羊肉酶解液美拉德反應(yīng)工藝優(yōu)化及其對(duì)揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的影響

阿麗耶·司馬義　熱伊漢古麗·薩地克　馮作山　王晨　阿依古麗·阿力木

摘要：文章以羊肉酶解液為原料，以A420 nm和感官評(píng)分為指標(biāo)，優(yōu)化美拉德反應(yīng)羊肉香精的最佳條件，并采用氣相色譜-離子遷移譜聯(lián)用技術(shù)（gas chromatography-ion mobility spectrometry，GC-IMS）研究美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)變化。試驗(yàn)結(jié)果表明，美拉德反應(yīng)的最佳添加參數(shù)：以羊肉酶解液為基準(zhǔn)，反應(yīng)溫度115 ℃，反應(yīng)時(shí)間120 min，初始pH值8，葡萄糖添加量1.4 g，L-半胱氨酸添加量0.8 g。所得反應(yīng)產(chǎn)物呈紅褐色，具有羊肉特有香氣、海鮮風(fēng)味及燒烤風(fēng)味。從美拉德反應(yīng)產(chǎn)物EMH-MRP-A和EMH-MRP-B中共檢測(cè)出62余種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，定性的有41余種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中包括醛類17種、酮類10種、烯類4種、醇類3種、呋喃類3種、噻唑類2種、吡嗪類2種、吡啶類1種。2-呋喃甲硫醇、正壬醛、辛酸乙酯、3-甲基丁醛等化合物風(fēng)味閾值較低，對(duì)整體香氣具有重要的貢獻(xiàn)作用。

關(guān)鍵詞：酶解液；美拉德反應(yīng)；還原糖；揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)

中圖分類號(hào)：TS202.3文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1000-9973（2023）06-0021-07

Abstract： In this paper， with enzymatic hydrolysate of mutton as the raw material， A420 nm and sensory score as the indexes， the optimal conditions for Maillard reaction of mutton essence are optimized. The changes of volatile flavor substances in Maillard reaction products are studied by gas chromatography-ion mobility spectrometry （GC-IMS）. The test results show that the best addition parameters of Maillard reaction are as follows：based on the mutton enzymatic hydrolysate， the reaction temperature is 115 ℃， the reaction time is 120 min， the initial pH value is 8， the addition amount of glucose is 1.4 g and the addition amount of L-cysteine is 0.8 g. The obtained reaction product is red and brown， with the unique aroma of mutton， seafood flavor and barbecue flavor. More than 62 volatile flavor substances are detected in Maillard reaction products EMH-MRP-A and EMH-MRP-B， and more than 41 volatile flavor substances are qualitatively detected， including 17 aldehydes， 10 ketones， 4 alkenes， 3 alcohols， 3 furans， 2 thiazoles， 2 pyrazines and 1 pyridine. 2-Furan methyl mercaptan， n-nonanal， ethyl octanoate， 3-methylbutyraldehyde and other compounds have lower flavor threshold， and make an important contribution to the overall aroma.

Key words： enzymatic hydrolysate; Maillard reaction; reducing sugar; volatile flavor substances

收稿日期：2022-12-09

基金項(xiàng)目：新疆維吾爾自治區(qū)自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（2021D01B55）

作者簡(jiǎn)介：阿麗耶·司馬義（1995－），女，碩士，研究方向：食品風(fēng)味化學(xué)。

*通信作者：阿依古麗·阿力木（1985－），女，副教授，博士后，研究方向：食品風(fēng)味化學(xué)。

肉味香精是最近發(fā)展最快的香精，香精在食品行業(yè)用途最廣泛[1]。美拉德反應(yīng)對(duì)產(chǎn)生肉類風(fēng)味化合物的貢獻(xiàn)最大，通過改變?cè)?、溫度、時(shí)間等工藝條件，可以制備出不同風(fēng)味的物質(zhì)。目前，國內(nèi)已有通過Maillard反應(yīng)制備肉味香精的相關(guān)研究。例如，宋煥祿等[2]利用雞肉酶解物等原料制備了肉香味化合物；肖作兵等[3]以豬骨素、糖類物質(zhì)等為原料，通過美拉德反應(yīng)制備出高品質(zhì)的天然肉味香精。李宏梁等[4]以牛肉、大豆蛋白粉、葡萄糖和半胱氨酸等為原料制備了牛肉味香物質(zhì)。

