新冠肺炎疫情下有機(jī)合成的在線教學(xué)
——以“合成治療新冠肺炎的藥物”為例

陳 穎

（上海大學(xué)附屬中學(xué) 上海 200444）

受新冠肺炎疫情影響，2022 年3 月12 日起，上海市所有中小學(xué)實(shí)行遠(yuǎn)程在線教學(xué)。筆者所任教的班級(jí)正在學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)，課程內(nèi)容多，知識(shí)抽象難懂、課時(shí)較少。在線教學(xué)有一些比較好的模式，如MOOCs，［1］SPOC（Small Private Online Course）、［2］翻轉(zhuǎn)課堂等；也有一些比較好的教學(xué)平臺(tái)，如釘釘、騰訊會(huì)議、［3］Moodle［4］等；還有一些比較好的仿真教學(xué)軟件，如虛擬實(shí)驗(yàn)室、ChemSketch 等。較好地應(yīng)用平臺(tái)和軟件，能夠調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)主動(dòng)性，本文以“合成治療新冠肺炎的藥物”為例，設(shè)計(jì)了疫情下有機(jī)合成的在線教學(xué)。

一、設(shè)計(jì)思路

1.以學(xué)情分析為基礎(chǔ)，合理有效設(shè)計(jì)學(xué)習(xí)任務(wù)

學(xué)生在進(jìn)入有機(jī)合成的學(xué)習(xí)之前，已經(jīng)分別學(xué)習(xí)了烴及各種烴的衍生物——鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等內(nèi)容，有機(jī)合成的教學(xué)實(shí)踐需要建構(gòu)在學(xué)生已有知識(shí)基礎(chǔ)的框架之上，以學(xué)情分析作為基礎(chǔ)，才能設(shè)計(jì)符合學(xué)生實(shí)際情況的驅(qū)動(dòng)性學(xué)習(xí)任務(wù)，有效地調(diào)動(dòng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的積極性。

2.以問題驅(qū)動(dòng)為引領(lǐng)，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)

本案例基于發(fā)展學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的理念制定教學(xué)目標(biāo)，選擇與教學(xué)目標(biāo)相契合的問題情境，依托此類問題情境引導(dǎo)學(xué)生積極開展自主學(xué)習(xí)探究、討論交流分享等活動(dòng)，激發(fā)學(xué)生運(yùn)用化學(xué)學(xué)科知識(shí)解決生活中實(shí)際問題的熱情，在探究性問題的驅(qū)動(dòng)下，形成化學(xué)思維方法，發(fā)展學(xué)科核心素養(yǎng)。［5］

3.以分層練習(xí)為反饋，發(fā)揮在線平臺(tái)互動(dòng)優(yōu)勢(shì)

在線教學(xué)的優(yōu)勢(shì)之一是可以靈活布置線上作業(yè)，并通過作業(yè)平臺(tái)給予及時(shí)的反饋，并且可以安排學(xué)生網(wǎng)上互評(píng)，交流學(xué)習(xí)方法。學(xué)生可以根據(jù)自己的實(shí)際情況選擇不同難度的題目，教師也可以把握學(xué)情進(jìn)行分層作業(yè)反饋，有效地實(shí)施因材施教。

二、教學(xué)目標(biāo)

依據(jù)已知反應(yīng)條件辨識(shí)陌生有機(jī)合成的進(jìn)行方向，依據(jù)典型官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換過程分析有機(jī)反應(yīng)的本質(zhì)，從碳鏈構(gòu)建與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的視角，探尋“有機(jī)合成”的最佳途徑，發(fā)展“宏觀辨識(shí)與微觀探析”“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”“變化觀念”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

三、教學(xué)過程

線上教學(xué)使用“釘釘”平臺(tái)，布置作業(yè)使用“智學(xué)網(wǎng)”。在本案例設(shè)計(jì)過程中，還使用了ACD/ChemS?ketch 軟件繪制有機(jī)化合物的分子模型。

1.課前學(xué)生完成有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)整理

學(xué)生通過“智學(xué)網(wǎng)”上傳烴及其衍生物轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并繪制思維導(dǎo)圖。教師在“釘釘”班級(jí)群組中發(fā)送書籍《藥物簡(jiǎn)史——近代以來延續(xù)人類生命的偉大發(fā)現(xiàn)》（pdf 版），讓學(xué)生提前閱讀，提高學(xué)生對(duì)有機(jī)合成學(xué)習(xí)的興趣。

2.課上應(yīng)用“問題解決”，調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性

［任務(wù)1］根據(jù)課前同學(xué)們整理的思維導(dǎo)圖，分析典型有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化，見圖1。

圖1 烴及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化

歸納烴及其衍生物相互轉(zhuǎn)化規(guī)律。

（1）分析圖1中各步的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。（2）標(biāo)明圖1中各步轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件。

（3）根據(jù)圖1 各步反應(yīng)，歸納在有機(jī)物中引入“鹵原子”“碳碳雙鍵”“羥基”等官能團(tuán)的常用方法。

【活動(dòng)1】使用ACD/ChemSketch 軟件繪制有機(jī)化合物分子模型，并使用其空間三維展示功能進(jìn)行旋轉(zhuǎn)和縮放，幫助同學(xué)們更清晰地認(rèn)識(shí)有機(jī)物結(jié)構(gòu)，見圖2和圖3。

