的加工工藝條件，為貴州紅酸湯產(chǎn)業(yè)的發(fā)展提供了理論支撐。

1 材料與方法

1.1 原料

番茄：貴陽永輝超市。

1.2 實(shí)驗(yàn)儀器與設(shè)備

PHS-3C型pH計(jì) 上海儀電科學(xué)儀器股份有限公司；Agilent 1100型高效液相色譜儀 美國安捷倫有限公司；Legend Micro 21R型高速離心機(jī) Thermo Fisher Scientific公司；SHP-160型智能生化培養(yǎng)箱 上海三發(fā)科學(xué)儀器有限公司；1510型酶標(biāo)儀 賽默飛世爾科技有限公司；TS-5000Z型折光儀 日本INSENT公司。

1.3 實(shí)驗(yàn)試劑

氫氧化鈉（分析純）：江蘇吉利鼎生物科技公司；甲醇（色譜純）、甲基叔丁基醚（色譜純）、乙酸乙酯（分析純）、冰醋酸（分析純）：國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

1.4 實(shí)驗(yàn)方法

1.4.1 發(fā)酵紅酸湯制作工藝及操作要點(diǎn)

自然發(fā)酵：選材→洗凈→晾干→破碎→加入6%食鹽→拌勻→裝罐→發(fā)酵。

操作要點(diǎn)：取6 000 g無病害番茄清洗，晾干，破碎后加入60 g食鹽混合裝壇，置于30 ℃條件下發(fā)酵。每次取樣前，對取樣工具進(jìn)行清洗、消毒滅菌處理。采集的酸湯樣品發(fā)酵時(shí)間分別為1，3，7，14，21，28，42 d。樣品測定指標(biāo)前均置于－20 ℃保存。

1.4.2 檢測指標(biāo)

總酸的測定[17]：采用酸堿滴定法；pH的測定：采用pH計(jì)；可溶性固形物的測定：參考GB/T 10786—2006《罐頭食品的檢驗(yàn)方法》[18]。

有機(jī)酸的測定：采用高效液相色譜法，吸取適量上述濾液，經(jīng)0.22 μm濾膜過濾裝入進(jìn)樣瓶中，流動相B為pH 2.4、濃度0.01 mol/L的磷酸二氫銨溶液，流動相C為色譜級甲醇溶液。B和C的比例為99∶1，流速為0.5 mL/min，等度洗脫，柱溫為25 ℃，時(shí)間為15 min，進(jìn)樣量為10 μL，波長為210 nm。所測標(biāo)準(zhǔn)曲線見表1。

1.4.3 番茄紅素順反異構(gòu)體

1.4.3.1 番茄紅素異構(gòu)體鑒別

從高效液相色譜圖中提取各組分峰值最高點(diǎn)的全波長掃描圖，鑒別番茄紅素異構(gòu)體并截取270～600 nm的特征區(qū)域。然后根據(jù)其光譜信息計(jì)算Q值，即在361～362 nm附近出現(xiàn)的順式特征吸收峰與最大吸收波長的主吸收峰強(qiáng)度的比值，再結(jié)合特征吸收峰位置及單峰保留時(shí)間具體鑒別番茄紅素異構(gòu)體。

1.4.3.2 番茄紅素順反異構(gòu)體液相條件設(shè)定

采用高效液相色譜法。流動相C為乙腈∶甲醇為3∶1的混合溶液，流動相D為甲基叔丁基醚，所用溶液均為色譜級。梯度條件：0～45 min時(shí)，C相30%，D相70%；55～65 min時(shí)，C相由30%增加到80%，D相由70%減少到20%；65～67 min時(shí)，維持C相80%，D相20%，流速為0.8 mL/min，柱溫為25 ℃，進(jìn)樣量為20 μL，DAD測定波長為472 nm。吸取適量上述濾液，經(jīng)0.45 μm濾膜過濾備用。標(biāo)準(zhǔn)曲線：y=181 882x－150.07，R2=0.999。