美拉德（Maillard）反應(yīng)是含游離氨基的化合物和還原糖在加熱條件下發(fā)生縮合反應(yīng)，經(jīng)過反應(yīng)后，最終生成棕色的大分子物質(zhì)類黑精[5-6]。美拉德反應(yīng)可以改善食品的香、色、味、質(zhì)，是食品加工過程中很重要的因素，在調(diào)味料的資源開發(fā)中有著十分重要的意義[7-8]。

美拉德反應(yīng)是在食品加工過程中獲得風(fēng)味物質(zhì)的重要過程，本研究主要簡(jiǎn)述了美拉德反應(yīng)的制備方法和工藝優(yōu)化，研究美拉德反應(yīng)對(duì)食品行業(yè)的影響，并用GC-IMS技術(shù)研究在產(chǎn)物中物質(zhì)的變化[9]。這種技術(shù)結(jié)合了氣相色譜（GC）的高分離能力和離子遷移光譜法（IMS）的快速響應(yīng)特征，已廣泛用于藥物檢測(cè)、疾病監(jiān)測(cè)、環(huán)境保護(hù)，尤其是食品風(fēng)味分析。

1 材料和方法

1.1 試驗(yàn)材料和設(shè)備

1.1.1 材料

羊肉（mutton）蛋白酶解液：利用木瓜蛋白酶和復(fù)合風(fēng)味蛋白酶分步酶解羊肉獲得；葡萄糖、L-半胱氨酸：上海源葉生物科技有限公司；木瓜蛋白酶、復(fù)合風(fēng)味蛋白酶：上海索萊寶生物科技有限公司。

1.1.2 設(shè)備

3-30K高速冷凍離心機(jī) 上海安亭科學(xué)儀器廠；pH計(jì) 上海儀電科學(xué)儀器股份有限公司；TU-1810紫外可見分光光度計(jì) 北京普析通用儀器有限責(zé)任公司；DZKW-S-4電熱恒溫水浴鍋 北京市永光明醫(yī)療儀器有限公司；LDZX-50KB蒸汽滅菌器 上海申安醫(yī)療器械廠。

1.2 試驗(yàn)方法

1.2.1 羊肉蛋白肽的制備

根據(jù)不同條件優(yōu)化出的樣品酶解條件及參考文獻(xiàn)[10]對(duì)羊肉蛋白進(jìn)行酶解。取新鮮去脂羊肉后，洗凈磨碎，于85 ℃加熱15 min，保持溫度不變，使羊肉的蛋白質(zhì)變性，在低溫條件下冷卻后按1∶3加入蒸餾水，在最適酶解pH值和溫度下先后添加內(nèi)切酶及外切酶進(jìn)行酶解[11]，然后在100 ℃高溫條件下滅酶10 min。將樣品在4 ℃下以8 000 r/min離心20 min，上清液在冷凍干燥的技術(shù)條件下得到的產(chǎn)物即為羊肉酶解肽，將樣品放在冰箱中備用[12]。

1.2.2 羊肉酶解物美拉德反應(yīng)制備肉味香精

參照李超[13]的方法。

1.2.3 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物褐變指數(shù)A420 nm的測(cè)定

參照童彥等[14]的方法。

1.2.4 美拉德反應(yīng)條件優(yōu)化

考察葡萄糖添加量（0.2，0.6，1，1.4 g）、反應(yīng)時(shí)間（60，80，100，120 min）、反應(yīng)溫度（95，105，115，125 ℃）、L-半胱氨酸添加量（0.2，0.4，0.6，0.8 g）、初始pH值（6.5，7，7.5，8）對(duì)美拉德反應(yīng)的影響。

1.2.5 正交試驗(yàn)優(yōu)化美拉德反應(yīng)條件

在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，以褐變度和感官評(píng)分為指標(biāo)，選擇葡萄糖添加量、時(shí)間、溫度、L-半胱氨酸添加量、初始pH值為影響因素，設(shè)計(jì)正交試驗(yàn)，因素及水平見表1。

1.2.6 Maillard反應(yīng)產(chǎn)物分析

采用氣相色譜-離子遷移譜聯(lián)用技術(shù)（GC-IMS）對(duì)美拉德反應(yīng)所得到的樣品進(jìn)行分析，選用MXT-5色譜柱（15 m×0.53 mm×0.1 μm）進(jìn)行氣相色譜分析，流速為1.2 mL/min，升溫程序：起始溫度45 ℃，保持3 min，以5 ℃/min升到200 ℃，保持0 min，再以10 ℃/min升到250 ℃，保持3 min。

