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    噻拉米特合成工藝的優(yōu)化

    2020-09-11 08:18:38尹樹鑄葛澤楠周文玉郭書含黃蘇蕾吉林醫(yī)藥學(xué)院藥學(xué)院吉林吉林3203延邊大學(xué)藥學(xué)院吉林延吉33002北京神州細(xì)胞工程有限公司北京0076
    關(guān)鍵詞:氧代噻唑米特

    尹樹鑄,葛澤楠,周文玉,郭書含,黃蘇蕾,昌 盛* (.吉林醫(yī)藥學(xué)院藥學(xué)院,吉林 吉林 3203;2.延邊大學(xué)藥學(xué)院,吉林 延吉 33002;3.北京神州細(xì)胞工程有限公司,北京 0076)

    噻拉米特化學(xué)名4-[(5-氯-2-氧代-3-苯并噻唑啉)乙酰基]哌嗪-1-乙醇,俗稱氯噻哌醇、羥哌苯噻酮、羥哌苯酮等,屬于5-氯苯并噻唑啉酮類衍生物[1],是日本藤澤制藥有限公司于20世紀(jì)80年代開發(fā)的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥[2]。該藥被證實(shí)具有抑制血小板聚集的作用,同時(shí)還具有抗過敏和治療支氣管哮喘的作用[3]。噻拉米特的抗炎作用優(yōu)于羥基保泰松、芐達(dá)明,鎮(zhèn)痛作用與芐達(dá)明相同[3]。本研究對(duì)塞拉米特的合成反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化,以提高收率。

    1 儀器與試劑

    化合物熔點(diǎn)經(jīng)BUCHI熔點(diǎn)儀(瑞士)測定,1H-NMR核磁共振氫譜Bruker AV-500 spectrometer核磁共振儀(TMS為內(nèi)標(biāo),瑞士Bruker公司)測定。質(zhì)譜Advion Expressions CMS(美國Advion公司)測定。薄層層析板(安徽良辰硅源材料有限公司)。溴乙酸乙酯,5-氯-2(3H)-苯并噻唑啉酮,甲磺酰氯,N-羥基苯并三氮唑[AR(滬試),≥99.0%,麥克林化學(xué)試劑有限公司];其余試劑均為市售分析純,使用時(shí)根據(jù)需要進(jìn)一步純化。

    2 方法與結(jié)果

    2.1 合成工藝

    2.1.12-[5-氯-2-氧代-苯并噻唑-3(2H)-基]乙酸乙酯的合成

    5-氯-2(3H)-苯并噻唑啉酮27.91 g(0.15 mol),無水碳酸鉀20.72 g(0.15 mol),150 mL丙酮,依次加入到500 mL反應(yīng)瓶中。室溫?cái)嚢柘孪蚱渲械渭愉逡宜嵋阴?7.61 g(0.165 mol),升溫至55 ℃攪拌回流7.5 h,反應(yīng)結(jié)束后自然冷至室溫。將反應(yīng)液中倒入500 g碎冰中,攪拌,抽濾,濾餅水洗至中性,干燥得白色固體36.61 g。產(chǎn)率:90.05%,熔點(diǎn):110.7~111.0 ℃(熔點(diǎn):115.0~116.0 ℃[4])。

    2.1.22-[5-氯-2-氧代-苯并噻唑-3(2H)-基]乙酸合成

    4-氯-2-氧代-3(2H)苯并噻唑乙酯20.25 g(0.075 mol),甲醇200 mL加入到500 mL的茄形瓶中。冰浴中攪拌下將13.2 g(0.0825 mol)質(zhì)量分?jǐn)?shù)25%的氫氧化鈉水溶液緩慢滴加到反應(yīng)瓶中,加畢升溫至70 ℃,回流反應(yīng)5.5 h。反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸除溶劑,加水溶解剩余固體,過濾除去不溶物,攪拌下向?yàn)V液中緩慢滴加入濃鹽酸,調(diào)至pH=2,靜止過夜。抽濾,濾餅用少量水洗滌,45 ℃鼓風(fēng)干燥,得白色固體16.47 g。產(chǎn)率:90.35%,熔點(diǎn):246.0~246.3 ℃(熔點(diǎn):250.0~251.0 ℃[4])。