1.4.4 數(shù)據(jù)處理

每組樣品重復(fù)測定3次取平均值，結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差（x±s）呈現(xiàn)。滴定酸度、有機(jī)酸和番茄紅素各構(gòu)型含量采用SPSS 20軟件進(jìn)行相關(guān)性分析，使用Origin 2021軟件進(jìn)行繪圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 發(fā)酵過程中紅酸湯pH值、滴定酸度和可溶性固形物的變化

由圖1可知，在初始發(fā)酵階段，pH值在整體呈下降趨勢，這是因?yàn)榧t酸湯在發(fā)酵中，滲透壓的作用造就了乳酸菌有利的生長環(huán)境[19]，加入的食鹽也能在發(fā)酵初期抑制腐敗菌的生長。整個(gè)發(fā)酵過程中，紅酸湯的pH值范圍在3.18～4.11。在發(fā)酵進(jìn)行1～3 d內(nèi)，pH值從3.86～4.11小幅度上升，這可能是因?yàn)榇藭r(shí)的乳酸菌在發(fā)酵前期還不是優(yōu)勢菌種。從第3天開始，pH值逐漸下降。最終停留在3.18左右。發(fā)酵后期，乳酸菌成為優(yōu)勢菌種，快速利用番茄中的營養(yǎng)物質(zhì)產(chǎn)生乳酸是pH值下降的主要原因。而當(dāng)乳酸菌利用完罐中的有機(jī)物質(zhì)時(shí)，發(fā)酵過程中會產(chǎn)生其他有機(jī)代謝產(chǎn)物胺與氨等含氮的堿性物質(zhì)，與有機(jī)酸進(jìn)行中和，pH值的下降減緩[20]；紅酸湯的可溶性固形物含量則逐漸下降，由初始的8 °Bx下降到6.7 °Bx，發(fā)酵第21天后趨于穩(wěn)定，最終為6.73 °Bx；在實(shí)驗(yàn)的發(fā)酵周期內(nèi)，紅酸湯的滴定酸度呈現(xiàn)上升趨勢，在發(fā)酵7～14 d之后，總酸含量陡增，從56.67 mmol/L增加至116.44 mmol/L，發(fā)酵罐中的酸度開始積累，說明發(fā)酵酸湯中的微生物大量繁殖，開始利用糖肽物質(zhì)進(jìn)行產(chǎn)酸，使得紅酸湯中的總酸含量增加。在發(fā)酵進(jìn)行到第21天時(shí)，酸度達(dá)到最高值，21 d后由于酸湯中微生物所需的營養(yǎng)物質(zhì)被過量消耗，微生物的生長受到限制，使得酸湯中的總酸含量逐漸降低，這與pH值的變化一致，含量在27.98～137.67 mmol/L內(nèi)，含量變化較大，這也間接表明酸湯含有的有機(jī)酸種類和含量差異可能比較大。