1.2.7 感官評(píng)價(jià)

邀請(qǐng)經(jīng)過感官培訓(xùn)的專業(yè)人員10人（5男5女）對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行感官評(píng)價(jià)。主要從色澤、氣味、滋味方面進(jìn)行評(píng)分，滿分10分，感官評(píng)分越高說明試驗(yàn)結(jié)果越好，接受程度越高，感官評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)見表2。

1.2.8 數(shù)據(jù)處理

數(shù)據(jù)處理利用Excel軟件，采用SPSS 22.0軟件分析顯著性差異，采用Origin 2018 軟件繪圖，結(jié)果以“平均值±標(biāo)準(zhǔn)差”來表示，對(duì)單因素進(jìn)行試驗(yàn)，顯著性差異采用新復(fù)極差法。每次測(cè)試重復(fù)3次，取平均值作為結(jié)果。

2 結(jié)果與分析

2.1 單因素試驗(yàn)結(jié)果

2.1.1 反應(yīng)溫度對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物A420 nm及感官評(píng)分的影響

由圖1可知，褐變度隨著溫度的升高呈增加趨勢(shì)，感官評(píng)分隨著溫度的升高呈現(xiàn)先升高后降低的趨勢(shì)（P＜0.05），溫度達(dá)到115 ℃時(shí)感官評(píng)分最高，色澤呈棕色，黑精類物質(zhì)增多[15-16]，超過115 ℃時(shí)感官評(píng)分降低。因此，選擇反應(yīng)溫度105～125 ℃進(jìn)行后續(xù)正交試驗(yàn)。

2.1.2 反應(yīng)時(shí)間對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物A420 nm及感官評(píng)分的影響

由圖2可知，褐變度隨著時(shí)間的延長呈上升趨勢(shì)，褐變度顯著增大（P＜0.05），感官評(píng)分呈現(xiàn)先升高后降低的趨勢(shì)，感官評(píng)分在時(shí)間達(dá)到100 min時(shí)最高，產(chǎn)物的燒烤味逐漸增加。在時(shí)間超過100 min后感官評(píng)分開始降低。 因此，選擇反應(yīng)時(shí)間80～120 min進(jìn)行后續(xù)正交試驗(yàn)。

2.1.3 初始pH值對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物A420 nm及感官評(píng)分的影響

由圖3可知，當(dāng)pH值＞7時(shí)，反應(yīng)顏色生成得快，pH值＜7時(shí)，吡嗪類化合物及含硫化合物難以形成。在pH值＜7時(shí)，反應(yīng)速度明顯下降。而在pH值＞7時(shí)，反應(yīng)速度明顯加快[17]。褐變度隨著初始pH的增加呈現(xiàn)上升趨勢(shì)（P＜0.05），pH為7.5時(shí)感官評(píng)分最高，風(fēng)味較好。因此，選擇初始pH 7.0～8.0進(jìn)行后續(xù)正交試驗(yàn)。

2.1.4 葡萄糖添加量對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物A420 nm及感官評(píng)分的影響

由圖4可知，褐變度隨著葡萄糖添加量的增加呈上升趨勢(shì)（P＜0.05），感官評(píng)分呈現(xiàn)先升高后降低的趨勢(shì)，葡萄糖添加量達(dá)到1 g后感官評(píng)分開始下降，產(chǎn)生焦糊味[18]。因此，選擇葡萄糖添加量0.6～1.4 g進(jìn)行后續(xù)正交試驗(yàn)。

2.1.5 L-半胱氨酸添加量對(duì)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物A420 nm及感官評(píng)分的影響

由圖5可知，褐變度隨著溫度的升高呈現(xiàn)先上升后下降的趨勢(shì)（P＜0.05），感官評(píng)分在L-半胱氨酸添加量為0.6 g時(shí)最高，呈現(xiàn)燒烤味及鮮味。但是，L-半胱氨酸添加量超過0.6 g時(shí)感官評(píng)分開始下降。因此，選擇L-半胱氨酸添加量0.4～0.8 g進(jìn)行后續(xù)正交試驗(yàn)。