    2.1.31-甲磺酰氧基-1,2,3-苯并三氮唑的合成

    N-羥基苯并三氮唑25 g(0.185 mol),二氯甲烷250 mL,30 mL三乙胺依次加入到500 mL反應(yīng)瓶中。在冰鹽浴下攪拌將其溶解,待溫度降到0 ℃,向其中緩慢滴加溶于23 mL二氯甲烷的21.75 g(0.19 mol)的甲磺酰氯,攪拌反應(yīng)5.5 h,減壓蒸除溶劑。加入125 mL水,乙酸乙酯萃取(30 mL×3),分出乙酸乙酯層,無水硫酸鎂干燥,抽濾,減壓蒸除溶劑,干燥,得白色固體31.1 g。產(chǎn)率:78.92%,熔點(diǎn):90.1~92.0 ℃(熔點(diǎn):90.0~92.5 ℃[5])。

    2.1.4噻拉米特的合成

    將5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸15.06 g(0.062 mol),三乙胺8.5 mL,150 mL二氯甲烷依次加入到250 mL反應(yīng)瓶中。待瓶中固體溶解,在室溫條件下加入1-甲磺酰氧基-1,2,3-苯并三氮唑13.2 g(0.062 mol),攪拌反應(yīng)2.5 h后,向瓶中加入1-(2-羥基乙基)哌嗪7.81 g(0.060 mol)。在室溫下攪拌下反應(yīng)36 h后,將反應(yīng)混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌,分出二氯甲烷層,加無水硫酸鎂干燥。抽濾,減壓蒸除二氯甲烷,柱層析分離得到4-[(5-氯-2-氧代-3-苯并噻唑啉)乙酰基]哌嗪-1-乙醇,展開劑比例為甲醇∶二氯甲烷=1∶19,得白色固體產(chǎn)物6.28 g。收率:29.45%,熔點(diǎn):147.6~148 ℃(熔點(diǎn):155.0~156.0 ℃[6])。1HNMR(500 MHz,Chloroform-d)δ 7.35(dd,J=8.3,1.2 Hz,1H),7.15(dt,J=8.3,1.6 Hz,1H),7.03(t,J=1.5 Hz,1H),4.72(d,J=1.2 Hz,2H),3.64(m,8H),2.64~2.58(m,2H),2.54(t,J=5.0 Hz,2H);MSm/z356.1[M+1]+。

    2.2 影響因素試驗(yàn)

    溫度對(duì)4-氯-2-氧代-3(2H)苯并噻唑乙酯合成的影響見表1,可以看出當(dāng)反應(yīng)溫度在55 ℃,反應(yīng)的收率最高,并且反應(yīng)時(shí)間最短。

    溫度對(duì)5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸合成的影響見表2,當(dāng)溫度在70 ℃,收率最高,反應(yīng)時(shí)間最短。

    投料比對(duì)噻拉米特合成的影響見表3,5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸與1-甲磺酰氧基-1,2,3-苯并三氮唑投料比在1∶1.1、1∶1.2、1∶1.3時(shí),收率并無顯著提高,所以以5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸與1-甲磺酰氧基-1,2,3-苯并三氮唑投料比為1∶1.1時(shí)為最優(yōu)比例。

    表 1 溫度對(duì)4-氯-2-氧代-3(2H)苯并噻唑乙酯合成的影響

    表 2 溫度對(duì)5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸的影響

    表 3 5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸與

    3 討 論

    本實(shí)驗(yàn)合成塞拉米特的條件為4-氯-2-氧代-3(2H)苯并噻唑乙酯的合成溫度為55 ℃,反應(yīng)時(shí)間為7.5 h時(shí),收率最高為90.05%;5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸合成溫度為70 ℃,反應(yīng)時(shí)間為5.5 h時(shí),收率最高為90.35%。噻拉米特的合成中5-氯-2-苯并噻唑啉酮-3-乙酸與1-甲磺酰氧基-1,2,3-苯并三氮唑投料比為1∶1.1時(shí),反應(yīng)時(shí)間為36 h,收率最高為29.45%。合成塞拉米特的總收率為23.96%。

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