2.2 發(fā)酵過程中紅酸湯4種有機(jī)酸的含量變化

由圖2可知，在發(fā)酵過程中，樣品的乳酸含量在1.79～21.78 g/kg范圍內(nèi)呈先上升后下降又上升的趨勢，在2021年黔東南州凱里酸湯產(chǎn)業(yè)發(fā)展協(xié)會團(tuán)體標(biāo)準(zhǔn)[21]中指出，酸湯中乳酸的理化指標(biāo)范圍≥8.0 g/kg，在發(fā)酵0～3 d內(nèi)，乳酸含量下降，說明此時(shí)的乳酸菌并不是發(fā)酵的優(yōu)勢菌種，與滴定酸度含量變化一致；而對比此時(shí)乙酸的含量一直處于上升態(tài)勢，乳酸含量則在發(fā)酵1周之后開始大幅上升。乳酸含量變化比乙酸含量變化明顯，乳酸經(jīng)過1周的發(fā)酵就能達(dá)到評價(jià)指標(biāo)所需的含量，從這一點(diǎn)標(biāo)示，此次罐中酸湯發(fā)酵進(jìn)程開始進(jìn)入成熟階段。氣相色譜法檢測出的樣品的乙酸含量在1.71～3.16 g/kg，含量變化呈上升趨勢，且趨勢逐漸變緩。乙酸含量沒有乳酸含量積累的多，這也符合在對酸湯評價(jià)過程中，以乳酸計(jì)的總酸含量是酸湯產(chǎn)品的特征之一[22]。有機(jī)酸是酸湯發(fā)酵中重要的呈味物質(zhì)，本次發(fā)酵還檢測出兩種微量有機(jī)酸——蘋果酸和檸檬酸，蘋果酸含量和檸檬酸含量在發(fā)酵21 d后趨于平穩(wěn)，乳酸含量在21～28 d也趨于穩(wěn)定，說明本次發(fā)酵在21 d后進(jìn)入完成階段。

2.3 發(fā)酵過程中紅酸湯番茄紅素各構(gòu)型及其含量變化

由表2可知，隨著發(fā)酵時(shí)間的延長，番茄紅素的含量呈先升高后緩慢降低最后又升高的過程。在大量有益菌的作用下[23]，第14天以后均呈現(xiàn)增加趨勢，發(fā)酵第42天時(shí)，微生物代謝產(chǎn)物達(dá)到最大，發(fā)酵液中營養(yǎng)物質(zhì)被大量消耗[24]。全反式構(gòu)型番茄紅素含量在發(fā)酵第1天時(shí)為（2.91±0.11） mg/kg，在發(fā)酵第42天時(shí)，含量升高至（3.54±0.13） mg/kg。順式構(gòu)型番茄紅素在發(fā)酵第1天時(shí)，初期含量為（0.41±0.07） mg/kg，在發(fā)酵末期第42天時(shí)，含量升高至（0.77±0.05） mg/kg。

通過高效液相色譜圖定性可知，在樣品中測定出3種順式構(gòu)型番茄紅素，分別為（5Z）-番茄紅素、（13Z）-番茄紅素2種已知構(gòu)型的番茄紅素和1種未知構(gòu)型的番茄紅素。3種番茄紅素中，（5Z）-番茄紅素構(gòu)型的含量相對較高，為0.19～0.28 mg/kg，其含量占順式構(gòu)型番茄紅素總含量的41%，是最豐富的Z-順式異構(gòu)體。（13Z）-番茄紅素構(gòu)型含量在0.16～0.24 mg/kg，未知構(gòu)型番茄紅素含量在0.18～0.25 mg/kg。全反式番茄紅素含量在2.78～3.54 mg/kg。對比紅酸湯發(fā)酵初期與末期各構(gòu)型含量，順式構(gòu)型含量大幅上升，這可能與發(fā)酵酸湯中富含的有機(jī)酸有關(guān)。

2.4 發(fā)酵過程中紅酸湯番茄紅素順反異構(gòu)化可能性因素的相關(guān)性分析

天然番茄紅素是含有2個(gè)非共軛雙鍵和11個(gè)共軛雙鍵的長鏈開環(huán)結(jié)構(gòu)。長鏈多共軛雙鍵和烯烴分子結(jié)構(gòu)富含電子，易受親電子試劑攻擊。當(dāng)番茄紅素分子從反式構(gòu)型轉(zhuǎn)變?yōu)轫樖綐?gòu)型時(shí)，顏色變淺[25]。在pH對番茄紅素穩(wěn)定性研究中，發(fā)現(xiàn)pH越小，番茄紅素的吸光度越小，且在pH＜6（有機(jī)酸）條件下，番茄紅素不穩(wěn)定，酸性越強(qiáng)，穩(wěn)定性越弱。在檸檬酸為2.26 μg/mL和0.92 μg/mL條件下測定番茄紅素的吸光度，可知在2.26 μg/mL下吸光度下降更大，說明溶液中氫離子濃度的較大變化可能會導(dǎo)致其構(gòu)型的變化[26]。有機(jī)酸是弱酸，能夠游離出氫離子，進(jìn)而影響番茄紅素分子結(jié)構(gòu)從反式構(gòu)型向順式構(gòu)型轉(zhuǎn)化。同樣，Vidmantiene等[27]研究表明番茄的乳酸發(fā)酵會提高番茄紅素的生物利用率，同時(shí)會提高順式番茄紅素的含量。