2.2 正交試驗(yàn)結(jié)果

由表3可知，綜合評(píng)分7.566為最高分，可以作為理想條件。根據(jù)綜合得分高低排序，較好的條件為反應(yīng)溫度115 ℃、反應(yīng)時(shí)間120 min、初始pH 8、葡萄糖添加量0.6 g、L-半胱氨酸添加量0.4 g，樣品命名為EMH-MRP-A。

根據(jù)R=最大值-最小值，確定各因素的R值，平均R值越高，說明對(duì)體系的影響越大，通過比較4個(gè)因素的大小，得出4個(gè)因素的優(yōu)先順序?yàn)镋MH-MRP溫度（A）＞時(shí)間（B）＞L-半胱氨酸添加量（E）>葡萄糖添加量（D）＞初始pH（C）。其中反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間和葡萄糖添加量是影響美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的主要因素，較好的反應(yīng)條件為A2B3C3D3E3，即反應(yīng)溫度為115 ℃，反應(yīng)時(shí)間為120 min，初始pH為8，葡萄糖添加量為1.4 g，L-半胱氨酸添加量為0.8 g，命名為EMH-MRP-B。檢測(cè)選出的樣品EMH-MRP-A和EMH-MRP-B的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)。美拉德反應(yīng)的最佳工藝參數(shù)組合為A2B3C3D3E3，即反應(yīng)溫度為115 ℃，反應(yīng)時(shí)間為120 min，初始pH值為8，葡萄糖添加量為1.4 g，L-半胱氨酸添加量為0.8 g。

2.3 兩種不同濃度美拉德反應(yīng)產(chǎn)物EMH-MRP-A和EMH-MRP-B的GC-IMS 揮發(fā)性成分分析

不同濃度美拉德反應(yīng)產(chǎn)物EMH-MRP-A和EMH-MRP-B的GC-IMS三維譜圖見圖6。

由圖6可知，不同濃度美拉德反應(yīng)產(chǎn)物EMH-MRP-A和EMH-MRP-B的揮發(fā)性有機(jī)物的濃度和種類存在差異[19]。由圖7和圖8可知，EMH-MRP-B中的化合物含量比EMH-MRP-A中多，EMH-MRP-B的濃度比EMH-MRP-A高很多。

2.4 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物EMH-MRP-A和EMH-MRP-B揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)的影響

指紋圖譜為2種不同濃度的酶解物美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性物質(zhì)對(duì)比，發(fā)現(xiàn)可通過揮發(fā)性物質(zhì)的種類和濃度對(duì)2種不同濃度酶解物美拉德反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行區(qū)分。由圖9可知，部分物質(zhì)只在某一樣品中濃度較高，高于其他樣品中，可用這些物質(zhì)區(qū)分不同樣品的差異，樣品中這些物質(zhì)的規(guī)律需要結(jié)合其他信息進(jìn)一步解釋導(dǎo)致上述現(xiàn)象的原理。通過觀察得出，2種不同濃度的酶解物美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性物質(zhì)都存在差異[20-23]。A區(qū)域物質(zhì)在A樣品中濃度較高，主要物質(zhì)有丙酮、乙醇、2-戊酮、噻唑、己醛、苯甲醛、2，4，5-三甲基噻唑、5-甲基噻吩-2-甲醛、正壬醛、辛醛等。B區(qū)域物質(zhì)在B樣品中濃度較高，主要物質(zhì)有3-戊酮（單體）、3-戊酮（二聚體）、2，6-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡嗪（單體）、2-戊基呋喃、乙酰呋喃（單體）、乙酰呋喃（二聚體）、3-甲基丁醛（單體）、3-甲基丁醛（二聚體）、乙硫醚、環(huán)戊酮、2，4-庚二烯（單體）、2，4-庚二烯（二聚體）等。產(chǎn)物中的物質(zhì)也有同時(shí)具有單體和二聚體。顏色的深度代表揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)含量的高低[24]。

由表4可知，EMH-MRP-A和EMH-MRP-B中揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)共62余種，定性檢測(cè)出的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)有41余種，其中醛類物質(zhì)17種、酮類物質(zhì)10種、烯類物質(zhì)4種、醇類物質(zhì)3種、呋喃類物質(zhì)3種、噻唑類物質(zhì)2種等，多數(shù)特殊的化合物質(zhì)單體和二聚體狀態(tài)同時(shí)存在。