圖2 甲醛的比例模型

圖3 乙酸的球棍模型

【任務(wù)2】以例題中的問題為驅(qū)動(dòng)，引導(dǎo)學(xué)生建構(gòu)“有機(jī)合成”方法模型。

展示治療新冠藥物合成路線及題目：

某研究小組在動(dòng)物的體外免疫實(shí)驗(yàn)中，發(fā)現(xiàn)藥物瑞德西韋能明顯有效地治療新冠病毒。E 是用于合成瑞德西韋的中間體之一，其合成路線如圖4 所示：

圖4 瑞德西韋中間體的合成路線

（1）A 中含氧官能團(tuán)的名稱為_________；

（2）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：______；

（3）請(qǐng)結(jié)合題目中的信息和你已學(xué)過的知識(shí)，設(shè)計(jì)一條由苯甲醇為基礎(chǔ)原料制備合成反應(yīng)路線_________（無機(jī)試劑任選）。

第（1）問采用教師隨機(jī)點(diǎn)名，學(xué)生回答問題的方式進(jìn)行，第（2）問涉及一個(gè)酯化反應(yīng)方程式的正確書寫，使用“釘釘”平臺(tái)的“遞粉筆”功能讓學(xué)生在顯示屏上書寫該反應(yīng)方程式。第（3）問通過教師引導(dǎo)，學(xué)生應(yīng)用“釘釘”課堂中的“互動(dòng)白板”功能書寫合成路線，見圖5。

圖5 第（3）小題合成路線

通過逆向分析法，探尋目標(biāo)產(chǎn)物中酯基的形成方式和條件。第（2）題的酯化反應(yīng)是對(duì)第（3）題的提示，需要將羧基和羥基連在同一個(gè)碳原子上，進(jìn)而完成成環(huán)的酯化反應(yīng)。以苯甲醇為起點(diǎn)，如何在其中再引入一個(gè)羧基呢？在基礎(chǔ)知識(shí)中，我們知道伯醇通過催化氧化可以生成醛，醛可以氧化生成酸，但這樣不能使羧基和羥基同時(shí)存在。此時(shí)應(yīng)回到題中的反應(yīng)路線中找尋線索，HCHO與HCN在催化劑作用下會(huì)發(fā)生加成反應(yīng)，H原子連到O原子上，CN連到C原子上，形成HO-CH2-CN，可以用類似的方法完成。此后，氰根又能在酸性條件下水解生成羧基，從而達(dá)到目的。

本題啟發(fā)我們，完成有機(jī)合成題，需要從產(chǎn)物出發(fā)，明確合成目標(biāo)，綜合考慮基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)知識(shí)和題目所給條件，從而解決問題。

【任務(wù)3】應(yīng)用“有機(jī)合成”的方法模型進(jìn)行鞏固練習(xí)。

傳統(tǒng)的中草藥如金銀花對(duì)防治“新冠肺炎”病癥有效，其主要有效成分為“綠原酸”，“綠原酸”的一種合成路線如圖6所示：

參照上述合成路線，以丙酸為基本原料制備聚丙烯酸鈉（一種高吸水性樹脂，無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)三步化學(xué)反應(yīng)，寫出合成方法。

同學(xué)們應(yīng)用“釘釘”互動(dòng)白板討論，最后寫出合成路線，見圖7：

圖7 聚丙烯酸鈉合成路線

3.課后應(yīng)用“智學(xué)網(wǎng)”布置作業(yè)，同學(xué)們分層完成其中的各小題

【作業(yè)】治療由A、B 型流感病毒引發(fā)的上呼吸道感染的“鹽酸阿比朵爾”，2020 年入選新冠肺炎試用藥物，其合成路線見圖8。

圖8 鹽酸阿比朵爾合成路線

回答下列問題：

（1）A 中的兩個(gè)官能團(tuán)名稱分別是__________和_________。

（2）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________。

（3）反應(yīng)④所需的試劑是__________。

（4）反應(yīng)⑤和⑥的反應(yīng)類型分別是__________、_________。

（5）已知：2 mol酯在一定條件下失去1 mol醇生成β-羥基酯的反應(yīng)稱為酯縮合反應(yīng)，也稱為Claisen（克萊森）縮合反應(yīng)，如，設(shè)計(jì)由乙醇的合成線路（無機(jī)試劑任選）。

前4小題必做，最后一小題選做，根據(jù)學(xué)生上傳的答案，教師及時(shí)反饋點(diǎn)評(píng)。

四、教學(xué)反思

本教學(xué)案例依托真實(shí)的情境提出實(shí)際問題，精心設(shè)計(jì)并組織學(xué)習(xí)活動(dòng)、精準(zhǔn)有效地實(shí)施評(píng)價(jià)，能充分調(diào)動(dòng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)積極性，在問題的解決過程中對(duì)事實(shí)信息、證據(jù)線索進(jìn)行歸納和分析，對(duì)問題中隱含的眾多因素進(jìn)行選擇和探索。在線教學(xué)能提供交流互動(dòng)平臺(tái)，不受時(shí)間和地點(diǎn)的約束，學(xué)生可對(duì)問題解決的方式或結(jié)果提出各種質(zhì)疑、課堂內(nèi)外都可與同伴廣泛交流討論，得出眾多解決方案并做出選擇和決策，最終形成有效解決復(fù)雜問題的策略和方法，在此過程中發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。