紅酸湯自然發(fā)酵周期中，各項(xiàng)指標(biāo)均出現(xiàn)坡度變化，例如有機(jī)酸積累出現(xiàn)在發(fā)酵的后半程，這與番茄紅素順式構(gòu)型和全反式構(gòu)型的含量變化一致。在此發(fā)酵環(huán)境下，對滴定酸度、總番茄紅素、有機(jī)酸（乳酸、乙酸、蘋果酸和檸檬酸）、pH值與番茄紅素各構(gòu)型進(jìn)行相關(guān)性分析（P<0.05），結(jié)果見圖3。

結(jié)果表明，滴定酸度與乳酸、檸檬酸含量高度相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.80，0.81；與乙酸和檸檬酸含量顯著相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.72，0.67；與順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素、（5Z）-番茄紅素和順式占比的含量顯著相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.60，0.59，0.57，0.50。

乙酸含量與順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素、（5Z）-番茄紅素和順式占比的含量顯著相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.59，0.52，0.59，0.54；乳酸含量與順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素、（5Z）-番茄紅素和順式占比的含量呈低相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.50，0.49，0.41，0.42。乙酸對番茄紅素順反式異構(gòu)化的作用大于乳酸，這符合前期研究結(jié)論。

檸檬酸對順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素含量呈低相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.43，0.48，與（5Z）-番茄紅素、順式占比的含量呈低相關(guān)，說明檸檬酸對在酸湯發(fā)酵過程中發(fā)生的番茄紅素順反式異構(gòu)化作用小。蘋果酸與順式番茄紅素總量、（13Z）-番茄紅素含量、（5Z）-番茄紅素含量顯著相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.73，0.57，0.70，且蘋果酸與總番茄紅素含量、順式、全反式、（13Z）-番茄紅素、（5Z）-番茄紅素和未知構(gòu)型番茄紅素的含量都具有顯著相關(guān)性（R＞0.5，P＜0.05），說明蘋果酸對其異構(gòu)化作用較突出。

未知構(gòu)型番茄紅素與順式番茄紅素總量、（5Z）-番茄紅素含量顯著相關(guān)，相關(guān)系數(shù)分別為0.77，0.65；與（13Z）-番茄紅素含量呈低相關(guān)，相關(guān)系數(shù)為0.45。說明檢測出的未知構(gòu)型番茄紅素為順式構(gòu)型番茄紅素。（5Z）-番茄紅素與順式番茄紅素總量相關(guān)系數(shù)為0.88，呈高度相關(guān)，這也與（5Z）-番茄紅素含量占順式構(gòu)型番茄紅素總量的比例最高相符。

3 結(jié)論

通過測定番茄自然發(fā)酵42 d過程中pH值、可滴定酸、有機(jī)酸以及番茄紅素順反異構(gòu)體含量，結(jié)果表明紅酸湯自然發(fā)酵過程中存在番茄紅素的順反異構(gòu)化現(xiàn)象，順式構(gòu)型番茄紅素以（5Z）-番茄紅素為主，未知構(gòu)型番茄紅素為順式構(gòu)型番茄紅素。有機(jī)酸引起番茄紅素的順反異構(gòu)化，其中蘋果酸對番茄紅素反式構(gòu)型向順式構(gòu)型轉(zhuǎn)化的作用大于乳酸、乙酸和檸檬酸。

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