雜環(huán)類化合物一般源于美拉德反應(yīng)，對(duì)風(fēng)味的貢獻(xiàn)也不小，作用很大，是食品產(chǎn)生肉類特征風(fēng)味的一種化合物[25-26]，含硫化合物如糠基硫醇、2-糠酸甲酯、乙酰呋喃（單體）、乙酰呋喃（二聚體）、2-糠酸甲酯、5-甲基糠醛、2-戊基呋喃在羊肉酶解液美拉德反應(yīng)中都能檢測(cè)到，是重要的羊肉特征風(fēng)味物質(zhì)。在上述羊肉中未檢測(cè)到甲硫醇、2-甲基-3-呋喃硫醇等風(fēng)味化合物，表明美拉德反應(yīng)會(huì)改變羊肉酶解液原有的風(fēng)味，生成羊肉特征的風(fēng)味。其中，2-甲基-3-呋喃硫醇具有肉香和芳香；丙醛來自氨基酸的降解，具有煮土豆香味和烤肉味[27]。

醇類化合物主要來源于脂肪氧化降解，醇類物質(zhì)是羊肉風(fēng)味物質(zhì)中主要的揮發(fā)性成分之一，主要來源于不飽和的閾值較低的醇類化合物[28]。本次羊肉酶解液美拉德反應(yīng)中檢測(cè)到的醇類化合物有乙醇 、糠基硫醇、糠硫醇、2-呋喃甲硫醇等。

醛類化合物主要是脂肪氧化降解生成的，閾值很低的醛類化合物具有脂肪香味，對(duì)羊肉的香味生成貢獻(xiàn)作用也很大[29]。2-甲基丁醛、乙醛、辛醛、苯乙醛等化合物是煮羊肉重要的風(fēng)味物質(zhì)。本次羊肉酶解美拉德反應(yīng)中檢測(cè)到的醛類化合物有2-甲基丁醛、3-甲基丁醛、正壬醛、正丁醛、己醛、庚醛、苯甲醛、5-甲基糠醛等。正乙醛具有清香味，苯乙醛具有香甜味、玫瑰花香，對(duì)羊肉風(fēng)味貢獻(xiàn)作用很大。

酯類化合物主要來自醇和脂肪酸的綜合作用，羊肉香型風(fēng)味物質(zhì)中檢出2-糠酸甲酯、辛酸乙酯，具有果香味。同樣，酯類化合物的閾值比較高，對(duì)風(fēng)味的作用不明顯，作用不大[30]。

3 結(jié)論

通過外源添加葡萄糖和L-半胱氨酸，以羊肉酶解液為試驗(yàn)原料，以感官評(píng)分和A420 nm為試驗(yàn)指標(biāo)，通過美拉德反應(yīng)制備羊肉風(fēng)味香精。在單因素試驗(yàn)結(jié)果的基礎(chǔ)上，采用L18（35）正交試驗(yàn)優(yōu)化出羊肉酶解液美拉德反應(yīng)的最佳反應(yīng)條件。反應(yīng)溫度115 ℃、反應(yīng)時(shí)間120 min、初始pH值8、葡萄糖添加量1.4 g、L-半胱氨酸添加量0.8 g時(shí)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物呈紅褐色，具有羊肉特有香氣、海鮮風(fēng)味及燒烤風(fēng)味。

進(jìn)一步通過氣相色譜-離子遷移譜聯(lián)用技術(shù)（gas chromatography-ion mobility spectrometry，GC-IMS）對(duì)羊肉酶解液及其美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行分析，EMH-MRP-A和EMH-MRP-B中共檢測(cè)出62余種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，定性的有41余種揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)，其中包括16種醛類物質(zhì)、10種酮類物質(zhì)、4種烯類物質(zhì)、3種醇類物質(zhì)、3種呋喃類物質(zhì)、2種噻唑類物質(zhì)、2種吡嗪類物質(zhì)、1種吡啶類物質(zhì)，多數(shù)物質(zhì)同時(shí)具有單體和二聚體。其包括了風(fēng)味閾值較低、對(duì)整體香氣具有重要貢獻(xiàn)的2-甲基丁醛、2-呋喃甲硫醇、正壬醛、辛酸乙酯、3-甲基丁醛等特征化合物。本研究為利用羊肉開發(fā)高品質(zhì)的羊肉香精提供了理論依據(jù)。

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